Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial - Química Orgânica II

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial 
Química Orgânica II 
 
1. "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido 
por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das 
características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e 
farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de 
obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos 
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado 
a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido 
as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( F ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
( V ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de 
Grignard. 
( F ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é 
realizada com boro hidreto de sódio. 
( V ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019. 
 
A) F - V - F - V. B) F - F - V - F. C) V - V - F - F. D) V - F - F - V. 
 
2. Substâncias orgânicas são compostos cujo principal elemento é o átomo de carbono e 
estão presentes na natureza, tornando-se fundamentais para os seres vivos e o meio 
ambiente. Devido à diversidade das estruturas orgânicas, a divisão em classes orgânicas 
baseada nas funções orgânicas presente nas substâncias auxilia na observação de 
fenômenos e características dessas substâncias, como ponto de ebulição, tipos de 
interação e reatividade. Com base no conhecimento de funções orgânicas, associe os itens, 
utilizando o código a seguir e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
I- Haleto de alquila. 
II- Éter. 
III- Epóxido 
 
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A) I - II - II - I - III. B) II - I - III - II - II. C) I - III - III - I - II. D) II - 
II - I - I - III. 
3. "A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a 
indústria colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. 
[...] Os datadores inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil 
Etil Cetona) que passou a ser fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 
pode ser adquirido, armazenado e utilizado somente por meio de certificados, 
autorizações especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 2019, s.p.). As cetonas 
são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, cosmético e 
farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades de cetonas, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
 
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem 
compromete a indústria. 2019. Disponível em: 
https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-na-
codificacao-de-embalagem-compromete-a-
industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020. 
A) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a 
sua capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. 
B) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta 
densidade de carga parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial 
positiva. 
C) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de 
ebulição. 
D) A característica polar das cetonas apresenta influência em suas propriedades, 
como a solubilidade das cetonas em água. 
 
4. "O tabagismo causa dependência física, psicológica e comportamental. Os fumantes 
inalam mais de 4.720 substâncias tóxicas, o que inclui o monóxido de carbono, amônia e 
cetonas. E o arsênio, níquel, chumbo e substâncias radioativas são algumas das 43 
substâncias cancerígenas inaladas por fumantes [...]" (FATO AMAZÔNICO, 2019, s.p.). 
As cetonas são substâncias carboniladas que estão presentes no nosso dia a dia. 
Analisando a figura anexa que mostra a estrutura de uma cetona, assinale a alternativa 
CORRETA que apresenta a nomenclatura desse composto: 
 
FONTE: FATO AMAZÔNICO. Tabaco ou saúde é tema de campanha de combate ao 
fumo em Manaus. 2019. Disponível em: https://www.fatoamazonico.com/tabaco-ou-
saude-e-tema-de-campanha-de-combate-ao-fumo-em-manaus/. Acesso em: 20 out. 2019. 
A) 3-metil-4-etil-2-pentanona. B) 4-isopropil-2-butanona. 
C) 3,5-dimetil-2-hexanona. D) 3,4-dimetil-2-pentanona. 
5. Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do 
grupo carbonila, que pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e 
a álcoois através de redução ou reação com reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas 
também são capazes de reagir com substâncias nitrogenadas, originando substâncias 
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como iminas e enaminas, como os exemplos na imagem anexa. Nesse contexto, analise 
as afirmativas a seguir: 
 
I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída 
do grupo abandonador. 
II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos 
amino ligados ao mesmo átomo de carbono. 
III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final 
de eliminação. 
IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula 
de água. 
 
 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) As afirmativas I e II estão corretas. B) As afirmativas II e III estão corretas.
C) As afirmativas I, II e IV estão corretas. D) As afirmativas I, III e IV estão 
corretas. 
6. "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por 
causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar 
a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos 
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essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do 
mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-
menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as 
afirmativas a seguir: 
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em 
decorrência da formação de carbocátion estável. 
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação 
de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno 
ocorre via formação de carbocátion. 
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta 
na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 
2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-
aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 
dez. 2019. 
 
A) As afirmativas I e II estão corretas. B) As afirmativas III e IV estão corretas. 
C) Somente a afirmativa II está correta. D) Somente a afirmativa III está 
correta. 
 
7. Substâncias de origem natural apresentamgrande potencial como fármacos. Na 
natureza elas são produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, 
atuam como sistema de proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros 
fatores. Substâncias que atuam como inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de 
ação em receptores biológicos dos insetos e, por apresentarem atividade biológica em 
outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, o que proporciona a 
busca de potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das substância 
pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A 
alfa-amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual 
pode ser aumentado pela obtenção de derivados, apresentados na figura anexa. Nesse 
contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool 
da alfa-amirina. 
( V ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com 
anidrido acético. 
( F ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, 
devido ao aumento da cadeia carbônica. 
( V ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar 
ésteres como o derivado [1]. 
 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) F - V - F - V. B) V - V - F - V. C) F - F - V - F. D) V - F - F - F. 
 
8. Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em 
reações orgânicas, principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. 
A obtenção desses reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio 
metálico. Assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de 
alquila que dá origem ao reagente de Grignard apresentado a seguir: 
 
A) 2-bromo-3-metilpentano. B) 2-bromopentano. 
C) 2-bromo-2-metilbutano. D) 2-bromo-4-metilpentano. 
9. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, 
os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, 
alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as 
afirmativas a seguir: 
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
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II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de 
carbono são capazes de doar elétrons ao anel. 
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao 
substituinte depende das características eletrônicas deste. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) As afirmativas I, II e IV estão corretas. B) As afirmativas II e IV estão corretas.
C) As afirmativas I, III e IV estão corretas. D) As afirmativas I e II estão 
corretas. 
 
10. A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da 
década de 1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A 
nomenclatura IUPAC segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura 
oficial de substâncias químicas. Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a 
alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto: 
 
A) 2-metoxi-3-metilpentano. B) 3-pentoxi-metano. 
C) 3-metoxipentano. D) 3-metoxi-2-metilpentano. 
 
11. (ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode 
ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as 
folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de 
hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino 
passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma 
extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão 
apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-
se que: 
 
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A) O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de 
um processo de salting out. 
B) A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a 
decomposição da cafeína. 
C) O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é 
maior que 1. 
D) A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada. 
 
12. (ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas 
absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 
2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de 
formação das hidrazonas, pode-se afirmar que: 
 
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a 
diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O. 
 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) III, apenas. B) I e III, apenas. C) I, apenas. D) II, apenas.