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Bioquímica Profª Camila Hossotani Carboidratos Carboidratos • Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra • São os principais elementos da dieta em muitas partes do mundo SACAROSE GLICOSE+FRUTOSE Amido Apresentador Notas de apresentação sACAROSE Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra. A cada ano, a fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas métricas de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais. Alguns carboidratos (açúcar e amido) são os principais elementos da dieta em muitas partes do mundo, e sua oxidação é a principal via de produção de energia na maioria das células não fotossintéticas. Polímeros de carboidratos (também chamados de glicanos) agem como elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e vegetais e também nos tecidos conectivos animais Carboidratos • Formula genérica : (CH₂O)n • Alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre. “Carbonos hidratados” Apresentador Notas de apresentação Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n; alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre. Carboidratos • No geral podem ser: • Poli-hidroxialdeídos – grupo aldeído • Poli-hidroxicetonas – grupo cetona Apresentador Notas de apresentação Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n; alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre. Carboidrato classificação • Monossacarídeo • Compostos de 3 a 7 carbonos • São bem simples • Serão aldoses – possui grupo aldeído • Serão cetoses – possui grupo cetona Apresentador Notas de apresentação Existem três classes principais de carboidratos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos (a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa “açúcar”). Os monossacarídeos, ou açúcares simples, são constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído. O monossacarídeo mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose, algumas vezes chamado de dextrose. Monossacarídeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas cíclicas. Carboidrato classificação • Monossacarídeo - Nomenclatura geral • Aldose: 1º aldo + nº de carbono + ose • Ex: Apresentador Notas de apresentação Existem três classes principais de carboidratos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos (a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa “açúcar”). Os monossacarídeos, ou açúcares simples, são constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído. O monossacarídeo mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose, algumas vezes chamado de dextrose. Monossacarídeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas cíclicas. Carboidrato classificação • Monossacarídeo - Nomenclatura geral • Cetose: 1ºceto + nº de carbono + ose • Ex: cetopentose Carboidratos classificação • Oligossacarídeos – até 20 carboidratos • Cadeias curtas de unidades de monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas • Dissacarídeos são os mais abundantes • OBS: • Os oligossacarídeos com 3 ou mais monossacarídeos geralmente ocorrem ligados a outras biomoléculas(lipideos e proteínas) formando glicoconjugados Apresentador Notas de apresentação Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, ou resíduos, unidas por ligações características chamadas de ligações glicosídicas. Os mais abundantes são os dissacarídeos, com duas unidades de monossacarídeos. Um dissacarídeo típico é a sacarose (açúcar de cana), constituído pelos açúcares de seis carbonos D-glicose e D-frutose. Todos os monossacarídeos e dissacarídeos comuns têm nomes terminados com o sufixo “-ose”. Em células, a maioria dos oligossacarídeos constituídos por três ou mais unidades não ocorre como moléculas livres, mas sim ligada a moléculas que não são açúcares (lipídeos ou proteínas), formando glicoconjugados. Carboidratos classificação • Polissacarídeos – contêm mais de 20 unidades de monossacarídeo • Podem ter cadeias longas lineares • Outros cadeias longas ramificadas Apresentador Notas de apresentação Os polissacarídeos são polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de monossacarídeo; alguns têm centenas ou milhares de unidades. Alguns polissacarídeos, como a celulose, têm cadeias lineares; outros, como o glicogênio, são ramificados. Ambos são formados por unidades repetidas de D-glicose, mas diferem no tipo de ligação glicosídica e, em consequência, têm propriedades e funções biológicas notavelmente diferentes. Carboidratos classificação • Todos carboidratos exceto a diidroxicetona possuem carbonos quirais (assimetricos). E por isso ocorre isomeria óptica Os D – carboidratos são os mais encontrados em humanos Imagens espelhadas Apresentador Notas de apresentação Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos são isômeros D. Carboidratos classificação • Todos carboidratos exceto a diidroxicetona possuem carbonos quirais (assimetricos). E por isso ocorre isomeria óptica Hidroxila do carbono quiral está do lado direito (dextro) Hidroxila do carbono quiral está do lado esquerdo (levo) Apresentador Notas de apresentação Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos são isômeros D. Carboidratos classificação • O Gliceraldeído possui apenas um carbono quiral e por isso ele possui apenas um isômero óptico. Compostos com esse tipo de isomeria óptica (espelhada) são conhecidos como enantiômeros (imagens especulares) Apresentador Notas de apresentação Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos são isômeros D. Carboidratos classificação • Atenção!!!! • Os carboidratos que possuem mais de um carbono quiral podem possuir mais de um isômero óptico. • A quantidade de isômeros ópticos é baseada na quantidade de carbono quiral: • 2ⁿ onde n = numero de carbono quiral Apresentador Notas de apresentação Em sua maioria as hexoses dos organismos vivos são isômeros D. Monossacarídeos e dissacarídeos Isômero e epímero • Isômero: Mesma formula química porém estruturas diferentes • Epímero: a diferença estrutural (isomeria) é apenas ao redor de um átomo de carbono Apresentador Notas de apresentação Compostos que apresentam a mesma formula quimica, mas estruturas diferentes, são denominadas isomeros. Por exemplo, frutose, glicose, manose e galactose são todos isômero uns dos outros, com a mesma formula quimica, C6H12O6. Os carboidratos isômeros que diferem na sua configuração ao redor de apenas um determinado átomo de carbono (com exceção do carbono da carbonila, veja “anômeros” a seguir) são definidos como epímeros um do outro. Por exemplo, a glicose e a galactose são epímeros em C-4 – suas estruturas diferem somente na posição do grupo –OH no átomo de carbono 4. (nota: nos açucares, a numeração dos carbonos inicia na extremidade que contem o carbono da carbonila, ou seja, o grupo aldeído ou cetona. A glicose e a manose são epímeros em C-2. A galactose e a manose, entretanto, NÃO são epímeros –elas diferem na posição dos grupos –OH em dois átomos de carbono (2 e 4) e são portanto, definidos somente como isômeros. Monossacarídeos e dissacarídeos EX: Epímeros da glicose Apresentador Notas de apresentação Compostos que apresentam a mesma formula quimica, mas estruturas diferentes, são denominadas isomeros. Por exemplo, frutose, glicose, manose e galactose são todos isômero uns dos outros, com a mesma formula quimica, C6H12O6. Os carboidratos isômeros que diferem na sua configuração ao redor de apenas um determinado átomo de carbono (com exceção do carbono da carbonila, veja “anômeros” a seguir) são definidos como epímeros um do outro. Por exemplo, a glicose e a galactose são epímeros em C-4 – suas estruturas diferem somente na posição do grupo –OH no átomo de carbono4. (nota: nos açucares, a numeração dos carbonos inicia na extremidade que contem o carbono da carbonila, ou seja, o grupo aldeído ou cetona. A glicose e a manose são epímeros em C-2. A galactose e a manose, entretanto, NÃO são epímeros –elas diferem na posição dos grupos –OH em dois átomos de carbono (2 e 4) e são portanto, definidos somente como isômeros. Monossacarídeos e dissacarídeos Atenção!!! Manose e galactose não são epímeros • Componentes de Mais de um átomo de carbono são diferentes • Eles são isômeros e não epímeros Apresentador Notas de apresentação Compostos que apresentam a mesma formula quimica, mas estruturas diferentes, são denominadas isomeros. Por exemplo, frutose, glicose, manose e galactose são todos isômero uns dos outros, com a mesma formula quimica, C6H12O6. Os carboidratos isômeros que diferem na sua configuração ao redor de apenas um determinado átomo de carbono (com exceção do carbono da carbonila, veja “anômeros” a seguir) são definidos como epímeros um do outro. Por exemplo, a glicose e a galactose são epímeros em C-4 – suas estruturas diferem somente na posição do grupo –OH no átomo de carbono 4. (nota: nos açucares, a numeração dos carbonos inicia na extremidade que contem o carbono da carbonila, ou seja, o grupo aldeído ou cetona. A glicose e a manose são epímeros em C-2. A galactose e a manose, entretanto, NÃO são epímeros –elas diferem na posição dos grupos –OH em dois átomos de carbono (2 e 4) e são portanto, definidos somente como isômeros. Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização • Em solução aquosa: • As aldotetroses (4 carbonos) e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono Normalmente Ficam na forma cíclicas Grupo aldeído e o grupo cetona interagem com grupos álcool C—OH do mesmo açúcar Apresentador Notas de apresentação Na verdade, em solução aquosa, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. Monossacarídeos e dissacarídeos • Em solução aquosa – forma cíclica Aldeído Apresentador Notas de apresentação Na verdade, em solução aquosa, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. O oh quebra a ligação =O Monossacarídeos e dissacarídeos • Em solução aquosa – forma cíclica pode ser alfa e beta Para baixo Carbono anômero Apresentador Notas de apresentação Na verdade, em solução aquosa, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. OH quebra aligação =O e incorpora o H formando um OH e deixando o O sozinho Monossacarídeos e dissacarídeos • Em solução aquosa – forma cíclica pode ser alfa e beta Para cima Apresentador Notas de apresentação Na verdade, em solução aquosa, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. Monossacarídeos e dissacarídeos • Em solução a forma cíclica alfa e beta podem se Inter-converter Processo mutarrotacional Apresentador Notas de apresentação Na verdade, em solução aquosa, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel), nas quais o grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. Monossacarídeos e dissacarídeos • Os compostos com anéis de 6 membros são chamados de piranose • Os compostos com aneis de 5 membros são chamados de furanose Apresentador Notas de apresentação Os compostos com anéis de seis membros são chamados de piranoses, pois se assemelham ao composto em anel de seis membros pirano (Figura 7-7). Os nomes sistemáticos para as duas formas em anel da D-glicose são a-D-glicopiranose e b-D-glicopiranose. As ceto-hexoses (como a frutose) também ocorrem como compostos cíclicos com formas anoméricas a e b. Nesses compostos, o grupo da hidroxila em C-5 (ou C-6) reage com o grupo da cetona em C-2, formando um anel furanose (ou piranose), contendo uma ligação hemicetal (Figura 7-5). A D-frutose prontamente forma o anel furanose (Figura 7-7); o anômero mais comum desse açúcar, em formas combinadas ou em derivados, é a b-D-frutofuranose. Monossacarídeos e dissacarídeos Conceito de Hemiacetal, Hemicetal, cetal e acetal • Introdução: • A interação do grupo aldeído e cetona com álcool pode ocorrer entre moléculas diferentes de carboidratos e/ou outras biomoléculas contendo álcool • Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonila das cetonas e aldeídos Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Conceito de Hemiacetal, Hemicetal 1. Quando adiciona-se uma (a primeira) molécula de álcool numa aldose forma-se um Hemiacetal 2. Quando adiciona uma (a primeira) molécula de álcool numa cetose forma-se um Hemicetal Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Formação de Hemiacetal Tem que ser carbono Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Conceito de Hemicetal Tem que ser carbono Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é oresultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Conceito de Hemicetal e Hemiacetal • Observação*** • Esse conceito é valido para a ciclização dos carboidratos Hemiacetal Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Conceito de cetal e acetal 1. Quando adiciona-se a segunda molécula de álcool numa aldose forma-se um acetal 2. Quando adiciona-se a segunda molécula de álcool numa cetose forma-se um cetal Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Formação de acetal sai Entra Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Formação de cetal Sai Entra Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Formação de cetal, acetal • Observação** • Quando o segundo álcool é parte de outra molécula de açúcar, a ligação produzida é uma ligação glicosídica. • E o cetal ou acetal formados são chamados de dissacarídeos Apresentador Notas de apresentação A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais. Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose). Se os grupos ¬OH e carbonil vierem da mesma molécula, o resultado será um anel com cinco ou seis membros. A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo (Figura 7-5), e a ligação formada é uma ligação glicosídica. Quando as duas moléculas reagentes forem monossacarídeos, o acetal ou cetal formado será um dissacarídeo. Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos redutores • Os monossacarídeos podem ser oxidados (perda de eletrons/+ O) por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico (Cu⁺²) • A glicose e outros açúcares capazes de reduzir (ganho de elétrons) o íon cúprico são chamados de açúcares redutores • A região redutora de um açúcar está ligada ao carbono anômero Apresentador Notas de apresentação Oxidação é uma palavra do âmbito da química que significa a perda de elétrons, mesmo que não seja causada pelo oxigênio. Indica também o processo de oxidar, ou seja, de combinar um elemento com oxigênio, transformando-o em um óxido. O elemento responsável pela oxidação é reconhecido como oxidante. Redução ganha eletrons Unindo monossacarídeos Ligação Glicosídica Dissacarídeo Apresentador Notas de apresentação a qual é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outro Unindo monossacarídeos Região redutora Carbono anomérico Região não-redutora Carbono não-anomérico Apresentador Notas de apresentação a qual é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outro Unindo monossacarídeos Os dissacarídeos podem ser hidrolisados para originar seus componentes monossacarídicos livres por fervura em ácido diluído. Apresentador Notas de apresentação a qual é formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outro OBSERVAÇOES Polissacarídeos de armazenamento de energia • Dieta humana: amido, frutose, sacarose, lactose e celulose (fibras vegetais). • Produto da digestão humana: glicose seguida de frutose e galactose • Celulose não pode ser digerida é uma molécula β 1-4 e as enzimas humanas hidrolisam esse tipo de ligação Apresentador Notas de apresentação Os carboidratos mais abundantes na dieta dos seres humanos são amido, sacarose, lactose e fibras não digeríveis (celulose). Consequentemente, o principal produto da digestão é a glicose secundada por pequenas quantidades de frutose e galactose. A celulose que tem ligaçoes beta1-4, não pode ser digerida pelo homem, que não sintetiza enzimas que hidrolisam esta ligação: as fibras são portanto, excretadas pelas fezes. • Lembrando que nos açucares a contagem dos carbonos começam na extremidade ( a mais próxima) que contem a carbonila: =O • Ciclização de hexoses • Desenhe um anel com 6 componentes sendo cinco carbonos e um oxigênio. • O oxigênio na direita superior • Enumere no sentido horário • OH da direita para baixo • OH da esquerda par cima • CH2OH terminal for D é voltado para cima • CH2OH terminal for L é voltado para baixo Apresentador Notas de apresentaçãona perspectiva de Haworth; se ele estiver à esquerda na projeção de Fisher, é colocado apontando para cima (ou seja, acima do plano) na perspectiva de Haworth. O grupo ¬CH2OH terminal projeta-se para cima no enantiômero D-, e para baixo no enantiômero L-. A hidroxila no carbono anomérico pode apontar para cima ou para baixo. Quando a hidroxila anomérica de uma D-hexose estiver no mesmo lado do anel que o C-6, a estrutura é, por definição, b; quando estiver do lado oposto do C-6, a estrutura é a. Bioquímica Carboidratos Carboidratos Carboidratos Carboidratos Carboidrato classificação Carboidrato classificação Carboidrato classificação Carboidratos classificação Carboidratos classificação Carboidratos classificação Carboidratos classificação Carboidratos classificação Carboidratos classificação Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Monossacarídeos e dissacarídeos Unindo monossacarídeos Unindo monossacarídeos Unindo monossacarídeos OBSERVAÇOES Polissacarídeos de armazenamento de energia Número do slide 39 Número do slide 40
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