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BIOQUÍMICA ESTRUTURAL. QUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS. SÃO AS UNIDADES BÁSICAS PARA FORMAÇÃO DE PROTEÍNAS; O PRIMEIRO AMINOÁCIDO A SER DESCOBERTO FOI A ASPARIDINA, ATRAVÉS DO ASPARGO – 1806; O ÚLTIMO AMINOÁCIDO DESCOBERTO FOI TREONINA EM 1938; EXISTEM 20 TIPOS DIFERENTES DE AMINOÁCIDOS; DISPOSTOS EM 2 GRANDES GRUPOS, OS ESSENCIAIS E OS NÃO ESSENCIAIS6. FÓRMULA ESTRUTURAL COMUM: FENILCETONÚRIA: É UMA DOENÇA GENÉTICA NA QUAL OCORRE A FALTA OU DIMINUIÇÃO DA ATIVIDADE DA ENZIMA FENILALANINA HIDROXILASE, QUE CATALISA ATRANSFORMAÇÃO DE FENILALANINA EM TIROSINA; A FENILALANINA ESTÁ PRESENTE EM ALGUNS ALIMENTOS, COMO LEITE, QUEIJOS, CARNES, OVOS E LEGUMINOSAS, COMO: FEIJÃO, LENTILHA E GRÃO-DE-BICO; A FENILALANINA SE ACUMULA NO CORPO, PRINCIPALMENTE NO CÉREBRO, NA FORMA DE ÁCIDO FENIL PIRÚVICO, LEVANDO À REDUÇÃO DA CAPACIDADE INTELECTUAL E A DISTÚRBIOS DO COMPORTAMENTO; O TRATAMENTO É FEITO POR MEIO DA ADOÇÃO DE UMA DIETA COM RESTRIÇÃODE FENILALANINA; PARA SABER SE UMA CRIANÇA É PORTADORA DE FENILCETONÚRIA, DEVE SER REALIZADO O TESTE DO PEZINHO - FENILCETONÚRIA, HIPOTIROIDISMO, ANEMIAFALCIFORME, FIBROSE CÍSTICA, ENTRE OUTRAS DOENÇAS. TRIPTOFANO: O TRIPTOFANO É UM IMPORTANTE AMINOÁCIDO QUE PARTICIPA DA CONSTRUÇÃO DA SEROTONINA (5- HIDROXITRIPTAMINA OU 5-HT) NOS NEURÔNIOS - É UM IMPORTANTE NEUROTRANSMISSOR RELACIONADO COM OS PROCESSOS BIOQUÍMICOS DO SONO E DO HUMOR, E ATÉ MESMO COM A INIBIÇÃO DA IRA, AGRESSÃO, TEMPERATURA CORPORAL, HUMOR, SONO, VÔMITO E APETITE; A INIBIÇÃO DA PRODUÇÃO DE SEROTONINA OU SUA DIMINUIÇÃO SE RELACIONA COM EFEITOS NO HUMOR E NO ESTADO MENTAL HUMANO, OU SEJA, ESTÁ DIRETAMENTE LIGADA AOS SINTOMAS DE DEPRESSÃO, DIFICULDADE EM MEMORIZAR INFORMAÇÕES, CANSAÇO, ANGÚSTIA, ANSIEDADE, MEDO, AGRESSIVIDADE E IRRITAÇÃO EXCESSIVA; ALIMENTOS COMO BANANA, LEITE, CHOCOLATE, ATUM E VERDURAS ESCURAS BIOQUÍMICA ESTRUTURAL. ISOMERIA ÓPTICA O CARBONO ALFA (QUIRAL) PERMITE UM GIRO MOLECULAR; HÁ FORMAÇÃO DE ISÔMEROS - COM BASE NO NH3+: L – LEVOGIRO (ESQUERDA); D – DEXTROGIRO (DIREITA); CADA ISÔMERO PODE TER FINALIDADES E FUNCIONABILIDADE DIFERENTES; OS L-AMINOÁCIDOS SÃO OS QUE MAIS PREDOMINAM OS RESÍDUOS DE D-AMINOÁCIDOS FORAMENCONTRADOS APENAS EM ALGUNS PEPTÍDEOS, GERALMENTE PEQUENOS, INCLUINDO ALGUNS PEPTÍDEOS DE PAREDES CELULARES BACTERIANAS E CERTOS ANTIBIÓTICOS PEPTÍDICOS. APENAS A GLICINA NÃO SOFRE O GIRO, POIS O RADICAL DELE É H+ TENDO OS LIGANTES IGUAIS. DESTINO DA CADEIA CARBÔNICA A DEGRADAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS VAI CONDUZIR À FORMAÇÃO DE IMPORTANTES INTERMEDIÁRIOS METABÓLICOS QUE PODEM SER CONVERTIDOS EM GLICOSE OU OXIDADOS PELO CICLO DE KREBS. AS CONVERSÕES METABÓLICAS QUE AFETAM O ESQUELETO CARBONADO DOS AMINOÁCIDOS VÃO TRANSFORMA-LOS EM: PIRUVATO, ACETIL-COA (ACETOACETIL-COA), OXALOACETATO, FUMARATO, SUCCINIL-COA OU -CETOGLUTARATO. CONFORME OS COMPOSTOS QUE FORMAM QUANDO SÃO DEGRADADOS, OS AMINOÁCIDOS SÃO CLASSIFICADOS EM DOIS GRUPOS: CETOGÊNICO: FORMAM COMPOSTOS CETÔNICOS. - LIPÍDEOS GLICOGÉNICO: FORMAM ÁCIDO PIRÚVICO OU INTERMEDIÁRIOS DO CICLO DE KREBS. SEPARACÃO DOS AMINOÁCIDOS APOLARES POLARES BÁSICOS ÁCIDOS APRESENTAM VARIAÇÕES DE ESTRUTURA, TAMANHO E CARGA ELÉTRICA – INFLUENCIA NA SOLUBILIDADE; EM PH FISIOLÓGICO (7,35 – 7,45) - HÁ IONIZAÇÃO; SÃO SUBSTÂNCIAS ANFÓTERAS - PODEM SER ÁCIDOS OU BÁSICOS; DEVIDO A UM CARBONO QUIRAL APRESENTA ISÔMEROS; GRUPOS R APOLARES: GLICINA ALANINA PROLINA VALINA LEUCINA E ISOLEUCINA METIONINA BIOQUÍMICA ESTRUTURAL. AA SEM CARGA NO GRUPO R – FICAM NO MEIO OS AA ALANINA, VALINA, LEUCINA E ISOLEUCINA TENDEM A SE AGRUPAR NO INTERIOR DE PROTEÍNAS, ESTABILIZANDO A ESTRUTURA PROTEICA POR MEIO DE INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS. A GLICINA TEM A ESTRUTURA MAIS SIMPLES. SUA CADEIA LATERAL MUITO PEQUENA NÃO CONTRIBUI REALMENTE PARA INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS. A METIONINA, TEM UM GRUPO TIOÉTER LIGEIRAMENTE POLAR EM SUA CADEIA LATERAL. GRUPOS R AROMÁTICOS: FENILALANINA TIROSINA TRIPTOFANO FENILALANINA, TIROSINA E TRIPTOFANO, COM SUAS CADEIAS LATERAIS AROMÁTICAS, SÃO RELATIVAMENTE APOLARES (HIDROFÓBICOS); TODOS PODEM PARTICIPAR EM INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS; O GRUPO HIDROXILA DA TIROSINA PODE FORMAR LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO E É UM IMPORTANTE GRUPO FUNCIONAL EM ALGUMAS ENZIMAS. GRUPOS R POLARES, NÃO CARREGADOS: SERINA TREONINA CISTEÍNA ASPARAGINA GLUTAMINA SÃO MAIS SOLÚVEIS EM ÁGUA, OU MAIS HIDROFÍLICOS, PORQUE ELES CONTÊM GRUPOS FUNCIONAIS QUE FORMAM LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO COM A ÁGUA; A CISTEÍNA É PRONTAMENTE OXIDADA PARA FORMAR UM AMINOÁCIDO DIMÉRICO LIGADO DE MODO COVALENTE CHAMADO CISTINA, E SÃO LIGADAS POR UMA LIGAÇÃO DISSULFETO – ENXOFRE; AS LIGAÇÕES DISSULFETO DESEMPENHAM UM PAPEL ESPECIAL NAS ESTRUTURAS DE MUITAS PROTEÍNAS PELA FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES COVALENTES. GRUPOS R CARREGADOS POSITIVAMENTE (BÁSICOS): LISINA ARGININA HISTIDINA OS AMINOÁCIDOS NOS QUAIS OS GRUPOS R TÊM UMA CARGA POSITIVA E SE COMPORTAM COMO BASES; A LISINA APRESENTA UM SEGUNDO GRUPO AMINO NA SUA CADEIA ALIFÁTICA; SEU RESÍDUOS FACILITAM MUITAS REAÇÕES CATALISADAS POR ENZIMAS, FUNCIONANDO COMO ACEPTORES DE PRÓTONS, OU SEJA, COMO BASES. GRUPOS R CARREGADOS NEGATIVAMENTE (ÁCIDOS): ASPARTATO GLUTAMATO OS DOIS AMINOÁCIDOS QUE APRESENTAM GRUPOS R COM CARGA NEGATIVA SÃO O ASPARTATO E O GLUTAMATO, CADA UM DOS QUAIS TEM UM SEGUNDO GRUPO CARBOXILA; SEU RESÍDUOS FACILITAM MUITAS REAÇÕES CATALISADAS POR ENZIMAS, FUNCIONANDO COMO DOADORES DE PRÓTONS, OU SEJA, COMO ÁCIDOS. AMINOÁCIDOS INCOMUNS TAMBÉM TÊM FUNÇÕES IMPORTANTES: 4-HIDROXIPROLINA 5-HIDROXILISINA 6-N-METIL-LISINA Y-CARBOXIGLUTAMATO DESMOSINA CERCA DE 300 AMINOÁCIDOS ADICIONAIS FORAM ENCONTRADOS NAS CÉLULAS. ELES TÊM VÁRIAS FUNÇÕES, MAS NÃO SÃO TODOS CONSTITUINTES DE PROTEÍNAS; A 4-HIDROXIPROLINA, UM DERIVADO DA PROLINA, FAZ PARTE DA PAREDE CELULAR DE CÉLULAS VEGETAIS E NO COLÁGENO; BIOQUÍMICA ESTRUTURAL. A 5-HIDROXILISINA É DERIVADA DA LISINA E É ENCONTRADA NOCOLÁGENO. A 6-N-METIL-LISINA É UM CONSTITUINTE DA MIOSINA – CONTRAÇÃO MUSCULAR; Γ-CARBOXIGLUTAMATO, ENCONTRADO NA PROTROMBINA E EM PROTEÍNAS QUE SE LIGAM AO CA+2; A DESMOSINA, DERIVADA DE QUATRO RESÍDUOS LISINA, ENCONTRADA NA PROTEÍNA FIBROSA ELASTINA. AMINOÁCIDOS PODEM AGIR COMO ÁCIDOS E BASES OS GRUPOS AMINO E CARBOXILA EM CONJUNTO COM OS GRUPOS IONIZÁVEIS R DE ALGUNSAMINOÁCIDOS, FUNCIONAM COMO ÁCIDOS E BASES FRACOS; UM SIMPLES AMINOÁCIDO MONOAMINO, MONOCARBOXÍLICO, COMO A ALANINA, É UM ÁCIDO DIPRÓTICOQUANDO COMPLETAMENTE PROTONADO. QUANDO UM AMINOÁCIDO SEM UM GRUPO R IONIZÁVEL É DISSOLVIDO EM ÁGUA EM PH NEUTRO (7,0), ELE PERMANECE NA SOLUÇÃO COMO UM ÍON BIPOLAR, OU ZWITTERÍON, QUE PODE AGIR COMO ÁCIDO OU BASE; SUBSTÂNCIAS COM ESSA NATUREZA DUPLA (ÁCIDO-BASE) SÃO ANFOTÉRICAS. QUANDO REAGE COM UMA BASE – DOA H+ (VINDO DO COOH) QUANDO REAGE COM UM ÁCIDO – RECEBE H+ (RECEBIDO PELO NH2) CURVA DE TITULAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS DEPENDENDO DO PH, O GRUPAMENTO AMINO COM CARGA POSITIVA (FORMA CATIÔNICA) OU O GRUPAMENTO ÁCIDOCARBOXÍLICO COM CARGA NEGATIVA (FORMA ANIÔNICA), PODEM PREDOMINAR; A FORMA CATIÔNICA PREDOMINARÁ EM PH BAIXO, ENQUANTO A FORMA ANIÔNICA PREDOMINARÁ EM PH ALTO, UMA VEZ QUE ABAIXO OU ACIMA DO PI HAVERÁ DEFICIÊNCIA OU EXCESSO DE H+ NA SOLUÇÃO; O PK1 CORRESPONDE A UM PONTO MÉDIO DENTRO DE UM LIMITEDE PH ONDE OCORRE TAMPONAMENTO DO SISTEMA, POIS [COOH]= [COO-]; O PK2 CORRESPONDE A UM PONTO MÉDIO DENTRO DE UM LIMITE DE PH ONDE OCORRE TAMPONAMENTO DO SISTEMA, POIS [NH3+] =[NH2]. PORÉM, EM DETERMINADO PH (PH ISOELÉTRICO OU PONTO ISOELÉTRICO), HAVERÁ SOMENTE UMA FORMA DIPOLAR (OU SEJA, POSITIVA E NEGATIVA AO MESMO TEMPO), ONDE SERÁ OBSERVADA UMA NEUTRALIDADE ELÉTRICANA MOLÉCULA. O VALOR DO PI VARIA DE ACORDO COM O AMINOÁCIDO E CORRESPONDE A UM VALOR QUE SERVE COMO IDENTIFICADOR E CLASSIFICADOR DOS AMINOÁCIDOS DE ACORDO COM A VARIAÇÃO DO PH. OS VALORES DE PK1 E PK2 CORRESPONDEM AOS VALORES DE PH ONDE O AMINOÁCIDO FUNCIONA COMO UM TAMPÃO DURANTE UMA CURVA DE TITULAÇÃO. BIOQUÍMICA ESTRUTURAL. CURVA DE TITULAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS - GRUPO R IONIZÁVEL: TODOS OS AMINOÁCIDOS COM UM ÚNICO GRUPO AMINO, UM ÚNICO GRUPO CARBOXILA E UM GRUPO R NÃO IONIZÁVEL TÊM CURVAS DE TITULAÇÃO SEMELHANTES À DA GLICINA; OS AMINOÁCIDOS COM UM GRUPO R IONIZÁVEL TÊM CURVAS DE TITULAÇÃO MAIS COMPLEXAS, COM TRÊS ESTÁGIOS CORRESPONDENDO ÀS TRÊS ETAPAS POSSÍVEIS DE IONIZAÇÃO.
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