Preparacao_de_Acetanilida_-_relatorio

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO MARANHÃO
DEPARTAMENTO DE ENSINO TÉCNICO - DETEC
DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E ALIMENTOS – DAQ
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR MSC. ARLAN FREITAS
AULA PRÁTICA 10: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
Data: 14/06/2013 
Allanis Dimitria de Oliveira e Souza Pedrosa
Felipe Gomes Caldas
José Estevam Ribeiro Júnior
Juliana Conceição Lima
São Luís
2013
1. Introdução
A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico.
A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (anidrido etanóico), seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente (essa reação será vista mais adiante com detalhes).
Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis.
A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição. Efetua-se uma filtração a quente para remover os insolúveis nesta temperatura. Em seguida, deixar esfriar para produzir os cristais da substância dissolvida que podem ser separados em uma filtração a frio. O processo é repetido até a obtenção do composto puro.
As características desejáveis do solvente para a recristalização são: alto poder de dissolução da substância a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder de dissolução, em temperaturas comuns. Deve ser facilmente isolado dos cristais obtidos; não reagir com a amostra e ter ponto de ebulição não muito alto para que possa ser recuperado.
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização.
2. Fundamentação teórica
A acetanilida pode ser obtida através de uma reação com a anilina, pelo ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidro acético, formando esta amida secundária e como subproduto ácido acético.[1]
Ela tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.[2]
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.[3]
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.[3]
O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2ºC) são considerados puros.[3]
3. Objetivo
Obter acetanilida pela reação de acilação da anilina em laboratório.
4. Metodologia
4.1 Vidrarias e reagentes
· Béquer 250mL marca TWA;
· Béquer 250mL marca PYREX;
· Béquer 100mL marca Vidrolabor;
· Pipeta graduada 5mL marca Vidrolabor;
· Pipeta graduada 10mL marca Precision Class;
· Pipeta graduada 10mL marca Uniglas;
· Proveta 10mL marca DiogoLab;
· Proveta 25mL marca Vidrolabor;
· Pisseta marca desconhecida;
· Bastão de vidro marca desconhecida;
· Ácido acético P.A. marca Proquímios fab. set/2007 val. set/2010;
· Acetato de sódio anidro P.A. marca Vetec lote 0907216 fab.11/2009 val.11/2012;
· Anidrido acético P.A. marca Vetec fabricação e validade desconhecidas;;
· Anilina 99% P.A. marca Impex fab.12/2007 val.12/2010;
4.2. Equipamentos
· Balança Shimadzu Classe I Modelo AY220 nº de série D308100184 fab. 2010;
· Capela Quimis;
4.3. Outros
· Espátula marca desconhecida;
· Faca marca Tramontina;
· Suporte universal marca desconhecida;
· Garras marca desconhecida;
· Pêra marca Bioplast;
· Luvas marca desconhecida;
· Tela de amianto marca desconhecida;
· Bacia marca desconhecida;
· Material congelante reutilizável atóxico marca ICEFOAM Polar Técnica, fab. 02/08/2011 (2 materiais)
· Papel filtro marca desconhecida.
4.4. Procedimento
Com o auxílio de uma faca, pesou-se 1,2540g de CH3COONa na, no béquer. Levando este mesmo béquer à capela, pipetou-se 4,8mL de ácido acético com o auxílio de uma pêra e uma pipeta para o béquer. Foi-se solubilizando com o auxílio de um bastão de vidro.
Pesou-se, com o auxílio de uma espátula no béquer, 1,3142g de acetato de sódio. Na capela, com o auxílio de uma pipeta e pêra, mediu-se 5,1mL de anidrido acético em uma proveta. Continuando na capela, com uma pipeta e pêra, transferiu-se 4,6mL de anilina para o mesmo béquer que já continha o acetato de sódio e o ácido acético. Transferiu-se o anidrido para o béquer, que liberou uma certa energia em forma de calor no momento da transferência. Adicionou-se 25mL de água destilada de uma pisseta medida através de uma proveta. Houve mais liberação de calor. Foi-se solubilizando com um bastão de vidro. 
Sistema de resfriamento:
Bacia cheia de água com material congelante reutilizável, sendo dois materiais congelantes nesta bacia.
Colocou-se neste sistema de resfriamento o béquer por um certo tempo, sem interromper a homogeneização. O conteúdo do béquer era oleoso, um pouco cristalino e de coloração meio amarelada. 
Sistema de filtração:
Suporte universal, garra, funil simples, béquer 100mL Vidrolabor, papel de filtro.
Colocou-se o líquido no funil e esperou-se a filtração ser realizada completamente, utilizando, no final do processo, um pouco de água destilada para retirar as impurezas. Ficou retido no béquer Vidrolabor um líquido amarelo vivo filamentoso. O papel de filtro foi retirado do funil, e nele estava retido um sólido de grãos compactados e unidos, com um aspecto brilhoso de cor bege. Colocou-se na estufa de secagem e esterilização FANEM São Paulo – Brasil Modelo 315SE, com ajuste de temperatura medido no valor 3.
Depois de um tempo na estufa, levou-se o vidro de acetanilida (recipiente com tampa onde estava contido o produto acetanilida, obtido nesta determinada aula prática, resultado de todas as equipes da turma 303) para a balança e tarou-se. Com o auxílio de uma espátula, retirava-se o sólido do papel de filtro para o vidro que estava na balança, verificando sua massa. A massa obtida foi de 3,2315g. 
5. Resultados e discussões
A acetanilida (1), uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (2), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (3), seguido de eliminação de ácido acético (4), formado como um subproduto da reação.
A anilinaé um composto orgânico e é apenas levemente solúvel em água. Por não estar potencialmente dissolvida na água, quando o anidrido acético foi acrescentado, teve de ser posto cuidadosamente e em pequenas proporções, para que o contato entre os reagente fosse maior e, consequentemente, a cristalização fosse facilitada.
6. Conclusão
Conseguiu-se sintetizar a substâncias acetanilida, através da técnica de acilação nucleofílica. Os reagentes: anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica, devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a sua recristalização).
7. Anexos
7.1. Questionário
1. Qual a função do ácido acético e do acetato de sódio?
R- O acetato de sódio é a base conjugada do ácido acético e, como essa síntese é dependente de pH, o acetato de sódio funciona como tampão, segurando o pH para que o mesmo não fique muito ácido (a reação não ocorre em pH ácido), enquanto que o ácido acético doará o grupo CHC=O.
2. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida?
R- A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de acido acético, formado como um sub-produto da reação.
3. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é?
R- Porque a anilina é uma substância polar, e a acetanilida é uma substância apolar. Como o HCl também é polar, ela se dissolve, ao contrário da acetanilida.
Nestes casos de solubilidade devemos lembrar que polar dissolve/solubiliza polar, e apolar dissolve/solubiliza apolar.
7.2. Imagens
Figura 1. Reação de sintetização da acetanilida
Figura 2. Mecanismo da reação de sintetização da acetanilida
8. Referências
[1] http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe3MkAH/obtencao-acetanilida, acessado em 26/06/2013, às 22:30.
[2] http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/, acessado em 26/06/2012, às 22:35.
[3]http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:iE6d2nRr8rEJ:www4.fct.unesp.br/docentes/dfqb/eduardoperez/QUIMICA%2520ORGANICA%2520EXPERIMENTAL-FCT.doc+&cd=2&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br, acessado em 26/06/2013, às 22:47.
MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, c2005. 6ªEd. Vol.2.
GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, c1988. 269 p.
MENDES, Aristênio. Manual de química orgânica, teoria, problemas resolvidos e atividades de laboratório. 3º Ed. 2006.