Ap2_regime especial

Prévia do material em texto

CURSO DE FARMÁCIA
cU
NOTA OBTIDA: 
	1ª CHAMADA DA 2ª AVALIAÇÃO PARCIAL (AP2)
	Disciplina: Química Orgânica II Data: 
	Professor(a): Magda Elisa Turini da Cunha
	Aluno(a): 
	Turma/Turno: 
Orientações Gerais: 
· Preencha legivelmente o cabeçalho e leia atentamente toda a avaliação antes de responder. Escreva com caneta azul ou preta e, se necessário, utilize o verso ou folha adicional.
· Será atribuída nota ZERO ao aluno que utilizar meios ilícitos ou não autorizados pelo professor quando da realização de avaliações.
· Nas questões de múltipla escolha, caso haja rasura em qualquer opção, a questão será automaticamente desconsiderada para efeito de correção, sendo atribuída nota ZERO. Provas respondidas a lápis ou com rasuras não serão recorrigidas ou revisadas.
· O aluno que tiver faltado a alguma das avaliações poderá requerer segunda chamada na Coordenação deste Curso, respeitando as normativas desta IES.
 
1. Substâncias, como o benzeno, clorobenzeno e metil-etilcetona (butanona), usadas na síntese de pesticidas, são perigosas para mulheres grávidas, crianças e idosos, que são os mais vulneráveis. Além disso, vapores tóxicos do clorobenzeno afetam o rim e o fígado. Um grave problema é que as pessoas não sentem o cheiro porque a sua concentração na fase gasosa é pequena. O cloro benzeno pode sintetizado em laboratório e sobre essa síntese pode-se afirmar: (valor 1,0)
a) Ocorre adição do eletrófilo Cl ao Benzeno sem a presença de catalisador.
b) É necessária a adição do Cloro ao benzeno, na presença de um catalisador, o FeCl3.
c) Ocorre a substituição eletrofílica em que o Cloro substitui o H no núcleo benzênico.
d) O mecanismo de síntese de substituição do átomo de “H” não requer a presença de catalisador.
e) A reação de cloração só ocorre na presença de luz UV ou alta temperatura e catalisador.
2. Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativas (valor 1,0)
• Grupos ativantes: – Cℓ, – Br, – NH2, – OH, – CH3 
• Grupos desativantes: – NO2, – COOH, – SO3H 
Sobre a síntese abaixo analise os itens:
 
I- O produto intermediário é o monoclorobenzeno.
II- A seqüencia de reações é a cloração e a sulfonação do benzeno
III- O produto X é o metacloronitrobenzeno
IV- O produto intermediário sofre nitração formando ortocloronitrobenzeno.
V- O produto intermediário sofre sulfonação formando ácido-m-clorobenzenosulfonico.
Estão corretas as afirmativas:
a) I e II 
b) II e III 
c) II e IV 
d) I e IV 
e) III e V 
3. O ácido m-clorobenzenossulfônico e o-clorofenol podem ser obtidos a partir do benzeno. De acordo com a posição do substituinte, é possível traçar uma rota para a síntese desses compostos em laboratório. Sobre rota de síntese dos compostos pode-se afirmar: (valor 1,0)
a) O primeiro substituinte a se ligar ao anel é o Cloro, em ambos os compostos.
b) Na síntese do ácido m-clorossulfônico só há uma estrutura de ressonância.
c) Na síntese do o-clorofenol também é produzido em grande quantidade o m-clorofenol.
d) A orientação meta no metaclorobenzenossulfonico é garantida, pois o primeiro grupamento a substituir o H nesse composto é o Cloro.
e) A posição orto é garantida no o-clorofenol, se o Cloro ou a hidroxila forem o primeiro substituinte, pois ambos são ativadores do anel benzênico.
 
	
4. No laboratório de Química foi sintetizado o p-cloronitrobenzeno, um sólido amarelo pálido com cristais prismáticos monoclínicos, vulneráveis ​​à decomposição térmica, corrosivo, altamente tóxico. Inalado pode causar danos ao fígado, hepatite tóxica. Usado principalmente para os intermediários de corantes e produtos farmacêuticos. Sobre a síntese do p-cloronitrobenzeno são feitas as seguintes afirmações: (valor 1,0)
I- A primeira etapa da síntese consiste na mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico, sob agitação, em alta temperatura.
II- A adição do monoclorobenzeno deve ser feita, gota a gota, sob agitação, pois os vapores de NO2 gerados na primeira etapa são altamente inflamáveis.
III- Após a homogeneização o produto deve ser colocado em banho-maria.
IV- Os cristais devem ser filtrados á vácuo.
Estão corretas somente as afirmações:
a) I e II
b) II e III
c) III e IV
d) I e III
e) II e IV
5. O tolueno, também conhecido como metilbenzeno (methybenzene, em inglês), é um hidrocarboneto aromático, inflamável, incolor, volátil, de odor característico e altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. Ele é comumente utilizado como solvente em colas e tintas, mas seu uso não se restringe apenas a esse fim. 
Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol ou óleo de mirbano, é um composto orgânico venenoso com um odor de amêndoas e fórmula química C6H5NO2. Aproximadamente 98% do nitrobenzeno é consumido na produção de anilina. Aplicações mais especializadas incluem química da borracha, pesticidas, corantes, e fármacos. 
Sobre as reações desses do tolueno com o cloro (Cl2) e do nitrobenzeno com o cloro são feitas as seguintes afirmações: (valor 1,0)
I – Os produtos majoritários nas reações são o ortoclorobenzeno e o paracloronitrobenzeno, respectivamente.
PORQUE:
II – O cloro é um ativante do anel benzênico, orientando portanto, na posição orto-para.
a) O ítem I está correto, porém não pode ser justificado pelo ítem II.
b) O ítem I está correto e o ítem II está incorreto.
c) O item I está incorreto e o item II está correto.
d) O item I está correto e pode ser justificado pelo ítem II.
e) Os itens I e II estão incorretos.
6. O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais frequência seus derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação abaixo mostra um caminho para a síntese de um desses derivados. Complete o mecanismo da reação : (valor 1,0)
7. O benzeno pode reagir com haletos orgânicos, a maioria tóxicos, por um mecanismo chamado “alquilação de Friedel Crafts. Apresente o mecanismo da reação do benzeno com o 2-bromopropano : (valor 1,0)
8. O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais frequência seus derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras sínteses. Desenvolva o mecanismo de reação do benzeno com 1 de ácido nítrico e ácido sulfúrico. (valor 1,0)
9. Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa correta sobre a síntese do composto: (valor 1,0)
a) O grupamento -COOH é adicionado ao benzeno primeiramente.
b) Ao fenol é adicionado o –COOH na posição orto.
c) O fenol orienta o segundo substituinte na posição meta.
d) O -COOH orienta o segundo substituinte nas posições orto-para.
e) A síntese ocorre por adição eletrofílica.
10. Considerando as seguintes descrições, escreva reações ilustrando a preparação das seguintes substâncias familiares (valor 1,0 – 0,5 cada)
(a) TNT: um explosivo poderoso, produzido através da trinitração do tolueno com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico.
(b) Pentaclorofenol: um preservante de madeira usado em postes telefônicos, produzido por meio da pentacloração do fenol.
Folha de resposta
	1
a)
b)
c)
d)
e)
	2
a)
b)
c)
d)
e)
	3
a)
b)
c)
d)
e)
	4
a)
b)
c)
d)
e)
	5
a)
b)
c)
d)
e)
	6
a)
b)
c)
d)
e)
7. 
8.
9.
10.
	- 6 -
image2.emf
+
2H
2
SO
4
image3.png
image1.emf