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INSTITUTO DE QUÍMICA CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL Disciplina: Análise Instrumental Experimental Gabriel Terra Larissa Vieira Marina Leite Matheus Araújo Professor: Roberto Chang PRÁTICA 2: Síntese Alaranjado de Metila Uberlândia – MG Março / 2016 1- Introdução Aminas aromáticas como a anilina, que é usada como base para diversos corantes, em meio ácido e a baixas temperaturas (0 a 5°C), dão origem aos sais de diazônio. No caso da anilina, em meio acidificado com HCl, forma-se o cloreto de benzeno diazônio, figura 1. Esses sais decompõem-se com o calor e por isso devem ser mantidos em temperaturas abaixo de 5°C. São precursores de diversas sínteses orgânicas que liberam gás N2. Os sais de diazônio podem reagir com aminas aromáticas ou fenóis, ligando-se às suas posições para ou orto em “reações de copulação”, pois os grupos amino e hidroxila são ortoparadirigentes. Essas reações dão origem aos azocompostos, que são substâncias muito utilizadas como corantes, o que torna essas reações muito importantes para alguns ramos da indústria. Os corantes azo formam o maior grupo de todos os corantes sintéticos e desempenham um papel proeminente na maioria das aplicações. Os tipos de substituintes e a posição que ocupam no anel aromático, juntamente com o número de grupos azo e o tipo de anel, conferem a estes corantes uma elevada diversidade de cores e intensidades, tornando ainda mais apelativo o seu uso por parte das indústrias, não só têxtil como também as indústrias do papel, plásticos, cosméticos, alimentos, ceras e outras. A coloração de compostos orgânicos está intimamente ligada à existência de duplas ligações conjugadas na molécula, o que justifica as colorações características de azocompostos e sua utilização como corantes, pois tal característica é observada em suas estruturas. Dentre os azocompostos estão presentes indicadores ácido base como o alaranjado de metilo, figura 2, que em solução apresenta cor vermelha em pH ácido (3,1) e amarela em pH neutro e básico (acima de 4,4). Entre essa faixa apresenta coloração alaranjada. Os compostos azo normalmente apresentam a cor amarela ou laranja, a sua banda de absorção no espectro visível é tipicamente na região azul. Devido ao fato de possuir um único grupo azo (-N=N-), o alaranjado de metilo é classificado como uma molécula monoazo. O alaranjado de metilo é um sólido castanho alaranjado, inodoro, seu ponto de fusão é acima de 300°C é pouco solúvel em etanol e sua solubilidade em água é 2g/L. Sua massa molar é 327,34 g/mol e sua fórmula química é C17H13N2NaO4S. Essa substância é talvez o corante mais estudado e o que apresenta uma maior gama de aplicações nas indústrias químicas, tecnológicas e biomédicas, quando aplicado a diferentes temperaturas. Figura 1: Cloreto de benzeno diazônio Figura 2: Alaranjado de metila 2- Objetivo Síntese do Alaranjado de Metila 3- Materiais 3.1 – Materiais - Erlenmeyer de 125,0mL; - Papel de filtro; - Funil de Buchner; - Pipeta; - Proveta de 100,0mL; - Béquer de 250,0mL; - Banho de gelo. 3.2 – Reagentes - Ácido sulfanílico; - Carbonato de sódio; - Nitrito de sódio; - Solução aquosa de HCl; - Solução de N,N-dimetilanilina; - Solução de ácido acético glacial; - Solução de NaOH 20%; - Cloreto de sódio; - Água destilada. 4- Metodologia Em um erlenmeyer de 125,0mL adicionou-se 1,0g de ácido sulfanílico; 1,5g de carbonato de sódio e 25,0mL de água destilada. Colocou-se a mistura em banho maria com agitação constante até obter uma solução límpida. Arrefeceu-se a solução resultante em banho de gelo e adicionou-se 0,4g de nitrito de sódio em água. Deixou-se a solução esfriar até atingir 5°C e adicionou-se, então, lentamente e com agitação no banho de gelo, 1,5mL de uma solução aquosa de HCl, não deixando que a temperatura ultrapassasse os 10°C. Dissolveu-se 0,7mL de N,N-dimetilanilina em 2,0mL de ácido acético glacial e adicionou-se esta solução, com agitação constante, à solução anterior. Manteve-se a mistura em banho de gelo e deixou-se em repouso por 15 minutos. À mistura, adicionou-se 7,5mL de uma solução de NaOH 20%, lentamente e com agitação. Aqueceu-se, então, até perto do PE para dissolver parte do corante formado e adicionou-se 2,5g de NaCl e manteve-se o aquecimento até a dissolução completa do sal. Arrefeceu-se em banho de gelo e filtrou-se, à vácuo, o corante, lavando com o mínimo de água gelada. Depois de filtrado, colocou-se o precipitado juntamente com o papel de filtro em um béquer de 250,0mL contendo 70,0mL de água destilada e aqueceu-se. Após algum tempo, retirou-se o papel de filtro e manteve-se o aquecimento até a dissolução completa do corante. Então, filtrou-se novamente à vácuo e colocou-se o sólido para secar e, posteriormente, ser pesado. 5- Resultados e Discussão No início do experimento, ao adicionar carbonato de sódio e ácido sulfanílico, o carbonato retira o hidrogênio ácido do composto e gera o sulfanilato de sódio, que, reagindo com o nitrito de sódio (em presença de HCl, o ácido nitroso é formado pela reação do um sal de nitrito inorgânico com o próprio HCl) resultando o sal de diazônio do ácido sulfanílico, que se separa como um precipitado branco característico, que foi mantido em suspensão. Posteriormente, ao adicionar N,N-dimetilanilina com ácido acético glacial, aconteceu a reação de acoplamento, a solução tomou uma cor alaranjada intensa, próximo do vermelho. Tal fato se deve à formação de um azocorante ácido. Este corante bruto (vermelho de heliantina) poderia ser isolado, e usado na coloração de nylon, por exemplo, ou reagir com NaOH para formação um sal de sódio. Ao adicionar NaOH, a heliantina foi convertida no sal de sódio laranja, chamado metil Orange ou alaranjado de metila. Foi observado que a solução ficou mais clara a medida que foi sendo agitada. Após o aquecimento até a ebulição e dissolução completa do corante, foi adicionado NaCl para aumentar a força iônica, diminuindo a solubilidade e forçar a precipitação do alaranjado de metila, entretanto, ao adicionar o NaCl na solução ainda quente, foi observado um borbulhamento ao ponto de a solução sair do erlenmeyer e cair na bancada. O acidente levou à uma perda considerável do produto. Finalmente foi realizada a filtração à vácuo do produto, que foi lavado com água gelada, para haver menores perdas no procedimento, uma vez que o alaranjado de metila é pouco solúvel em água gelada. (Segue em anexo o mecanismo da reação). 6- Conclusão Mesmo com alguns problemas obtidos durante a síntese, ainda assim foi possível preparar o corante. Foi feita a purificação do produto através da técnica de recristalização. O produto pode ser testado realizando-se um teste de pH, uma vez que o composto apresenta colorações distintas: em pHs abaixo de 3.1 é vermelho, e acima de 4.4 é amarelo; além disso, pode ser feito também o espectro de absorção na região do visível, num espectrofotômetro, e comparar com o espectro padrão característico do composto presente na literatura. A substância obtida apresentou a coloração conforme descrita na literatura. Com os dados iniciais, calculou-se o rendimento teórico do alaranjado de metila e como o produto foi guardado para secar, o rendimento real será calculado na próxima aula. Rendimento teórico: ____________ Rendimento real: ___________7- Referências A.I. Vogel, “Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, 5th Edition, Longman Scientific and Thecnical, 1989, London UK, p.951. Solomons, T.W.G., Química Orgânica. Volume 2. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2013. Disponível em - http://aspiracoesquimicas.net/author/fernando/page/9/ Disponível em - http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Alaranjado%20de%20Metila.pdf
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