Relatório Isolamento de Compostos Orgânicos: Extração com Solventes (extração da cafeína)

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Campus: Vitória da Conquista
Licenciatura em Química
Gislaine Amorim
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
- Relatório nº 01 - 
Isolamento de Compostos Orgânicos: Extração com Solventes.
Vitória da Conquista – BA
2017.1
Gislaine Amorim
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
- Relatório da Prática nº 01–
Isolamento de Compostos Orgânicos: Extração com Solventes.
	
Relatório Experimental apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação no componente curricular Química Orgânica Experimental I, no Curso de Licenciatura em Química, ministrado pelo Prof. Dr. Anderson Marques de Oliveira, no Instituto Federal de Educação, Ciências e Tecnologia da Bahia, Campus Vitória da Conquista.
Vitória da Conquista - BA
19/ 06/ 2017
Fundamentação Teórica
A Extração com solventes é um processo, relativamente moderno, usado para separação e para obter maior rendimento ou produtos que não podem ser obtidos por nenhum outro processo. 
Na extração de sólido-líquido, a separação da fase líquida, pode ser realizada de algumas maneiras. A mais utilizada é pela adição de um solvente. Sendo assim, essa extração será satisfatória, já que o sólido deve estar bastante triturado, portanto o solvente terá um maior contato com o seus constituintes. Segundo Everton Cornélio e Michel da Silva (2013), “permite separar um sólido solubilizado em um solvente. Para a precipitação do sólido utiliza-se aquecimento e/ou agitação da mistura com o solvente e posteriormente filtração, ou abaixamento da temperatura da solução para diminuir sua solubilidade”.
Outro tipo de extração é a líquido-líquido (ELL), o qual é um processo de separação que se utiliza da propriedade de miscibilidade de líquidos, que apresentam por essa razão densidades diferentes. Onde temos dois líquidos A e B, miscíveis entre si, e queremos separar A de B, podemos usar um terceiro líquido, C, que seja mais miscível com A do que com B, como pode ser observada na figura 1. Nessa extração, acontece uma técnica em laboratórios químicos, usando o funil de separação.
Figura 1 Extração de Líquido-líquido
Existem duas técnicas de extração:
Contínua: Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, (isto é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno).
Descontínua: Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de separação, a fim de extrair determinada substância. A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se pode isolar o soluto extraído.
Na extração líquido-líquido, as extrações dos compostos estarão presentes dois solventes, e essas separações irão depender da diferença de solubilidade dos compostos nos solventes, segundo Antônio Demuner, Célia Maltha, Luiz Claúdio Barbosa e Valdir Peres (2011), afirmam que:
Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. Essa distribuição é expressa quantitativamente em termos de um coeficiente de partição (K), o qual indica que um soluto S, em contato de dois líquidos imiscíveis (A e O), distribui-se entre estes de tal forma que, no equilíbrio, a razão da concentração de S e m cada fase será constante em determinada temperatura.
Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando essas duas fases se separam em duas camadas de solventes diferentes, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante, chamada de coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K, é definida por:
K = C2 / C1 (1)
No qual, C1  é a concentração do soluto na fase orgânica e C2  é a concentração do soluto na fase orgânica. O coeficiente de distribuição tem um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada caso.
A equação 1, pode ser expressa em termos de massa (m) por volume (V), podendo reescrever a expressão como: 
K= (2)
Em que, K é o coeficiente de partição; ms = massa de A dissolvida em solvente orgânico; Vs = volume do solvente orgânico adicionado; ma= massa original de A e ma - ms = massa de A dissolvida na fase aquosa após partição.
Objetivos
Objetivo Geral
Aprender técnicas de laboratório utilizadas na síntese purificação de compostos orgânicos; 
Objetivo Específico
 Manusear equipamentos e isolar compostos orgânicos em mistura.
Materiais e Reagentes
Erlenmeyer 250mL;
Bicarbonato de sódio (NaHCO3);
Água destilada;
Chapa de aquecimento;
Chá preto (Maratá);
Papel de filtração;
Funil;
Aro e Suporte Universal;
Funil de Separação;
Bastão de Vidro;
Béquer;
Capela de Exaustão;
Balança Analítica;
Kitassato;
Bomba de vácuo.
4.1 Procedimentos
Etapa 1: Obtenção da cafeína de chá preto (Extração sólido-líquido)
Em um Erlenmeyer de 250mL pesou-se 2,0034g de bicarbonato de sódio (NaHCO3) e adicionou-se 50mL de água destilada;
Aqueceu-se em uma chapa quente a solução, e em 7 minutos dissolveu-se o material sólido;
Adicionou-se a esta solução 3,85g de chá preto (Maratá), folhas da planta: Camelia Sinensis;
Aqueceu-se a mistura, sob agitação ocasional;
Filtrou-se a mistura, o qual resfriou-se a temperatura ambiente espontaneamente a solução contendo o chá;
Transferiu-se a solução filtrada para um funil de separação de capacidade de 125mL, suportando por um aro conectado a um suporte universal.
 Etapa 2: Extração da cafeína na fase aquosa (Extração líquido-líquido)
Com ajuda de uma proveta, adicionou-se ao funil de separação 30mL de clorofórmio (CHCl3) e fechou-se com a tampa;
Agitou-se suavemente a solução para evitar a formação de emulsão, abriu-se a torneira do funil de tempos em tempos para normalizar a pressão interna, e deixou-se o funil em repouso para ocorrer a separação das fases;
Extraiu-se a fase orgânica em um erlenmeyer de 125mL;
Repetiu-se a operação por mais duas vezes com igual volume de CHCl3;
Pesou-se o béquer na balança analítica;
Secou-se a fase orgânica com Sulfato de Sódio (Na2SO4) anidro, e filtrou-se em um béquer ou erlenmeyer;
Eliminou-se a parte do solvente (125 mL) da fase orgânica, utilizou-se a capela de exaustão;
 Transferiu-se o restante do material extraído (5 mL) para o frasco limpo e pesado e deixou-se secar completamente;
Pesou-se o frasco contendo a cafeína;
Calculou-se a porcentagem em massa da cafeína extraída em relação à massa das folhas de chá, utilizando a seguinte equação: 
%(m) = [m(cafeína extraída) / m (chá)] x 100 	 	(3)
Resultados e Discussão
	A cafeína é um composto básico, encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas cuja fórmula: C8H10N4O. Dessa forma, durante a sua extração, ocorreu a transferência de um soluto de um solvente para outro, com o propósito de retirar o composto da cafeína da folha do chá preto (Maratá), presente na planta Camellia Sinensis (L) Kuntze, logo a solução foi feita com 2,0034g de bicarbonato de sódio (NaHCO3), no qual foi utilizada para aumentar a polaridade da cafeína e fazê-la mais solúvel em água. Sendo assim, o objetivo da extração foi separar a cafeína das outras substâncias presentes no chá, com a extração de sólido-líquido inicialmente e líquido-líquido posterirormente. 
	A obtenção da cafeína foi produzida, contendo bicarbonato de sódio e 50 mL de água destilada, após a adição de 3,85g do chá preto, a mistura foi aquecida e filtrada, como pode ser observadona figura 2: 
Figura 2 Obtenção da cafeína.
Fonte: Elaborada pelo autor
	A extração líquido-líquido pode ter duas técnicas, a contínua e descontínua. Dessa forma, para a extração da cafeína, utilizamos a extração descontínua, com a ajuda de um funil de separação, que foi lavado com etanol 70%, adicionamos 30 mL de Clorofórmio (CHCl3) na solução que continha cafeína, o clorofórmio, portanto atualmente sua aplicação é como solvente e imiscível em água, podendo ser extraída da solução aquosa.
	Os critérios para escolher o solvente ideal para a extração líquido-líquido estão associados com a separabilidade do solvente, no qual o mesmo deve ser capaz de provocar a formação de uma fase separada da fase rica em co-solvente. Alguns critérios que são capazes: Solubilidade, tensão interfacial, densidade, estabilidade e reatividade química e viscosidade. 
	Como foi observado no experimento o clorofórmio ficou embaixo por ser mais denso e por sua polaridade, como pode ser observado na figura 3. Dessa forma, o clorofórmio foi o solvente ideal para extrair substâncias pouco polares de soluções aquosas, formando um sistema bifásico que muitas vezes pode emulsionar, em temperaturas elevadas ou após agitação vigorosa do sistema. A cafeína foi extraída com meio básico para hidrolisar o complexo cafeína-tanino, proporcionando um maior rendimento da cafeína extraída. 
	Sendo assim, ao agitar o funil de separação, pode-se observar a formação de duas fases no funil, a fase superior (menos densa) continha a solução aquosa, tendo como característica uma coloração castanha. A fase inferior (mais densa) continha à parte orgânica, clorofórmio e cafeína, sendo ausente de coloração (transparente).
Figura 3 Funil de separação, contendo cafeína e clorofórmio.
Fonte: Elaborada pelo autor
Quando agitamos o funil de separação formou uma emulsão, que serve para conferir a coesão superficial e promover aderência com a camada subjacente, portanto, a dispersão coloidal em que tanto a fase dispersante como a fase dispersa está na fase líquida, dessa forma transferimos a solução orgânica para um béquer para deixar secar completamente. 
A vantagem de utilizar as técnicas utilizadas pelo funil de separação, é que haverá uma mistura imiscível de duas fases, uma fase aquosa e outra fase orgânica contendo a cafeína. A dificuldade encontra-se no acúmulo de lixo orgânico. 
No procedimento experimental alternativo utiliza-se o NaOH na extração, pois alguns compostos solubilizados em água quente reagem com este hidróxido, assim, os sais se tornam solúveis e passam para a fase aquosa, saindo da fase orgânica, desta forma, resta apenas maiores quantidades de cafeína.
A técnica de partição, que consiste na dissolução seletiva e solubilidade diferente para uma substância, entre as fases de solventes imiscíveis. Ela não pode ser considerada geral, pois existem outras técnicas de extração. 
O clorofórmio foi utilizado na extração da cafeína, por sua densidade ser maior que os demais solventes: éter etílico, acetona, n-hexano e benzeno, como podem ser observados na tabela abaixo: 
Tabela 1: Densidade das soluções aquosas
	Solvente
	Densidade (g/mL)
	Éter Etílico
	0,71
	Tolueno
	0,87
	Água
	1,00
	Diclorometano (cloreto de metileno)
	1,33
	Clorofórmio
	1,48
Fonte:https://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjAsP2BwLvUAhXGk5AKHY42BmAQFggiMAA&url=http%3A%2F%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Ffmolin%2Fquimica-organica-experimental%2FEXP%252003.docx%2Fat_download%2Ffile&usg=AFQjCNGvg2_xpOzh8P4cISr8CO_xL-5U0g
Foi necessário repetir o procedimento por mais duas vezes, sendo necessário deixar o material extraído secando por alguns dias, para isso, utilizou-se o sulfato de sódio. Pode-se observar na figura 4 a obtenção da cafeína. 
Figura 4 Obtenção da cafeína
Fonte: Elaborada pelo autor
Primeiramente, foi preciso pesar-se a massa do béquer de 100 mL que é de 48,664g (sem a cafeína) e após pesá-lo, contendo a cafeína já totalmente seca, a massa encontrada foi igual a 48,7030g. Sendo assim, o valor total da massa de cafeína será 0,039g (39,0mg). O rendimento teórico pode ser descrito através da fórmula abaixo:
% (m)=[m (cafeína extraída)/ m (chá)] x 100= Rendimento Teórico
%(m)= [39,0mg/3850,0mg] x100= 1,01 % de cafeína.
A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída.
A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída.
A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída.
A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída.
A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -
tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída
Considerações Finais
Portanto, através da extração feita no laboratório, foi possível aprimorar o conhecimento teórico relacionado à extração de solventes orgânicos, dessa forma o bom manuseio das extrações e conhecimentos prévios da substância ajuda a realizar um trabalho minucioso. Ao utilizar a extração descontinua é necessário utilizar um funil de separação, onde os solventes são adicionados, nele, é possível remover primeiramente a fase mais densa da mistura, facilitando assim, o processo de extração da cafeína. 
Referências
[1] CORNÉLIO, E, S,S; DA S ILVA, M, B, J. Separação de Substâncias, Extração sólido-líquido e Recristalização. Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte. Publicado em 30 de agosto de 2013.
[2] DEMUNER, A, J; MALTHA, C, R, Á; BARBOSA, L, C, A; PERES, V. Experimentos de Química Orgânica. Editora UFV. Viçosa, MG. 2011. p 19, 20.
[3] GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269 p. 
[4] MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F.. Práticas de Química Orgânica. Ed. Átomo, Campinas/SP, 2007.
[5] SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. 2 v. ISBN 85-216-1082-3(v. 1)