INSTITUTO FEDERAL DA PARAÍBA Química Orgânica Experimental

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INSTITUTO FEDERAL DA PARAÍBA
CAMPUS- SOUSA
LABORATÓRIO DE QUÍMICA
Química Orgânica Experimental
Prof.: Hermesson J. Dantas
Tec.: Samuel Bitu
Sousa-PB
EXPERIMENTO 1
1. Solubilidade de Compostos Orgânicos Sólidos
1.1 Material e Reagentes
1.1.1 Material
- Tubos de Ensaio, espátula e porta tubo de ensaio
1.1.2 Reagentes
- Hexano, álcool metílico, água, benzofenona, ácido malônico e bifenila
1.2 Procedimento para Solubilidade de Compostos Orgânicos Sólidos
Coloque cerca de 40 mg(0,040 g) de benzofenona em cada um dos quatro tubos de ensaio em cada um de quatro tubos de ensaio secos. Marque os tubos de ensaio e coloque 1 mL de água no primeiro tubo, 1 mL de álcool metílico no segundo tubo e 1 mL de hexano no terceiro tubo. O quarto tubo servirá de controle. Determine a solubilidade de cada amostra da seguinte maneira: use o bordo redondo de uma espátula pequena para agitar cada amostra continuamente por 60 segundos, girando a espátula rapidamente. Se o sólido se dissolver completamente, anote o tempo necessário. Após 60 segundos, observe se o composto é solúvel (dissolve completamente), insolúvel (não se dissolve) ou parcialmente solúvel. Comparar cada tubo com o tubo de controle e fazer as observações. Considere a amostra como sendo parcialmente solúvel somente se uma quantidade significativa (pelo menos 50%) do sólido se dissolver. Se isto não ficar claro, considere a amostra insolúvel. Se praticamente todos os grãos se dissolverem, considere a amostra solúvel. 
Tabela 1.1: Solubilidade de compostos sólidos orgânicos em diferentes solventes.
	Compostos orgânicos
	Água (polaridade alta)
	Álcool metílico (polaridade intermediária)
	Hexano
	Benzeno
	Benzofenona
	
	
	
	
	Ácido malônico
	
	
	
	
	Bifenila
	
	
	
	
2. Solubilidade de Diferentes Alcoóis
2.1 Materiais e Reagentes
2.1.1 Material
- Tubos de Ensaio, espátula e porta tubo de ensaio
2.1.2 Reagentes
- Hexano, 1-octanol, 1-butanol e álcool metílico
2.2 Procedimento para Solubilidade de Diferentes Alcoóis
Seguir o mesmo procedimento do item 1.2
Tabela 1.2: Solubilidade de diferentes alcoóis.						
	
	 Solventes
	Álcoois
	Água
	Hexano
	Benzeno
	1-octanoL
CH3(CH2)6CH2OH
	
	
	
	1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
	
	
	
	Álcool Metílico
CH3OH
	
	
	
3. Pares Miscíveis ou Imiscíveis
3.1 Materiais e Reagentes
3.1.1 Material
- Tubos de Ensaio, pipeta graduada, pêra, espátula e porta tubo de ensaio
3.1.2 Reagentes
- Hexano, benzeno, cloreto de metileno, éter dietílico, álcool etílico e água
3.2 Procedimento dos pares Miscíveis ou Imiscíveis
Para cada um dos pares de compostos abaixo, coloque 1 mL de cada líquido no mesmo tubo de ensaio. Use um tubo de ensaio diferente para cada par. Agite o tubo por 10 a 20 segundos para determinar se os líquidos são miscíveis (formam uma única camada) ou imiscíveis (formam duas camadas). Registre os resultados em seu caderno de laboratório.
Água e álcool etílico
Água e éter etílico
Água e cloreto de metileno
Água e hexano
Hexano e cloreto de metileno
EXPERIMENTO 2
1. Cristalização
1.1 Teoria da Cristalização
Uma cristalização efetiva depende de uma diferença grande entre a solubilidade de um material em um solvente quente e no mesmo solvente quando frio. Quando as impurezas de uma substância são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio, a purificação efetiva não é facilmente obtida por cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização quando a substância desejada e as impurezas têm solubilidades semelhantes, mas a quantidade de impurezas é uma fração pequena do sólido total. A substância desejada cristaliza por resfriamento, mas o mesmo não acontece com as impurezas.
Imagine, por exemplo, em caso em que as solubilidades da substância A e de impureza B são 1g/100 mL de solvente em 20 oC e 10 g/100 mL em 100oC. Na amostra impura de A, a composição é 9 g de A e 2 g de B. Nos cálculos deste exemplo, imaginamos que as solubilidades de A e B não são afetadas pela presença de outra substância. Para tornar os cálculos mais fáceis de compreender, 100 mL de solvente são usados em cada cristalização. Normalmente, a menor quantidade possível de solvente seria usada para dissolver o sólido. 
Em 20 oC, esta quantidade total de material não seria solúvel em 100 mL de solvente. Entretanto, se o solvente é aquecido até 100 oC, todos os 11 g se dissolvem, porque o solvente tem a capacidade de dissolver 10 g de A e 10 g de B nesta temperatura. Se a solução esfriar até 20 oC, somente 1 g de cada soluto pode ficar em solução, e 8 g de A e 1 g de B cristalizam, deixando 2 g de material na solução. A solução que fica após a cristalização é chamada de licor-mãe. 
 Cristais		 				Licor-Mãe
Impuro (9 g A e 2 g B). 
 Primeira cristalização
Mais puro(8 g A e 1 g B) Mais puro(1 g A e 1 g B) perda 
 Segunda cristalização } 4g
“Puro”(7 g A ) Mais puro(1 g A e 1 g B) perda 
Figura 2.1: Purificação de uma mistura por cristalização
1.1.2 Técnica 
1.1.2.1 Cristalização em escala grande
A técnica de cristalização é para escala grande é usada quando o peso de sólido a ser cristalizado é maior que 0,1 g. Existem quatro etapas principais em uma cristalização em escala grande:
Dissolução do sólido
Remoção de impurezas insolúveis (quando necessário)
Cristalização
Coleta e secagem
A. Dissolução do sólido
	Para reduzir perdas de material no licor-mãe, é desejável saturar o solvente em ebulição com o soluto. Em solução , quando esfriar, dará a maior quantidade possível de soluto na forma de cristais. Para este procedimento, o solvente é aquecido até o ponto de ebulição e o soluto é dissolvido na menor quantidade possível de solvente já em ebulição. Nesta etapa, é aconselhável manter o recipiente de solvente em ebulição (em uma placa de aquecimento). Transfere-se do recipiente em aquecimento uma pequena quantidade (cerca 1 – 2 mL) do solvente para o frasco de Erlenmeyer com contém o sólido a ser cristalizado. A mistura é aquecida com agitação eventual (por movimentos circulares) até que volte a ferver. O procedimento completo deve ser feito rapidamente para que não ocorra perda. O tempo decorrente da primeira até a última não deve ultrapassar 15-20 minutos.
Observação: Não adicionar muito solvente. Não aquecer o sólido, pois o sólido pode fundir e formar óleo ou decompor, e não cristalizará facilmente. Usar Erlenmeyer em vez de béquer.
B. Remoção de impurezas insolúveis
	Decantação. Se as partículas de sólido são relativamente grandes ou se elas se depositam facilmente no fundo do frasco, pode ser possível separá-las da solução quente derramando o líquido para outro frasco, sem arrastar o sólido.
	Filtro pregueado. O uso deste método é a maneira mais efetiva de remover impurezas sólidas quando o volume de líquido for superior a 10 mL ou quando o carvão de descoloração for usado (Figura 2.1).
Figura 2.1: Como prepara um filtro pregueado.
	Pipeta filtrante. Se o volume da solução, após dissolução do sólido no solvente quente, for inferior a 10 mL, pode usar a filtração por gravidade com uma pipeta filtrante para remover as impurezas sólidas.
C. Cristalização
Use um frasco de Erlenmeyer, e não um béquer para a cristalização. O uso de Erlenmeyer evita contaminação por poeira e outros. É aconselhável, mesmo quando o tempo necessário para a cristalização for relativamente pequeno, cobrir o topo do frasco com um vidro relógio ou um béquer invertido para evitar a evaporação do solvente quando enquanto o solvente esfria. As chances de obter cristaispuros aumentam se a solução esfriar lentamente até a temperatura normal. 
Após a cristalização, é desejável esfriar o frasco em um banho de água e gelo. Como o soluto é menos solúvel em temperaturas mais baixas, este procedimento faz aumentar o rendimento dos cristais.
D. Coleta e secagem
	Após esfriar, os cristais do frasco são coletados por filtração a vácuo em funil de Buchner. Os cristais dever ser lavados com uma pequena quantidade de solvente gelado para remover a água-mãe que adere à superfície.
1.2 Materiais e Reagentes
1.2.1 Materiais e Equipamentos
- Espátula, vidro relógio, Erlenmeyer, pérola de vidro, proveta graduada, béquer, chapa de aquecimento, funil de buchner, bomba a vácuo, bastão de vidro, pipeta pasteurs e papel de filtro.
1.2.2 Reagentes
- Álcool etílico (95%) e Sulfanilamida.
1.3 Procedimento Experimental para Cristalização
Pese 0,75 g de sulfanilamida impura e transfira o sólido para um frasco de Erlenmeyer de 25 mL. Coloque cerca de 15 mL de álcool etílico 95% em um segundo frasco de Erlenmeyer e algumas pérolas de vidro. Aqueça o solvente em uma placa de aquecimento moderado até que o solvente entre em ebulição. (Cuidado o álcool evapora rapidamente – temperatura de ebulição do álcool 78 oC).
Dissolução da sulfanamida. Antes de aquecer o frasco que contém a sulfanilamida, adicione, com uma pipeta Pasteur, solvente suficiente para cobrir os cristais. Aqueça, então, o frasco que contém a sulfanalinamida até o solvente entre em ebulição. No começo isto pode ser difícil de ver porque pouco solvente está presente. Adicione um pouco de solvente (cerca de 0,5 mL) e continue a aquecer o frasco com agitação constante. Após 10 a 15 segundos de agitação observe se o sólido dissolveu. Se não, adicione outra porção de solvente. Aqueça novamente o frasco até que o solvente entre em ebulição. Mantenha a agitação por 10 a 15 segundos, recolocando o frasco com freqüência sobre a placa de aquecimento para que toda a temperatura da mistura não caia. Repita o procedimento para que todo o sólido tenha sido dissolvido completamente. Observe que é essencial adicionar o solvente suficiente para dissolver o sólido – nem mais nem menos. Como o álcool etílico 95 é muito volátil, é preciso executar este procedimento com rapidez. O tempo entre a primeira e a última adição de solvente não deve exceder o tempo de 10 a 15 minutos.
Cristalização. Remova o frasco da placa aquecida e deixe a solução esfriar lentamente. Cubra o frasco com um vidro relógio pequeno o feche com uma rolha. A cristalização deve começar assim que o frasco chegar à temperatura normal. Caso não ocorra, raspe a parte interna com um bastão de vidro para induzir a cristalização. Quando cessar a cristalização nestas condições, coloque o frasco em um béquer contendo água e gelo. 
Filtração. Quando a cristalização se completar filtre os cristais a vácuo usando um pequeno funil de Buchner. Umedeça o papel de filtro com algumas gotas de álcool etílico 95% e coloque o vácuo no máximo. Use uma espátula para deslocar os cristais do fundo do frasco antes de transferir o material para o funil de Buchner. Agite a mistura no frasco e derrame-a sobre o papel no funil, tentando transferir simultaneamente os cristais e solvente. Faça o processo com rapidez, a fim de evitar que os cristais voltem a se depositar no fundo do recipiente. Quando todo o líquido que estiver no funil tiver passado pelo filtro, repita o procedimento até a transferência completa do líquido para o funil de buchner. Neste ponto, usualmente pode-se observar alguns cristais que permanecem no frasco. Use sua espátula para retirar maior quantidade possível de cristais que permanecem no frasco. Adicione cerca de 2 mL do Álcool Etílico gelado ao frasco. Agite o líquido e derrame no funil de Buchner o álcool gelado e os cristais remanescentes. O solvente adicional ajuda a transferir os cristais remanescentes para o funil e lava os cristais que estão nele. Esta etapa de lavagem deve ser feita mesmo que não tenha sido necessário adicionar solvente para retirar cristais remanescentes. Se necessário repita o procedimento de lavagem mais uma vez. Continue passando ar pelos cristais que estão no funil de Buncher por sucção durante cerca de 5 minutos. 
EXPERIMENTO 3	
1. Extração
A transferência de um soluto de um solvente para outro é chamada de extração, ou, mais precisamente, extração líquido-líquido. O soluto passa de um solvente para o outro porque ele é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes não pode ser miscíveis (Istoé é, misturar-se em todas as proporções); logo, deve formar duas fases ou camadas para que o procedimento funcione. A extração é bastante utilizada na química orgânica. Muitos produtos naturais (compostos orgânicos existentes na natureza) ocorrem em tecidos de animais ou de plantas com alta proporção de água. A extração dos tecidos com um solvente imiscível em água é empregada para isolar os produtos naturais. Muitas vezes, o dietil-éter (comumente chamado de “éter”) é usado para isto. Também, podem ser usados outros solventes, tais como: hexano, éter de petróleo, ligroína e cloreto de metileno. A exemplo, a cafeína, um produto natural, que pode ser extraída de uma solução de chá em água por agitação com diversas porções sucessivas de cloreto de metileno.
Num procedimento de extração, uma solução aquosa (água) e o solvente orgânico imiscível (ex: diclorometano, ou éter etílico, ou acetato de etilo ou hexano) são agitados num funil de separação (ou também chamada ampola de decantação).
O soluto distribui-se entre a fase aquosa e a fase orgânica de acordo com a sua solubilidade relativa. Sais orgânicos vão para a fase aquosa enquanto substâncias orgânicas dissolvem-se mais rapidamente na fase orgânica. Portanto, duas ou três extrações da mistura aquosa é normalmente suficiente para transferir quantitativamente o composto orgânico não polar, como hidrocarbonetos ou halogenetos de carbono, para um solvente orgânico.
A equação (1) permite calcular o K, que é o coeficiente de distribuição ou coeficiente de partilha.
K > 1,5 o composto pode ser separado da água.
Uma serie de extrações usando pequenos volumes de solvente é mais eficiente que uma extração usando um volume grande.
Figura 3.1: Processo de extração.
1.1 Extração da cafeína
Um dos procedimentos mais comuns de extração envolve o uso de um solvente orgânico (apolar ou pouco polar) para extrair um composto orgânico de uma solução em água. Como a água é muito polar, a mistura irá se separar em duas camadas ou fases, uma sendo a água, e a outra, o solvente orgânico (apolar).
Neste experimento, a extração da cafeína de uma solução em água será usado cloreto de metileno. Como o cloreto é mais denso do que a água, a camada orgânica (cloreto de metileno) estará embaixo. Após cada extração, remova a camada orgânica. A seguir, combinar as três porções de cloreto de metileno e faça-as secar com sulfato de sódio anidro. Após a secagem, transfira a solução seca para um frasco de peso conhecido e faça evaporar o cloreto de metileno. Determine o peso da cafeína extraída da solução em água.
1.2 Materiais e Reagentes
1.2.1 Materiais e Equipamentos
- Espátula, bastão de vidro, pipeta Pasteurs, pêra, proveta de 10 mL, tubo de centrífuga, funil de vidro, funil de separação, anel de supor, suporte universal, Erlenmeyer, Banho Maria e Balança analítica.
1.2.2 Reagentes
- Cafeína, cloreto de metileno e sulfato de sódio anidro.
1.3 Cálculos prévios
Neste experimento, 0,170 g de cafeína são dissolvidos em 10,0 mL de água. A extração é feita três vezes com porções de 5,0 mL de cloreto de metileno. Calcule a quantidade total de cafeína que pode ser extraída nas três porções de cloreto de metileno. A cafeína tem o coeficiente de distribuição igual a 4,6 entre cloreto de metileno e água. 
1.4 Procedimento Experimental para Extração da Cafeína
Preparação. Coloque exatamente 0,170 g de cafeína e 10 mL de água em um tubo de centrífuga com tampa de rosca. Fecheo tubo e agite vigorosamente por vários minutos até que a cafeína se dissolva completamente. Pode ser necessário aquecer ligeiramente a mistura para dissolver toda a cafeína.
Extração. Use uma pipeta Pasteur para transferir a solução de cafeína em água para um funil de extração de 125 mL. (Não esqueça de fechar antes a torneira). Meça 5,0 mL de cloreto de metileno em uma proveta e transfira para o funil de separação. Tampe o funil e mantenha com firmeza a tampa no seu lugar e inverta cuidadosamente o funil se separação. Com o funil invertido, reduza a pressão abrindo totalmente a torneira. Repita a operação. Misture as duas camadas para transferir o máximo possível de cafeína da água para o cloreto de metileno. Cuidado para não forma emulsão. Agite cuidadosamente a mistura, invertendo cuidadosamente o funil em um movimento de rotação. Uma boa velocidade inicial seria de uma rotação cada dois segundos. Agite a mistura por pelo menos um minuto. Ao terminar, coloque o funil de separação no anel de suporte e deixe em repouso até as camadas se separarem completamente. Coloque um frasco de Erlenmeyer sob o funil de separação e remova a tampa do funil. Abra parcialmente a torneira para que a camada inferior (orgânica) escoe lentamente. Feche imediatamente a torneira quando a interface entre as duas camadas começar a entrar no cilindro interno da torneira.
Repita a extração por mais duas vezes, usando duas novas porções de 5,0 mL de cloreto de metileno. Combine as três camadas orgânicas.
Secagem das camadas orgânicas. Se houver sinais visíveis de água no frasco que contém as camadas orgânicas combinadas, você deve fazer outra transferência antes da adição do agente de secagem. Se não fizer isto, você precisará adicionar uma quantidade excessiva de agente de secagem, o que pode levar a perda de cafeína. Sinais visíveis de água incluem gotas de água nas paredes do frasco ou no cloreto de metileno, ou uma camada de água na superfície.
Para fazer esta transferência extra, usa uma pipeta Pasteur limpa e seca para transferir a solução de cloreto de metileno, sem incluir a água, a outro para evitar perdas durante a transferência. Adicione 3 g de sulfato de sódio anidro em grãos para secar a camada orgânica. Se o sulfato de sódio se aglomerar quando a mistura for agitada com uma espátula, adicione mais agente de secagem. Feche o frasco e deixe a mistura em repouso por 10 a 15 minutos. 
Evaporação do solvente. Com uma pipeta Pasteur seca e limpa, transfira o cloreto de metileno seco para um frasco de Erlenmeyer de 50 mL de peso conhecido, sem carregar o agente de secagem. Evapore o cloreto de metileno por aquecimento em banho de água na temperatura de cerca de 45 oC. O processo deve ser feito em uma capela, e a evaporação ocorre mais rápido se uma corrente de ar ou de nitrogênio for dirigida a superfície do líquido em questão. Retire o recipiente do banho Maria, após a evaporação e deixe secar a parte externa do recipiente. Quando o frasco estiver na temperatura normal, pese-o para determinar a quantidade de cafeína que esta na solução de cloreto de metileno. 
2. Distribuição de um Soluto entre dois Solventes
Neste experimento será investigar como vários sólidos orgânicos se distribuem entre água e cloreto de metileno. Misture um composto sólido com os dois solventes até que o equilíbrio se estabeleça. Remova a camada orgânica, seque-a sobre o sulfato de sódio anidro e a transfira para um frasco de peso conhecido. Após a evaporação de cloreto de metileno, determine o peso do sólido que estava na camada orgânica. Pela diferença você pode determinar a quantidade de soluto orgânico que estava na camada de água. O coeficiente de distribuição do sólido entre as duas camadas pode, então, ser calculado e relacionado à polaridade do sólido e dos dois líquidos.
	Três compostos serão usados: ácido benzóico, ácido succínico e benzoato de sódio. Suas estruturas são das a seguir. 
2.2 Materiais e Reagentes
2.2.1 Materiais e Equipamentos
- Espátula, bastão de vidro, pipeta Pasteurs, pêra, tubo de centrífuga, tubo de ensaio, suporte universal, Estante de Tubo de ensaio, Banho Maria e Balança analítica.
2.2.3 Reagentes
- ácido benzóico, ácido succínico e benzoato de sódio.
2.3 Procedimento Experimental para Distribuição de um soluto entre dois solventes
Coloque 0,075 de um dos sólidos(ácido benzóico, ácido succínico ou benzoato de sódio) em um tubo de centrífuga com tampa rosca. Adicione 3,0 mL de cloreto de metileno e 3,0 mL de água ao tubo. Tampe o tubo e agite-o por 1 minuto. A maneira correta de agitar é inverter o tubo varias vezes em um movimento alternado. Uma boa velocidade de agitação é uma volta por segundo. Quanto estiver claro que não há formação de emulsão, você pode acelerar o movimento, talvez até duas ou três vezes por segundo. Verifique se há sólido que não se dissolveu. Continue o processo até que a dissolução seja completa.
Deixar o tubo de centrífuga em repouso até que as camadas se separem. Use uma pipeta Pasteur para transferir a camada orgânica (inferior), que está no tubo de centrífuga para um tubo de ensaio. 
 Se notar a presença de água no tubo de ensaio que contém as camadas orgânicas combinadas, é necessário realizar outra transferência antes de adicionar o agente secante. Sinais visíveis de água incluem gotas de água nas paredes do tubo ou no cloreto de metileno, ou uma camada de água na superfície.
Use, neste caso, uma pipeta Pasteur limpa e seca para transferir a solução de cloreto de metileno sem incluir a água para outro tubo de ensaio limpo e seco. Adicione cerca de 0,5 g de sulfato de sódio anidro em grãos para secar a camada orgânica. Caso o sulfato de sódio se aglomerar quando a mistura for agitada com uma espátula, adicione mais agente secante. Feche o tubo e deixe a mistura em repouso em 10 a 15 minutos. Sacuda o tubo de ensaio ou agite-o ocasionalmente com uma espátula. 
Com uma pipeta Pasteur seca e limpa, transfira a solução de cloreto de para um tubo de ensaio de peso conhecido sem arrastar o agente secante. Aqueça o tubo de ensaio em banho de água morna para evaporar o cloreto de metileno. Passe uma corrente de ar seco ou de gás nitrogênio pela superfície do liquido. Após a evaporação do solvente, retire o tubo de ensaio do banho e seque a parede externa do tubo. Pese o tubo de ensaio para determinar a quantidade de soluto sólido que estava na camada de cloreto de metileno. Determine, por diferença, a quantidade de sólido que estava na camada de água. Calcule o coeficiente de distribuição do sólido entre cloreto de metileno e água. Como os volumes de cloreto de metileno e de água eram iguais, o coeficiente de distribuição pode ser calculado dividindo-se o peso do soluto no cloreto pelo peso do soluto na água.
Atividade Opcional: Repita o procedimento acima usando 0,075 g de cafeína, 3,0 mL de cloreto de metileno e 3,0 mL de água.(Valor na literatura: 4,6).
3. Extração com Solventes Imiscível 
Nesse experimento será extraída a bixina, um pigmento vermelho-alaranjado presente na semente do urucueiro, Bixa orellana L., com solvente imiscível de uma solução aquosa alcalina a qual foi preparada a partir da semente pulverizada e solução de NaOH 5%.
Figura 3.2: Estrutura da Bixina.
2.2 Materiais e Reagentes
2.2.1 Materiais e Equipamentos
- Proveta, funil de separação, argola, suporte universal, béquer e papel pH.
2.2.3 Reagentes
- 
2.3 Procedimento
- Meça 10 g de semente de urucum puverizada e submeta a extração com uma solução de NaOH a 5% por 10 minutos.
- Transfira a solução para um funil de separação e adicione 10 mL de clorofórmio.
- Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, como movimentos leves. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto variando o funil de separação e abrindo a torneira.
- Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra a separação das duas fases.
- Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmyer, e a fase aquosa(superior) em um béquer. Guarde a fase orgânica inferior para posterior comparação com a próxima extração. 
- acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1, utilizando aproximadamente 1,0 mL de solução a 10% de HCl(teste o pH, utilizando papel Litmus).
- Faça o retorno da solução aquosa acidificada ao funil de separação.
- Extraia uma vez, utilizando 10 mL de clorofórmio.
- Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmyer, e a fase aquosa (superior) em um béquer e compare com a fase orgânica da primeira extração.
EXPERIMENTO 4 
1. Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
1.1 Introdução
 Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel.
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos.
Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a interação de diversas forças intermoleculares. O composto terá uma maior ou menor adsorção, dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem: formação de sais > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > London (dipolo induzido).
Dependendo da natureza das duas fases envolvidas têm-se diversos tipos de cromatografia:
- sólido-líquido (coluna, camada fina, papel);
- líquido-líquido;
- gás-líquido.
Cromatografia em Coluna
A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases, sólida e líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material insolúvel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e consequentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares. Uma seqüência de eluentes normalmente utilizada é a seguinte: éter de petróleo, hexano, éter etílico, tetracloreto de carbono, acetato de etila, etanol, metanol, água e ácido acético.
O fluxo de solvente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura mover-se-ão com velocidades distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. Assim, a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto.
À medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis começam a ser formadas; cada banda contendo somente um composto. Em geral, os compostos apolares passam através da coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares, porque os primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária.
Se o adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se moverá. Por outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os solutos podem ser eluídos sem serem separados. Por uma escolha cuidadosa das condições, praticamente qualquer mistura pode ser separada (Figura 4.1).
Figura 4.1: Cromatografia em Coluna.
Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de capacidade de retenção de compostos polares são: papel, amido, açúcares, sulfato de cálcio, sílica gel, óxido de magnésio, alumina e carvão ativo. Ainda, a alumina usada comercialmente pode ser ácida, básica ou neutra. A alumina ácida é útil na separação de ácidos carboxílicos e aminoácidos; a básica é utilizada para a separação de aminas.
Cromatografia em camada delgada (CCD)
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito importante para a separação rápida e análise qualitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões, acompanhar o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro (outros materiais podem ser usados).
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar.
Figura 4.2: Cromatografia em camada delgada. 
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos componentes da mistura são separados. Como na cromatografia de coluna, as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 4.2).
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Outros reagentes para visualização são: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4- dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc.
Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf é função do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente.
Portanto:
Rf = dc / ds
Onde:
dc = distância percorrida pelos componentes da mistura.
ds = distância percorrida pelo eluente.
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este valor deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo Rf.
Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina, um determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida pelo solvente. Estas condições são:
1- sistema de solvente utilizado;
2- adsorvente usado;
3- espessura da camada de adsorvente;
4- quantidade relativa de material.
1.2 Materiais e Reagentes
1.2.1 Materiais e Equipamentos
Béquer, vidro relógio, espátula, coluna cromatográfica, suporte universal, garras, pipeta Pauster, capilar, placa cromatográfica ou placa de vidro, almofariz e pistilo, tubo de ensaio e porta tubo ensaio.
1.2.2 Reagentes
Cenoura, b-naftol, p-toluidina, azul de metileno, alaranjado de metila,sílica flesh, alumina, diclorometano, acetato de etila, éter de petróleo, metanol, acetona, clorofórmio, ácido acético glacial, aspirina, ácido clorídrico, fosfato de sódio e parecetamol.
Procedimento Experimental
No experimento de hoje serão apresentadas as técnicas básicas para o desenvolvimento de cromatografia em camada delgada e cromatografia em coluna.
Na cromatografia em camada delgada (CCD) serão analisados e identificados os componentes coloridos extraídos de folhas verdes (clorofilas A e B) e os da cenoura (- caroteno), assim como os componentes de uma droga analgésica, comparando-os com padrões. Será ainda estudado o efeito do solvente no valor do Rf para os compostos  - naftol e p-toluidina.
Na cromatografia em coluna serão separados os componentes de uma mistura colorida de azul de metileno e alaranjado de metila em duas colunas diferentes, uma contendo alumina como fase estacionária e a outra contendo sílica gel. A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com espécies ácidas. Por sua vez, a sílica gel interage com espécies básicas devido à natureza ácida do óxido de silício.
1.3.1- PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS: Prepare duas placas para cromatografia em camada fina a partir de lâminas de vidro de microscópio.
Agite com um bastão de vidro uma suspensão espessa de sílica em diclorometano (ou clorofórmio) em um béquer de 50 mL. Quando a pasta resultante estiver homogênea mergulhe na mistura as duas placas juntas, face a face, por um a dois segundos, retire as e deixe-as secar ao ar.
1.3.2- SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Com um capilar, semeie duas manchas a 1 cm da base da placa e separadas entre si; uma de extrato de folhas verdes e outra de extrato de cenoura. Coloque então a placa em uma cuba cromatográfica contendo o eluente (acetato de etila : éter de petróleo 2:3). O nível de eluente deve estar abaixo do nível das manchas na placa.
Após a eluição deixe secar a placa. O -caroteno (polieno isolado da cenoura) aparece como uma mancha amarela próxima ao topo da placa; as clorofilas A e B aparecem como manchas verde oliva e verde azulada, respectivamente. Calcule os Rf.
1.3.3- EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf: Em uma placa de sílica gel ativada aplique, com ajuda de um capilar, uma solução diluída de -naftol e outra de p-toluidina (use cloreto de metileno ou éter como solvente) e deixe desenvolver o cromatograma usando como eluente os seguintes solventes (faça uma placa para cada eluente):
a) cloreto de metileno puro.
b) cloreto de metileno contendo 25% de acetato de etila.
c) cloreto de metileno contendo 50% de acetato de etila.
Após o solvente atingir o topo da placa, retire a placa da cuba, evapore o solvente na capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das substâncias.
Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente.
Qual é o efeito causado sobre o Rf pelo aumento da proporção do acetato de etila na mistura de solvente utilizado?
1.3.4- ANÁLISE DOS COMPONENTES DE UM ANALGÉSICO: Pegue 3 tubos de ensaio. No primeiro, coloque o comprimido da amostra. No segundo, coloque ácido acetilsalicílico e no terceiro tubo coloque a cafeína. Nos 3 tubos, coloque 2,5 mL de metanol, macere o sólido e agite cada tubo por 3-5 minutos. Em seguida, filtre e despreze o sólido. Com a ajuda de um tubo capilar, aplique a uma distância de 1 cm uma da outra as três soluções metanólicas em duas placas cromatográficas distintas. Dependendo da concentração desta solução, duas ou três aplicações serão suficientes.
Prepare a seguir dois sistemas de eluentes: i) acetona : clorofórmio 1:1 e ii) tolueno : clorofórmio : ácido acético glacial : metanol 12:5:1,8:0,1.
Prepare duas cubas cromatográficas, uma para cada sistema de eluentes. Coloque cada placa cromatográfica dentro de uma cuba. Após a eluição, retire as placas da cuba. Deixe-as secar. Após a secagem, coloque-as em uma atmosfera de iodo para revelar as manchas. Em 1-3 minutos, aparecerão manchas amareladas sobre as placas. Remova então as placas de dentro da cuba de iodo, contornando cada mancha com o tubo capilar. Calcule o Rf.
1.4.5- INFLUÊNCIA DO pH NA ABSORÇÃO DE FÁRMACOS: Nesta experiência o trato gastro-intestinal (TGI) é mimetizado por um par de tubos de ensaios, contendo soluções aquosas de diferentes pHs, em contato com acetato de etila.* As soluções aquosas representam conteúdos de diferentes seções do TGI, e o acetato de etila (que é insolúvel em água) representa o componente lipídico do tecido que envolve o mesmo.
Este experimento é utilizado para observar o efeito do pH na habilidade de diferentes fármacos se moverem da água para o acetato de etila, e serve como modelo de absorção de fármacos no TGI. As substâncias usadas como fármacos são a aspirina 1 (ácido acetilsalicílico), p-toluidina 2 e paracetamol 3 (também conhecido como acetaminofen ou p-hidroxiacetanilina).
Colocar cerca de 50 mg de cada amostra (1, 2 e 3) em dois tubos de ensaios numerados. Ao primeiro tubo, adicionar 3 mL de solução de ácido clorídrico a pH = 1,5. Ao segundo tubo, adicionar 3 mL de solução tampão fosfato de sódio, pH = 7,2. Adicionar em cada tubo 2 mL de acetato de etila e agitar a mistura por 1 minuto. Esperar até que as duas camadas se separem. Enquanto isso, preparar os padrões das amostras 1, 2 e 3, solubilizando uma pequena porção de cada composto em 2-3 mL de acetato de etila. Analisar as frações acetato de etila de cada tubo, comparando com os padrões, através da cromatografia de camada delgada usando placas de sílica gel como adsorvente e acetato de etila como eluente. Após a aplicação da amostra e evaporação do acetato de etila, o cromatograma pode ser visualizado colocando as placas secas, em câmara de iodo. A concentração da substância presente na camada de acetato de etila pode ser considerada como alta, média ou baixa, dependendo da intensidade da mancha observada.
* Hickman, R. J. S.;.Neill, J. Journal of Chemical Education 1997, 74, (7), 855-856.
2. Cromatografia em Coluna
2.1 Materiais e Reagentes
2.1.1 Materiais e equipamento
Béquer, vidro relógio, espátula, coluna cromatográfica, suporte universal, garras, pipeta Pauster, capilar, placa cromatográfica ou placa de vidro e erlenmeyer.
2.1.2 Reagentes
Álcool etílico, álcool metílico, alaranjado de metila, azul de metileno, clorofórmio, diclorometano e alumina
2.2 Procedimento Experimental 
2.2.1- Empacotamento da coluna
Prepare uma coluna para cromatografia utilizando alumina básica como fase fixa, da seguinte maneira: em um erlenmeyer, suspenda 15 a 20 g de alumina em clorofórmio (ou diclorometano), até obter uma pasta fluida, homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Encha a terça parte da coluna cromatográfica com o mesmo solvente e derrame, então, a pasta fluida de alumina, de modo que ela sedimente aos poucos e de forma homogênea. Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de modo a expulsá-las.
Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparação, o nível de solvente (eluente) deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina.
2.2.2- Separação dos componentes de uma mistura: 
Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxílio de uma pipeta ou conta-gotas, 1 a 3 mL de uma solução etanólica de alaranjado de metila e azul de metileno. Após a adsorção pela coluna, proceda a eluição com etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para escoar o solvente.
Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com água, o alaranjado de metila retido na coluna e em seguida com uma solução aquosa de ácido acético.
Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase fixa da coluna. Observe que a ordem de eluição se inverte, isto é, o alaranjado de metila sai com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.EXPERIMENTO 5
1. Isolamento do Eugenol a Partir de Cravos-da-Índia
1.2 Materiais e Reagentes
1.2.1 Materiais e Equipamentos
Manta de Aquecimento, balão de destilação de fundo redondo de 500 mL, adaptador a vácuo, cabeça de destilação, coluna de destilação fracionada, destilador, adaptador de termômetro, garras, suporte universal.
1.2.2 Reagentes
Cravo-da-Índia, NaOH 3%, HCl 6M, éter etílico, NaCl 5%, MgSO4(ou Na2SO4) e Algodão. 
1.3 Procedimento Experimental
 
Em um balão de destilação de 500 mL adicionar 20 g de cravo-da-Índia triturado e acrescentar 360 mL de água destilada. Não esquecer de colocar algumas pedras de ebulição no balão. Montar o sistema com aquecimento conforme a Figura 5.1. Usar um Erlenmeyer de 100 mL como frasco coletor para o destilado. Aquecer a mistura e observar a variação de temperatura. Anotar a temperatura de destilação. Interromper a destilação quando obtiver 60 mL de destilado. Transferir o destilado do Erlenmeyer para um funil de separação de 125 mL e adicionar 25 mL de éter etílico. Ao transferir o destilado para o funil de separação lavar o Erlenmeyer com um pouco de éter etílico. Como se trabalha com as pequenas quantidades, é aconselhável durante as transferências sempre lavar a vidraria com o éter etílico para evitar as perdas. Agitar cuidadosamente o funil de separação, soltando o vapor produzido e esperar a separação das fases orgânica e aquosa. Repetir o processo por mais duas porções de 25 mL de éter etílico. Reservar a fase aquosa e adicionar à fase orgânica 25 mL de NaOH 3%.
Agitar e separar a fase aquosa em um Erlenmeyer de 500 mL. Repetir o processo por duas porções de 25 mL de NaOH 3% em cada extração. Adicionar à fase aquosa, 140 gotas, i.e., 0,7 mL de HCl 6 mol/L até que a solução fique permanentemente turva e com pH = 1. Transferir a solução para um funil de separação e extrair a fase aquosa com três porções de 15 mL de éter etílico. Reservar a fase aquosa e lavar a fase orgânica com 25 mL de água destilada. Deixar a fase aquosa rotulada sobre a bancada. 
Adicionar 25 mL de solução de NaCl 5% , realizar a extração e descartar a fase aquosa. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água, realizar a extração e descartar a fase aquosa. Secar o eugenol com sulfato de magnésio (MgSO4) anidro. Após 5 minutos, filtrar a suspensão usando um funil simples com um chumaço de algodão. Coletar a solução em um béquer previamente pesado e evaporar o solvente. Determinar a massa do eugenol.
Figura 5.1: Sistema de destilação por araste a vapor.
2. Preparação do Benzoato de Eugenila 
A química de produtos naturais é uma área importante de pesquisa na Química Orgânica. Compostos obtidos de fontes naturais têm sido isolados por ter uma ampla gama de propriedades como atividade anticancerígena a anestésicos locais e uma multiplicidade de usos de aromatizantes a corantes. 
Como é difícil purificar o eugenol extraído dos cravos da Índia ou mesmo caracterizá-lo através de suas propriedades físicas pode-se convertê-lo em um derivado. Este derivado será obtido através da reação do eugenol com cloreto de benzoíla (Figura 5.2). O produto formado é o benzoato de eugenila 2, um composto cristalino com ponto de fusão bem definido.
Figura 5.2: Rota sintética usada para preparar o benzoato de eugenila.
2.2 Materiais e Reagentes
2.2.1 Materiais e Equipamentos
Tubo de ensaio, funil de separação de 125 mL, balão de fundo chato de 100 mL, barra magnética, placa agitadora, éter etílico, banho de gelo triturado, pipeta de Pasteur, béquer de 50 mL, suporte universal e garra, funil de Büchner, kitassato e papel de filtro.
2.2.2 Reagentes
Eugenol, cloreto de benzoíla, solução de hidróxido de sódio 5% e etanol 95%.
1.3 Procedimento Experimental
Pese o eugenol, 1 (0,5 g, MM = 164,08 g/mol, 3,23 mmols) em um tubo de ensaio (dentro de um béquer) e adicione cerca de 10 mL de solução de hidróxido de sódio 10% (MM = 40 g/mol, 25 mmols) gota a gota até que o óleo marrom se dissolva sob agitação magnética constante (a solução pode ser turva, mas nenhuma gotícula de óleo deve ser visível). Transfira o conteúdo do tubo de ensaio para um funil de separação de 125 mL e adicione duas porções de 10 mL de éter dietílico cada (uma extração de cada vez por porção de 10 mL), colete a camada inferior em um béquer de 50 mL e despreze a camada etérea (superior). Transfira a fase aquosa (marrom) contendo o eugenolato de sódio para um balão de fundo redondo de 50 mL contendo uma barra magnética e sob agitação magnética suave adicione o cloreto de benzoíla (1,0 mL, MM = 140,57 g/mol, d = 1,21 g/mL, 1,21 g, 8,61 mmols) gota a gota. Deixe a mistura reagir por 5 minutos. Esfrie a mistura em um banho de gelo. O sólido, benzoato de eugenila, deve ser coletado por filtração a vácuo em um funil de Büchner e lavado com água gelada (5 mL). Caso um sólido branco não seja formado e sim um líquido viscoso branco com aspecto de óleo, recolha a água mãe com o auxílio de uma pipeta de Pasteur deixando o mínimo possível, sem arrastar o produto. Em seguida adicione etanol 95% gota a gota sob agitação até que o produto precipite. O produto impuro tem aspecto marrom claro. O produto impuro pode ser recristalizado em etanol para dar o benzoato de eugenila, 2, (cristais com formato de pequenas agulhas brancas). Para recristalizar o produto transfira o sólido impuro para um erlenmeyer de 125 mL e adicione cerca de 20 mL de etanol 95% e também três pontas de espátula de carvão ativado. Deixe a suspensão entrar em ebulição e agite casualmente para evitar projeção. Filtre a suspensão em funil de Büchner a quente. Recolha o filtrado em um recipiente menor e resfrie em banho de gelo para que o produto purificado recristalize. Caso necessário atrite a parede do recipiente com um bastão de vidro. Use filtração simples para recuperar os cristais brancos. Seque os cristais em dessecador de uma semana para a outra sob vácuo, determine o rendimento e o ponto de fusão (benzoato de eugenila, 2, MM = 268,11 g/mol, P.F. = 70 oC a 760 mmHg).
Tabela 5.1. Dados obtidos no experimento de preparação do derivado do eugenol
EXPERIMENTO 6
1. Alcoóis
Os alcoóis podem ser identificados pelo teste de Jones, de nitrato cérico e de Lucas. Com esses testes, pode-se diferenciar álcool primário e secundário de alcoóis terciários. Toxicidade e tratamento de resíduos devem ser observados pelos alunos.
1.1 Ácido crômico ou teste de Jones
Alcoóis primários e secundários diferem de alcoóis terciários nas reações com agentes oxidantes. Em oxidação com Cr(VI), alcoóis primário rendem aldeídos que são oxidados posteriormente aos ácidos carboxílicos:
Álcool primário:
3RCH2OH + 2CrO3 + 3 H2SO4 3RCHO + Cr2(SO4H)3 + 6H2O 
Aldeído:
3RCHO + 2CrO3 + 3H2SO4 3RCOOH + Cr2(SO4H)3 + 3H2O
O álcool secundário reage com ácido crômico para formar cetonas que não se oxidam sob estas condições:
3R2CHOH + 2CrO3 + 3H2SO4 3R2C = O + Cr2(SO4H)3 + 6H2O
O álcool terciário normalmente não reage:
R3COH + CrO3 + H2SO4 Não ocorre reação( ou reage lentamente)
O ácido sulfúrico pode catalisar uma reação de eliminação quando combinado com alguns alcoóis terciários e os alcenos resultantes serão oxidados, produzindo sais insolúveis de Cr III(verde).
Outros grupos funcionais também podem ser oxidados pelo reativo de ácido crômico, por exemplo, aldeído, fenóis e muitas aminas. 
1.1.2 Materiais e reagentes
1.1.2.1 Materiais e equipamentos
Tubo de ensaio, porta tubo, espátula, proveta de 25 mL, Balão volumétrico 100 mL, funil de vidro e capela.
1.1.2.2 Reagentes
H2SO4, ácido Crômico (CrO3), metanol, etanol,1-butanol, 2-butanol e 2 metil-propan-2-ol 
1.1.3 Procedimento Experimental 
Em um tubo de ensaio (teste) colocar uma gota ou 30 mg do álcool desconhecido ou composto de referência em 1 mL de acetona e adicionar uma gota da solução do reagente ácido crômico/ácido sulfúrico. Agitar e misturar.
Preparação do reagente (ácido crômico/acido sulfúrico):
O reativo de ácido crômico é preparado pela adiçãolenta sob agitação de 25 mL do ácido sulfúrico concentrado, em uma solução de 25 g de ácido crômico (CrO3), em 75 mL de água (precaução de segurança: prepare essa solução em uma capela, CrO3 pó pode ser carcinogênico).
Teste positivo: um álcool primário ou secundário reduzirá o reativo anidrido crômico em ácido sulfúrico de cor laranja-vermelho para uma suspensão verde ou azul opaca de sais de Cr(III) em 2 a 5 segundos.
 
1.1.4 Tratamento de resíduos
Em alguns laboratórios, a mistura reacional pode ser descartada no recipiente de resíduos de cromo. Alternativamente, a solução que contém cromo deve ser tratada com 5 mL da solução aquosa, 50% de bissulfito de sódio para reduzir todo o íon para Cr+3(verde). O íon (Cr+3) pode ser descartado de várias maneiras, conforme o regulamento local. As alternativas incluem:
Colocar toda a solução no recipiente de resíduos perigosos reservado para compostos inorgânicos;
Converter todos os Cr+3 para Cr(OH)3 por tratamento com excesso de hidróxido de amônio. O hidróxido metálico precipitado é coletado em papel de filtro e colocado no recipiente de resíduo de compostos inorgânicos ou sólidos.
Adicionar, cuidadosamente, a solução de cromo (10 ml) com agitação a 60 mL de água e agitar a mistura durante 1 h, resfriando ao mesmo tempo. Adicionar 10 mL de solução de metabissulfito de sódio (100 mg/mL) e agitar a mistura durante 10 minutos, verificar a presença de Cr (VI), pela adição de pequenas quantidades da solução de KI (100 mg/mL) à mistura reacional. A cor escura indica que o Cr(VI) ainda está presente. No caso de o Cr(VI) estar presente, adicionar metabissulfito de sódio até teste negativo. Adicionar Mg(OH)2 (12 g) à mistura e agitar a mistura durante 1h, após deixar em repouso durante a noite. Decantar a mistura, filtrar com sucção, até que o líquido seja claro, e o precipitado verde esteja seco. Se o filtrado for amarelo indica a presença de Cr(VI). Verificar utilizando o teste de KI(acidificar primeiro com um pouco de H2SO4 diluído). Se o Cr(VI) estiver presente no filtrado, acidificar com H2SO4 e repetir o processo. 
1.2 Teste com Nitrato de Cérico
A presença da função álcool pode ser detectada pela complexação deste com o cério(IV), e a mudança de cor da solução contendo a amostra para vermelho, é uma indicação de teste positivo.
R-CH2-OH(AQ) + (NH4)2Ce(NO3)6(AQ) 2NH4+(AQ) + [R-CH2 – O)Ce(NO3)5]2(AQ) + H+ + NO3
1.2.2 Materiais e reagentes
1.2.2.1 Materiais e equipamentos
Tubo de ensaio, porta tubo, espátula, proveta de 25 mL, Balão volumétrico 100 mL, funil de vidro capela e balança analítica.
1.2.2.2 Reagentes
HNO3, (NH4)2Ce(NO3)6 , metanol, etanol,1-butanol, 2-butanol e 2 metil-propan-2-ol. 
1.2.3 Procedimento Experimental
Em um tubo de ensaio adicionar 10 mg da amostra + H2O e adicionar 0,2 mL do reagente.
Preparação do reagente:
10 g de nitrato cérico de amônio, “CAN”, + (NH4)2Ce(NO3)6, em 30 mL de HNO3 a 2 M, agitar vigorosamente.
Teste Positivo: Mudança de cor amarela para vermelha, em razão da presença de alcoóis (fenóis também apresentam teste positivo.
1.3Teste de Lucas
O teste de Lucas emprega ZnCl2 em ácido clorídrico concentrado, que é corrosivo e emite vapores tóxicos de HCl, use luvas e armazene o reativo em uma capela.
1.3.2 Materiais e reagentes
1.3.2.1 Materiais e equipamentos
1.3.2.2 Reagentes
ZnCl2, HCl , metanol, etanol,1-butanol, 2-butanol e 2 metil-propan-2-ol. 
1.3.3 Procedimento experimental
Coloque 0,1 mL de desconhecido ou o álcool de referência em um tubo de ensaio, em seguida adicione 1 mL do reativo teste e 1 mL de ácido clorídrico/cloreto de zinco. Agitar a mistura vigorosamente com um bastão até homogeneizá-la.
Preparação do reagente
O reagente é preparado misturando-se 136 g de cloreto de zinco anidro com 105 de ácido clorídrico concentrado sob resfriamento.
Teste Positivo: A formação de cloreto de alquila é notada pela camada insolúvel ou emulsão. Alcoóis terciários formam uma segunda camada menos de um minuto, álcool secundário requer um pouco mais de tempo (2-3min.), alcoóis primários não são reativos. O teste é só aplicável a alcoóis solúvel em água.
1.3.3 Tratamento de resíduos 
Colocar a mistura reacional em uma proveta de 100 mL, que contenha 20 mL de água. Colocar carbonato de sódio sólido até o ácido ser neutralizado e a solução exibir uma reação básica quando testada com papel de pH ( precaução: espuma). Separe o hidróxido de zinco resultante através de filtração a vácuo. Descarte o hidróxido de zinco no recipiente para resíduo inorgânico ou para resíduos sólidos e jogue o filtrado na pia ou verta no recipiente para resíduos inorgânicos aquosos.
2. Haletos de Alquila
Os haletos de alquila como testes de identificação, Beilstein, AgNO3 e NaI. Com esses testes pode-se diferenciar haletos primário e secundário, e sua tendência de reatividade.
2.1 Teste de Beilstein
Fazer uma lançada na extremidade de um fio de cobre de 12 cm de comprimento e colocar esta extremidade sobre a chama de um bico de Bunsen (ou maçarico portátil culinário que é mais seguro) até que a chama não apresente cor verde. Deixar o fio esfriar. Imergir a laçada no composto desconhecido. Coloque um fio na chama. Uma chama azul esverdeada indica a presença de halogênio. Tente o teste com um composto de referência contendo halogênio e outro não.
2.2 Reação com Nitrato de Prata – AgNO3
A reação de haletos de alquila com solução de nitrato de prata em etanol pode ser usada para identificação. Haletos do grupo A, na tabela 6.1, precipitam imediatamente à temperatura ambiente, haletos do grupo B reagem a altas temperaturas, ao passo que os do Grupo C são essencialmente inertes ao reativo.
A reação global pode ser escrita da seguinte forma:
RX + Ag + EtOH [R-X-Ag+] R + AgX(S) ROCH2CH3 + Alcenos
X = Cl, Br, I
O nitrato de prata reage instantaneamente com qualquer haleto em solução ou com compostos como cloreto de acila, estes reagem rapidamente com etanol para produzir íons cloretos. Outros compostos, listados na tabela 6.1, reagem com nitrato de prata porque formam carbocátions facilmente em um processo SN1.
A reação também é catalisada por Ag+, um ácido de Lewis que pode formar complexos com o par de elétrons desemparelhados do haleto. Qualquer característica estrutural que estabilize um carbocátion intermediário produzirá, rapidamente, o precipitado do haleto de prata.
Assim, haletos alílicos e benzílicos são totalmente reativos. A velocidade também depende da labilidade do grupo abandonador no qual a ordem de reatividade é I- > Br->Cl-.
Tabela 6.1. Reação de Haletos (X =Cl, Br ou I) com AgNO3/Etanol
	Grupo A
Haletos que reagem à temperatura ambiente
	Grupo B
Haletos que reagem a altas temperaturas
	Grupo C
Haletos que não reagem
	RCH=CH(CH2X)
	RCH2Cl
	ArX
	RCHBrCH2Br
	R2CHCl
	RCH=CHX
	R3CX
	RCHBr2
	HCCl3
	RI e RBr
	O2N – Ph – X
	R-C(=O)-CH2X
	RC(=O)Cl
	
	
	ArCH2X
	
	
 
2.2.1 Materiais e reagente
2.2.1.1 Materiais
Diclorometano, Nitrato de Prata, cloreto de vinila,cloreto t-butila, bromociclohexano, monoclorobenzeno, brometo de metila e brometo de etila.
2.2.1.2 Materiais e equipamentos
Tubos de ensaio, porta tubo de ensaio, banho Maria e Pipeta graduada de 1 mL
2.2.2 Procedimento Experimental 
Colocar uma gota do desconhecido ou composto de referência em 1 mL da solução 0,1M de nitrato de prata em etanol. A formação de um precipitado (haleto de prata) é uma indicação positiva da presença de haleto. Se não ocorrer nenhuma reação na temperatura ambiente no intervalo de 5 minutos, aqueça a mistura a ebulição em um banho-maria por 3-4 minutos. Se houver precipitação, anote a cor. Iodeto de prata é amarelo, isto é uma boa constatação, considerando que o cloreto de prata e o brometo de prata são brancos.
Colocar duas gotas de ácido nítrico 1M, alguns ácidos orgânicos dão sais de prata insolúveis que se dissolvem na presença de ácido nítrico. Haleto de prata permanecem insolúveis. 
2.2.3 Tratamento de resíduos
Adicione um excesso de soluçãode cloreto de sódio (aproximadamente, 5 mL) para precipitar o nitrato de prata que não reagiu com o cloreto de prata, e descarte a mistura no recipiente de resíduos inorgânicos.
2.3 Reação com iodeto de sódio/acetona
 Este teste está baseado na reação:
RX + NaI + Acetona [I ---R---X] I – R + NaX(S)
X = Cl, Br
2.3.1 Materiais e reagente
2.3.1.1 Materiais
Diclorometano, acetona, iodeto de sódio, cloreto de vinila,cloreto t-butila, bromociclohexano, monoclorobenzeno, brometo de metila e brometo de etila.
2.3.1.2 Materiais e equipamentos
Tubos de ensaio, porta tubo de ensaio, banho Maria e Pipeta graduada de 1 mL
2.3.1 Procedimento Experimental 
Em um tubo de ensaio contendo 1 mL de iodeto de sódio em acetona, solução a 15%(m/m), adicione duas gotas do desconhecido (ou 100 mg de sólido em um volume mínimo de acetona). Agitar o tubo de ensaio e deixar a solução em repouso à temperatura ambiente por 3 minutos.
Se não ocorrer reação, aqueça a solução a 50 oC em banho de água e, após 6 minutos, deixar a amostrar esfriar até a temperatura ambiente. Avaliar se a reação ocorreu. 
2.3.3 Tratamento de Resíduos
Descartar a mistura reacional no recipiente de resíduos de halogenados.
3. Alcenos
Os alcenos têm, como testes de identificação, a reação com solução de bromo e a solução de permanganato de potássio (teste de Bayer). Com esses testes você poderá diferenciar alcenos de compostos saturados. A toxicidade e o tratamento de resíduos devem ser observados pelos alunos e instrutores.
3.1 Reação com solução de bromo
3.1.1 Materiais e reagente
3.1.1.1 Materiais
Diclorometano, Bromo, ciclohexano, ciclohexeno e acetofenona.
3.1.1.2 Materiais e equipamentos
Tubos de ensaio, porta tubo de ensaio, banho Maria e Pipeta graduada de 1 mL
3.1.2 Procedimento Experimental 
Dissolva 30 mg ou duas gotas, do composto desconhecido ou o alceno de referência em 0,5 mL de diclorometano. Adicione uma solução 0,5 M de CH2Cl2 gota a gota com agitação. Alcenos reagem com bromo e a cor característica vermelho-marrom (castanho) de bromo desaparece.
3.2 Oxidação com permanganato de potássio (KMnO4)
Alcenos são oxidados e a cor púrpura da solução de permanganato será substituída por um precipitado marrom de dióxido de manganês, entre 2 e 3 minutos, também conhecido como teste de Baeyer.
O teste do permanganato para ligações duplas é, geralmente, superior ao teste de bromo porque o reativo de manganês adiciona grupos hidroxilas formando diols com alcenos simples que contenham como substituintes grupos retiradores de elétrons (fortemente desativantes).
RCH=CHR formando 3 RHC(OH)CH(OH)R
A catálise por transferência de fase do procedimento B é superior à reação do procedimento A, pois a camada não polar (tolueno no procedimento B), normalmente, contém o composto orgânico e o sal de amônio, o que aumenta a transferência do íon permanganato para aquela fase. 
O fato de aldeído e alcoóis também serem oxidados pelo permanganato de potássio nos leva a efetuar o teste de oxidação como permanganato e o teste de adição de bromo para identificar a presença de insaturação.
3.2.1 Materiais e reagentes
3.2.1.1 Materiais
Tubo de ensaio, porta tubo, pipeta Pasteurs, tubo cônico, espátula, balança analítica, pisseta e capela.
3.2.1.2 Reagentes
KMnO4, Bissulfito de sódio, brometo de tetrabutilamônio e tolueno.
3.2.2 Procedimento Experimental 
Método A:
Em um tubo de ensaio, adicione 30 mg (duas gotas) do desconhecido ou do composto de referência em 1 mL de acetona. Então, adicione uma gota de uma solução aquosa 0,1 M de permanganato de potássio e agite o tubo de ensaio vigorosamente. A cor púrpura da solução de permanganato é substituída dentro de 2-3 minutos por um precipitado marrom de dióxido de manganês.
Tratamento de Resíduos
Acidificar a solução, colocar em capela. Adicionar lentamente solução a 10% de bissulfito de sódio, até desaparecer a cor marrom do dióxido de manganês (dissolver-se). Treze mililitros de bissulfito de sódio são necessários para cada dez mL de KMnO4. Neutralizar, diluir e jogar no dreno.
Método B – Transferência de fase:
Em um tubo cônico de 10 mL, dissolver 800 mg de cloreto de sódio e 4 mg de permanganato de potássio em 4 mL de água destilada. Adicione 4 mL de tolueno e agite durante alguns minutos. Deixe em repouso para permitir a separação das duas camadas e adicione 8 mg de brometo de tetrabutilamônio na mistura. Agite até a camada de tolueno adquirir uma cor púrpura, como resultado da transferência do permanganato para a camada orgânica. Novamente, deixe em repouso para a separação de fases. Com uma pipeta Pasteurs, remova a fase orgânica (tolueno) e coloque em um frasco cônico limpo. Adicione 5-10 mg (1-2gotas) do desconhecido e agite. Se a cor púrpura passar a marrom dentro de 5 minutos, considera-se o teste positivo.
Tratamento de resíduos
A mistura da reação deverá ser descartada no recipiente de resíduos orgânicos ou resíduos inflamáveis.
4. Aldeídos e Cetonas
Compostos que contêm o grupo funcional (- C(=O)-), como substituintes hidrogênio e alquila somente, são chamados aldeídos RCHO ou cetonas RCOR`. A química desses compostos é devida principalmente à química do grupo carbonila. Estes compostos são identificados através de reações características de carbonila.
	Características de solubilidade
	Teste de classificação 
	HCl(-) NaHCO3(-) NaOH(-) H2SO4(+) Éter(+)
Água: < C5 e alguns C6 (+) > C5(-)
	Aldeídos e cetonas
2,4-dinitro-fenil-hidrazina
Somente Aldeídos Metil-cetonas
Ácido crômico Teste do Iodofôrmio
Reagente de Tollens
Compostos com percentagem alta de enol
Teste do cloreto férrico
A solução de 2,4-dinitrofenil hidrazina em ácido sulfúrico (corrosivo) é usada no procedimento para identificar o grupo carbonila. A solução 2,4-dinitrofenilhidrazina é irritante quando em contato com a pele, além de causar manchas amarelas na pele de difícil remoção. Usar luvas durante o manuseio dessas substâncias. A toxicidade e tratamento de resíduos devem ser observados pelos alunos e instrutores. 
 4.1 Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
O teste positivo é indicado pela formação de um precipitado cuja cor varia do amarelo ao vermelho. A reação entre 2,4-dinitrofenilhidrazina e um aldeído ou cetona em solução ácida é um teste seguro e sensível. Compostos carbonílicos reagem com derivados da fenilhidrazina através de ataque nucleofílico ao átomo de carbono carbonílico, seguido de uma eliminação de uma molécula de água. 
A maioria dos aldeídos aromáticos e cetonas produzem dinitrofenilhidrazonas vermelhas, enquanto que muitos aldeídos e cetonas alifáticas originam compostos amarelos. Se houver a formação de precipitado laranja, nenhuma conclusão definitiva pode ser tirada pela cor.
O ponto de fusão de seu derivado não deverá ser confundido com o do reagente 2,4dinitrofenilhidrazina.
Um teste positivo com 2,4-dinitrofenil hidrazina não nos permite distinguir um aldeído e uma cetona. Tal distinção pode ser bem feita observando-se a velocidade de oxidação de um composto carbonílico com ácido crômico. Aldeídos oxidam muito facilmente, enquanto cetonas são oxidados lentamente. Alcoóis, fenóis e muitas aminas também podem ser oxidados pelo ácido crômico. 
4.1.1 Materiais e reagentes
4.1.1.1 Materiais
Tubo de ensaio, porta tubo, pipeta Pasteurs, tubo cônico, espátula, balança analítica, pisseta e capela.
4.1.1.2 Reagentes
2,4-dinitrofenilhidrazina, etanol, etanal, propanona, benzaldeído, H2SO4 
4.1.2 Procedimento Experimental 
Em um tubo de ensaio, dissolva 20 mg do sólido desconhecido ( uma ou duas gotas se for líquido) em 0,5 mL de etanol. Adicione 1 mL do reagente de 2,4-dinitrofenilhidrazina, reagente de Brady. Agite o tubo teste vigorosamente, a formação de uma grande quantidade de produto vermelho-amarelado de 2,4-dinitrofenil-hidrazona insolúvel indica um teste positivo. Se não ocorrer nenhum tipo de precipitado, aqueça a mistura por 30 segundos e agite o tubo novamente. Se ainda não houverformação de precipitado, deixe o tubo em repouso por 15 min. Como controle, faça o teste usando um aldeído ou cetona conhecida. 
Preparação do reagente (reagente de Brady)
Prepare o reagente dissolvendo 4,0 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, cuidadosamente, em 20 mL de ácido sulfúrico concentrado. Esta solução é adicionada a 30 mL de água, lentamente, enquanto agita a mistura. Após completar a dissolução, adicione 100 mL de etanol a 95%. Se ocorrer a precipitação de sólidos, filtrar a solução ainda morna.
4.1.3 Tratamento de resíduos
Descartar a mistura reacional (ou o filtrado, se você utilizar o precipitado) no recipiente de resíduos inflamáveis ou resíduos orgânicos.
Resíduos diluídos em concentrações iguais ou inferiores a 10% de hidrazina. É necessária uma diluição de 1:10 para hidrazina (100%) e hidrato de hidrazina(64%). Para 35% de hidrazina, é necessária uma diluição de 1:4.
Para cada litro de material diluído, adicione, lentamente, 2 litros de solução comercial (5% de hipoclorito de sódio). Adicione água sanitária suficiente até que cesse a efervescência.
Elimine todos os resíduos, em conformidade com os regulamentos locais de resíduos perigosos, seguindo as leis estaduais e Federais aplicáveis. 
4.2 Oxidação de aldeídos com ácido crômico
4.2.1 Materiais e reagentes
4.2.1.1 Materiais
Tubo de ensaio, porta tubo, pipeta Pasteurs, tubo cônico, espátula, balança analítica, pisseta e capela.
4.2.1.2 Reagentes
Anidrido crômico, bissulfito de sódio, etanal, propanona, benzaldeído, H2SO4 
4.2.2 Procedimento Experimental 
Adicione 30 mg(1-2 gotas) do desconhecido ou composto de referência em 1 mL de acetona grau p.a. em um tubo de ensaio. Então, adicione uma gota do reagente ácido crômico/ácido sulfúrico diretamente na solução. Agite a mistura. Um precipitado verde ou verde azulado aparecerá dentro de 1 minuto indicando a presença de um aldeído. Aldeídos alifáticos dão precipitados dentro 15 segundos, ao passo que aldeídos aromáticos levam 30-45 segundos. Acetona e outras cetonas oxidarão em tal solução, mas só depois de 2-3 minutos.
Preparação do Reagente
O reagente ácido crômico é preparado vertendo-se, lentamente, com agitação, 25 mL de ácido sulfúrico concentrado, em uma solução de 25 g de anidrido crômico (CrO3), em 75 mL de água.
(Obs: Preparar essa solução em capela ventilada. O CrO3 em pó pode ser carcinogênico.)
4.2.3 Tratamento de resíduos
Em alguns laboratórios, a mistura pode ser descartada no recipiente de resíduos de cromo. Alternativamente, a solução que contém cromo deverá ser tratada com 5 mL de solução aquosa a 50% de bissulfito de sódio para reduzir o íons metálico para Cr(III) verde. Dependendo da regulamentação local, essa solução pode ser descartada no recipiente de resíduos inorgânicos ou, caso contrário, adequadamente tratada. 
4.3 Teste do Iodofórmio
Cetonas e alcoóis com um grupo metila adjacente, ligado a um grupo carbonílico ou um átomo de carbono com grupo hidroxila, reagem com uma solução alcalina de iodo para produzir um sólido amarelo, facilmente identificável como iodofórmio:
Só um aldeído, o acetaldeído (etanal) fornece um teste iodofórmio positivo. Etanol é o único álcool primário que dá teste de iodofórmio positivo (após oxidação). Naturalmente, muitas cetonas e alcoóis secundários com a composição estrutural adequada (hidroxila no C2 da cadeia) darão um teste positivo.
4.3.1 Materiais e reagentes
4.3.1.1 Materiais
Tubo de ensaio, porta tubo, pipeta Pasteurs, tubo cônico, espátula, balança analítica, pisseta e capela.
4.3.1.2 Reagentes
NaOH, KI, I2, etanal, propanona, benzaldeído, H2SO4 
4.3.2 Procedimento Experimental
Em um erlenmeyer de 25 mL, coloque 75 mg ou 3 gotas do desconhecido e adicione 1 mL de água. Se a amostra for um composto insolúvel em água, adicione 1,2-dimetoxietano, gota a gota, até o composto dissolver. Adicione 1 mL de hidróxido de sódio 2,5 M e a solução estoque de iodo/iodeto de potássio gota a gota até a cor vermelha de iodo persistir, sempre agitando a solução. Se você colocou excesso de solução do reativo, a mistura será um vermelho-marrom-escuro, quase tão escuro quanto o próprio reagente de iodo/iodeto de potássio.
Aqueça a mistura a 60 oC em banho-maria e adicione, se necessário, mais solução de iodo/iodeto de potássio até que mantenha uma cor vermelha definida por 2 minutos. Então, descarte o excesso da cor de iodo colocando, com agitação, algumas gotas de 2,5 M de hidróxido de sódio e 5 mL de água.
Teste positivo é a formação de um precipitado amarelo de iodofórmio que aparece em 15 minutos. Filtre o produto, lave com água, seque e determine seu ponto de fusão. O iodofórmio funde a 119-121 oC. 
Preparação do Reagente – solução estoque
Prepare a solução de iodo/iodeto de potássio colocando 50 g de iodeto de potássio e 25 g de iodo em 200 mL de água destilada. Agita a mistura até formar uma solução homogênea.
4.3.3 Tratamento de resíduos
Colocar todas as misturas de reação em uma proveta e adicionar algumas gotas de acetona para consumir traços do iodo restante (a solução deverá ser incolor). Coletar o iodofórmio por meio de filtração a vácuo e colocá-lo no recipiente de resíduos halogenados. Neutralize o filtrado aquoso a pH = 7 antes de colocar na pia ou jogar no recipiente para resíduos inorgânicos. 
5. Fenóis
O fenol é irritante quando em contato com a pele, chegando a causar séries queimaduras. As soluções dos reagentes empregadas neste procedimento são corrosivas, por isso, usar luvas durante o manuseio.
Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis são os que produzem cor, os testes usando hidróxido de sódio e cloreto férrico identificam fenóis, mesmo na presença de outros grupos funcionais.
5.1 Identificação com hidróxido de sódio
Os fenóis reagem com hidróxido de sódio, produzindo fenolatos, que podem ser coloridos ou marrons, devido à oxidação. Alguns fenolatos precipitam em solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%, mas de dissolvem com posterior diluição em água. 
5.1.2 Procedimento Experimental
Colocar, em um tubo de ensaio, 1 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% e uma pequena quantidade de fenol a ser analisado. Agitar bem e observar o aparecimento de cor. Caso isto não ocorra, deixar isto não ocorra, deixar a solução em repouso por 30 minutos. Se ocorrer precipitação, diluir a solução com 20 mL de água e agitar.
5.2 Identificação com cloreto férrico
Os fenóis formar complexos coloridos com íon Fe+3, sua coloração varia do azul ao vermelho. O teste usando cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou em diclorometano.
5.2.2 Procedimento Experimental 
1. Solução aquosa de cloreto férrico a 3% dissolver 10 a 20 mg de amostra em 1 mL de água. Adicionar 5 gotas da solução de cloreto férrico a 3% e observar o desenvolvimento de cor (caso a amostra seja insolúvel em água, dissolver em etanol).
2. Solução de cloreto férrico em metanol a 5% dissolver 10 a 20 mg da amostra em metanol anidro, adicionar gotas de cloreto férrico em metanol a 5% e observar o desenvolvimento de cor.
3. Solução de cloreto férrico em diclorometano a 1% dissolver 10 a 20 mg da amostra em 1 mL de diclorometano. Adicionar uma gota de piridina e 5 gotas da solução cloreto férrico em diclorometano a 1%.
6. Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos são irritantes quando em contado com a pele, chegando a causar séries queimaduras. As soluções do reagente usadas nesse procedimento são corrosivas, usar luvas durante o manuseio.
Os ácidos carboxílicos têm como um dos testes de identificação a sua solubilidade em água. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação de ácidos são as reações com base (carbonatos) e medida de pH.
 Os ácidos carboxílicos, geralmente, são caracterizados pela sua capacidade de reagir com bases e por sua facilidade de ionização. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solução aquosade bicarbonato de sódio a 5%, com evolução de dióxido de carbono, em solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%.
6.1 Teste de pH para ácidos carboxílicos solúveis em água
Dissolver uma pequena porção da amostra em 1 mL de água e testar o pH da solução com papel indicador universal.
6.2 Teste de pH para ácidos carboxílicos insolúveis em água
Dissolver uma pequena porção da amostra em 1 mL de etanol ou metanol. Adicionar água, lentamente e com agitação, até a turvação da solução. Acrescentar etanol ou metanol, gota a gota, até a solução se torne límpida, e testar o pH com papel indicador universal.
	Solubilidade do ácido
	Testes
	HCl(-), H2SO4 (+), NaHCO3(+)
	pH solução aquosa
	NaOH (+) Éter (+)
	Bicarbonato de sódio
	Água < Ác. C6(+)
	Equivalente de Neutralização
	> Ác. C6(-)
	
7. Ésteres
Os ésteres têm como testes de identificação a hidrólise básica e reatividade frente à solução de cloreto férrico (via hidroxamato), uma característica marcante é o aroma. O teste do cloreto férrico pode também identificar os fenóis quando presentes.
As soluções dos reagentes usadas no procedimento são seguras, mas deve-se usar luvas para manuseá-las.
Embora os ésteres, como os aldeídos e as cetonas, sejam compostos neutros com um grupo carbonila, eles usualmente não dão teste positivo com a 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. Os dois testes mais comuns para a identificação de ésteres são o teste da hidrólise básica e do hidroxamato férrico.
	Propriedades de solubilidade
	Testes de classificação
	HCl NaHCO3 NaOH H2SO4 Éter
(- ) (-) (-) (+) (+)
Água: < C4(+)
 > C5(-)
	Teste de hidroxamato férrico 
Hidrólise básica
 7.1 Procedimento experimental
 Antes de começar, deve determinar se o composto a ser tratado tem percentagem de enol suficiente para dar um resultado positivo no teste de cloreto férrico. Dissolva 1 ou 2 gotas do líquido desconhecido ou alguns cristais do sódio desconhecido em 1 mL de etanol a 95% e adicione 1 mL de ácido clorídrico 1M. Adicione 1 ou 2 gotas de solução de cloreto férrico a 5%. Se uma cor definida, que seja amarelo, aparecer, o teste de hidroxamato férrico não pode ser usado.
Se o composto não tiver porcentagem de enol, siga as seguintes instruções. Dissolva 5 ou 6 gotas de éster líquido, ou cerca de 40 mg de um éster sólido, em um mistura de 1 mL de cloridrato de hidroxilamina 0,5 M (dissolva em etanol a 5%) e 0,4 mL de hidróxido de sódio 6M. Ferva a mistura por alguns minutos. Deixe-a esfriar e adicione 2 mL de ácido clorídrico 1 M. Se a solução ficar turva, adicione 2 mL de etanol a 95% para que clareie. Adicione uma gota de solução de cloreto férrico a 5% e observe a formação de cor. Se a cor começar a desaparecer, continue a adicionar cloreto férrico até a cor se mantenha. Um teste positivo deve dar cor de vinho ou vermelho-arroxeado. 
Discussão: 
 
EXPERIMENTO 7
1. Preparação do brometo de n-butila
O halogeneto primário brometo de n-butila pode ser preparado pela reação do álcool n-butílico com brometo de sódio e ácido sulfúrico, segundo a equação 6.1. O brometo de sódio reage com o ácido sulfúrico para produzir o ácido bromídrico.
2 NaBr + H2SO4 2 HBr + Na2SO4 Eq. 6.1
O excesso de ácido sulfúrico serve para deslocar o equilíbrio e acelerar a reação pelo aumento da concentração de ácido bromídrico. O ácido sulfúrico também protona a hidroxila do álcool n-butílico e desloca a água, e não o íon hidróxi, OH-. O ácido também protona água produzida e a desativa como nucleófilo. A desativação da água impede a conversão do halogeneto de alquila de volta a álcool pelo ataque nucleofílico da água. A reação do substrato primário segue um mecanismo SN2.
 
Durante o isolamento do brometo de n-butila, o produto bruto é levado sucessivamente com ácido sulfúrico, água e bicarbonato de sódio para remover resíduos de ácido ou álcool n-butílico.
1.2 Materiais e reagentes
1.2.1 Materiais e equipamentos
Garras, suporte, balão de fundo redondo, condensador, funil de vidro, tubo de borracha, banho Maria, funil de separação, rolhas de borracha, béquer, espátula e proveta de 10 mL e tubo de vidro.
1.2.2 Reagentes
Brometo de sódio, álcool n-butílico, bicarbonato de sódio, H2SO4 e água.
1.3 Procedimento
Coloque 17,0 g de brometo de sódio em um balão de fundo redondo de 100 mL e adicione 17 mL de água e 10 mL de álcool n-butílico (1-butanol, PM = 74,1; d = 0,81 g/mL). Resfrie em um banho de gelo e adicione lentamente 14 mL de ácido sulfúrico concentrado, com agitação, mantendo o balão no banho de gelo. Adicione pérolas de vidro à mistura e monte a aparelhagem de refluxo (Figura 6.1). Ferva a mistura por 60-70 minutos.
Na extração, faça a remoção da fonte de calor e deixe a aparelhagem esfriar até que possa separa o balão sem queimar os dedos. Separe um balão de fundo redondo e derrame cuidadosamente a mistura de reação em funil de separação de 125 mL. A camada de brometo de n-butila deve estar no topo. Se a reação não tiver se completada, o restante do álcool n-butílico poderá formar uma segunda camada orgânica acima da camada de brometo de n-butila. Trate ambas as camadas orgânicas como se fossem uma só. Retire do funil a camada inferior de água.
	Separe as duas camadas, a orgânica e a de água. Entretanto, para ter certeza de que você planeja descartar a camada errada, é uma boa ideia adicionar gota de água à camada que você pretende descartar. Se a gota de água se dissolver no líquido você pode confiar que se trata da camada de água. Adicione 14 mL de H2SO4 9 M ao funil de separação e agite a mistura . Deixe as camadas se separarem. Como um eventual resíduo n-butílico será extraído pela solução de H2SO4, restará apenas uma camada orgânica, que deve ser a superior. Retire e descarte a camada inferior de água. 
Coloque 14 mL de H2O no funil de separação. Tampe o funil e agite, equalizando eventualmente a pressão. Deixe as camadas se separarem. Transfira a camada inferior que contém o brometo de n-butila (d = 1,27 g/mL) para um béquer pequeno. Descarte a camada de água após certifica-se de que a camada correta foi guardada. Recoloque o halogeneto de alquila no funil e adicione 14 ml de uma solução saturada de bicarbonato de sódio, um pouco de cada vez, com agitação suave. Tampe o funil e agite mais vigorosamente por 1 minuto, equilibrando a pressão com freqüência. Transfira a camada inferior que contém o halogeneto de alquila para um frasco de Erlenmeyer seco. Adicione 1,0 g de cloreto de cálcio anidro para secar a solução. Tampe o frasco e agite suavemente até o líquido fique límpido. O processo de secagem pode ser acelerado por um leve aquecimento da mistura em banho de vapor.
 
Figura 6.1: Aparelhagem para preparação de brometo de n-butila.
2 Preparação do ciclohexeno
Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende e saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminação do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para preparação de alcenos.
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de alcoóis. Quando tratados com ácidos, alcoóis secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário (Mecanismo E1).
Dependendo de uma série de fatores (substrato, temperatura, condições reacionais) as reações de substituição nucleofílica, também, podem ocorrer no meio reacional, fornecendo éteres como subprodutos.
Figura 6.2: Sistema de destilação simples.
2.2 Materiais e reagentes
2.2.1 Materiais e equipamentos
Manta de aquecimento (placa de aquecimento), destilador simples, funil de separação, conectores, balão esmerilhado de 125 mL, Erlenmeyer e termômetro.
2.2.2 Reagentes
Cicloexanol, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, Na2CO3 e NaCl.