Ligações do carbono: metila

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Química orgânica 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DO CARBONO: METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Ligações do carbono ....................................................................................................... 2 
1.1 Radicais ou grupo orgânicos ...................................................................................... 2 
1.2 Hibridização do radical metila ............................................................................................ 3 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 3 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 4 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila Moléculas orgânicas e a geometria, aprendemos sobre a 
importância do "modelo de repulsão dos pares eletrônicos na camada de valência" 
na determinação da geometria das moléculas. E como a hibridização influencia na 
geometria das moléculas orgânicas. 
Já aprendemos que o átomo de carbono realiza 4 ligações, será que este 
elemento pode realizar um número de ligações menor do que 4? Nesta apostila 
iremos descobrir que o carbono pode realizar menos do que 4 ligações. 
 Como isso seria possível? Veremos nets a que ao perder uma ligação, a 
configuração do orbital também mudará, formando os radicais orgânicos e que são 
derivados dos compostos orgânicos. Veremos alguns radicais orgânicos em breve, 
entre eles está o radical metila. 
Objetivos 
• Verificar que o carbono pode realizar ligações inferior a 4 
• Entender por meio da hibridização do carbono em que configure apenas 3 
ligações 
 
1. Ligações do carbono 
1.1 Radicais ou grupo orgânicos 
Até a apostila atual, vimos até então que o carbono é tetravalente e realiza 4 
ligações, podendo ser simples, dupla e tripla. Entretanto é possível que o carbono 
realize menos do que 4 ligações. 
A causa está associada á cisão homolítica das ligações Carbono-hidrogênio, 
nessa cisão ocorre a retirada de um hidrogênio, logo se formam os radicais 
monovalentes e o carbono passa a realizar apenas 3 ligações (Figura 01). 
01 
Os radicais formados variam de acordo com o tamanho da cadeia do grupo 
orgânico formado. Encontram-se alguns grupos radicais abaixo (Figura 02). É 
possível observar o carbono que sofreu a cisão só realiza três ligações. O radical 
metil é derivado do metano, o radical etil é derivado do etano e assim 
sucessivamente. 
 
3 
 
 
01 
Radicais Orgânicos 
 
1.2 Hibridização do radical metila 
 Durante a cisão da ligação C-H, além do carbono deixar de fazer uma ligação, 
acaba alterando também a hibridização dos orbitais. Por exemplo, na molécula do 
metano que o carbono possui hibridização sp3, ao sofrer a cisão e perder o átomo de 
hidrogênio a configuração do orbital do radical passará a ser sp2 e o orbital p ficará 
com um elétron desemparelhado. 
 
FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
 
Exercícios 
1 Qual a configuração do orbital após a formação do radical metil? 
 
2 Qual a geometria antes da cisão homolítica da ligação Carbono-
Hidrogênio da molécula de metano? Qual o nome do radical formado 
e qual a nova geometria desse grupo orgânico? 
 
Os radicais derivados dos compostos orgânicos de 
ligações simples apresentam a hibridização dos orbitais 
sp2 e geometria trigonal plana. 
 
4 
 
3 Julgue a afirmativa em verdadeiro ou falso. 
Mesmo após a cisão da ligação Carbono-Hidrogênio, o orbital p 
continua completo. 
Gabarito 
1. Passa da configuração sp3 para sp2. 
2. Antes da cisão a geometria é tetraédrica; após a cisão restam apenas 3 
ligantes – geometria trigonal plana. 
3. F. O orbital p perde um elétron, ficando desemparelhado. 
 
Resumo 
Sabemos que o átomo de carbono é um elemento químico tetravalente, ou 
seja, apresenta quatro elétrons ligantes. Entretanto o carbono de compostos 
orgânicos pode apresentar-se com apenas 3 ligações, nesta situação há uma 
mudança na configuração do seu orbital. 
O carbono pode deixar de fazer uma ligação e passar a realizar somente 3. 
Quando isto ocorre, tem-se a formação dos chamados radicais orgânicos. O processo 
de formação dos radicais livres é dado pela cisão homolítica, ou seja, ocorre a 
ruptura da ligação C-H, entre, assim um átomo de hidrogênio é removido e o 
carbono deixa de ser tetravalente e transforma-se em um radical monovalente. 
Os radicais variam de acordo com o tamanho da cadeia carbônica que lhes 
originaram. A nomenclatura dos radicais orgânicos que apresentam somente 
ligações simples é dada pelo nome do prefixo que indica quantidade de carbonos + 
"il ou ila". Por exemplo, o radical metil é derivado da molécula orgânica metano. 
 A hibridização do composto também muda após a cisão e formação do 
radical, o carbono deixa de ser sp3 e configura sp2 devido ao orbital p aparecer 
desemparelhado após a retirada do átomo de hidrogênio. A geometria dos radicais 
oriundas de cadeias carbônicas com ligações simples passa ser trigonal plana. 
 
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Referências bibliográficas 
USBERCO, João, SALVADOR, Edgar. Química. 5. ed. São Paulo: Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01. USBERCO, João, SALVADOR, Edgar. Química. 5. ed. São Paulo: Saraiva, 2002.