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RESUMO DAS PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NO INFRA-VERMELHO HIDROCARBONETOS – ALCANOS IV O espectro usualmente é simples e com poucos picos. (CH) - Absorções devidas a vibrações de estiramento, ocorrem por volta dos 3000 cm-1 (3,33 ): a) Nos alcanos, com exceção dos cicloalcanos com elevada tensão, essas absorções são encontradas SEMPRE À DIREITA dos 3000 cm-1 (3,33 ). b) Em compostos que apresentam hidrogênios vinílicos, aromáticos, acetilênicos ou ciclopropílicos, APARECEM À ESQUERDA dos 3000 cm-1 (3,33 ). (CH2) - Grupos metilênicos dão uma absorção de deformação característica à aproximadamente 1465 cm-1 (6,9 ). (CH3) - Grupos metílicos produzem uma absorção de deformação característica à aproximadamente 1375 cm-1 (7,27 ) (C-C) - Produz muitos picos de absorções de estiramento, porém, sem utilidade interpretativa. RMN - Prótons alquílicos, sejam metílicos, metilênicos ou metínicos, apresentam ressonância na região entre 1,0 e 2,0 . ➔ Informações Adicionais Vibrações de estiramento para várias ligações C-H com hibridização sp3. Grupo Vibração de estiramento (cm-1) Assimétrico Simétrico Metil CH3 2962 2872 Metileno CH2 2926 2852 Metino C H 2890 (geralmente fraca) Esquema das vibrações de deformação angular C-H em grupos Metil e Metileno C H H C H H H C H H H C CH 3 CH 3 H CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 METILENO METIL Deformação Assimétrico Tesoura Deformação Simétrica 1465 cm-1 1450 cm-1 1375 cm-1 1380 cm-1 1370 cm-1 1390 cm-1 1370 cm-1 Essas duas bandas geralmente sobrepoem-se ALCENOS IV (=C-H) - Absorções devidas a vibrações de estiramento de hidrogênios vinílicos ocorrem à esquerda dos 3000 cm-1 (3,33 ); mas quase nunca superiores aos 3150 cm-1 (3,18 ). Deformações fora do plano ocorrem na seguinte faixa: 1000 à 650 cm- 1. (C=C) - Absorções de estiramento ocorrem entre 1675 e 1600 cm-1 (5,95 à 6,25 ). Frequentemente é uma banda de média intensidade. a) Conjugação desloca absorção para a direita. b) Ligações duplas simetricamente substituídas, como no 2,3-dimetil-2-buteno, não absorvem no IV (não há variação significativa do dipolo da ligação). RMN - Prótons vinílicos apresentam ressonância na região entre 5,0 e 7,0 , com as seguintes constantes de acoplamento: JTRANS = 11,0 à 18,0 Hz, JCIS = 6,0 à 15,0 Hz e JGEM. = 0 à 5,0 Hz. - Prótons alílicos apresentam ressonância em torno de 2,0 com a seguinte constante de acoplamento: JALIL. = 0,5 À 3,0 Hz. ➔ Informações adicionais A ligação Csp2-H nos alcenos pode sofrer deformações no plano e fora do plano. As deformações tesoura no plano para alcenos terminais ocorre em torno de 1415 cm-1 e com fraca intensidade. C C H H As deformações fora do plano são mais importantes e dão o maior número de informações. Permite determinar se a dupla é mono, di, tri ou tetra substituída. C C H H R R' I) Duplas monosubstituídas → duas bandas fortes: uma próxima de 990 e outra em torno de 910 cm-1. Um overtone de 910 cm-1 geralmente aparece próximo de 1820 cm-1. C C H R' R H C C H H R R' C C R' H R H C C H R' R R'' C C R''' R' R R'' II) Duplas 1,1-disubstituídas => Banda forte em torno de 890 cm-1 III) Duplas cis e trans 1,2-disubstituídas => OU (cis) => Uma banda na faixa: 730-680 cm-1 IV) Dupla tri-substituida => Banda média em torno de 815 cm-1 V) Dupla tri-substituida => Não há absorção ALCINOS IV (C-H) - Absorções devidas a vibrações de estiramento C-H de acetilenos terminais ocorrem por volta dos 3300 cm-1 (3,0 ). Usualmente, aparecem entre 3310 e 3200 cm-1 (3,02 à 3,12 ). a) Absorções de deformação angular ocorrem em torno de 700 – 600 cm-1. É, geralmente, uma banda de intensidade média para forte e relativamente larga. (CC) - Absorções de estiramento encontram-se próximo aos 2150 cm-1 (4,65 ), quase sempre como um pico bastante agudo. a) Conjugação desloca a absorção para a direita. b) Triplas ligações disubstituidas ou simetricamente substituídas dão fraca absorção ou não absorvem. RMN - Prótons acetilênicos apresentam ressonância na região entre 2,8 à 3,0 . AROMÁTICOS IV (=C-H) - Absorções devidas a vibrações de estiramento de C-H aromático ocorrem sempre à esquerda dos 3000 cm-1 (3,33 ). - Absorções de deformação fora do plano ocorrem na região dos 900 aos 690 cm-1 (11,0 à 14,5 ) a) Estas bandas de absorção, de acordo com seus números, intensidades e posições, permitem freqüentemente determinar o tipo de substituição do anel. b) Os padrões são geralmente dignos de confiança, entretanto, são mais confiáveis para anéis com substituintes alquil, e menos confiáveis para substituintes polares. (C=C) - Duplas ligações aromáticas absorvem na faixa dos 1600 aos 1470 cm-1 (6,05 à 7,00 ). Ocorrem freqüentemente quatro absorções agudas que aparecem em pares aos 1600 cm-1 (6,25 ) e 1450 cm-1 (6,90 ) e são características de anel aromático. - Ocorrem também freqüentemente muitas absorções fracas em torno dos 2000 à 1667 cm-1 (5,0 à 6,0 ). Estas absorções, na maioria das vezes são obscuras, mas quando podem ser observadas, as formas e números destes picos quase sempre são úteis tanto para revelar se o anel aromático é mono-, di-, tri-, tetra, penta- ou hexa-substituido, quanto para estabelecer isômeros de posição, se orto, meta ou para. RMN - Prótons ligados diretamente a um anel aromático, usualmente apresentam ressonância próximo à 7,0 . - Anéis aromáticos monosubstituídos em que o grupo substituinte não seja anisotrópico ou que mostre efeito elétron-retirador dão um único sinal de ressonância (singlete) para todos os prótons anelares. - Prótons de anéis aromáticos monosubstituídos por grupos anisotrópicos ou eletronegativos apresentam seu sinal de ressonância divididos em dois picos (dublete), cujas intensidades podem ser 3:2 ou 2:3. - Anéis aromáticos para-substituídos não-simétricos apresentam um característico conjunto de quatro picos (quarteto), para seus prótons anelares. ➔ Informações adicionais A análise das deformações angulares das ligações Csp2-H do anel aromático podem ser resumida da seguinte forma: A) Deformações no plano → Ocorrem em torno de 1300 à 1000 cm-1. São de pouca utilidade. B) Deformações fora do plano → Ocorrem entre 900 e 690 cm-1 e, geralmente, são de forte intensidade. São importantes pois ajudam a determinar a posição de substituintes no anel. Os resultados são resumidos a seguir: I) Anéis mono-substituídos (ex: tolueno). Ocorrem duas bandas, uma em torno de 690 e outra próximo de 750 cm-1. A ausência da banda à 690 cm-1 é um forte indício negativo. II) Anel 1,2 di-substituído (orientação orto): Uma banda forte perto de 750 cm-1 (ex: 1,2- dimetil-benzeno). III) Anel 1,3 di-substituído (orientação meta): Ocorrem três bandas (690, 780 e uma média, próxima à 880 cm-1). Ex: 1,3-dimetil-benzeno. IV) Anel 1,4 di-substituído (orientação para): Uma banda forte entre 850 e 800 cm-1 (ex: 1,4 – dimetil-benzeno). R OR RO NO 2 SO 2 Cl O Y Éter arílico Cetona ou aldeído aromáticos Nitro aromático Derivado de ácido sulfônico Ácido ou seu derivado aromático Situações onde a interpretação é confiável Situações onde a interpretação não é confiável ÁLCOOIS IV (O-H) - Absorções de estiramento ocorrem como um pico de intensidade media ou forte na região dos 3600 à 3200 cm-1 (2,8 à 3,1 ). a) Se não ocorre ligação por ponte de hidrogênio, o que só é observado usualmente em soluções diluídas, aparece com uma banda aguda próximoaos 3600 (2,8 ). b) Em líquidos puros ou soluções mais concentradas, onde ocorre considerável número de ligações de hidrogênio, aparece como uma banda larga entre 3500 e 3200 cm-1 (2,85 à 3,12 ), freqüentemente próximo aos 3400 cm-1 (2,9 ). Algumas vezes essa banda superpõe-se às absorções de estiramento da ligação C-H. c) Em alguns casos as duas bandas podem estar presentes. (C-O) - Absorções de estiramento ocorrem usualmente na faixa dos 1300 à 1000 cm-1 (7,7 à 10,0 ). a) Álcoois primários absorvem próximo aos 1050 cm-1 (9,5 ). Álcoois secundários entre 1120 e 1050 cm-1 (8,3 e 9,5 ) e terciários próximo aos 1150 cm-1 (8,3 ). RMN - A ressonância do próton da hidroxila dos álcoois depende extremamente da concentração, mas ocorre usualmente na região entre 1,0 e 5,0 . Em condições normais não acopla com os prótons dos átomos de carbono vizinhos. FENÓIS IV - Têm um comportamento espectroscópico em tudo semelhante aos álcoois. (O-H) - Absorções de estiramento são observadas em torno dos 3600 (2,8 ). (C-O) - Absorções de estiramento são observadas por volta dos 1200 cm-1 (8,3 ). (C=C) - Absorções típicas de anel aromático entre 1650 e 1450 cm-1 (6,0 e 7,0 ), são também encontradas. (=C-H) - Absorções de estiramento de C-H aromático são observadas próximo aos 3100 cm-1 (3,2 ). RMN - A ressonância de prótons aromáticos é observada próximo à 7,0 . O próton hidroxílico tem uma posição de ressonância que depende da concentração, aparecendo usualmente na faixa entre 1,0 e 5,0 . ÉTERES IV (C-O) - A banda mais evidente é aquela devida à absorções de estiramento de C-O, encontrada entre 1300 e 1000 cm-1 (7,7 10,0 ). a) Ausência de bandas de C=O e O-H é necessária, para assegurar que a absorção de estiramento de C-O não é devida a um álcool ou éster. b) Éteres alifáticos: uma banda de estiramento assimétrico próximo de 1120 cm- 1. Éteres fenílicos e vinílicos mostram, geralmente, duas bandas: uma forte próximo de 1250 cm-1 (estiramento assimétrico) e outra próximo de 1040 (estiramento simétrico). RMN - Prótons metílicos (-CH3), metilênicos (-CH2-) ou metínicos ( C H ) de grupos R-O-,apresentam ressonância característica de prótons metílicos próximo à 4,0 . COMPOSTOS CARBONÍLICOS IV - O grupo carbonila (C=O) é um dos grupos que absorvem mais fortemente na região infravermelha do espectro devido a seu grande momento dipolar. Aparecendo em uma grande variedade de compostos (ácidos, anidridos, ésteres, aldeídos, cetonas, amidas, etc) absorve numa faixa muito larga que vai dos 1850 aos 1650 cm-1 (5,41 aos 6,06 ). VALORES NORMAIS ( 10 cm-1) PARA VÁRIOS TIPOS DE GRUPO CARBONILA (C=O) Anidrido Cloreto de ácido Éster Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Amida Banda 1 Banda 2 1810 1760 1800 1740 1725 1715 1710 1690 ALDEÍDOS IV (C=O) - Absorção devida a vibrações de estiramento ocorrem aproximadamente aos 1725 cm-1 (5,8 ) em aldeídos normais. a) Aldeídos raramente absorvem a esquerda desse valor. b) Conjugação move a absorção para a direita de 1725 até 1685 cm-1 (5,8 até 5,95 ). (Csp2- H) - O grupo funcional aldeído (-CHO) tem absorções de estiramento de Csp2-H muito características: duas bandas agudas e fracas que caem muito fora da região usual de –C-H, =C-H ou C-H, por volta dos 2750 cm-1 (3,65 ) e 2850 cm-1 (3,50 ). RMN - O hidrogênio de um grupo aldeído (-CHO) apresenta ressonância característica entre 9,0 e 10,0 . - Nos aldeídos verifica-se acoplamento entre o próton aldeídico com qualquer um dos hidrogênios alfa (J = 1,0 à 3,0 Hz). - Os hidrogênios alfa a um grupo carbonila apresentam ressonância na região entre 2,0 e 3,0 . CETONAS IV (C=O) - Absorção produzida por vibrações de estiramento ocorre aproximadamente aos 1715 cm-1 (5,83 ) em cetonas normais. a) Conjugação move a absorção para a direita de 1725. b) Tensão anelar move absorção para a esquerda em cetonas cíclicas. c) Deformação angular em torno do carbono carbonílico aparece na forma de uma banda forte na faixa de 1100 – 1300 cm-1. Em cetonas alifáticas esse valor gira em torno de 1120 cm-1 e em cetonas aromáticas em torno de 1240 cm-1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS IV (C=O) - Absorção de estiramento de carbonila de ácidos ocorre, como uma banda forte e freqüentemente larga, na região entre 1725 e 1690 cm-1 (5,8 e 5,9 ). Normalmente aos 1710 cm-1 (5,85 ). a) Conjugação move a absorção para a direita. (C-O) - Absorção forte devida a vibração de estiramento ocorre na faixa de 1320 a 1210 cm-1 (7,6 e 8,3 ). (O-H) - Vibração de estiramento produz uma absorção usualmente muito larga (associação por pontes de hidrogênio), na região entre 3300 e 2500 cm-1 (3,0 e 4,0 ). Freqüentemente interfere com as absorções de estiramento de C-H que ocorrem na mesma região. a) Deformação angular pode ser observada em torno de 930 cm-1. Geralmente é uma banda de intensidade fraca à média e relativamente larga. RMN - O hidrogênio ácido (-COOH) apresenta ressonância usualmente próximo à 12,0 . ÉSTERES IV - O grupo carbonila (C=O) da parte ácido dos ésteres produz usualmente uma forte absorção; tão forte quanto aquela produzida pela ligação carbonila- oxigênio (C-O) da parte álcool. R C O O R' (C=O) - Absorção devida a vibrações de estiramento ocorre, aproximadamente, aos 1740 cm-1 (5,76 ) em ésteres normais. a) Conjugação com a parte ácido (R) move a absorção para a direita. b) Conjugação com o átomo de oxigênio da parte álcool (R’) move a absorção para a esquerda. c) Tensão no anel (lactonas) move a absorção para a esquerda. (C-O) - Absorções de estiramento produzem usualmente dois ou mais picos, um mais forte que os outros, na região dos 1280 aos 1050 cm-1 (7,8 e 9,5 ). RMN - Hidrogênios em posição alfa a um grupo carbonila de éster apresentam ressonância na região de 2,0 à 3,0 . - Hidrogênios em posição alfa ao átomo de oxigênio da parte álcool de um éster têm ressonância na região de 3,0 à 5,0 . ANIDRIDOS IV (C=O) - Vibrações de estiramento sempre produzem dois picos de absorção de 1830 a 1800 cm-1 (5,46 e 5,56 ) e de 1775 a 1740 cm-1 (5,63 à 5,75 ). a) Conjugação move a absorção para a direita. b) Sistemas cíclicos (anidridos cíclicos) movem a absorção para a esquerda. (C-O) - Absorção devida a vibrações de estiramento ocorre entre os 1300 e 900 cm-1 (7,7 e 11,0 ). AMIDAS IV (C=O) - Absorção produzida por vibrações de estiramento ocorre, aproximadamente, entre os 1680 e 1630 cm-1 (5,95 e 6,1 ). a) Conjugação move a absorção para a direita, mas de forma bem menos intensa que em outros derivados de ácidos carboxílicos. b) Tensão no anel (lactamas) move a absorção para a esquerda. (N-H) - Vibrações de estiramento em amidas monosubstituídas ou não substituídas produzem absorção na faixa dos 3500 aos 3100 cm-1 (2,85 e 3,25 ). a) Amidas primárias mostram duas bandas de média intensidade: uma em torno de 3350 cm-1 e outra em torno de 3189 cm-1. b) Amidas secundárias mostram uma banda de média intensidade perto de 3300. (N-H) - Vibrações de deformação ocorrem em torno dos 1640 aos 1550 cm-1 (6,10 aos 6,45 ). a) Amidas primárias: uma banda forte próximo de 1630 cm-1 (essa banda geralmente é coberta pela banda de estiramento da carbonila) b) Amidas secundárias: uma banda forte próximo de 1550. c) Deformações fora do plano também podem ser observadas na forma de uma banda larga e média na faixa de 750 – 600 cm-1. (C-N) - Amidas primárias mostram uma banda de intensidade média para forte em torno de 1400 cm-1. AMINAS IV (N-H) - Absorçõesproduzidas por estiramentos ocorrem na faixa dos 3500 aos 3300 cm-1 (2,85 e 3,03 ) a) Aminas primárias, tanto alifáticas quanto aromáticas apresentam duas bandas (dublete devido a vibrações de estiramento simétrico e assimétrico), caracteristicamente separados por 30 cm-1. b) Aminas secundárias mostram uma única banda nesta região, freqüentemente fraca e tendendo a desaparecer. c) Aminas terciárias não apresentam vibrações de estiramento. (N-H) - Absorções produzidas por deformações tipo tesoura, ocorrem na faixa de 1640 a 1560 cm-1 (6,10 a 6,41 ). Geralmente é uma banda larga. a) Aminas secundárias mostram uma absorção entre 1580 e 1490 cm-1 (6,33 a 6,71 ). b) Absorções de deformação fora do plano podem algumas vezes ser observadas em torno dos 800 cm-1 (12,5 ). (C-N) - Absorção causada por vibrações de estiramento ocorre como uma banda fraca na faixa de 1350 a 1000 cm-1 (4,7 a 10,0 ). a) Para aminas alifáticas: 1220 – 1020 cm-1. b) Para aminas aromáticas: 1350 – 1280 cm-1. RMN - A posição de ressonância dos prótons amínicos é extremamente variável. - Aminas aromáticas apresentam ressonância próximo aos 7,0 devido aos prótons do anel aromático. NITROCOMPOSTOS IV (N=O) - Compostos nitro alifáticos mostram duas bandas de estiramento: uma na faixa 1600 – 1530 cm-1 (assimétrico e forte) e outra na faixa 1390 – 1300 cm-1 (simétrico e média). - Compostos nitro aromáticos mostram também duas bandas de estiramento: uma na faixa de 1550 - 1490 cm-1 (assimétrico e forte) e outra na faixa 1355 – 1315 cm-1 (simétrico e forte). HALETOS ORGÂNICOS IV - Na maioria das vezes é bastante difícil determinar tanto a presença com a ausência de um haleto em um composto orgânico, por meio da espectroscopia no IV. As bandas de absorção não são dignas de confiança, especialmente quando o espectro é determinado com o composto dissolvido em CHCl3 ou CCl4. (C-F) - Absorções de estiramento ocorrem entre 1350 e 960 cm-1 (7,41 à 10,4 ). Algumas vezes é possível observar bandas de “overtone” entre 1510 e 1490 cm-1 (6,6 à 6,8 ). (C-Cl) - Absorções de estiramento ocorrem entre 850 e 500 cm-1 (11,8 à 20,00 ), freqüentemente obscurecidas por solventes clorados e por substituintes aromáticos. (C-Br e C-I) - Absorções de estiramento ocorrem à direita dos 667 cm-1 (15,0 ) e, normalmente, encontram-se fora da faixa normal de operação dos espectrômetros comuns. RMN - Prótons metílicos, metilênicos e metínicos apresentam ressonância na região entre 3,0 e 5,0 . Entretanto, seus deslocamentos químicos são afetados pelo número de átomos de halogênio, sua eletronegatividade e pela distância a que destes se encontram, podendo portanto suas absorções serem encontradas fora desta faixa em campo bem mais alto ou mais baixo. O próton do clorofórmio (CHCl3), por exemplo, apresenta ressonância em torno de 7,0 . ABSORÇÕES CARACTERÍSTICAS DE INFRA-VERMELHO DOS GRUPOS FUNCIONAIS MAIS COMUNS Grupo Funcional Faixa de Freqüência (cm-1) Intensidade Alquila * C-H (est.)---------------------------------------------------> * -CH3 (def. ang.) -------------------------------------------> * -CH2- (def. ang.) ------------------------------------------> 3000 - 2850 (m ou F) 1450 e 1375 (m) 1465 (m) Alcenila * C-H (est.) ---------------------------------------------------> * C=C (est.) --------------------------------------------------> * R-CH=CH2-------------------------------------------------> * R2C=CH2---------------------------------------------------> * cis-RCH=CHR---------------------------------------------> * trans-RCH=CHR------------------------------------------> * R2C=CHR---------------------------------------------------> 3100 – 3000 (variável) 1680 – 1600 (m ou f) 985-1000 e 905-920 880-900 730 – 680 970 840-790 (F e F) (F) (F) (F) (m) Alcinila * C-H (est.) -------------------------------------------------> * C-H (def. anf.) -------------------------------------------> * CC (est.) --------------------------------------------------> 3350-3250 (F) 700 - 600 (F e larga) 2100-2260 (f) Aromáticos * Ar-H (est.) -------------------------------------------------> Tipo de substituição aromática (def. ang. fora do plano) * Monossubstituido------------------------------------------> * orto-dissubstituido-----------------------------------------> * meta-dissubstituido----------------------------------------> * para-dissubstituido-----------------------------------------> * C=C (est.) --------------------------------------------------> * C=C (def. angular) 3030 (m ou f) 760-720 e 710-690 (F e F) 730-770 (F) 900-860, 810-750 e 720-680 (m, F e F) 800 - 850 (F) 1615-1580 e 1510-1450 (as vezes, aparecem duplicadas) (f e m) 450 - 650 (f ou m) Álcoois e fenóis * O-H (est.) --------------------------------------------------> * C-O (est.) ---------------------------------------------------> 3300 - 3400 (F) Álcool prim. (1050), sec. (1100) e terc. (1150). Fenóis (1220). (F) Éteres * C-O (est.) ---------------------------------------------------> Éter alif. (1120) e éter arom. (1250 e 1040) (F) Aldeídos * Csp2-H (est.) ------------------------------------------------> * C=O (est.) --------------------------------------------------> 2820 e 2720 (f e f) 1725 (F) Cetonas * C=O (est.) --------------------------------------------------> * C(=O)-C (def. ang.) ---------------------------------------> 1715 (F) Alifática (1100-1200) e aromatica (1200-1300) (F) Ácidos Carboxílicos * O-H (est.) --------------------------------------------------> * O-H (def. ang.) --------------------------------------------> * C=O (est.) --------------------------------------------------> * C-O (est.) ---------------------------------------------------> 3300 – 2500 930 (F e larga) (m e larga) 1710 (F) 1260 (m ou F) Ésteres * C=O (est.) --------------------------------------------------> * C-O (est.) ---------------------------------------------------> 1740 (F) Geralmente, duas bandas: 1200 e 1100 (F e m) Anidridos * C=O (est.) --------------------------------------------------> 1830 – 1800 e 1775 - 1740 (F e F) * C-O (est.) ---------------------------------------------------> Duas ou mais bandas: 1300 - 900 (F) Cloretos de ácido * C=O (est.) --------------------------------------------------> * C-Cl (est.) --------------------------------------------------> 1800 (F) 550 - 700 (F) Amidas * N-H (est.) --------------------------------------------------> * N-H (def. ang. no plano) ---------------------------------> * N-H (def. ang. fora do plano)----------------------------> * C=O (est.) --------------------------------------------------> * C-N (est.) ---------------------------------------------------> Amida primária: 3350 e 3180 Amida secundária: 3300-3400 Amida primária: 1640-1620 Amida secundária: 1550-1510 Amida primária: 700-600 Amida secundária: 750-650 (m ou F) (m ou F) (F) (F) (m e larga) (m e larga) 1680 – 1630 (F) 1400 (F) Aminas *N-H (est.) ---------------------------------------------------> * N-H (def. ang. no plano) ---------------------------------> * N-H (def. ang. fora do plano) ---------------------------> * C-N (est.) ---------------------------------------------------> Aminas primárias (duas bandas): 3500 – 3300. Aminas secundárias: 3300 Aminas primárias: 1640 – 1560 Aminas secundárias: 1580 – 1490 Aminas primárias e secundárias: 750 – 850 (f e f ou m) (f) (m e larga) (m e larga) (m e larga) Aminas alifáticas: 1220 – 1020 Aminas aromáticas: 1350 - 1280 (f ou m) (f ou m) Nitro-compostos * N=O (est.)--------------------------------------------------->Nitro alif. (duas bandas): 1600 – 1530 e 1390 – 1300 Nitro arom. (duas bandas): 1550 – 1490 e 1355 – 1315. (F e m) (F e F) Nitrilas * -CN (est.) -------------------------------------------------> 2250 (f) Haletos orgânicos * C-F (est.) ---------------------------------------------------> * C-Cl (est.) --------------------------------------------------> * C-Cl e C-I (est.) -------------------------------------------> 1350 - 960 (F) 850 - 500 (F) À direita de 650 (F)