Listas de Exercícios: Funções Orgânicas

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Instituto de Ciências da Saúde - Curso de Farmácia 
Química Orgânica e Experimental 
Prof. Marco, Maria Lucia, Flávia 
 
 1 
Primeira Lista de Exercícios 
Propriedades do Carbono 
 
1) A fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico está 
representada abaixo. 
 
 
a) escreva a fórmula molecular do ácido 
acetilsalicílico 
b) indique o número de carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternário presentes na 
molécula de ácido acetilsalicílico. 
c) indique as classificações da cadeia carbônica da 
molécula de ácido acetilsalicílico. 
 
2) A fórmula estrutural do aminoácido asparagina 
está representada abaixo. Sobre este composto 
pede-se: 
 
 
 
a) escreva a fórmula molecular da asparagina. 
b) indique o número de carbonos primários, 
secundários, terciários e quaternário presentes na 
molécula de asparagina. 
c) indique as classificações da cadeia carbônica da 
molécula de asparagina. 
 
3) A Quercetina (3,3',4',5,7-penta hidroxiflavon 
3',4',5,7-tetra hidroxiflavon-3-ol 2-(3,4-di 
hidroxifenil)-3,5,7-tri hidroxi- 4H-1-benzopiran-4-
o) é uma substância natural que possui 
propriedades anti-inflamatórias, 
anticarcinogênicas, antivirais, influencia na inibição 
de cataratas em diabéticos, dentre outras. É 
encontrada em maçãs, cebolas, chá, brócolis e 
vinho tinto. 
 
Classifique os carbonos da molécula de Quercetina 
como primários, secundários, terciários e 
quaternário. 
 
4) O canabidiol (2-[(1R,6R)-6-isopropenil-3-
metilciclohex-2-en-1-il]-5-pentilbenzeno-1,3-diol), 
encontrado na Cannabis sativa e seus estudos tem 
mostrado que possui efeitos anticonvulsivantes, 
neuroprotetores, anti-inflamatórios, antitumorais, 
antipsicóticos e ansiolíticos. 
 
 
Classifique os carbonos da molécula do canabidiol 
como primários, secundários, terciários e 
quaternário 
 
5) O Eugenol, composto extraído do cravo-da-
índia, tem a estrutura mostrada ao lado. Sobre a 
molécula do composto, pede-se: 
 
a) Classificação da cadeia como alicíclica ou 
aromática. 
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 2 
b) Classificação da cadeia como saturada ou 
insaturada. 
c) Classificação da cadeia como normal ou 
ramificada. 
d) Classificação da cadeia como homogênea ou 
heterogênea. 
 
6) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, 
apresenta a fórmula estrutural representada 
abaixo. Assinale a alternativa que contém a 
classificação correta para a estrutura da molécula 
de linalol: 
 
 
 
a) aberta, normal, insaturada e homogênea; 
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea; 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea; 
d) fechada, normal, saturada e heterogênea; 
e) aromática, ramificada, saturada e heterogênea; 
 
7) O ácido adípico, cuja fórmula está representada 
ao lado, é empregado na fabricação do náilon e 
apresenta a cadeia classificada como: 
 
a) saturada, aberta, homogênea e normal 
b) saturada, aberta, heterogênea e normal 
c) insaturada, aberta, homogênea e normal 
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática 
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica 
 
8) Considerando as quatro moléculas 
representadas abaixo por suas fórmulas 
condensadas, realizar as classificações das cadeias 
de cada uma das quatro estruturas. 
 
 
 
9) Considerando a molécula representada abaixo 
pela fórmula de traços, assinalar a alternativa que 
contém as classificações corretas para a cadeias 
desta molécula. 
 
a) saturada, aberta, homogênea e normal 
b) saturada, aberta, heterogênea e ramificada 
c) insaturada, aberta, homogênea e ramificada 
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática 
e) insaturada, fechada, homogênea e ramificada 
 
10) Pesquisar a fórmula estrutural da molécula de 
cafeína e fazer a representação por traços da 
molécula de cafeína. 
 
11) Pesquisar a fórmula estrutural da molécula de 
vitamina C (ácido ascórbico) e fazer a 
representação por traços da molécula de ácido 
ascórbico. 
 
12) Indicar a geometria (tetraédrica, triangular ou 
linear) de cada um dos átomos de carbono 
presentes na molécula da testosterona, hormônio 
responsável pela definição das características 
masculinas dos seres humanos. 
 
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Segunda Lista de Exercícios 
Hidrocarbonetos 
 
1) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos 
segundo a regra da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
 
2) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura 
de propano, C3H8, e butano,C4H10. Logo, esse gás 
é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: 
 
a) alcanos 
b) alcenos 
c) alcinos 
d) alcadienos 
e) aromáticos 
 
3) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos 
segundo a regra da IUPAC. 
 
 
 
4) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos 
segundo a regra da IUPAC. 
 
 
 
 
 
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 4 
5) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a 
qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse 
índice é estabelecido com base em uma escala 
arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o 
valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem). 
 
 I II 
 
 
Indique os nomes dos compostos (I) e (II) são 
segundo a IUPAC. 
 
6) A respeito do metano, são feitas as seguintes 
afirmações: 
I) O metano é o primeiro membro da série dos 
alcanos e apresenta-se como um gás incolor e 
inodoro. 
II) O metano pode formar-se pela fermentação 
aeróbica de material orgânico em depósitos de lixo 
e em esgotos sanitários, podendo também ser 
encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem 
difundido em nosso país, é como combustível para 
veículos automotivos, devido ao seu baixo custo e 
baixa capacidade de inflamabilidade. 
IV)O metano é um composto orgânico de fórmula 
molecular C2H2. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
(A) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
(B) Somente as afirmativas II, III e IV são 
verdadeiras. 
(C) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
(D) Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
(E) Somente as afirmativas I, II e III são 
verdadeiras. 
 
7) Considere as afirmações seguintes sobre 
hidrocarbonetos. 
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos 
constituídos somente de carbono e hidrogênio. 
II. São chamados de alcenos somente os 
hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta e 
com dupla ligação entre carbonos. 
III. Ciclanos são hidrocarbonetos alifáticos 
saturados de fórmula geral CnH2n. 
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: 
bromobenzeno, p-dimetilbenzo e naftaleno. 
 
São corretas as afirmações: 
(A) I e III, apenas. 
(B) I, III e IV, apenas. 
(C) II e III, apenas. 
(D) III e IV, apenas. 
(E) Todas estão corretas. 
 
8) De o nome segundo a IUPAC para os compostos 
abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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9) Represente a fórmula por traços para os 
compostos abaixo: 
a) 2,2-dimetil butano 
b) 2,2,3-trimetil butano 
c) 3,3-dimetil buteno 
d) trimetil buteno 
e) 3,4,4-trimetil pent-2-eno 
f) 3,4,4-trimetil pent-1-eno 
g) 3-etil-4,4-dimetil hex-1-ino 
h) 1-etil-2-metil ciclo hexano 
i) 2,3-dimetilciclo hexeno 
j) 1,2,3,4-tetrametilciclo-hexano 
k) p-etil isopropil benzeno 
l) o-dietil benzeno 
m) 1,2-dietil-4-metil bezeno 
n) 1,2-dicloro-3-metil pentano 
o) 1-bromo-2-cloro butano 
p) 3,4-dibromo pent-1-eno 
q) 3-cloro-4-iodo-4-metil hex-1-ino 
r) p-dicloro benzeno 
s) m-dibromo benzeno 
t) 1,3,5-triiodobenzeno 
 
 
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Terceira Lista de Exercícios 
Funções Orgânicas 
 
1 - Considerando os compostos abaixo, assinale a 
alternativa correta: 
 
 
 
 
a) No composto 1, a função orgânica é uma 
cetona e no composto 2 não há a função 
cetona. 
b) No composto 1, a função orgânica é um 
aldeído e no composto 2 observa a presença 
da função ácido carboxílico. 
c) No composto 1 observa a presença da 
função éter e no composto 2 não há a função 
amina. 
d) No composto 2 observa-se a função amina e 
éster. 
e) No composto 2, todas os grupos amina são 
aminas terciárias. 
 
2 - Assinale a alternativa correta que indica as 
funções orgânicas presentes no composto 
orgânico representado ao lado. 
 
a) O composto apresenta apenas as funções 
álcool e éter. 
b) O composto apresenta as funções fenol, 
amina, amida e ácido carboxílico. 
c) O composto apresenta as funções éster, 
amina, aldeído e ácido carboxílico. 
d) O composto apresenta as funções cetona, 
álcool, cetona e amida. 
e) O composto apresenta apenas as funções 
cetona e álcool. 
 
3 - Escrever as formulas condensadas para os 
compostos abaixo 
 
a) Etanoato de metila 
b) Etanamida 
c) 3,4-dietil-3-metil-heptanoato de etila 
d) Metiletilpropilamina 
e) Butanamida 
f) Ácido 2,3,4-trimetil pentanoico 
g) 2-etil-3,4-dimetil pentan-1-ol 
h) pentan-2-ona 
i) 2-etil-3,3,4-trimetil pentanal 
j) 2,3-dietil-4-metil fenol 
k) Etoxipropano 
l) Etanoato de metila 
 
4 - Dê o nome para os compostos abaixo: 
 
 
 
 
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5 - Considere as seguintes substâncias e 
identifique a função presente em cada composto e 
a seguir de o nome de cada um deles 
 
 
6 - A asparagina, de fórmula estrutural 
representada ao lado apresenta os grupos 
funcionais presentes na alternativa. 
 
 
 
a) álcool 
b) éster 
c) éter e éster 
d) amida, amina e ácido carboxílico 
e) éter, amida e ácido carboxílico 
 
7- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos 
utilizada no tratamento da hipertensão. Estão 
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes 
funções: 
 
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. 
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. 
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 
e) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
 
8 - Alguns confeitos e balas contêm um 
flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de 
fórmula estrutural. As funções químicas presentes 
nessa molécula são: 
 
 
 
a) éster e amina. 
b) ácido carboxílico e fenol. 
c) éter e amina. 
d) aldeído e éster. 
e) éster e nitrocomposto. 
 
9 - Um produto natural encontrado em algumas 
plantas leguminosas apresenta a seguinte 
estrutura. Quais são os grupos funcionais 
presentes nesse produto? 
 
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10 – A rosuvastatina é um fármaco o grupo das 
estatinas utilizado no tratamento da 
hipercolesterolemia. Indique as funções 
nitrogenadas e oxigenadas presentes na estrutura 
deste composto. 
 
 
 
11 - A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é 
necessária ao desenvolvimento do sistema 
nervoso central, bem como na transformação de 
açúcares e gorduras em energia. Regula o 
funcionamento das supra-renais. A carência dessa 
vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios 
degenerativos do sistema nervoso. Marque a 
alternativa que contém os grupos funcionais 
presentes na molécula da vitamina B5: 
 
 
 
a) Ácido carboxílico, álcool e amida. 
b) Álcool, amina e ácido carboxílico. 
c) Álcool, amina e cetona. 
d) Ácido carboxílico, amina e cetona. 
e) Álcool, aldeído e amina. 
 
12 - Um composto orgânico pode apresentar mais 
de uma função química em sua fórmula estrutural. 
Um exemplo disso é a substância chamada 
capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A 
capsaicina provoca aquela sensação picante em 
nossa língua quando ingerimos um alimento 
apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi 
elucidada pelos cientistas em 1919 e é 
representada pela fórmula estrutural abaixo. 
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE 
funções químicas oxigenadas nesse composto. 
 
 
a) cetona e álcool 
b) cetona e benzeno 
c) fenol e éter 
d) amida e cetona 
e) álcool e éter 
 
13 - Os agentes antitussígenos suprimem a tosse 
pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos 
no reflexo da tosse, alterando a quantidade e 
viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior 
parte dos narcóticos são potentes supressores 
desse reflexo. Entre eles se encontra o 
antitussígeno dextrometorfano derivado da 
morfina que apresenta atividade específica. 
Assinale a opção que apresenta as funções e o 
número de carbonos terciários e quaternários na 
estrutura ao lado. 
 
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 
quaternário. 
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 
quaternário. 
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 
quaternários. 
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 
quaternários. 
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 
quaternário. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmaco
https://pt.wikipedia.org/wiki/Estatina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hipercolesterolemia
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14 - Os aromas da banana e do abacaxi estão 
relacionados, respectivamente, com as estruturas 
dos dois ésteres ao lado. Escolha a alternativa que 
apresenta os nomes oficiais das duas substâncias 
orgânicas. 
 
 
 
 
a) (I) Acetilpentanoato e (II) Etilbutanoato. 
b) (I) Etanoato de pentila e (II) Butanoato de etila. 
c) (I) Pentanoato de etila e (II) Etanoato de butila. 
d) (I) Pentanoato de acetila e (II) Etanoato de 
butanoila. 
e) (I) Acetato de pentanoila e (II) Butanoato de 
acetila. 
 
15 - A “fluoxetina”, presente na composição 
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural. 
Com relação a esse composto, é correto afirmar 
que apresenta: 
 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) somente átomos de carbonos primários e 
secundários. 
e) fórmula molecular C17H16ONF. 
 
16 - Quais as funções orgânicas presentes na 
estrutura da “fluoxetina” representada no exercício 
15? 
 
17 - A fórmula estrutural representada é da 
fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação 
a esse composto, pode-se afirmar: 
 
a) Possui anéis aromáticos condensados. 
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e 
cetona. 
c) Apresenta cadeia alifática. 
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido 
carboxílico. 
e) Apresenta grupamentos fenólicos. 
 
18 - Na embalagem de álcool para uso doméstico 
vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de 
baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. 
b) Esse álcool é anidro. 
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de 
etanol e 4% de água. 
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com 
facilidade. 
e) Essa mistura não é combustível porque existe 
presença de água. 
 
19 - O antibiótico cloromicetina, utilizado para 
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a 
seguinte fórmula estrutural representada ao lado. 
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As funções presentes nesse composto, entre 
outras, são: 
 
a) álcool, cetona e nitrocomposto. 
b) amina, haleto orgânico e álcool. 
c) nitrocomposto, aldeído e cetona. 
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. 
e) cloreto de ácido, fenol e amina. 
 
20 - O composto químico denominado 
Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), 
cuja estrutura é representadaao lado, foi isolada 
de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou 
cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável 
pela atividade antimalárica da mesma. Indique as 
funções químicas presentes na estrutura do 
composto representado. 
 
 
21 - Após o falecimento a lisina e a ornitina se 
transformam em cadaverina e putrescina, dois 
compostos de aroma extremamente desagradável, 
conforme as reações representadas abaixo. 
Indique as funções químicas presentes nestes 
quatro compostos e o nome oficial (IUPAC) de 
cada um destes compostos. 
 
 
 
22 - A progesterona e a testosterona apresentam 
as fórmulas estruturais representadas abaixo. 
Indique as funções químicas presentes nestes dois 
hormônios. 
 
 
 
 
23 - Escrever as fórmulas para os compostos 
abaixo representados abaixo pelos seu nomes 
 
a) etanol 
b) 3-metilfenol 
c) p-etil fenol 
d) 2-metil pentan-1-ol 
e) 2,4-dimetil hexan-2-ol 
f) p-isopropil fenol 
 
 
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Quarta Lista de Exercícios 
Isomeria 
 
01 - Considerando os compostos abaixo, indique o 
número de centros quirais presentes em cada uma 
das moléculas. 
 
 
 
 
 
 
02 – Dados os compostos abaixo, indique os que 
apresentam isomeria geométrica e os que 
apresentam isomeria óptica. 
 
 
 
 
 
 
03 - Considere as seguintes substâncias abaixo, 
indique um isômero de função e um isômero de 
cadeia para cada um dos compostos. 
 
 
 
04 - A asparagina, de fórmula estrutural: 
Apresenta: 
 
 
a) um carbono assimétrico 
b) isomeria geométrica 
c) dois carbonos assimétricos 
d) apenas isomeria de função por ser uma amina 
e) não possui isomeria óptica 
 
05- O acebutolol pertence a uma classe de 
fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. 
Estão presentes na estrutura do acebutolol: 
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a) um carbono assimétrico. 
b) dois carbonos assimétricos. 
c) três carbonos assimétricos. 
d) quatro carbonos assimétricos. 
e) cinco carbonos assimétricos. 
 
06 - Alguns confeitos e balas contêm um 
flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de 
fórmula estrutural. Represente dois isômeros de 
posição para o composto ao lado. 
 
 
7 – A rosuvastatina é um fármaco o grupo das 
estatinas utilizado no tratamento da 
hipercolesterolemia. Indique os carbonos que 
apresentam isomeria geométrica e os que 
apresentam isomeria óptica no composto 
rosuvastiatina. 
 
 
 
8 - Os agentes antitussígenos suprimem a tosse 
pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos 
no reflexo da tosse, alterando a quantidade e 
viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior 
parte dos narcóticos são potentes supressores 
desse reflexo. Entre eles se encontra o 
antitussígeno dextrometorfano derivado da 
morfina que apresenta atividade específica. Indique 
os carbonos que apresentam isomeria óptica no 
composto ao lado. 
 
 
9 - Os aromas da banana e do abacaxi estão 
relacionados, respectivamente, com as estruturas 
dos dois ésteres abaixo. Escolha a alternativa que 
apresenta os nomes sistemáticos das duas 
substâncias orgânicas. 
 
 
 
 
 
a) Isomeria de posição. 
b) Isomeria de função. 
c) Isomeria de cadeia. 
d) Isomeria de compensação. 
e) Isomeria cis-trans. 
 
10 - O antibiótico cloromicetina, utilizado para 
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a 
seguinte fórmula estrutural representada ao lado. 
Indique os carbonos quirais presentes nesse 
antibiótico. 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmaco
https://pt.wikipedia.org/wiki/Estatina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hipercolesterolemia
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 13 
 
11 - O composto químico denominado 
Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), 
cuja estrutura é representada ao lado, foi isolada 
de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou 
cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável 
pela atividade antimalárica da mesma. Indique os 
carbonos quirais presentes nesse composto. 
 
12 - A progesterona e a testosterona apresentam 
as fórmulas estruturais representadas abaixo. 
Indique os carbonos quirais presentes nestes dois 
hormônios. 
 
 
 
 
13 - O ciclo mostrado abaixo representa uma 
importante etapa do metabolismo energético dos 
seres vivos. 
 
 
 
É CORRETO afirmar que 
 
a) o ácido isocítrico (2) apresenta as funções ácido 
e cetona. 
b) o ácido pirúvico (1) apresenta isômero 
geométrico. 
c) o ácido fumárico (6) é isômero do ácido 
succínico (5). 
d) o ácido succínico (5) apresenta dois grupos 
carboxílicos. 
 
14 - A foto a seguir tirada em 1972 mostra a 
menina Kim Phuc, de 9 anos fugindo nua com 
outras pessoas da fumaça de napalm, pulverizado 
sobre os campos do Vietnã. 
 
 
Foto: Nick Ut. Fonte: BBC. 
http://www.bbc.co.uk/portuguese/esp_04.htm
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 14 
Os efeitos destruidores do napalm, arma química 
utilizada em guerras, devem-se, em grande parte, 
ao seu componente principal, a dioxina, um dos 
produtos tóxicos mais potentes, que perturba as 
funções hormonais, imunizantes e reprodutivas do 
organismo. As dioxinas são membros de uma 
família de compostos conhecidos quimicamente 
como dibenzo-para-dioxinas cloradas, cuja fórmula 
estrutural básica é a seguinte: 
 
Em relação à dioxina presente no napalm pode – 
se AFIRMAR. 
 
 
a) O composto que apresenta 1 carbonos 
assimétricos. 
b) O composto que apresenta isomeria cis-trans. 
c) É insolúvel em água. 
d) Possui fórmula molecular C12H4Cl4O2. 
e) O composto que apresenta 2 carbonos 
assimétricos. 
 
15 - Para que uma substância apresente isomeria 
óptica é necessário que ele tenha carbono 
assimétrico. Das substâncias a seguir a ÚNICA que 
apresenta isomeria óptica é: 
 
A) metilpropano 
B) ácido 3–metilbutanoico 
C) 2–metilbutan–1–ol 
D) etanol 
E) 2–metilbutano 
 
16 - Feromônios são substâncias químicas 
produzidas e secretadas por indivíduos de 
determinada espécie. Por exemplo, as formigas 
percorrem uma mesma trilha devido ao feromônio 
que deixam pelo caminho. 
 
 
 
O número de CARBONOS QUIRAIS existente no 
feromônio da formiga é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5