ESTUDO DIRIGIDO AV1

Prévia do material em texto

ESTUDO DIRIGIDO – FARMACOGNOSIA PURA (AV1)
INTRODUÇÃO A FARMACOGNOSIA 
1. O que é farmacognosia e como é dividida? 
- Estudo que possui como objetivo conhecer os princípios ativos naturais de origem animal ou vegetal.
- Divide-se em Farmacobotânica e Farmacozoologia.
- Ciência multidisciplinar:
Propriedades físicas, químicas, bioquímicas e biológicas dos fármacos potenciais de origem natural.
- Geral ou pura / Especial ou Aplicada
2. O que é droga vegetal, planta medicinal, derivado vegetal, marcador, fitocomplexo, fitoterápico, produto natural, princípio ativo, fitofármaco, substância toxica? 
· Planta medicinal: Todo e qualquer vegetal que possui, em um ou mais órgãos, substâncias que podem ser utilizadas com fins terapêuticos ou que sejam precursores de fármacos semi-sintéticos. (aloe vera)
· Droga vegetal: Planta medicinal, ou suas partes após processos de coleta, estabilização e secagem. Íntegra, rasurada, triturada ou pulverizada.
· Derivado vegetal: Produto da extração da planta medicinal in natura ou da droga vegetal. Extrato, óleo fixo, óleos essenciais e outros.
· Fitoterápico: Medicamento tecnicamente obtido e elaborado, empregando-se exclusivamente matéria-prima vegetal, com finalidade profilática, curativa ou paliativa. Caracterizado pelo conhecimento da eficácia e dos riscos do seu uso, assim como pela reprodutibilidade e constância de sua qualidade. É o produto final acabado, embalado e rotulado. Não se considera medicamento fitoterápico aquele que, na sua composição, inclua substâncias ativas isoladas, de qualquer origem, nem as associações destas com extratos vegetais. 
· Produtos Naturais: Substâncias extraídas ou derivados de fontes vegetal, mineral, microbiana e animal.
· Princípio ativo: Substâncias ou classe química, quimicamente caracterizada com propriedades farmacológicas determinadas.
· Fitocomplexo: Conjunto de todas as substâncias, originadas do metabolismo primário ou secundário, responsáveis, em conjunto, pelos efeitos biológicos.
· Marcador: Substância ou classe de substâncias utilizada como referência no controle da qualidade da matéria-prima vegetal e do fitoterápico
· Substância toxica: Capazes de causar alterações metabólicas que evoluem para sérios transtornos e até mesmo o óbito.
3. Quais as legislações importantes para plantas medicinais e fitoterápicos? 
· Política nacional de plantas medicinais e fitoterápicos
· Renisus: relação nacional de plantas medicinais de interesse do sus
· RDC Nº 26, de 13 de maio de 2014: Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos e o registro e a notificação de produtos tradicionais fitoterápicos.
· Farmacopeia brasileira: formulário de fitoterápicos 
METABOLISMO 
1. O que é metabolismo primário? Qual sua função para as plantas? O que são metabólitos primários e qual a importância deles para a planta e para nós (humanos)? Cite exemplos de metabolitos primários. 
O metabolismo primário inclui todos os compostos e processos que são cruciais para o crescimento e desenvolvimento de uma espécie vegetal, sendo caracterizado por apresentar semelhanças universais nas várias espécies vegetais. (Função essencial no vegetal (VITAL). Ex.: fotossíntese, respiração, transporte de solutos.
Os metabólitos primários são macromoléculas. (Distribuição universal nas plantas em grande quantidade)
· aminoácidos,
· vitaminas,
· ácidos graxos,
· carboidratos,
· lipídeos,
· proteínas,
· ácidos nucleicos...
2. O que é metabolismo secundário? Qual sua função para as plantas? O que são metabólitos secundários e qual a importância deles para a planta e para nós (humanos)? Cite exemplos de metabolitos secundários. 
- O metabolismo secundário se restringe a certos espécies, inclui todas as substâncias e processos de interação de um organismo com o meio ambiente e/ou diversos outros organismos, ou seja, tais metabólitos não são essenciais para o crescimento e desenvolvimento de um indivíduo.
- Os metabólitos secundários são micromoléculas complexas, baixo peso molecular, apresentam-se em baixas concentrações em determinados grupos de plantas.
- Atividades biológicas marcantes: Destacam-se na área da farmacologia devido a seus efeitos biológicos sobre a saúde da espécie humana.
Funções: (adaptativas)
· PROTEÇÃO CONTRA PATÓGENOS: Atividades antibióticas, antifúngicas e antivirais.
· COMPETIÇÃO PLANTA-PLANTA: atividade tóxica ou antigerminativa.
· PROTEÇÃO CONTRA ESTRESSE ABIÓTICOS: mudanças de temperatura, conteúdo de água, níveis de luz, exposição a UV e deficiência de nutrientes minerais.
· POLINIZAÇÃO: coloração diferenciada para suas flores.
· INTERAÇÃO PLANTA-ANIMAL: mecanismos de defesa contra herbivoria.
· POTENCIAL TERAPÊUTICO: Elevado potencial terapêutico para o desenvolvimento e produção de medicamentos.
Exemplos:
· Alcaloides
· Flavonoides
· Taninos
· Cumarinas
· Terpenoides
· Saponinas
· Antraquinonas
· Esteroides
· Polifenois
3. Como ocorre a fotossíntese? E quais seus produtos? 
No acaso da fotossíntese o gás carbônico e a água, através da energia solar, quebram suas moléculas e rearranjam-se novamente formando como produto a glicose e o oxigênio.
4. Quais os 3 grandes grupos de metabolitos secundários? 
Terpenos, Fenóis e Alcaloides
5. Quais fatores influenciam na síntese dos metabolitos secundários? 
É influenciado por hereditariedade, ontogenia (estágio de desenvolvimento) e ambiente. 
Espécie, Ontogenia e Ambiente
6. De qual rota vêm os metabolitos secundários? E qual os intermediários mais importantes dela? 
Metabolismo da glicose. Intermediários: ACETATO e ÁCIDO CHIQUÍMICO
ALCALOIDES 
1. Quais características estruturais definem os alcaloides? 
Um alcaloide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
São substâncias básicas (pertence a função amina) identificadas pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
2. Liste as funções dos alcaloides. 
· Fonte de reserva de nitrogênio;
· Reguladores do crescimento (hormônios);
· Auxiliar na manutenção do equilíbrio ácido/base (caráter alcalino);
· Proteção contra raios UV – compostos aromáticos dissipam ou absorvem radiação UV;
· Defesa contra insetos e animais;
· Defesa contra micro-organismos e vírus
3. Quais são as principais maneiras de classificar os alcaloides? Explique como definir cada classe. 
· Alcaloides verdadeiros: São aqueles que apresentam um átomo de nitrogênio em um anel heterocíclico e tem origem biossintética a partir de aminoácidos.
· Pseudoalcaloides: São compostos nitrogenados com ou sem anéis heterocíclicos e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos.
· Protoalcaloides: São aqueles que não apresentam o átomo de nitrogênio no anel heterocíclico e apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos
4. Descreva síntese dos alcaloides. Intermediários, rotas, produtos. 
a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
5. Detalhe as principais reações de identificação. 
· COLORIMÉTRICAS: Teste de Scott
· PRECIPITAÇÃO:
- Draggendorff (solução de carbonato de bismuto com iodeto de potássio) – Vermelho-tijolo
- Bertrand (solução de sílico-túngstico) – Branco amarelado
- Mayer (solução de cloreto de mercúrio com iodeto de potássio) – Branco
- Bouchardat (solução de iodo em iodeto de potássio) – Marrom avermelhado
· FLUORESCÊNCIA
7. O que não se considera alcaloide? 
· As aminas de origem animal como a adrenalina, análoga do alcaloide efedrina.
· As aminas proteinogênicas,
· Os derivados da purina,
· Alguns hidróxidos de amônio quaternários tais como a colina e as betaínas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.
8. Onde os alcaloides são encontrados nas plantas? 
Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que lhes conferem um gosto bastante amargo.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, célulasepidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
CUMARINAS 
1. Como as cumarinas podem ser definidas? 
Tratam-se de lactonas (éster cíclico) do ácido o – hidroxi-cinâmico), sendo a cumarina o representante mais simples (1,2-benzopirona).
2. Quais os derivados cumarínicos? 
Seu nome é proveniente do grego xanthos que significa amarelo, decorrente de sua coloração característica. As xantonas de plantas superiores são formadas pela combinação das vias do chiquimato e do acetato. A numeração dos seus carbonos é baseada na origem biossintetica. Os carbonos assinalados de 1 a 4 são derivados da via metabólica do acetato e formam o anel A. Os carbonos assinalados de 5 a 8 são derivados do chiquimato e formam o anel B.
3. Como as cumarinas podem ser classificadas? 
As cumarinas possuem uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, estas dependem de seus padrões de substituição.
4. Quando as cumarinas são sintetizadas? 
A biogênese de cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico, por uma deficiência nutricional, por mensageiros químicos (hormônios vegetais) e por outros metabólitos externos.
Acumulam-se nos tecidos da planta, após ter sofrido lesão mecânica, ataque por insetos ou inoculação com fungos.
· (A) A estrutura da cumarina é derivada do ácido cinâmico via orto-hidroxilação.
· (B) e (C) Trans-cis isomerização da dupla ligação da cadeia lateral.
· (D) Lactonização
5. Qual a via de síntese e principais componentes da biossíntese das cumarinas? 
A principal via para produção das diferentes moléculas presentes na classe das cumarinas é a via do ácido chiquímico.
6. Como as cumarinas podem ser identificadas? 
7. Descreva com detalhes como as cumarinas se comportam em meio ácido e em meio básico. 
•Meio alcalino: abertura do anel --- sais solúveis em água.
•Meio ácido: formação novamente da lactona -- solúvel em solventes orgânicos.
8. Qual a importância farmacológica das furanocumarinas? Descreva suas características. 
· Altamente reativas sob luz (320 – 400 nm), forte absorção de energia no UV.
· Fotossensibilizantes e fototóxicas
· USO: Tratamento de doenças de pele (psoríase, hanseníase, vitiligo, leucoderma, micoses, dermatites e eczemas).
· Efeitos colaterais: câncer, envelhecimento da pele, catarata.
9. Cite exemplos de outras propriedades farmacológicas das cumarinas. 
· Ação vasodilatadora
· Antiespasmódico
· Hipotensora
· Relaxante muscular
· Hipolipidêmica
· Anti-inflamatória
· Anticoagulante
· Antiagregante plaquetária
10. São utilizadas por quais indústrias? 
- Aromatizante em alimentos industriais. (proibido)
- Indústria produtos de limpeza e cosméticos.
- Medicamentos.
FLAVONOIDES 
1. O que são flavonoides? E quais suas características importantes? 
Importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza, principalmente nas Angiospermas.
Constituem um grupo de pigmentos vegetais de ampla distribuição na natureza.
• São responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas.
• Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo).
2. De onde vem o nome dos flavonoides? 
Flavus = amarelo
3. Quais as principais funções fisiológicas dos flavonoides? 
· Proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível;
· Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
· Atração de animais com finalidade de polinização;
· Antioxidantes;
· Controle da ação de hormônios vegetais;
· Agentes alelopáticos;
· Inibidores de enzimas.
4. Desenhe a estrutura básica dos flavonoides e aponte de onde vem seus núcleos. 
5. Quais as maneiras que os flavonoides podem ser encontrados na natureza? E como são chamados? 
· Flavonas: Possuem um grupo carbonila na posição 4 e uma dupla ligação entre as posições 2, 3.
· Flavonóis: Possuem um grupo carbonila na posição 4, e uma hidroxila na posição 3, e uma dupla ligação entre as posições 2, 3.
· Antocianidinas: Possuem um grupo hidroxila na posição 3, e duas duplas ligações, entre o átomo de oxigênio e o carbono 2 e outra entre os carbonos 3 e 4.
· Isoflavonoides: Possuem um grupo carbonila na posição 4 e o anel B encontra-se ligado à restante molécula através do carbono 3. Podem ainda possuir dupla ligação entre os carbonos 2,3.
· Flavanonas: Possuem um grupo carbonila na posição 4.
· Flavanas: Possuem um grupo hidroxila na posição 3.
6. Explique como ocorre a participação das duas vias na biossíntese dos flavonoides. E quais são as principais estruturas precursoras. 
O esqueleto básico dos flavonoides C6-C3-C6, resulta de rotas biossintéticas separadas: a do Ácido chiquímico e a do Acetato.
- Um derivado do ácido cinâmico (fenilpropano), sintetizado a partir do ácido chiquímico, age como precursor na síntese de um intermediário ao qual são adicionados três resíduos de acetato com posterior ciclização da estrutura.
7. Como se dá a classificação das várias classes dos flavonoides? 
As várias classes de flavonoides diferem no nível de oxidação e no modelo de substituição da cadeia heterocíclica C.
8. Explique a reação de Shinoda, utilizada para identificação dos flavonoides. 
Reação de cianidina, de Shinoda ou de hidrogenação: consiste em adicionar à solução alcoólica ácida da substância um pequeno fragmento de magnésio. Essa reação baseia-se no fato de os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-se adquirindo coloração avermelhada ou, no caso dos antociânicos, azulada.