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18/10/2015 1 CARBOIDRATOS: função, classificação, química, digestão e absorção D i sc ip l ina : B i oquímica , P ro fa . P rof. Va gne O l ive i ra Medicina VeterináriaE-mail: vagne_melo_oliveira@outlook.Com Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes compostos quando hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH2O)n, por isso são também chamados de hidratos de carbono ou açucares. CARBOIDRATO: definição 18/10/2015 2 Atuam como fonte de energia para os organismos; São elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e em tecidos animais (glicanos); Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão intercelular; ◦ São formados por C, H, O. São as biomoléculas mais abundantes na Terra; Divididos em 3 classes principais de acordo com o seu tamanho; “Sacarídeo” derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”; Monossacarídeo mais abundante na natureza: D- glicose/dextrose CARBOIDRATO: características gerais Fonte primária de energia Estrutural Reconhecimento e sinalização celular CARBOIDRATO: funções 18/10/2015 3 A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese. CARBOIDRATO: funções Esquema mostrando a relação entre a fotossíntese e a respiração celular O2 H2O H2O O2 CO2 CO2 Plantas, algas e algumas bactérias Energia luminosa Carboidratos e outras moléculas orgânicas Maioria dos organismos vivos Energia química p/ o metabolismo celular CO2 + H2O O2 + carboidratos carboidratos + O2 H2O + CO2 CARBOIDRATO: funções 18/10/2015 4 CARBOIDRATO: funções Hemácias novas: glicoproteínas com ácido sálico. Hemácias velhas: glicoproteínas com galactose. Hemácias tipo A: N-acetilgalactosamina (glicídio) . Hemácias tipo B: galactose (glicídio). CARBOIDRATO: funções 18/10/2015 5 CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS AÇÚCAR SIMPLES GLICOSE FRUTOSE GALACTOSE OLIGOSSACARÍDEO PRINCIPAIS: DISSACARÍDEO S SACAROSE MALTOSE LACTOSE POLISSACARÍDEOS Vegetal: AMIDO e FIBRAS Animal: GLICOGÊNIO CARBOIDRATO: classificação •Quanto ao número de unidades monoméricas • Monossacarídeos: constituídos por uma única unidade poliidroxicetona ou poliidroxialdeído. Exemplo: D-glicose • Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas de unidades de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas; Exemplo: Sacarose (D-glicose e D-frutose); • Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de monossacarídeos. Exemplo: Celulose. CARBOIDRATO: classificação 18/10/2015 6 •Quanto a natureza química dos grupo funcional • Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído; • Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona. D-Gliceraldeído Aldotriose Diidroxicetona Cetotriose CARBOIDRATO: classificação Aldeídos ou cetonas polihidroxílicos Monossacarídeos são : •sólidos cristalinos •Incolores •muito solúveis em água • insolúveis em solventes apolares. A maioria tem um sabor doce Um dos carbonos tem uma ligação dupla com um átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas Nomenclatura: Quanto à função química •Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído •Cetoses (prefixo ceto-) contém grupamento cetona •Sufixo –ose geralmente indica que se trata de um açúcar Quanto ao numero de carbonos •Quatro tetrose •Cinco pentose •seis hexose •Sete heptose CARBOIDRATO: monossacarídeos 18/10/2015 7 Isomeria nos açúcares D-gliceraldeído D-gliceraldeído L-gliceraldeído L-gliceraldeído Modelo de bola e bastão Projeção de Fischer Fórmula em perspectiva Todos os monossacarídeos exceto a dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo de carbono assimétrico (quiral) e por isso ocorrem formas isoméricas opticamente ativas A aldose mais simples (gliceraldeído), contém um centro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ou enantiômeros Por convenção, uma destas duas formas é chamado isômero D, o outro isômero L . Para representar as estruturas tridimensionais de açúcares no papel, podemos usar fórmulas de projeção de Fischer As aldoses de 4 ou mais carbonos são classificadas também em famílias D e L caso sua conformação espacial seja igual ao do D- ou do L- gliceraldeído no centro quiral mais distante do carbonílico. A maioria das hexoses presentes nos organismos vivos são isômeros D. A família das Aldoses Três carbonos Quatro carbonos D-gliceraldeído D-eritrose D-treose Cinco carbonos D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose Seis carbonos D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose CARBOIDRATO: monossacarídeos 18/10/2015 8 A família das Cetoses Três carbonos Diidroxiacetona Quatro carbonos D-eritrulose Seis carbonos D-psicose D-frutose D-sorbose D-tagose Cinco carbonos D-ribulose D-xilulose CARBOIDRATO: monossacarídeos Furanoses e piranoses Os compostos com anel de seis membros são chamados piranoses porque se assemelham ao pirano Cetohexoses também podem existir na forma de anel de cinco membros, chamada furanose por se assemelhar ao furano, contudo a forma piranosídica é muito mais estável e abundante Cetohexoses também ocorrem em formas anoméricas a e b. Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou C-6) reage com o grupo ceto no C-2, formando um furanose (ou piranose) contendo um anel de ligação hemiacetal A frutose (ex. ao lado), uma cetose de seis carbonos tende a formar anéis furanosídicos CARBOIDRATO: monossacarídeos 18/10/2015 9 CARBOIDRATO: monossacarídeos •Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar. Ligação Glicosídica α (1 → 4) Maltose Ligação Glicosídica α (1 → 2) Sacarose CARBOIDRATO: dissacarídeos 18/10/2015 10 Dissacarídeo mais abundante; Sintetizado por plantas; Principal produto intermediário da fotossíntese; Constituído pela união de uma α-D-glicose com uma β-D- frutose Açúcar não-redutor CARBOIDRATO: dissacarídeo - sacarose Açúcar do leite; Ocorre naturalmente no leite em uma concentração de 0 a 7%, dependente da espécie; Constituído pela união de uma D-galactose e D-glicose; Açúcar redutor CARBOIDRATO: dissacarídeo - lactose 18/10/2015 11 CARBOIDRATO: dissacarídeos 18/10/2015 12 Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos. CARBOIDRATO: polissacarídeos Lineares (não ramificados) Ramificados Homo polissacarídeo (apenas um tipo de unidade monomérica) Hetero polissacarídeo (mais de um tipo de unidade monomérica) Quanto a presença de ramificaçõesQuanto a variedade das unidades monoméricas São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas Classificação: CARBOIDRATO: polissacarídeos 18/10/2015 13 Ramificado Homopolissacarídeos Não ramificado Não ramificado, dois monômeros Heteropolissacarídeos Ramificado, múltiplos monômeros Diferem: a) na identidade de seus monossacarídeos b) no comprimento de suas cadeias c) nos tipos de ligação entre suas unidades d) no grau de ramificação Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de monômero, servem como: •formas de armazenamento de monossacarídeos que são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio) •elementos estruturais das paredes das célula vegetais e dos exoesqueletos de animais. (celulose e quitina, ex.) Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes •Presentes em: o Paredes celulares das bactérias o Exoesqueletos de insetos •Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam uma matriz que mantém as células juntas e fornece proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos. Homopolissacarídeos utilizados como reservas de combustível (armazenamento energético) Grânulos de amido Grandes grânulos de amido em um único cloroplasto. O amido é feito no cloroplasto à partir de D-glicoseformada fotossinteticamente Grânulos de glicogênio em hepatócitos (manchas escuras). Eletromicrografias de grânulos de amido e de glicogênio Os polissacarídeos armazenamento de mais importantes são: • o amido em células vegetais •o glicogênio em células animais CARBOIDRATO: polissacarídeos 18/10/2015 14 Forma de armazenamento de glicose nas plantas e importante nutriente para os animais. Grânulos de Amido CARBOIDRATO: polissacarídeos - amido É o polissacarídeo de reserva dos animais; A sua estrutura assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior número de ramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose. CARBOIDRATO: polissacarídeos - glicogênio 18/10/2015 15 Glicogênio (α1→4) (α1→6) Ligações α1→4 α1→6 (ramificações) Unidade monomérica Glicose Tecidos onde é encontrado Fígado Músculo Glicogenina (proteína) glicose Homopolissacarídeo estrutural linear, fibrosa, resistente, insolúvel em água encontrada nas paredes celulares das plantas, constitui grande parte da massa de madeira algodão é quase celulose pura ligação b(14). Estabilizada por pontes de hidrogênio resíduos de D-glicose apresentam ligação b(14). Estrutura molecular da celulose Flor do algodão Fibra de algodão vista ao MEV CARBOIDRATO: polissacarídeos - celulose 18/10/2015 16 Representação de uma unidade constituinte da Quitina A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos N-acetilglucosamina unidos por ligação b A diferença da celulose é a substituição do grupo hidroxila em C-2, por um grupo amino acetilado Quitina forma fibras estendidas semelhantes às da celulose Não pode ser digerida por vertebrados A quitina é o componente principal do exoesqueleto cerca de um milhão de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos... ) e é provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante, depois da celulose, na natureza. CARBOIDRATO: polissacarídeos - quitina São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos como: Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos); Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina); Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos); Lipídeos (glicolipídeos). CARBOIDRATO: glicoconjugados 18/10/2015 17 CARBOIDRATO: polissacarídeos 18/10/2015 18 Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados Polissacarídeos Reserva energética Estruturais Homopolissacarídos Heteropolissacarídos Parede vegetal Parede bacteriana Parede de algas Exoesqueletos Glicogênio Amido Quitina Matriz extracelular Glicosaminoglicans (GAGs) Proteoglicanos Glicoproteínas Celulose Peptídeoglicano Agarose Membrana bacterianaLilopolossacarídeo Copolimeros CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção 18/10/2015 19 CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção 18/10/2015 20 Polímeros de glicose Amido, glicogênio Amilase Dissacarídeos CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção 18/10/2015 21 CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção Duodeno: A amilase pancreática é capaz de realizar à digestão completa do amido, transformando-o em maltose e dextrina. Intestino Delgado: Temos a ação das dissacaridases (enzimas que hidrolisam os dissacarídeos), que estão na borda das células intestinais: ◦ Sacarase ou invertase, lactase, maltase CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção 18/10/2015 22 Por que comer açúcar engorda? Até a próxima aula... (Bons estudos!) E-mail: vagne_melo_oliveira@outlook.Com
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