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Prof. André Pereira 2020 As formigas quando picam alguém liberam uma substância que causa irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO O sabor do Kiwi se deve a uma substância chamada hex – 2 – enal O removedor de esmalte é um composto que pertence à classe funcional aldeído O que é CLASSE FUNCIONAL Qual a classe funcional do ácido metanóico? Como reconhecer a classe funcional de um composto? CLASSE FUNCIONAL ou FUNÇÃO QUÍMICA É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS H3C OH CH2 álcool H3C O CH3 H3C OH C O H3C H C O H3C C O CH3 éter ácido carboxílico aldeído cetona ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS CH3 H3C O C O H3C NH2 C O éster amida amina primária CH3 NH2 amina secundária CH3 NH CH3 OH fenol Como poderíamos lhe perguntar sobre CLASSES FUNCIONAIS? 01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 O O CH2 COOH CH2 éster, cetona, amida. cetona, álcool, ácido carboxílico. aldeído, amida, amina. éter, aldeído, amina. amina, ácido carboxílico, éster. amina amida ácido carboxílico éster CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH2 CH3 C O H C OH H C OH H ÁLCOOL AMINA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ... ... combustíveis. ... bebidas alcoólicas. ... limpeza doméstica. Classe Funcional dos Alcoóis Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H H – C – C – OH H H H H H – C = C – C – OH H H H H Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH METANOL ETANOL PROPAN – 1 – OL PROPAN – 2 – OL A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA 1 2 3 1 2 3 H3C – CH = C – CH – CH3 CH3 OH 1 2 3 4 5 pent 3 – en 2 – ol 3-metil pent – 3 – en – 2 – ol OH CH2 – CH3 1 2 3 4 5 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor 3 – etil – ciclo – pentanol H3C – C – CH = C – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – metil 5 – metil 4 – etil oct – 3 – en – 2 – ol 4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol 01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. aldeído com 3 átomos de carbono. álcool com 4 átomos de carbono. aldeído com 4 átomos de carbono. álcool com 3 átomos de carbono. OH H H C H H H3C – CH2 02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – butan – 2 – ol; b) 1 – metil – ciclo – hexanol; C – C – C – C OH CH3 H3C – C – CH2 – CH3 OH H3C 03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: OH CH3 H2C – CH – CH3 a) 2 – metil propan – 1 – ol OH CH3 H3C – CH – CH – CH3 d) 3 – metil butan – 2 – ol OH CH3 e) 2 – metil – ciclo – hexanol 04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é: 5 – metil – 2 – heptanol. 2 – etil – 2 – hexanol. 5 – etil – 2 – hexanol. 2 – etil – 5 – hexanol. 3 – metil – 5 – heptanol. H3C – C – C – C – C – CH3 CH3 OH H CH2 H H H H H 1 2 3 4 5 6 7 5 – metil – heptan – 2 – ol ou 5 – metil – 2 – heptanol (nome mais antigo) 05) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles metanol: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O etanol: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O 06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem desses cogumelos. Escreva a fórmula estrutural dessa substância. H OH 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C C 8 = H3 H2 H2 H2 H2 H H2 07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta. H3C CH – CH3 OH CH3 mentol a) A cadeia carbônica desse composto é aromática? b) Qual a fórmula molecular desse composto? c) Trata-se de um álcool? Explique. c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol Não, pois não possui o grupo benzênico C10H20O Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono saturado 2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol 1 2 3 4 5 6 Nomenclatura vulgar dos alcoóis Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH álcool metílico álcool etílico álcool propílico álcool isopropílico Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO A oxidrila se encontra em um carbono primário H3C C OH H H SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H CH3 H3C C OH CH3 A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL Possui uma única oxidrila H3C CH CH3 OH CH2 DIÁLCOOL ou DIOL Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH CH OH OH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. CARBONO PRIMÁRIO but an ol C C C C OH CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H tetrametil tetrametil butanol ÁLCOOL PRIMÁRIO ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANAL H3C – CH – C O H CH3 METIL – PROPANAL H3C – CH – C = CH – C O H CH3 CH2 CH3 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL 1 2 3 4 5 4 – metil 3 – etil pent – 2 – enal 3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal 01) Escreva o nome do seguinte aldeído: H3C – CH – CH – CH – C O H 1 2 3 4 5 CH3 CH3 CH3 2, 3, 4 – trimetil pentanal 02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular: C3H6O. C4H8O. C4H8O2. C5H10O. C5H10O2. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C O H C5H10O CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS CETONAS São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO – C H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA” PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA entre radicais orgânicos 01) Dê o nome das seguintes substâncias: H3C – C – CH – CH3 O a) CH3 H3C – CH – C – CH – CH3 O b) CH3 CH3 O C) H3C – – CH3 metil - butanona 1 2 3 4 5 2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona 1 2 3 4 5 6 2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona33 02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais? 2 – butanol. 2 – buten – 1 – ol. 3 – buten – 1 – ol. butanal. butanona. H3C – CH – CH2 – CH3 OH 2 – butanol C4H10O H2C – CH2 – CH = CH2 OH 3 – buten-1-ol C4H8O H2C – CH = CH – CH3 OH 2 – buten-1-ol C4H8O H3C – CH2 –CH2 – C O H butanal C4H8O H3C – C – CH2 – CH3 O butanona C4H8O Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica 1 2 3 4 5 H3C C O CH3 CH CH pent en ona – 2 – – 3 – Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona etil – metil cetona H3C CH2 C CH3 O O composto que causa a irritação na pele chamada ÁCIDO METANÓICO (ácido fórmico) A pele humana possui glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH H3C CH2 C O OH H3C CH2 CH CH3 C O OH A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 ácido propanóico H3C C O OH CH2 CH CH3 1 2 3 4 ácido – 2 – metil – butanóico 1 2 3 4 5 C C O OH C CH CH2 H3C CH3 CH3 CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico 1 2 3 4 5 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico 6 C C O OH C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C H H H2 H3 01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas. CH3 – (CH2)2 – CH2 – – CH2 – C = CH – CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – – C – H O – C – OH O 1 2 3 4 5 6 Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a seguinte sequência de peças: 2, 5, 4. 1, 5, 6. 2, 5, 6. 2, 3, 6. CH3 – CH2 – CH2 – 2 – CH = CH – CH3 5 – C – OH O 6 ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3 A nomenclatura IUPAC é: Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + + OXI H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO + + + H3C – – CH2 – CH3 H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico 01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O O ou – COO – H3C C O O CH2 CH3 H3C COO CH CH3 CH3 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL CH3 H3C C O OH H O + OH H3C C O H CH3 O + H2O OH C6H5 C O H Ácido benzóico + H2O CH2CH3 O C6H5 C O CH2CH3 O + etanol Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O O CH2 CH3 propanoato de metila 01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: acetilpentanoato e etilbutanoato. etanoato de pentila e butanoato de etila. pentanoato de etila e etanoato de butila. pentanoato de acetila e etanoato de butila. acetato de pentanoila e butanoato de acetila. etanoato de pentila butanoato de etila 02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: butanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de n – octila. etanoato de n – propila. hexanoato de etila. 03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: CH3COOH. CH3CH2COCH2CH3. CH3CH2CH2OH. CH3CH2CH2COOCH2CH3. C6H5OCH3. – C O – R O ou – COOR 04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar o sabor de morango a balas e refrescos é: O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – C O butanoato de metila. ácido etil – n – propil – metanóico. propanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de butila. butanoato de etila Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE NaOH H3C C O OH + H3C C O O – H2O Na+ OH H + sal de ácido carboxílico Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos cátion derivado da base parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O O CH2 Na propanoato de sódio ANIDRIDO ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O O H CH3 – C O O H + H2O CH3 – C O O CH3 – C O O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O O CH3 – C O Anidrido etanóico ou anidrido acético Anidrido propanóico Anidrido etanóico – propanóico CH3 – CH2 – C O O O CH3 – CH2 – C CH3 – C O O O CH3 – CH2 – C FUNÇÕES NITROGENADAS AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – I CH3 CH3 – – CH3 I CH3 CH3 – N – H I H H – AMÔNIA amina primária amina secundária amina terciária N – H I H H – N – H I H H – CH3 – A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3 CH3 – I CH3 N CH3 – etil metil amina fenil dimetil amina O odor dos peixes deve-se às aminas principalmente a amina de fórmula H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina A anilina (nome aceito pela IUPAC) é outra amina muito importante NH2 É usada nas industrias de cosméticos e tecidos fenilamina H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 Outra nomenclatura: 6 5 4 3 2 1 5 – metil – hexan – 3 – amina AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional N C O NH2 H3C – CH2 – C O I CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4 R3 H O O O O H H H H H H H Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra) H3C – CH2 – C O NH2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente propanoamida I CH3 H3C – CH – C O NH2 metil propanoamida 1 2 3 4 H3C C O NH CH CH CH3 CH2 CH3 o an but amida 2 – etil – N – fenil metil – 3 – NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente etanonitrilo H3C C Ξ N O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila cianeto de vinila H2C CH C N NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominadode NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2 A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado metano nitro 1 2 3 H3C NO2 H3C CH2 NO2 etano nitro H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3 A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br H3C Br CH2 metano bromo 1 etano bromo H3C Br CH CH CH3 CH3 2 3 4 2 – bromo – 3 – metil butano A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado metila brometo de etila brometo de H3C Br H3C Br CH2 01) O nome do composto abaixo é: a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. H3C CH CH2 CH3 Cl CH CH3 1 2 3 4 5 pentano metil – 4 – cloro 2 – 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. H3C CH CH2 CH3 Br 1 2 3 1 – bromo – 2 – metil propano COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) Br H3C Mg Br H3C CH2 Mg A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de nome do radical magnésio brometo de metil magnésio Br H3C Mg Br H3C CH2 Mg brometo de etil magnésio FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais AMINA NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL ácido amino – 2 – propanóico NH2 C O CH OH H3C 1 2 3