PROVA QUÍMICA FARMACÊUTICA

Prévia do material em texto

PROVA QUÍMICA FARMACÊUTICA 
 
Questão 1 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69106 
Uma das principais vias de metabolismo da lidocaína é a hidrólise do grupo amida (anterior ou posterior a reações 
oxidativas). Entretanto, a substituição de um dos átomos de hidrogênio do carbono alfa por uma metila resulta na 
diminuição da taxa de hidrólise, enquanto a substituição por dois grupos metila torna o composto resistente às reações 
hidrolíticas. 
 
 
Dado este fenômeno, considere as afirmativas abaixo: 
I. A inserção de grupos metila aumenta a lipofilicidade de protótipos. 
II. O efeito que direciona esse fenômeno é o efeito estérico. 
III. As reações catalisadas pelas amidases são classificadas como reações de fase II. 
É correto o que se afirma em: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) I e III, apenas. 
e) II e III, apenas 
 
Questão 2 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69126 
A cromatografia líquida é uma importante técnica de separação de compostos orgânicos, em função da diversidade de 
aplicações, desde o controle de qualidade de medicamentos simples até a análise de produtos obtidos por 
biotecnologia. Considere as afirmações acerca desta técnica: 
I - A cromatografia líquida pode ser classificada como cromatografia de fase normal ou fase reversa dependendo da 
fase estacionária da coluna cromatográfica utilizada; 
II_ Água, metanol, acetonitrila e tetraidrofurano são solventes comuns empregados na constituição de fases móveis 
para a cromatografia líquida de fase reversa; 
III - Colunas do tipo C-18 são colunas amplamente utilizadas pela técnica de cromatografia líquida de fase normal; 
IV - Os detectores de índice de refração por espectrofotometria no ultravioleta/visível podem ser utilizados acoplados 
à cromatografia líquida de alta eficiência. 
São verdadeiras as informações de: 
a) I e II, somente. 
b) I, II e III, somente. 
c) I, III e IV, somente. 
d) II, III e IV, somente. 
e) I, II e IV, somente. 
 
Questão 3 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69129 
Uma indústria de fitoterápicos realizou a análise de um lote de Passiflora (Passiflora incarnata L.), comprado na forma 
de droga vegetal pulverizada. O produto é indicado como ansiolítico leve. De acordo com a Instrução Normativa nº. 5 
(11/12/08) da ANVISA, que determina a lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado, deve-se detectar 
e dosar a substância vitexina, cuja estrutura está representada a seguir, nas amostras dos medicamentos. Com base 
nas informações, analise as afirmativas a seguir 
 
 
Estrutura da vitexina (8-C- -D-glicopiranosil-apigenina) 
I - A vitexina é um alcaloide e, por isso, sua análise qualitativa pode ser feita por cromatografia em camada fina, 
empregando-se o reagente dragendorff como revelador. 
II - A vitexina é considerada um marcador, sendo sua presença necessária para se atestar a qualidade da droga 
vegetal. 
III - Grupamentos hidroxila na estrutura da vitexina conferem a esta substância capacidade de interação com solventes 
aquosos e hidroalcoólicos, no preparo de tinturas e demais extratos. 
IV - A unidade de carboidrato presente na estrutura da vitexina é uma hexose em sua forma piranosídica. 
Neste caso é correto apenas o que se afirma em: 
a) I, II e III. 
b) II, III e IV. 
c) I, II e IV. 
d) I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
Questão 4 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69134 
O ópio ( Papver somniferum ) é uma espécie vegetal rica em alcaloides, como por exemplo, a morfina, um fármaco 
narcótico, do grupo dos opioides (agonistas dos receptores opioides), de alto poder analgésico usado para aliviar dores 
severas. A morfina pode ser extraída a partir da incisão dos frutos imaturos bem como das folhas da papoula (ópio) 
através de diferentes processos extrativos. 
 
Considerando os conhecimentos sobre estrutura química, extração e conceito de ácido-base, é correto afirmar que a 
morfina: 
 
 
 
a) É um composto orgânico de caráter básico, e, portanto, inicia-se o processo extrativo desta, utilizando uma solução 
aquosa ácida (X), o que leva a formação do sal correspondente. Em seguida, adiciona-se ao extrato o NH4OH (Y), 
propiciando a liberação da morfina na forma neutra. Pela adição do acetato de etila (Z), a morfina é extraída para a 
fase orgânica. 
b) É uma amina terciária solúvel em meio orgânico, portanto, o processo de extração inicia-se submetendo as folhas 
à partição diretamente com acetato de etila e água (Z), com posterior basificação (Y) e acidificação (X) para retirada 
de outros compostos (impureza). 
c) É um composto orgânico de caráter ácido encontrado na planta na forma de um sal orgânico, portanto, a extração 
inicia-se com pH básico (Y), utilizando uma solução aquosa de NH4OH, a fim a de liberar a morfina na forma neutra, 
com posterior extração com solvente orgânico, como o acetato de etila (Z). 
d) É uma amina terciária, em que a extração se inicia em pH ácido (X), utilizando uma solução de HCl, por exemplo. 
Em seguida, a extração é conduzida em pH básico (Y), o que conduz a liberação da morfina na forma neutra, ficando 
solúvel na porção aquosa (Z). 
e) Na forma neutra é mais bem solubilizada em soluções aquosas básicas, devendo, portanto, preparar o extrato com 
hidróxido de amônio (Y) com posterior acidificação do meio (X), a fim de retirar os compostos insolúveis em meio 
aquoso. Por fim, procede-se a extração com um solvente orgânico (Z), para extração mais seletiva e de maior 
rendimento do opioide. 
 
Questão 5 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69114 
Os flavonoides são biossintetizados a partir da via dos fenilpropanoides e constituem uma importante classe de 
polifenóis presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários de vegetais. 
Assinale a alternativa que contém a estrutura química de um flavonoide: 
 
A) 
 
 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
 
E) 
 
 
Questão 6 - QUÍMICA FARMACÊUTICA (3369) Código da questão: 69116 
A Biotecnologia está a serviço da sociedade e caracteriza-se pela utilização de células microbianas, de plantas e 
animais para produzir alimentos, medicamentos e proteínas. Durante a síntese de proteínas, a ligação peptídica é 
formada através da reação entre o grupo carboxila de um aminoácido com o grupo amino de outro aminoácido, 
formando o grupo amida. Em síntese orgânica clássica, o preparo de amidas não se dá pela reação entre ácidos 
carboxílicos e aminas. 
O motivo pelo qual isso não ocorre é por que: 
a) O carbono da carbonila do ácido carboxílico não é eletrofílico o suficiente para ser atacado pelo grupo amino. 
b) O nitrogênio do grupo amino não é nucleofílico o suficiente para atacar o carbono da carbonila do ácido carboxílico. 
c) A molécula de água resultante da formação da ligação peptídica pode atacar a amida formada revertendo a reação. 
d) Ocorre primeiro uma reação ácido-base com protonação do grupo amino, tornando-o incapaz de reagir como 
nucleófilo. 
e) A reação precisa de um ácido forte utilizado como catalisador para ocorrer, pois a carbonila precisa ser protonada 
para sofrer o ataque do grupo amino.