Reação de substituição nucleofílica: haletos de alquila, nucleófilos e grupos de saída

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1 Química Orgânica| Jordana Cesco 
É um tipo de reação em que um grupo de 
saída (espécie que carrega um par de 
elétrons ao sair) de uma molécula (substrato) 
é substituído por um nucleófilo (base de 
Lewis), que pode ser neutro ou estar 
carregado com carga negativa. 
Frequentemente, a molécula (substrato) é 
um haleto de alquila e o grupo de saída é 
um ânion haleto (bases conjugadas de 
ácidos fortes).
Possuem um átomo de halogênio (I, Br, Cl, F) 
ligado a um átomo de carbono (C) com 
hibridização sp3(tetraédrico). A ligação 
carbono-halogênio é polarizada porque o 
halogênio (X) é mais eletronegativo que o 
carbono. O halogênio “puxa” os elétrons em 
sua direção 
Eles podem ser classificados como haletos 
primários, secundários e terciários, de acordo 
com o número de grupos de átomos de 
carbono (R) ligados ao carbono (C) que 
contém o halogênio (X). 
 
Primário(1º) Secundário(2º) Terciário(3º)
Um nucleófilo é um reagente que procura 
um centro positivo, qualquer íon negativo ou 
molécula sem carga com um par de elétrons 
compartilhado é um nucleófilo em potencial. 
Os mais encontrados são ânions, os quais são 
utilizados como seus sais de lítio, sódio ou 
potássio. 
Quando um nucleófilo reage com um haleto 
de alquila, o átomo de carbono (C) que 
contém o halogênio (X) é o centro positivo 
que atrai o nucleófilo. 
Centro positivo que o nucleófilo procura 
 
1. Substituição nucleofílica por meio de um 
nucleófilo carregado negativamente 
 
Haleto de alquila + nucleófilo negativo −> 
produto neutro + grupo de saída 
A formação da ligação covalente entre 
nucleófilo negativo e o substrato neutraliza a 
carga formal do nucleófilo, por isso temos um 
produto H – O – R neutro.