ApresentaoALCOOL

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UNIVERSIDADE ESTÁCIO DE SÁ 
 
CURSO: FARMÁCIA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
ROF.: ROBSON CARDILO ALVES
ÁLCOOIS
ÁLCOOIS
Na presença de bases fortes, os álcoois atuam como doadores. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
Oxidação de álcoois a compostos carbônicos.
A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários:
Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados. 
Propriedades físicas
As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.
Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem freqüentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg (OH)2 insolúvel, e o álcool é então destilado.
Métodos de obtenção
Normalmente, os álcoois não parecem livres na natureza. Entretanto, eles são muito abundantes na forma de ésteres, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por processos de fermentação de açúcares.
 1- Hidratação de alcenos
          Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois
 2- Hidratação de cicloalcenos
          Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os alcenos, produzindo álcoois:
4- Hidratação de epóxidos
          Os epóxidos podem ser hidratados em meio ácido ou básico, produzindo um glicol (diálcool vicinal):
  5- Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
          Os aldeídos e cetonas podem reagir com composto de Grignard e posterior hidratação em meio ácido, produzindo álcoois. O reagente de Grignard funciona como doador de carbânion:
 6- Reação de aldeídos ou cetonas com hidreto
          Os aldeídos e cetonas podem ser tratados com um agente fornecedor de hidretos (ex: LiAlH4) e posteriormente, tratados em meio ácido. Assim, obtemos um álcool:
7- Reação de éteres com HX
          Os éteres, apesar de pouco reativos, podem sofrer ruptura na cadeia, originando dois produtos. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX), por exemplo, fornece um álcool e um haleto. Veja:
 8- Hidrólise de ésteres
          Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:
Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte: