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TD DE REVISÃO – REAÇÕES ORGÂNICAS – 2º ANO – AP 4ª ETAPA 1. Quando se oxidam alcenos de fórmula geral de modo a haver a ruptura da dupla ligação, obtêm-se moléculas de ácidos carboxílicos e de: a) aldeídos b) cetonas. c) ésteres d) éteres e) hidrocarbonetos. 2. Um composto é submetido a oxidação energética e produz gás carbônico, água e ácido metilpropanóico. Assinale a alternativa que apresenta o reagente que sofre este processo. a) pent-2-eno b) 2-metil-but-1-eno c) 3-metil-but-1-eno. d) pent-1-eno e) 2-metil-but-2-eno 3. Ozonólise é um tipo de reação de oxidação de alquenos que utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco. Os átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário e instável denominado ozoneto ou ozonídeo. Quais seriam os possíveis produtos na ozonólise do 2-metil – but-2-eno? 4. A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos, em que o agente oxidante é o gás ozônio. Essa reação ocorre na presença de água e zinco metálico, como indica o exemplo: Considere a ozonólise, em presença de zinco e água, do dieno representado a seguir: Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgânicos formados durante essa reação. a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal. b) Metilpropanona, metano e pentano-2,4-diona. c) Metilpropanol, metanol e ácido pentano-2,4-dióico. d) Metilpropanal, ácido metanóico e pentano-2,4-diol. e) Metilpropanal, metanal e pentano-2,4-diona. 5. Os principais produtos obtidos pela oxidação do but-2-eno com KMnO4 em meio ácido e em meio básico são, respectivamente: 6. Quando o alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma solução com o reagente de Baeyer (KMnO4) e uma base inorgânica (como o hidróxido de potássio - KOH), sofre o processo químico orgânico denominado de oxidação branda. A partir desse conhecimento, qual dos produtos abaixo é obtido na oxidação do alceno mencionado? a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol. b) 2,3-dimetil- pentan -3,4-diol c) 2,3-dimetil- pentan -1,2-diol d) 2,3-dimetil- pentan -1,3-diol e) 2,3-dimetil- pentan -1,4-diol 7. A prática secular que recomenda o armazenamento "deitado" de garrafas de vinho, para umedecimento da rolha, assegura maior durabilidade do produto ao evitar a degradação do etanol, conforme a sequência de reações: As etapas I e II indicadas na sequência de reações são, respectivamente: a) desidratação e oxidação. b) eliminação e adição. c) oxidação e hidratação. d) oxidação e oxidação. e) desidratação e hidratação. 8. Complete as reações de oxidação total dos álcoois abaixo: 9. A ação de bactérias aeróbicas em garrafas de vinho mantidas abertas transforma o vinho em vinagre segundo a sequência de reações descrita abaixo: Podemos afirmar corretamente que: a) ocorre uma oxidação de ácido acético a álcool passando por aldeído etanóico como intermediário. b) ocorre uma redução de álcool a ácido passando por aldeído etanóico como intermediário. c) ocorre uma redução do ácido acético a álcool passando por aldeído etanóico como intermediário. d) ocorre uma oxidação do álcool a aldeído etanóico passando por ácido acético como intermediário. e) ocorre uma oxidação do álcool a ácido acético passando por acetaldeído como intermediário. 10. Complete as reações de desidratação e identifique os compostos A e B. 11. Considere o esquema abaixo, que representa reações químicas de desidratação 12. Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R’COOR”, são empregados como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio de uma reação de esterificação são, respectivamente, a) ácido benzoico e etanol. b) ácido butanoico e etanol. c) ácido etanoico e butanol. d) ácido metanoico e butanol. e) ácido etanoico e etanol. 13. A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico
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