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Apostila Quimica Organica (USP)

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reações entre a dupla ligação , rica em elétrons com reagentes pobres em elétrons ou eletrófilos.
 	E o sengundo reagente, HBr? Como um ácido forte, o HBr é um poderoso doador de prótons (H+). Uma vez que o próton é carregado positivamente e deficiente em elétrons, ele é um bom eletrófilo. Assim, a reação entre o HBr e o etileno é uma típica combinação eletrófilo-nucleófilo, característica de todas as reações polares.
 	A reação se inicia quando o alceno doa um par de elétrons da ligação C=C para o HBr, para formar uma nova ligação C-H e Br-, como indicado pela seta curva na primeira etapa da Figura xx. A seta curva parte do meio da ligação dupla e aponta para o átomo de hidrogênio no HBr. Essa seta indica que uma nova ligação C-H foi formada a partir dos elétrons da ligação dupla C=C. Uma segunda seta curva se inica no meio da ligação H-Br e em direção ao Br, indicando que a ligação H-Br se quebra e os elétrons permanecem com o átomo de bromo, formando Br-.
 	Quando um dos átomos de carbono do alceno se liga ao átomo de hidrogênio, o outro átomo de carbono, tendo perdido elétrons, possui agora apenas seis elétrons de valência e uma carga positiva. Esta espécie carregada positivamente – um cátion de carbono ou um carbocátion – também é um eletrófilo e pode aceitar um par de elétrons do ânion nucleofílico de Br-, na segunda etapa, para formar a ligação C-Br, originando o produto de adição observado. Novamente , a seta curva mostrada na Figura xx indica o movimento do par de elétrons do Br- para o carbono carregado positivamente.
 	Independente dos detalhes de cada reação, podemos de modo geral dizer que todas as reações polares ocorrem entre os átomos pobres em elétrons e os átomos ricos em elétrons, envolvendo a doação de um par de elétrons de um nucleófilo para um eletrófilo.
Tópicos: Usando setas curvas em mecanismos de reações polares
A utilização de setas curvas em mecanismos de reação devem seguir algumas regras e padrões:
Regra 1) Os elétrons se deslocam de um nucleófilo (Nu:) para um eletrófilo (E). O nucleófilo deve possuir um par de elétrons disponíveis, geralmente um par de elétrons isolado ou uma ligação múltipla. Por exemplo:
 	O eletrófilo pode ser capaz de aceitar o par de elétrons, geralmente ele possui um átomo com carga positiva ou um átomo polarizado positivamente no grupo funcional. Por exemplo:
Regra 2) O nucleófilo pode ser tanto carregado negativamente quanto neutro. Se o nucleófilo for carregado negativamente, o átomo que fornece o par de elétrons torna-se neutro. Por exemplo:
Se o nucleófilo for neutro, o átomo que doa o par de elétrons adquire uma carga positiva. Por exemplo:
Regra 3) O eletrófilo pode ser tanto carregado positivamente quanto neutro. Se o eletrófilo for carregado positivamente, o átomo que exibe essa carga torna-se neutro após aceitar um par de elétrons. Por exemplo:
Se um eletrófilo for neutro, o átomo que aceita o par de elétrons adquire uma carga negativa. No entanto, para que isso ocorra, a carga negativa deve ser estabilizada, permanecendo no átomo eletronegativo tal como o oxigênio, o nitrogênio ou o halogênio. Por exemplo:
De acordo com as regras 2 e 3, a carga é conservada durante a reação. Uma carga negativa nos reagentes origina outra negativa no(s) produtos(s), e uma positiva nos reagentes origina outra positiva no(s) produto(s).
Regra 4) A regra do octeto deve ser obedecida. Nenhum átomo do segundo período da tabela periódica pode ficar com dez elétrons (ou quatro elétrons para o átomo de hidrogênio). Se um par de elétrons se desloca para um átomo que já possui um octeto (ou dois elétrons para o átomo de hidrogênio), outro par de elétrons deve deslocar-se simultaneamente para que o octeto seja obedecido. Quando dois elétrons são deslocados da ligação C=C do etileno para o átomo de hidrogênio do HBr, por exemplo, dois elétrons devem deixar o átomo de hidrogênio. Isso significa que a ligação H-Br deve ser quebrada e os elétrons devem permanecer no bromo, formando um brometo estável.
 	Da mesma maneira, quando os elétrons se deslocam do íon cianeto (CN-) para o átomo de carbono do formaldeído protonado (H2C=OH+), dois elétrons devem deixar o carbono. Isso significa que a ligação dupla C=O deve se tornar uma ligação simples e os dois elétrons devem ficar no átomo de oxigênio, neutralizando a carga positiva.
7. Alcanos
 	Os alcanos são geralmente descritos como hidrocarbonetos saturados – hidrocarbonetos porque contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio; saturados porque possuem somente ligações simples C-C e C-H, e assim os alcanos apresentam o número máximo possível de hidrogênio por átomo de carbono. Os alcanos tem fórmula geral CnH2n+2, em que n é qualquer número inteiro. Ocasionalmente, eles também são chamados de alifáticos, derivado do grego (aleiphas = gordura). Para se ter uma idéia, as gorduras de origem animal contêm longas cadeias de átomos de carbono de forma semelhante às dos alcanos.
 	Os alcanos podem ser chamados de parafinas, uma palavra derivada do latim, parum affinis, que significa “pouca afinidade”. Esse termo descreve o comportamento desses compostos. Os alcanos possuem pouca afinidade química por outras substâncias e são quimicamente inertes para com a maioria dos reagentes encontrados no laboratório. Entretanto, os alcanos reagem com o oxigênio, halogênios e algumas poucas substâncias sob condições apropriadas.
 	As reações com o oxigênio ocorrem durante a combustão em um motor ou forno quando o alcano é utilizado como combustível. O dióxido de carbono e a água são formados como produto da reação, e uma quantidade enorme de energia é liberada. 
 	A reação de um alcano com Cl2 (reação de halogenação) ocorre quando uma mistura de dois compostos é irradiada com luz na região do ultravioleta. Dependendo da quantidade relativa dos reagentes e do tempo de reação, ocorre uma reação de substituição dos átomos de hidrogênio pelos átomos de cloro, formando uma mistura de produtos clorados. 
 	Como a eletronegatividade do carbono e hidrogênio são próximos, a quebra das ligação atômicas freqüentemente são homolíticas (quebras simétricas) realizando reações radicalares.
 	A facilidade com que a ligação C-H pode ser rompida depende dos grupamentos da molécula.
 	O pequeno efeito indutivo dos grupos alquil estabilizam o átomo de carbono terciário, facilitando a saída do hidrogênio.
7.1. Reação de halogenação
Nessa reações um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um halogênio (Cl, Br, I = X)
O mecanismo para essa reação envolve três etapas fundamentais: iniciação, propagação e término.
 	Os demais alcanos também reagem da mesma forma com os halogênios, só que quanto mais carbono maior o número de produtos possíveis.
7.2. Reação de Oxidação
 	Os alcanos como todo hidrocarboneto são combustíveis. Do ponto de vista químico a oxidação dos alcanos tem pouca importância, uma vez que a molécula é destruída. Porém do ponto de vista prático é muito importante pois é a base da utilização dos alcanos como fonte de energia.
8. Estereoquímica
	Até este ponto, vimos moléculas inicialmente em duas dimensões e temos dado pouca atenção a qualquer consequência que possa provir do arranjo espacial de átomos em moléculas. Agora é hora de adicionarmos uma terceira dimensão aos nossos estudos. A estereoquímica é o ramo da química que concerne com os aspectos tridimensionais da molécula. Vimos em muitas ocasiões nas aulas anteriores que a estrutura tridimensional correta de uma molécula é crucial pra determinar sua propriedade, particularmente seu comportamento biológico.
Conformação do Eteno
	Vimos que a rotação da ligação simples carbono-carbono, em uma molécula de cadeia aberta, como o etano, ocorre livremente mudando constantemente a rotação geométrica dos hidrogênios sobre um carbono com aqueles sobre o outro carbono.
	Os diferentes arranjos de átomos que resultam dessa rotação são chamados conformação, e uma conformação específica é denominada isômero