estereoquímica
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estereoquímica


DisciplinaQuímica do Petróleo I80 materiais442 seguidores
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O composto A, portanto, é (2R,3R)-2,3-dibromobutano. 
 
 
Fórmulas em projeção de Fischer 
 
 
 Escrever estruturas de moléculas quirais, usamos fórmulas tri-dimensionais. Os 
Químicos representam estruturas de moléculas quirais através de fórmulas bi-dimensionais 
chamadas de Fórmulas em Projeção de Fischer. Essas fórmulas são úteis para representar 
compostos com vários estereocentros, pois, elas são fáceis de escrever. Seu uso, entretanto, 
requer a utilização de certas convenções. A fórmula de projeção de Fischer para o (2R,3R)-
2,3-dibromobutano é escrita da seguinte forma: 
 
 
 
Química Orgânica/Agronomia \u2013 Prof. Evandro Luiz Dall\u2019Oglio Estereoquímica 15 
 Por convenção, projeções de Fischer são escritas com os carbonos da cadeia estendo-
se do topo até a base e com todos os grupos eclipsados. Linhas verticais representam ligações 
que se projetam no plano do papel (ou que vêem para ele). Linhas horizontais representam 
ligações que se projetam para fora do plano do papel. A intersecção da linha horizontal com a 
vertical representa um átomo de carbono, usualmente um que seja estereocentro. 
 Usando-se projeções de Fischer para testar-se a possibilidade de superposição de duas 
estruturas, é permitida uma rotação de 180 graus do plano do papel, mas não outro ângulo. 
 
 
Configurações relativa e absoluta 
 
 Reações nas quais não são quebradas ligações do estereocentro são úteis para 
determinar configurações de moléculas quirais. Assim, faz-se o uso dessas reações para 
demonstrar que certos compostos possuem a mesma configuração relativa. Antes de 1951, 
somente configurações relativas de moléculas quirais eram conhecidas. As configurações de 
moléculas quirais foram relacionadas a outras através de reações estereoquímicas conhecidas. 
Todas as configurações foram feitas em relação a um único composto, escolhido com padrão. 
Esse padrão foi o gliceraldeído. 
 
 
 Moléculas do gliceraldeído possuem um estereocentro, portanto, existem como um 
par de enantiômeros. 
 
 
 
 Num sistema antigo de designar configurações (R)-gliceraldeído foi chamado de D-
gliceraldeído e o (S)-gliceraldeído foi chamado de L-gliceraldeído. Esse sistema é bastante 
utilizado em Bioquímica, principalmente em carboidratos. 
 Um enantiômero do gliceraldeído é dextrogiro (+) e o outro, naturalmente, é levogiro 
(-). Antes de 1951 não tinha-se como associar a configuração com sentido de rotação, então 
os Químicos decidiram atribuir arbitrariamente a configuração (R) para o enantiômero (+). 
Então as configurações de outras moléculas foram relacionadas para um ou para o outro 
enantiômero do gliceraldeído através de reações estereoquímicas conhecidas. O que se 
decidiu arbitrariamente foi de que a configuração do (+)-gliceraldeído era a seguinte: 
 
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 Depois de 1951 com o uso de técnicas de difração de raio-x, determinou-se as 
configurações de muitas moléculas e descobriu-se que as atribuições feitas ao (+)- e (-)-
gliceraldeído tinham sido corretas. Dessa forma as configurações de todos os compostos que 
haviam sido atribuídas com base em um ou no outro enantiômero do gliceraldeído foram 
determinadas com certeza e então passaram a ser chamadas de configurações absolutas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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