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O composto A, portanto, é (2R,3R)-2,3-dibromobutano. Fórmulas em projeção de Fischer Escrever estruturas de moléculas quirais, usamos fórmulas tri-dimensionais. Os Químicos representam estruturas de moléculas quirais através de fórmulas bi-dimensionais chamadas de Fórmulas em Projeção de Fischer. Essas fórmulas são úteis para representar compostos com vários estereocentros, pois, elas são fáceis de escrever. Seu uso, entretanto, requer a utilização de certas convenções. A fórmula de projeção de Fischer para o (2R,3R)- 2,3-dibromobutano é escrita da seguinte forma: Química Orgânica/Agronomia \u2013 Prof. Evandro Luiz Dall\u2019Oglio Estereoquímica 15 Por convenção, projeções de Fischer são escritas com os carbonos da cadeia estendo- se do topo até a base e com todos os grupos eclipsados. Linhas verticais representam ligações que se projetam no plano do papel (ou que vêem para ele). Linhas horizontais representam ligações que se projetam para fora do plano do papel. A intersecção da linha horizontal com a vertical representa um átomo de carbono, usualmente um que seja estereocentro. Usando-se projeções de Fischer para testar-se a possibilidade de superposição de duas estruturas, é permitida uma rotação de 180 graus do plano do papel, mas não outro ângulo. Configurações relativa e absoluta Reações nas quais não são quebradas ligações do estereocentro são úteis para determinar configurações de moléculas quirais. Assim, faz-se o uso dessas reações para demonstrar que certos compostos possuem a mesma configuração relativa. Antes de 1951, somente configurações relativas de moléculas quirais eram conhecidas. As configurações de moléculas quirais foram relacionadas a outras através de reações estereoquímicas conhecidas. Todas as configurações foram feitas em relação a um único composto, escolhido com padrão. Esse padrão foi o gliceraldeído. Moléculas do gliceraldeído possuem um estereocentro, portanto, existem como um par de enantiômeros. Num sistema antigo de designar configurações (R)-gliceraldeído foi chamado de D- gliceraldeído e o (S)-gliceraldeído foi chamado de L-gliceraldeído. Esse sistema é bastante utilizado em Bioquímica, principalmente em carboidratos. Um enantiômero do gliceraldeído é dextrogiro (+) e o outro, naturalmente, é levogiro (-). Antes de 1951 não tinha-se como associar a configuração com sentido de rotação, então os Químicos decidiram atribuir arbitrariamente a configuração (R) para o enantiômero (+). Então as configurações de outras moléculas foram relacionadas para um ou para o outro enantiômero do gliceraldeído através de reações estereoquímicas conhecidas. O que se decidiu arbitrariamente foi de que a configuração do (+)-gliceraldeído era a seguinte: Química Orgânica/Agronomia \u2013 Prof. Evandro Luiz Dall\u2019Oglio Estereoquímica 16 Depois de 1951 com o uso de técnicas de difração de raio-x, determinou-se as configurações de muitas moléculas e descobriu-se que as atribuições feitas ao (+)- e (-)- gliceraldeído tinham sido corretas. Dessa forma as configurações de todos os compostos que haviam sido atribuídas com base em um ou no outro enantiômero do gliceraldeído foram determinadas com certeza e então passaram a ser chamadas de configurações absolutas. Química Orgânica/Agronomia \u2013 Prof. Evandro Luiz Dall\u2019Oglio Estereoquímica 17