Lista 02 QO

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UNIJORGE
CURSO: Engenharia de Petróleo e Gás
Disciplina: Química Orgânica
Prof. Hêda Míriam
Aluno: 
 LISTA 02
Questão 01) 
Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.
��� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a)	a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
b)	existe apenas uma substância com anel aromático.
c)	as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
d)	todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
e)	em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona.
Questão 02) 
O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).
��EMBED ChemWindow.Document
Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a) 	o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.
b)	 a testosterona é uma substância aromática.
c) 	ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.
d) 	em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
e) 	as duas substâncias possuem grupo carbonila.
Questão 03) 
Sabendo que a reação de combustão completa do monoácido carboxílico X é representada pela equação química devidamente balanceada: X + 5 O2(g) 
 4 CO2(g) + 4 H2O(l)
Assinale a alternativa que contém a fórmula correta do ácido carboxílico X.
a)	CH3−CHOH−CHOH−CH3
b)	CH3C(CH3)2COOH
c)	CH3−CH2−CH2−COOH
d)	CH3−CO−CH2−CH2OH
e)	CH2=CH−CH2−COOH
Questão 04) 
Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:
Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago. 
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão:
a)	fenol, éter e aldeído;
b)	fenol, éter e cetona;
c)	álcool, éster e aldeído;
d)	álcool, éster e ácido carboxílico;
e)	ácido carboxílico, cetona e éster.
Questão 05) 
Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de número
a)	1.
b)	2.
c)	3.
d)	4.
e)	5.
Questão 06) 
A espectrometria de massa é uma técnica analítica de grande importância na determinação estrutural de compostos orgânicos. Nesta técnica uma molécula orgânica é bombardeada por um feixe de elétrons de alta energia e o resultado deste bombardeio é a fragmentação da molécula em pequenos pedaços que são posteriormente analisados. Algumas vezes, a rota de fragmentação se dá pelo rearranjo da estrutura inicial gerando compostos mais simples. Um destes processos, conhecido como rearranjo de McLafferty, é apresentado no esquema abaixo.
A respeito das estruturas apresentadas neste esquema e desconsiderando-se as cargas positivas mostradas, é correto afirmar que
a)	a estrutura A representa um Ester.
b)	a estrutura B e o metil-eteno.
c)	a estrutura C e um aldeído.
d)	a estrutura A e a 2-metil-4-butanona.
e)	a formula molecular da estrutura B e C3H6.
Questão 07) 
Considerando os compostos aromáticos representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles correspondem, respectivamente, a:
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
a)	álcool amílico, fenol, ácido benzoico
b)	álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
c)	álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
d)	fenol, álcool benzílico, ácido benzoico
Questão 08) 
Um aluno de Química separou alguns frascos de anidrido acético e metanol dos frascos de ácido perclórico, devido a incompatibilidades químicas. Porém, nos frascos do laboratório, não estavam rotulados os nomes das substâncias, mas somente suas fórmulas moleculares. O aluno separou, corretamente, os frascos de anidrido acético e metanol daqueles que continham o referido ácido, por saber que suas fórmulas moleculares são:
a)	HClO3, C4H8O4, C2H5OH
b)	HClO4, C4H6O4, C2H6O
c)	HClO2, C4H6O3, CH4O
d)	HClO4, C4H6O3, CH4O
Questão 09) 
O composto representado abaixo é indesejável na cachaça e limita a sua comercialização. Ele é conhecido como: 
a)	benzaldeído. 
b)	furfural. 
c)	formaldeído. 
d)	éter etílico. 
e)	álcool ciclopentílico. 
Questão 10) 
Sobre os compostos 
1)	HCHO, 
2)	CH3CHO 
3)	CH2=CHCHO 
é correto afirmar que: 
a)	apenas 1 e 2 são aldeídos. 
b)	3 é mais solúvel em água do que 1. 
c)	2 é a acroleína. 
d)	a solução aquosa de 1 é usada como desinfetante. 
e)	3 é o mais usado na produção de ácido acético. 
Questão 11) 
Uma droga muito utilizada dita “droga lícita” é o álcool que atua na diminuição das transmissões dos sinais nervosos. É uma droga depressora do sistema nervoso central, provocando distúrbios nas percepções e nas habilidades do usuário. Quimicamente, o álcool é uma função orgânica representada pela fórmula geral R–CH2–OH. Analise a seqüência simplificada do metabolismo do álcool no organismo humano.
A partir dessas informações, assinale a alternativa que apresenta os nomes dos compostos orgânicos em cada etapa, respectivamente. 
a)	Propanol, etanol, etanoato 
b)	Propanol, propanal, propanoato 
c)	Etanol, etanal, etanoato 
d)	Etanol, propanal, propanoato 
e)	Etanol, propanol, etanoato 
Questão 12) 
Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II.
Coluna I
1 - Estrutura de Lewis
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente
3 - Nomenclatura IUPAC
4 - 
Coluna II
V - Ácido fórmico
R - Ionização
B - Representa os elétrons periféricos
H - Ácido metanóico
A - Dissociação
C - Receptor de prótons
M - KF
X - Dupla troca
O - HCl
Questão 13) 
Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.
01.	Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal.
02.	Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água.
04.	Para neutralizar 1 mol desse ácido, são necessários 2 mols de hidróxido de sódio.
08.	Ele é apolar.
16.	Os três átomos de carbono apresentam hibridação sp2.
Questão 14) 
A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos impede a reprodução dos fungos que causam infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns compostos fenólicos são usados como agentes antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora apresente ação semelhante, não é um fenol.
O Ciclopirox encontra-se CORRETAMENTE representado pela estrutura:
a) 
 b) 
c) 
 d) 
Questão 15) 
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
 
 
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
a)	éter
b)	álcool
c)	cetona
d)	aldeído
Questão 16) 
A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica muito utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional absorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm–1), como mostrados na tabela abaixo.
A análise de um determinado composto revelou uma absorção forte em 1720 cm–1. A partir desse resultado e da tabela apresentada,conclui-se que o grupo funcional
a)	contém insaturação.
b)	pode ser um álcool.
c)	pode ser uma cetona.
d)	é uma amina primária.
Questão 17) 
Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
 
 
 
Assinale abaixo a alternativa verdadeira:
a)	I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;
b)	I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;
c)	I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;
d)	I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;
e)	I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.
Questão 18) 
A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:
Essa substância apresenta:
a)	fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático.
b)	fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona, álcool e éter.
c)	fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.
d)	fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.
e)	fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.
Questão 19) 
O ácido araquedônico tem a fórmula
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente,
a)	20 e 32
b)	20 e 30
c)	20 e 20
d)	19 e 30
e)	18 e 32
Questão 20) 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
Questão 21) 
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:
a) 	fenol, lactona, álcool
b) 	álcool, cetona, alceno
c) 	álcool, aldeído, cetona
d) 	fenol, aldeído, alceno
e) 	lactona, aldeído, fenol
Questão 22) 
A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
 
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é
a)	1 .
b)	2 .
c)	3 .
d)	4 .
Questão 23) 
Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia, canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis, são exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.
a)	
 
b)	
 
c)	
 
d)	
 
Questão 24) 
A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o
a)	resorcinol.
b)	cresol.
c)	catecol.
d)	floroglucinol.
Questão 25) 
Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.
00.	O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
01.	Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2.
02.	Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3.
03.	A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
04.	Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da brasilina.
Questão 26) 
O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:
a)	conhecido no comércio pelo nome de formol.
b)	o 2-propanol.
c)	um álcool insaturado.
d)	um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e)	isômero de função do 1-propanol.
Questão 27) 
Uma área emergente da Química contemporânea denominada Química Supramolecular se fundamenta em novas substâncias cujas propriedades são decorrentes da incorporação de subunidades moleculares ou iônicas com características específicas. Um exemplo é o composto Esferaplex, que se forma através da interação “hóspede-hospedeiro” entre o íon Li+ e a molécula do Esferando, conforme representação abaixo. 
Acerca do Esferaplex é correto afirmar: 
a)	apresenta em sua estrutura um éter misto. 
b)	apresenta em sua estrutura centros quirais. 
c)	pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica. 
d)	apresenta átomos com hibridação sp3, sp2 e sp. 
e)	é formado através de um processo endotérmico. 
Questão 28)
Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia.
O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda carece de expressão.
Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.
Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.
TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214: 
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].
O álcool, a que o texto se refere,
I.	apresenta cadeia carbônica alifática saturada e heterogênea.
II.	tem por nome álcool etílico ou etanol.
III.	é classificado como um monoálcool primário.
IV.	como combustível, minimiza o efeito estufa por não emitir gás carbônico para a atmosfera.
Dessas afirmativas, estão corretas apenas
a)	I e III.
b)	I, II e IV.
c)	II e IV.
d)	II e III.
e)	I, III e IV.
Questão 29)
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons.
A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidospelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente,
a)	2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b)	2-hidróxi-propanóico e propanóico.
c)	2-hidróxi-propanóico e etanóico.
d)	2-hidróxi-etanóico e etanóico.
Questão 30)
A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como
a)	Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b)	Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c)	Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d)	Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e)	Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
Questão 31)
Considere as seguintes informações, extraídas da embalagem de um suco de manga industrializado:
Ingredientes:
água, suco e polpa de manga concentrados; açúcar; acidulante: ácido cítrico; estabilizante: goma gelana; antioxidante: ácido ascórbico; aroma idêntico ao natural de manga.
Informação nutricional:
quantidade por porção de 200 mL (1 copo)
O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte fórmula:
Examinando-se essa fórmula, conclui-se que o ácido cítrico
I.	é um ácido triprótico;
II.	tem fórmula molecular C6H8O10;
III.	é um ácido graxo derivado do glicerol.
É correto o que se afirma somente em
a)	I.
b)	II.
c)	III.
d)	I e II.
e)	II e III.
Questão 32)
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações.
A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá ter alta taxa de compressão (alta octanagem). 
A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as afirmativas:
I.	Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados.
II.	2-metil-hexano (C7H16) é um hidrocarboneto aromático.
III.	2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) é um alceno.
IV.	Metil-benzeno (C7H8) é um hidrocarboneto aromático.
V.	Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado na gasolina, é um éter.
É correto o que se afirma em 
a)	I, II, III e V
b)	II, III e IV
c)	I, II e IV
d)	III, IV e V
e)	I, IV e V
GABARITO: 
1) E
2) D
3) C
4) B
5) E
6) E
7) C
8) D
9) B
10) D
11) C
12) 
13) 05
14) D
15) D
16) C
17) A
18) C
19) A
20)D
21) B
22) A
23) B
24) A
25) FVFFV
26) B
27) A
28) D
29) C
30) A
31) A
32) E
 
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