Fundamentos de Química Orgânica

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MSc. Laíse da Silva Durante 
Fundamentos de Química orgânica 
Atividades: SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica, v. 1. 12 
 
1.12 Existem, na realidade, três isômeros constitucionais com a fórmula 
molecular C3H8O. Vimos dois deles no álcool propílico e no álcool isopropílico. Escreva 
uma fórmula de traços para o terceiro isômero. 
 
 
 
1.13 Escreva uma fórmula estrutural condensada para o composto a seguir. 
 
 
ou 
(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 
 
1.14 Escreva cada uma das seguintes fórmulas estruturais condensadas como uma 
estrutura em bastão: 
a. (CH3)2CHCH2CH3 
 
 
 
b. (CH3)2CHCH2CH2OH 
 
 
 
 
 
c. (CH3)2C=CHCH2CH3 
 
 
 
 
 
d. CH3CH2CH2CH2CH3 
 
 
 
 
e. CH3CH2CH(OH)CH2CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 
CH3CHCHCHCH3 
CH3 CH3 
H ⎯ C ⎯ Ö̤ ⎯ C ⎯ C ⎯ H H 
H H H 
H H H 
H 
CH3 
CH3 
CH 
CH2 
CH3 
CH3 
CH3 
CH 
CH2 
CH2 
OH OH 
CH3 
CH3 
C = C 
H 
CH2 
CH3 
CH3 
CH2 
CH2 
CH2 
CH3 
CH3 
CH2 
CH 
CH2 
CH3 
OH OH 
 
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f. 
 
 
 
 
 
g. CH3CCH2CH2CH3 
 
 
 
 
 
 
 
h. CH3CHCICH2CH(CH3)2 
 
 
 
 
 
 
1.16 Desenhe uma formula de traços para cada uma das seguintes estruturas em 
bastão: 
 
 
a. 
 
 
 
 
 
b. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 = C 
CH3 
CH2 
CH2 
CH3 
CH3 
CH3 
C 
CH2 
CH2 
CH2 
O 
‖ ‖ 
O 
Cl CH3 
CH3 
CH 
CH2 
CH 
CH3 
CH3 
H Cl H H O H 
H H H H H 
‖ 
H ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ H 
H 
H 
H 
H 
H 
C 
C C 
C C 
C 
C 
C C 
O H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
C 
 C C 
H 
H 
C 
C 
C 
C 
C 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
 
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1.17 Escreva representações tridimensionais (cunhas tracejada e sólida) para cada um 
dos seguintes compostos: 
a. CH3Cl 
 
 
 
 
 
b. CH2Cl2 
 
 
 
 
c. CH2BrCl 
 
 
 
 
 
d. CH3CH2Cl 
 
 
 
 
 
 
 
1.19 Escreva a estrutura de ressonância resultante do deslocamento de elétrons 
indicado pela seta curva. Certifique-se de incluir cargas formais se necessário. 
a. 
 
 
 
 
 
 
b. 
 
c. 
 
C 
Cl 
H 
H 
H 
C 
Cl 
Cl 
H 
H 
C 
Cl 
Br
r 
H 
H 
Cl 
C 
H 
H 
C 
H 
H 
H 
H H 
C 
:Ö: 
+ 
- 
H 
H 
C = C 
:Ö: 
H 
- 
H 
H 
C = N 
H 
H 
+ 
 
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d. 
 
 
1.21 Para cada conjunto de estruturas de ressonância a seguir, acrescente uma seta 
curva que mostre como os elétrons na estrutura da esquerda se deslocam, de modo que 
se torna a estrutura da direita. Além disso, assinale a estrutura que mais contribuiria 
para o híbrido e explique sua escolha: 
a. 
 
CH2 = N(CH3)2 
Porque todos os átomos têm um octeto 
completo, e há mais ligações covalentes 
b. 
 
 Porque não há separação de cargas 
c. 
 
:NH2 − C  N: Porque não há separação de cargas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H 
H 
C = C = N̈: 
- 
+ 
:O: 
CH3 ⎯ C 
:O̤ ⎯ H 
 
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1.46 Desenhe uma representação orbital tridimensional para cada uma das seguintes 
moléculas, indique se cada ligação nas moléculas é uma ligação σ ou π e diga qual é 
hibridização de cada átomo diferente do hidrogênio. 
 
a. CH2O 
 
 
 
 
 
 
 
b. H2C=CHCH=CH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c. H2C=C=C=CH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C C 
H 
H 
C C 
H 
H 
H 
H sp² 
sp² 
C O 
H 
H 
sp² 
C C C 
sp² 
sp 
H 
H H 
H 
C