Questões sobre Reações Orgânicas

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Reações Orgânicas I 
1. (Acafe 2019) O ácido acetilsalicílico ou AAS conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um consumo estimado em toneladas anuais, o que representa entre e milhões de pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, em que se classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter. 
Fonte: Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico.
Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo.
Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente: 
a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético 
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético 
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Analise a tabela a seguir que contém a fórmula estrutural da testosterona e quatro de seus derivados.
 
2. (Acafe 2019) Baseados nos conceitos químicos e nas informações fornecidas, analise as afirmações a seguir e assinale a alternativa correta.
Dados: esterase: enzima que hidrolisa ligações do tipo éster.
I. Todos os quatro derivados da testosterona possuem a função química éster, já a testosterona a função química álcool.
II. Sob condições apropriadas o enantato de testosterona, quando hidrolisado por uma esterase específica, libera um ácido com 6 átomos de carbono.
III. Existe uma função química comum aos 4 derivados da testosterona que também é encontrada no biodiesel.
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Apenas I está correta. 
c) Apenas I e III estão corretas. 
d) Apenas III está correta. 
 
3. (Acafe 2017) Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre e metilamina, conforme reação a seguir.
Assim, analise as afirmações a seguir.
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro.
II. Existe um átomo de carbono de hibridização na molécula de que após reação apresenta hibridização 
III. Na reação do com o reagente de Tollens (solução de aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata).
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Todas as afirmações estão corretas. 
c) Apenas I está correta. 
d) Apenas III está correta. 
 
4. (Acafe 2016) O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter. 
b) A oxidação energética ou em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um composto contendo o grupo funcional aldeído. 
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a função química aldeído. 
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com em uma reação de adição. 
 
5. (Enem 2019) O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado pela utilização de um “sabonete de aço inoxidável”, constituído de aço inox cromo e níquel. A principal vantagem desse “sabonete” é que ele não se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II.
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um 
a) ácido. 
b) redutor. 
c) eletrólito. 
d) tensoativo. 
e) catalisador. 
 
6. (Enem 2018) A hidroxilamina é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
O produto é favorecido em relação ao por um fator de Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
7. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
8. (Enem 2015) O permanganato de potássio é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o ilustrado na figura, o é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
 
9. (Ufsc 2017) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas:
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 
01) o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico. 
02) o composto I é o ácido etanoico. 
04) o composto II é o 
08) o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 
16) a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
32) a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. 
 
10. (Ufsc 2011) Vazamento de petróleo desafia a tecnologia no Golfo do México
Robôs, drenos e dispersantes são usados para tentar evitar desastre. 
Quase um milhão de litros de óleo se espalham no mar por dia nos EUA. 
Às 22h do dia 20 de abril houve uma explosão no Golfo do México. Onze funcionários da empresa British Petroleum ficaram desaparecidos no acidente. Desde então, formou-se uma corrida contra aquele que pode se tornar em breve o maior derramamento de óleo já ocorrido nos Estados Unidos, e um dos maiores da história – somando todas as manchas, a área é comparável ao tamanho de um país como Porto Rico. Aviões jogam dispersantes sobre a mancha, perto de um milhão de litros até agora. É uma espécie de sabão... O óleo se dispersa na água e pode ser digerido por bactérias marinhas... 
Disponível em: <http://www.g1.com/mundo/noticia/2010/05/vazamento-de-petroleo-desafia...> Acesso em: 10 ago. 2010. (Adaptado) 
Uma rota para se obter sabão pode ser assim representada:
Com base no texto e no esquema acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 
01) Uma mistura de óleo e água é homogênea. 
02) A mistura de dispersante e petróleo é biodegradável. 
04) O petróleo é mais denso quea água do mar, por isso ele flutua e forma as manchas. 
08) O petróleo é uma mistura de diversos compostos orgânicos de onde se obtém, por exemplo, a gasolina e o álcool. 
16) A partir da reação da gordura em meio básico sob aquecimento pode-se obter sabão. 
32) Na molécula de glicerol temos a função orgânica éter. 
 
Gabarito: 
Resposta da questão 1:
 [C]
 
Resposta da questão 2:
 [C]
[I] Correta. Todos os quatro derivados da testosterona possuem a função química éster, já a testosterona a função química álcool.
[II] Incorreta. Sob condições apropriadas o enantato de testosterona, quando hidrolisado por uma esterase específica, libera um ácido com sete átomos de carbono.
[III] Correta. A função éster é comum aos 4 derivados da testosterona e, também, é encontrada no biodiesel. 
Resposta da questão 3:
 [A]
[I] Correta. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro, pois apresenta carbono quiral ou assimétrico.
[II] Correta. Existe um átomo de carbono de hibridização na molécula de que após reação apresenta hibridização 
[III] Incorreta. Na reação do com o reagente de Tollens (solução de não aparecerá um depósito de prata, pois cetonas não sofrem oxidação neste caso. 
Resposta da questão 4:
 [B]
A oxidação energética ou em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um composto contendo o grupo funcional ácido carboxílico. 
 
Resposta da questão 5:
 [E]
De acordo com a análise das estruturas, percebe-se que o átomo de enxofre presente na estrutura I ligado ao átomo de oxigênio, sofre redução.
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um catalisador (não se desgasta com o uso) aumentando a superfície de contato entre a estrutura I e um agente químico que provoque a redução do enxofre ligado ao oxigênio. 
Resposta da questão 6:
 [D]
De acordo com o enunciado da questão, esquematicamente, têm-se as seguintes possibilidades:
Testando a molécula 1:
Testando a molécula 2:
Testando a molécula 3:
Testando a molécula 4:
Testando a molécula 5:
Conclusão: a molécula 4 apresenta a menor reatividade. 
Resposta da questão 7:
 [A]
 
Resposta da questão 8:
 [A]
Teremos:
 
Resposta da questão 9:
 08 + 16 = 24.
[01] Incorreta. O composto I (ácido butanoico) possui um átomo de hidrogênio ionizável, o que o classifica como um ácido monoprótico. 
[02] Incorreta. O composto I é o ácido butanoico. 
[04] Incorreta. O composto II é o etanol. 
[08] Correta. O composto III é isômero de função do ácido hexanoico.
 
[16] Correta. A reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
[32] Incorreta. A adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “a” (esterificação), deslocando o equilíbrio da reação para a direita devido ao aumento da concentração dos reagentes da reação direta. 
Resposta da questão 10:
 02 + 16 = 18.
Análise das proposições:
01) Incorreta: uma mistura de óleo e água é heterogênea. 
02) Correta: a mistura de dispersante e petróleo é biodegradável. 
04) Incorreta: o petróleo é menos denso que a água do mar, por isso ele flutua e forma as manchas. 
08) Incorreta: o petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos.
16) Correta: a partir da reação da gordura em meio básico sob aquecimento, pode-se obter sabão. 
32) Incorreta: na molécula de glicerol, temos a função orgânica álcool. 
Página 1 de 3
50.000
120.000
fenil2propanona
--
2
sp
fenil2propanona
--
3
sp.
fenil2propanona
--
33
AgNONH)
+
227
(KCrO
4
KMnO
2
Br
(74%),
2
(NHOH)
A
B,
5
10.
3
(O),
4
(KMnO)
1-fenil-1-propeno,
4
KMnO
984
(CHO),
4
KMnO,
butan-1-ol.
fenil-2-propanona
fenil-2-propanona
227
(KCrO
40.000
4
KMnO