PROVA DISCURSIVA QUIMICA ORGANICA I E PROVA FINAL

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PROVA DISCURSIVA- QUIMICA ORGANICA I
1.O termo "aromático" foi proposto por August Wilhelm von Hoffmann para se referir a uma classe de moléculas que possuía odores característicos, como o benzaldeído (odor característico das amêndoas) e o benzeno (odor do carvão destilado). No entanto, com o avanço do conhecimento, determinou-se que, na verdade, esses compostos tinham estruturas e propriedades químicas que as diferenciavam dos outros compostos orgânicos. Assim, disserte sobre a estrutura química dos compostos aromáticos.
Os compostos aromáticos são também conhecidos como hidrocarbonetos aromáticos e possuem a cadeia carbônica fechada e, sua estrutura molecular contêm um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico é representado pela fórmula C6H6, sendo uma estrutura cíclica e muito estável, que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos.
 2. As ligações químicas presentes nos compostos orgânicos são covalentes, sendo que o caráter dessas ligações interferem substancialmente em algumas propriedades (como solubilidade, temperatura de ebulição e densidade) desses compostos. Explique o conceito de eletronegatividade e defina sua importância quanto às ligações covalentes.
Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem para atrair elétrons para si compartilhados em ligações covalentes. As ligações covalentes apresentam uma diferença considerável entre as eletronegatividades dos átomos que apresentam um dipolo, que pode ser medido em termos de momento de dipolo e, portanto, são polares; já as ligações que não apresenta átomos com grande diferença de eletronegatividade são consideradas apolares.
PROVA OBJETIVA FINAL QUIMICA ORGANICA I.
1. Uma das grandes funções da química é compreender a maneira como as moléculas são formadas, assim como os compostos se estruturam. A química orgânica, por exemplo, busca analisar as propriedades das moléculas orgânicas, dentre outras formas, com base na classificação das cadeias carbônicas. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- Um carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de hidrogênio.
II- As cadeias carbônicas podem ser classificadas em homogêneas ou heterogêneas quanto à natureza dos átomos da cadeia carbônica.
III- As cadeias carbônicas podem ser classificadas em saturadas ou insaturadas quanto ao tipo de ligação entre os átomos na cadeia carbônica.
Assinale a alternativa CORRETA:
XA) As sentenças II e III estão corretas.
B) As sentenças I e III estão corretas.
C) Somente a sentença III está correta.
D) As sentenças I e II estão corretas.
2.O teste de bromo corresponde a uma análise química bastante utilizada para a identificação de alcenos. Isso porque a solução de bromo, que possui uma cor avermelhada, ao reagir com compostos contendo alguma instauração se torna incolor.
Nesse contexto, observando a reação entre o bromo e um alceno que ocorre durante o teste de bromo, assinale a alternativa CORRETA:
XA) O teste de bromo corresponde a uma reação de adição de halogênio.
B) O produto formado será um alcano.
C) Nessa reação ocorre a formação de uma ligação tripla.
D) Se fosse utilizado o H2 no lugar do Br2, essa reação seria denominada de halogenação.
3.Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, assinale a alternativa INCORRETA:
XA) A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
B) A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-dibromopropano.
C) A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-dibromopropano.
D) A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-dicloropropeno.
4.Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os químicos, baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar visualmente esses compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos químicos, sendo que não existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma de representação utilizada vai depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, considerando as formas de representação de compostos aromáticos, assinale a alternativa CORRETA:
XA) O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, sendo, na verdade, como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de ressonância).
B) Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis (estando em equilíbrio).
C) Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e do híbrido de ressonância, porém essas formas de representação não deixam claro quantos elétrons participam das ligações pi do anel.
D) O benzeno pode ser representado na forma de duas estruturas aproximadas, chamadas de híbridos de ressonância; a combinação desses dois híbridos de ressonância gera o contribuinte de ressonância.
5.As funções orgânicas englobam grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes em razão da presença de um mesmo grupo químico em sua estrutura. Desse modo, considere as três cadeias carbônicas representadas pelas letras A, B e C e assinale a alternativa CORRETA:
A) As carbônicas representadas nas letras A e C são referentes a grupos funcionais com baixíssima reatividade.
B) As cadeias carbônicas representadas nas letras A, B e C fazem parte dos grupos dos alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente.
C) As cadeias carbônicas representadas nas letras B e C apresentam insaturações.
XD) As cadeias carbônicas representadas nas letras A, B e C fazem parte do grupo dos hidrocarbonetos.
6.A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos. Nesse sentido, analise as seguintes sentenças: 
XI- Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da presença apenas de ligações sigma.
XII- Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem reação de combustão.
III- Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente para realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor massa molar.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) Somente a sentença I está correta.
B) As sentenças II e III estão corretas.
C) Somente a sentença III está correta.
XD) As sentenças I e II estão corretas.
7.A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de carbono apresentada a seguir e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
A) 1-ciclohexiletano.
B) 2-ciclohexiletano.
C) 6-etilciclohexano.
XD) 1-etilciclohexano.
8. A teoria de ligação de valência tem como princípio a sobreposição de orbitais atômicos para a formação das ligações covalentes dos compostos orgânicos, sendo uma teoria fundamentada pela mecânica quântica. A figura anexa esquematiza a energia do sistema em função da distância entre os núcleos de dois átomos de hidrogênio. Tendo como base o esquema, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( V ) A situação 1 representa o caso em que os dois átomos de hidrogênio estão muito afastados entre si e, assim,a energia total do sistema é a soma das energias individuais de cada átomo.
( V ) A situação 2 representa a aproximação entre os átomos de hidrogênio, o que resulta em uma diminuição da energia do sistema em relação à situação 1.
( F ) A situação 3 representa a situação mais instável, quando a energia do sistema é tão baixa que os átomos não conseguem interagir por tempo suficiente para formar a ligação química.
( V ) A situação 4 representa uma situação de instabilidade, na qual há repulsão entre os núcleos devido à alta proximidade entre eles.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V - V - V - F.
XB) V - V - F - V.
C) F - V - F - V.
D) V - F - V - F.
9.As ligações químicas presentes nos compostos orgânicos são covalentes, podendo ser polares ou apolares dependendo da diferença de eletronegatividade entre os átomos participantes da ligação. Nesse contexto, considerando as estruturas das moléculas e atentando-se à ligação química em destaque, analise as seguintes sentenças:
I- A ligação C-F é considerada polar, pois o flúor é mais eletronegativo que o carbono.
II- A ligação C-Li é considerada apolar, pois o carbono nunca é capaz de atrair para si os elétrons de uma ligação química.
III- A ligação C-Br é a menos polar dentre as ligações C-Li, C-F e C-Br.
IV- Na ligação C-F, a densidade parcial negativa está sobre o átomo de flúor.
Assinale a alternativa CORRETA:
(DADOS: Eletronegatividades relativas: Li=1,0; C=2,5; Br=2,8 e F=4,0)
XA) As sentenças I, III e IV estão corretas.
B) As sentenças II e IV estão corretas.
C) As sentenças II, III e IV estão corretas.
D) As sentenças I, II e III estão corretas.
10. O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 1-buteno e 1 mol de ácido bromídrico, assinale a alternativa CORRETA:
A) Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário.
XB) Essa reação gera como único produto o 2-bromobutano.
C) Se forem adicionados 2 mols de ácido bromídrico à reação, o produto dessa reação será o 1,2-dibromobutano.
D) Essa reação gera como produtos o 1-bromobutano e o 2-bromobutano, em proporções semelhantes.
11.(ENADE, 2005) O poli (álcool vinílico) utilizado como espessante em loções e xampus é preparado através da polimerização do acetaldeído.
PORQUE
O álcool vinílico ocorre em equilíbrio tautomérico com o acetaldeído, sendo que este último é a espécie encontrada em maior proporção.
Conclui-se que:
A) As duas asserções são falsas.
B) As duas asserções são verdadeiras e a segunda não é uma justificativa da primeira.
XC) A primeira asserção é falsa e a segunda é verdadeira.
D) As duas asserções são verdadeiras e a segunda é uma justificativa da primeira.
12.(ENADE, 2008) As lípases são enzimas capazes de catalisar a reação de biotransformação dos triésteres de glicerol presentes nos óleos vegetais com álcool etílico, produzindo monoésteres de etanol, o "biodiesel brasileiro". A seguir é apresentado um gráfico qualitativo da variação da concentração com o tempo de reação, obtido na biotransesterificação do triexadacanoato de glicerila com etanol, catalisada por lípase. Lembrando que: a conversão de um triéster do glicerol em um biodiesel (ou seja, um monoéster do etanol) passa por diversas etapas, na sequência:
(1) Triéster de glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo.
(2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de glicerol + Ácido graxo.
(3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo.
(4) Ácido graxo + Etanol -> Monoéster de etanol + H2O.
Sobre o comportamento dessa reação e sua curva cinética, foram feitas as seguintes afirmativas:
I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das concentrações dos produtos formados ao longo da reação.
II- A curva 5 representa a variação da concentração do triéster de glicerol com o tempo de reação.
III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol formado na reação.
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo de reação.
Estão corretas apenas as afirmativas:
A) II e IV.
B) II e III.
XC) III e IV.
D) I e III.