Quimica_Organica_I_UP_

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Manual de 
 
 
Química Orgânica I 
Curso de licenciatrura em ensino de Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Pedagógica 
Departamento de Química 
 
Direitos de autor (copyright) 
Este módulo não pode ser reproduzido para fins comerciais. Caso haja necessidade de reprodução, 
deverá ser mantida a referência à Universidade Pedagógica e aos seus Autores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Pedagógica 
Rua Comandante Augusto Cardoso, nº 135 
Telefone: 21-320860/2 
Telefone: 21 – 306720 
Fax: +258 21-322113 
 
Agradecimentos 
 
À COMMONWEALTH of LEARNING (COL) pela disponibilização do Template usado na 
produção dos Módulos. 
Ao Magnífico Reitor, Directores de Faculdade e Chefes de Departamento pelo apoio prestado 
em todo o processo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ficha Técnica 
 
Autor: Malaquias Zildo António Tsambe 
Revisor científico: Elias Narciso Matos 
Revisor da engenharia de Educação à Distância: Cristina Loforte 
Revisor do Desenho Instrucional: Cristina Loforte 
Maquetizador e Editor: Aurélio Armando Pires Ribeiro 
Ilustrador: Malaquias Zildo António Tsambe 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Publicado pela Universidade Pedagógica, Moçambique, 2015 
 Química Orgânica I i 
 
Índice 
Visão geral 1 
Bem-vindo ao módulo de Química Orgânica I ................................................................. 1 
Objectivos do módulo ....................................................................................................... 2 
Quem deve estudar este módulo ....................................................................................... 2 
Como está estruturado este módulo .................................................................................. 3 
Ícones de actividade .......................................................................................................... 3 
Acerca dos ícones .......................................................................................... 3 
Habilidades de estudo ....................................................................................................... 4 
Precisa de apoio? .............................................................................................................. 5 
Auto-avaliação .................................................................................................................. 5 
Avaliação .......................................................................................................................... 5 
Tempo de estudo e outras actividades .............................................................................. 5 
Unidade n° 01 7 
Introdução à Química Orgânica I ...................................................................................... 7 
Introdução ................................................................................................................ 7 
Lição no 01 8 
Breve Historial da Química Orgânica ............................................................................... 8 
Introdução ................................................................................................................ 8 
Introdução à Química Orgânica ..................................................................... 9 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 11 
Lição no 02 12 
Compostos de Carbono. Estrutura e propriedades .......................................................... 12 
Introdução .............................................................................................................. 12 
Compostos de Carbono ................................................................................ 13 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 17 
Lição no 03 18 
Cadeias Carbónicas ......................................................................................................... 18 
Introdução .............................................................................................................. 18 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 22 
Lição no 04 23 
Isomeria dos Compostos Orgânicos ............................................................................... 23 
Introdução .............................................................................................................. 23 
O que será Isomeria? .................................................................................... 24 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 27 
Compostos Orgânicos. Nomenclatura e grupos funcionais ............................................ 28 
Introdução .............................................................................................................. 28 
Como é que se dá nomes aos Compostos orgânicos? .................................. 29 
ii Índice 
 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 36 
Resumo ........................................................................................................................... 37 
Respostas dos exercícios ................................................................................................. 38 
Unidade n° 02 40 
Hidrocarbonetos .............................................................................................................. 40 
Introdução .............................................................................................................. 40 
Lição no 01 42 
Hidrocarbonetos saturados. Alcanos ............................................................................... 42 
Introdução .............................................................................................................. 42 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 52 
Compostos Alicíclicos .................................................................................................... 53 
Introdução .............................................................................................................. 53 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 59 
Lição no 03 60 
Hidrocarbonetos Insaturados. Alcenos ........................................................................... 60 
Introdução .............................................................................................................. 60 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 72 
Lição no 04 73 
Hidrocarbonetos insaturados. Alcinos ............................................................................ 73 
Introdução .............................................................................................................. 73 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 81 
Lição no 05 82 
Hidrocarbonetos Aromáticos .......................................................................................... 82 
Introdução .............................................................................................................. 82 
Auto-avaliação ................................................................................................................ 95 
Lição no 06 96 
Derivados dos Hidrocarbonetos ......................................................................................96 
Introdução .............................................................................................................. 96 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 106 
Resumo da Unidade ...................................................................................................... 107 
Respostas dos exercícios ............................................................................................... 109 
Unidade n° 03 111 
Compostos Com Grupos Funcionais Simples. ............................................................. 111 
Introdução ............................................................................................................ 111 
 Química Orgânica I iii 
 
Lição no 01 113 
Compostos Orgânicos de Oxigénio .............................................................................. 113 
Introdução ............................................................................................................ 113 
Compostos com grupos Funcionais simples .............................................. 114 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 129 
Lição no 02 130 
Compostos carbonilos ................................................................................................... 130 
Introdução ............................................................................................................ 130 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 141 
Lição no 03 142 
Ácidos carboxílicos e Ésteres ....................................................................................... 142 
Introdução ............................................................................................................ 142 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 151 
Lição no 4 152 
Anidridos e Haletos de Ácidos carboxilicos ................................................................. 152 
Introdução ............................................................................................................ 152 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 157 
Resumo ......................................................................................................................... 158 
Respostas dos exercícios ............................................................................................... 160 
Compostos Nitrogenados .............................................................................................. 162 
Introdução ............................................................................................................ 162 
Lição no 1 164 
Compostos orgânicos de Nitrogénio ............................................................................. 164 
Introdução ............................................................................................................ 164 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 171 
Lição no 02 172 
Aminas e Amidas .......................................................................................................... 172 
Introdução ............................................................................................................ 172 
Auto-avaliação .............................................................................................................. 180 
Respostas dos exercícios ............................................................................................... 182 
Término do módulo ...................................................................................................... 183 
Bibliografia .................................................................................................................. 184 
 
 Química Orgânica I 1 
 
Visão geral 
Bem-vindo ao módulo de Química 
Orgânica I 
Caro estudante seja bem-vindo ao módulo de Química Orgânica I. O 
presente módulo apresenta uma visão geral dos conteúdos iniciais da 
química dos compostos de carbono (principais fundamentos, historial e 
relações estruturais dos diferentes grupos de compostos orgânicos). Nele, 
também, serão abordadas as reações características dos compostos 
orgânicos que são os principais fundamentos para o entendimento dos 
diferentes processos químicos que ocorrem no dia-a-dia, em diversas 
indústrias bem como nos organismos dos seres vivos. 
Os conteúdos abordados nesse módulo não só ajudarão a conhecer os 
processos que estão por detrás de muitos fenómenos químicos, mas 
também criarão bases para o entendimento dos conteúdos que serão 
tratados nos módulos de Química Técnica, Orgânica II, Macromolecular, 
Química Física II e Bioquímica. 
 
Unidade Nome da 
Unidade 
Lições por Unidade 
 
 
 
1 
 
 
Introdução à 
Química Orgânica 
Breve Historial da Química Orgânica 
Compostos de Carbono. Estrutura e propriedades 
Cadeias Carbónicas 
Isomeria dos Compostos Orgânicos 
Compostos Orgânicos. Nomenclatura e grupos funcionais 
 
 
 
 
2 
 
 
Hidrocarbonetos 
Hidrocarbonetos saturados. Alcanos 
Compostos Alicíclicos 
Hidrocarbonetos Insaturados. Alcenos 
Hidrocarbonetos insaturados. Alcinos 
Hidrocarboneto Aromáticos 
Derivados dos Hidrocarbonetos 
 
 
3 
Compostos Com 
Grupos 
Funcionais 
Simples 
Compostos Orgânicos de Oxigénio 
Compostos carbonilos 
Ácidos carboxílicos e Ésteres 
Anidridos e Haletos de Ácidos carboxilicos 
 
4 
Compostos 
Nitrogenados 
Compostos orgânicos de Nitrogénio 
Aminas e Amidas 
Aminoácidos 
2 Química Orgânica I 
 
A química dos compostos de carbono é fascinante, se nos apercebermos 
que todos os seres vivos (plantas e animais) apresentam na sua 
constituição básica os elementos carbono e hidrogénio, na forma de 
compostos orgânicos. Podemos encontrar ainda na natureza os compostos 
orgânicos na forma de carvão, gás e petróleo bruto. 
Objectivos do módulo 
Ao terminar o estudo deste módulo, com título ―módulo de Química 
Orgânica I‖, pretende-se que seja capaz de: 
 
 
Objectivos 
 Aprimorar os conhecimentos adquiridos nos níveis anteriores 
relacionados à estrutura e propriedades dos compostos orgânicos; 
 Diferenciar os compostos orgânicos dos inorgânicos, tendo em 
conta as particularidades de cada um; 
 Explicar a síntese de substâncias orgânicas, desde as reações aos 
seus mecanismos, bem como as condições óptimas para a sua 
efectivação; 
 Explicar a importância económica, industrial prática e quotidiana 
dos compostos orgânicos; 
 
Quem deve estudar este módulo 
Este Módulo foi concebido para todos aqueles que tenham concluído a 
12
a
 classe de ESG, grupo de ciências ou equivalente e tenham-se inscrito 
no curso de Licenciatura em Ensino de Química à Distância da 
Universidade Pedagógica. 
 Química Orgânica I 3 
 
Como está estruturado este 
módulo 
Todos os módulos dos cursos produzidos pela Universidade Pedagógica 
encontram-se estruturados da seguinte maneira: 
Páginas introdutórias 
Um índice completo. 
Uma visão geral detalhada do módulo, resumindo os aspectos-chave 
que você precisa conhecer para completar o estudo. Recomendamos 
vivamente que leia esta secção com atenção antes de começar o seu 
estudo. 
Conteúdo do módulo 
O módulo está estruturado em unidades. Cada unidade incluirá uma 
introdução, objectivos da unidade, conteúdo da unidade(dividido em 
lições) incluindo actividades de aprendizagem, um sumário da unidade 
e uma ou mais actividades para auto-avaliação. 
Outros recursos 
Para quem esteja interessado em aprender mais, apresentamos uma lista 
de recursosadicionais para você explorar. Estes recursos podem incluir 
livros, artigos ou sites na internet. 
Tarefas de avaliação e/ou Auto-avaliação 
As tarefas de avaliação para este módulo encontram-se no final de cada 
lição e de cada unidade. 
Comentários e sugestões 
Esta é a sua oportunidade para nos dar sugestões e fazer comentários 
sobre a estrutura e o conteúdo do curso / módulo. Os seus comentários 
serão úteis para nos ajudar a avaliar e melhorar este módulo. 
Ícones de actividade 
Ao longo deste manual irá encontrar uma série de ícones nas margens das 
folhas. Estes ícones servem para identificar diferentes partes do processo 
de aprendizagem. Podem indicar uma parcela específica de texto, uma 
nova actividade ou tarefa, uma mudança de actividade, etc. 
Acerca dos ícones 
Neste módulo encontrará ícones que identificam os objectivos, as 
actividades, dicas, sumários e actividades de auto-avaliação. 
Pode ver o conjunto completo de ícones deste manual já a seguir, cada 
um com uma descrição do seu significado e da forma como nós 
4 Química Orgânica I 
 
interpretámos esse significado para representar as várias actividades ao 
longo deste curso / módulo. 
 
 
Comprometimento/ 
perseverança 
Actividade 
 
Resistência, 
perseverança 
Auto-avaliação 
 
―Qualidade do 
trabalho‖ 
 
(excelência/ 
autenticidade) 
Avaliação / 
Teste 
 
―Aprender através 
da experiência‖ 
Exemplo / 
Estudo de caso 
 
Paz/harmonia 
Debate 
 
Unidade/relações 
humanas 
Actividade de 
grupo 
 
Vigilância / 
preocupação 
Tome Nota! 
 
―Eu mudo ou 
transformo a minha 
vida‖ 
Objectivos 
 
―[Ajuda-me] deixa-
me ajudar-te‖ 
Leitura 
 
Quanto 
tempo? 
 
―Nó da sabedoria‖ 
Terminologia 
 
Apoio / 
encorajamento 
Dica 
Habilidades de estudo 
Este módulo foi concebido tendo-se em consideração que você vai 
estudar sozinho. É por isso que, no fim de cada unidade/lição você tem 
actividades que lhe ajudam a verificar tudo o que nela aprendeu. 
Fazem parte deste conjunto de actividades experiências recomendadas, 
consulta a livros e Internet, interpretação de tabelas, desenho e 
interpretação de gráficos e diagramas, etc., pois eles são preciosos para 
você conhecer o nível da sua aprendizagem. 
 Química Orgânica I 5 
 
Precisa de apoio? 
Se você tiver dificuldades, tem o Centro de Recursos à sua espera, perto 
do local da sua residência. Não hesite em recorrer a esse centro, pois ele 
foi criado para si. Lá encontrará literatura e outros materiais de consulta. 
Auto-avaliação 
Ao longo de cada Unidade você terá que resolver uma série de exercícios, 
que lhe ajudarão a consolidar o que aprendeu. 
 
Recomendamos que você resolva todos os exercícios indicados sem 
correr para consultar a chave de correcção. 
 
Avaliação 
Nesta disciplina você vai realizar 2 testes: O primeiro teste terá lugar 
depois de completar a unidade 2. O segundo teste terá lugar depois de 
completar a última unidade. 
 
Cada teste tem a duração de 90 minutos e o exame tem a duração de 120 
minutos. O seu tutor terá 15 a 20 dias para marcar a data do teste, bem 
como a do exame. 
 
Tempo de estudo e outras actividades 
 
Quanto tempo? 
Este módulo deverá ser estudado num semestre do calendário lectivo. 
Você deverá dispender 80 horas de estudo para este módulo. 
Você também deve estudar, em média, uma hora por dia consoante a sua 
disponibilidade para completar as 5 horas semanais recomendadas pelo 
plano de estudos. 
 
 
 
 Química Orgânica I 7 
 
Unidade n° 01 
Introdução à Química Orgânica I 
Introdução 
Bem-vindo a esta unidade didáctica. Nela você desenvolverá as noções de 
Química Orgânica, relacionadas basicamente à estrutura, às propriedades e 
às reacções, que aprendeu no nível médio e na disciplina de Química 
Básica. 
Ao lhe propormos esta unidade, pretendemos que você se envolva 
academicamente e de maneira árdua e complexa em todas as actividades 
indicadas ao longo das lições. Neste sentido, achamos que devíamos 
proporcionar-lhe informações básicas sobre a Química Orgânica. 
Assim, nesta unidade trataremos do historial da química orgânica, da 
estrutura dos compostos orgânicos, das propriedades particulares dos 
compostos orgânicos e das bases para a nomenclatura dos compostos 
orgânicos. Estes conteúdos ajudarão a perceber os factos históricos que 
estão por detrás de muitas sínteses orgânicas de compostos comuns como 
são os casos da síntese do vinagre ou mesmo do etanol (álcool comum). 
 
Ao completar esta unidade, você será capaz de: 
 
Objectivos da 
unidade 
 
 Identificar o objecto de estudo da Química Orgânica; 
 Interpretar os factores que estão por detrás do surgimento da Química 
Orgânica como ciência; 
 Definir os conceitos fundamentais da Química Orgânica; 
 Interpretar as diferentes fases históricas relacionadas com o 
desenvolvimento da Química Orgânica; 
 Identificar os compostos orgânicos a partir da sua estrutura; 
 Relacionar a estrutura e propriedades das substâncias orgânicas; 
 Identificar as diferentes formas de nomenclatura dos compostos orgânicos. 
8 Química Orgânica I 
 
Lição no 01 
Breve Historial da Química 
Orgânica 
Introdução 
Nesta lição, faremos uma recapitulação dos conteúdos estudados nos anos 
anteriores sobre o historial da Química orgânica, as fases que 
caracterizaram a evolução desta parte da Química como ciência, bem 
como o seu desenvolvimento até aos tempos actuais. 
Esta lição permitirá desenvolver bases sobre os factos que marcaram o 
desenvolvimento da Química orgânica, considerando a síntese de Fredric 
Wöhler como um marco importante para a síntese de vários compostos 
orgânicos sintéticos e consequentemente um dos marcos históricos do 
desenvolvimento deste ramo da Química. 
 
Quanto tempo? 
 
Você deve dispender cerca de 45minutos para estudar esta lição. 
 
 
Ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 
 Identificar as diferentes fases do desenvolvimento da Química 
orgânica; 
 Identificar os principais intervenientes no desenvolvimento da 
Química orgânica; 
 Interpretar os impactos da teoria da força vital no 
desenvolvimento da Química orgânica 
 Identificar a importância da síntese de Fredric Wöhler deu a 
Química orgânica; 
 Identificar e caracterizar o objecto de estudo da Química 
orgânica; 
 Identificar a importância e tarefas da química orgânica. 
 Química Orgânica I 9 
 
 
Introdução à Química Orgânica 
Breve Historial 
A química, como todas outras ciências teve um contínuo desenvolvimento 
nas várias fases da história. As premissas para o surgimento da química 
orgânica, particularmente, existem desde os tempos pré-históricos. Este 
facto é justificado pelos inúmeros processos relacionados com este ramo 
da química, desde então utilizados, pois os compostos orgânicos são 
conhecidos há já muito tempo, em virtude da sua vasta aplicação. É sabido 
que os povos da antiguidade fermentavam o suco da uva produzindo 
vinho, extraíam gorduras e azeite dos animais e plantas, corantes de 
plantas, entre outros. Contudo estes não tinham a noções muito precisas da 
natureza química desses processos. 
A química orgânica, tal como a conhecemos hoje, tem seus primórdios no 
fim do sec. XVIII e princípios do sec. XIX, quando se começou a fazer 
grandes esforços para isolar compostos orgânicos puros que pudessem ser 
usados em substituição ou complemento de estratos naturais. 
No sec. XVIII notou-se um desenvolvimento acentuado da ciência 
química, com as contribuições de Scheele (químico Sueco, 1769), sobre os 
métodos apropriados para a obtenção de compostos orgânicos em animais 
e vegetais (Ácido cítrico do limão, Ácido láctico do leite, glicerol da 
gordura, etc.). 
À medida em que se aumentava o número de compostos isolados e 
estudados, os químicos notavam diferenças acentuadas entre as 
propriedades destes e doscompostos minerais (por exemplo; ponto de 
fusão e de ebulição, densidade, etc.) e que os compostos desta classe são 
formados por poucos elementos químicos unidos em várias proporções. 
―Tais compostos pareciam não obedecer à lei de proporções constantes ou 
múltiplas de Dalton e Proust‖. 
Em 1776 Bergmann (químico Sueco), fez a primeira classificação dos 
compostos químicos tendo os dividido em: 
 Compostos Orgânicos – os compostos obtidos dos organismos 
vivos. 
10 Química Orgânica I 
 
 Compostos Minerais – compostos inorgânicos, obtidos do reino 
mineral. 
Em 1802 Jacob Berzelius (Químico Sueco) fundamentou a classificação 
de Bergmann, através da teoria da força vital ou Vitalismo, segundo a 
qual ―Os compostos orgânicos só poderiam ser obtidos dos seres vivos e 
sob influência duma força divina”. 
Esta teoria teve aceitação por parte dos químicos da época, até que Fredric 
Wöhler (1928), discípulo de Berzelius, conseguiu obter um composto 
orgânico (a Ureia) a partir de um composto inorgânico (o Cianato de 
amónio), no laboratório. 
Esta síntese pode ser traduzida pela seguinte equação: 
NH4OCN 
Δ
 NH2 – CO – NH2 
Cianato de amónio Ureia 
Esta síntese foi um marco importante para se ultrapassar a teoria do 
Vitalismo, visto que após esta síntese, um grande número de compostos 
orgânicos foi produzido a partir de matéria não viva. 
Assim, a química orgânica passou a ser definida como a parte da 
química que estuda os compostos de Carbono. 
Exceptua-se o próprio carbono, seus ácidos e sais. 
Liebig (1830), aperfeiçou as técnicas de análise elementar e demonstrou 
que os compostos orgânicos seguiam as leis de proporções múltiplas. 
Kolbe, partindo de substâncias puramente inorgânicas produziu compostos 
orgânicos. 
C, H2O, S Ácido acético 
Berthollet (1855), também produziu substâncias orgânicas a partir de 
substâncias puramente inorgânicas: 
CS2 e H2S CH4 
CO / Ca(OH)2 Ácido fórmico 
C / H Eteno 
 
Butlerov (1860), desenvolveu a teoria química da estrutura, segundo a 
qual a ligação característica dos compostos orgânicos é a ligação atómica 
e o carbono é nos compostos orgânicos sempre tetravalente. 
Kekule (1857 – 1867), esclareceu a estrutura do Benzeno. 
 Química Orgânica I 11 
 
Label & Van’t Hoof (1874), mostraram que as quatro ligações do carbono 
nos compostos orgânicos são feitas numa estrutura espacial. 
Lewis (1916), Explicou as ligações atómicas que é formado por um par de 
electrões. 
Huquel (1930), avançou com a teoria quântica e isomeria. 
 
Assim as tarefas básicas da Química Orgânica são: 
 Separação de compostos (isolar compostos orgânicos a partir de 
substâncias naturais); 
 Determinar as suas estruturas; 
 Determinar a relação entre a estrutura e a reactividade; 
 Sintetizar outros compostos orgânicos úteis para a sociedade 
(detergentes, plásticos, pesticidas, etc.). 
 
 
Tome Nota! 
N.B: Compostos como Carbono, Dióxido de carbono (CO2), Monóxido 
de carbono (CO), Ácido cianídrico (HCN), Ácido carbónico (H2CO3), 
Carbonatos (CO3
2-
), Bicarbonatos (HCO3
-
), etc., que são formados pelo 
elemento Carbono mas com propriedades mais semelhantes às dos 
compostos inorgânicos, não são considerados orgânicos, eles são 
inorgânicos e servem de intermediários ou compostos de transição entre 
a química inorgânica e orgânica. 
 
Auto-avaliação 
 
Exercícios 
 
1. O entende por Química orgânica? O que são compostos orgânicos? 
2. No início do sec. XIX, Berzelius lançou uma teoria que mais tarde caiu em 
desuso. 
a) Como se chama essa teoria? 
b) O que é que esteve por detrás do desuso da teoria de Berzelius. Escreva a 
respectiva equação química da síntese que pôs em causa essa teoria. 
3. É mais correcto falar em ―Compostos de Carbono‖ do que em ―Compostos 
Orgânicos‖. Comente esta afirmação. 
12 Química Orgânica I 
 
Lição no 02 
Compostos de Carbono. Estrutura 
e propriedades 
Introdução 
Com esta lição pretende-se que nos familiarizemos com os compostos de 
carbono (compostos orgânicos), sua estrutura e propriedades. Nela 
trataremos das propriedades particulares dos compostos orgânicos bem 
como as principais características desses compostos, diferenciando-os dos 
compostos inorgânicos. Representaremos, com base nos conhecimentos 
adquiridos, as diferentes possibilidades de formação das ligações pelos 
átomos de carbono nos compostos orgânicos. 
Nela, também, aprenderemos a representar e interpretar as estruturas dos 
compostos orgânicos, bem como, a classificar os hidrocarbonetos a partir 
a sua estrutura. 
 
Quanto tempo? 
 
Você deve dispender cerca de 60 minutos para estudar esta lição. 
 
 
Ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 
 Identificar as principais características dos compostos orgânicos; 
 Diferenciar os compostos orgânicos dos inorgânicos; 
 Descrever as propriedades particulares dos compostos orgânicos; 
 Representar e caracterizar a estrutura básica dos compostos 
orgânicos; 
 Representar e interpretar as possibilidades de formação das 
ligações simples, duplas ou triplas entre átomos de carbono. 
 
 Química Orgânica I 13 
 
Compostos de Carbono 
Os compostos de carbono exceptuando o Carbono, seus Óxidos, Ácido 
Carbónico e seus Sais, são designados compostos orgânicos. Estes 
compostos apresentam átomos de carbono ligados entre si por ligações 
covalentes originando uma vasta gama de compostos de uma mesma 
família e estudados em Química orgânica. 
 
Qual é a posição do Carbono no Sistema Periódico dos elementos? 
Você aprendeu na Química Geral que o carbono possui quatro electrões 
(4e
-
) de valência por isso situa-se no IV grupo principal, e é portanto 
tetravalente. 
Pela sua estrutura e consequente posição, o carbono é coordenativamente 
saturado e pode ligar-se a outros átomos de carbonos formando cadeias 
carbónicas ou formar ligações múltiplas. 
 
Quais as Diferenças entre Compostos Orgânicos e Inorgânicos? 
Os compostos orgânicos são estruturalmente diferentes dos inorgânicos e 
isso faz com que estes apresentem consequentemente uma série de 
diferenças nas propriedades e na aplicação. 
Veja, na tabela a seguir, a comparação básica entre os compostos 
orgânicos dos inorgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 Química Orgânica I 
 
Tabela 1: Comparação da Estrutura e Propriedades dos Compostos 
Orgânicos e Inorgânicos 
 Compostos ORGÂNICOS Compostos INORGÂNICOS 
Ligações covalentes (com carácter 
covalente) 
Ligações iónicas (com carácter 
iónico) 
Raramente solúveis em água; e 
raramente formam electrólitos em 
solução. 
Frequentemente solúveis em água; 
Formam electrólitos em solução 
(ácidos, bases e sais). 
Tem pontos de fusão e ebulição 
relativamente baixos, menor que 
400
o
C; Muitos são líquidos a 
temperatura ambiente – carácter 
covalente. 
Pontos de fusão e ebulição elevados, 
maior que 500
 o
C; Muitos são 
sólidos cristalinos a temperatura 
ambiente– carácter iónico. 
Baixa densidade, muitas vezes 
aproximadamente igual a 1 g/dm
3
. 
Densidades variáveis, maior que 1 
g/dm
3
, em alguns casos (metais), 
muito elevada. 
Facilmente decompõe-se pela acção 
do calor, são poucos resistentes a 
temperaturas maiores que 500
o
C. 
Grande estabilidade térmica. 
A maior parte deles são bons 
combustíveis. 
Raramente são combustíveis. 
Tem fraco efeito térmico. As reações 
são raramente unívocas. 
Tem acentuado efeito térmico (exo 
ou endotérmico). 
 
Os compostos orgânicos são constituídos basicamente por carbono e 
hidrogénio, considerados elementos organogéneos, porém pode também 
conter, Oxigénio, Enxofre, Nitrogénio, Fósforo, Halogéneos (F, Cl, Br e I) 
e metais, considerados elementos heterogéneos. 
Estes ocorrem na natureza tanto em organismos vegetais como animais, 
no petróleo bruto, gás natural, etc. 
 
Propriedades particulares dos compostosorgânicos 
 A principal ligação dos compostos orgânicos é ligações covalentes 
(apolar e polar); 
 São menos densos que a água e na sua maioria insolúveis nela, 
mas solúveis em solventes orgânicos; 
 Química Orgânica I 15 
 
 São inflamáveis. Ao aquecimento carbonizam, decompõe-se 
facilmente, libertando Dióxido de carbono (combustão completa), 
Monóxido de carbono ou carbono (combustão incompleta) e água; 
 Nos compostos orgânicos o Carbono é sempre tetravalente; 
 Apresentam o fenómeno de isomeria. 
 
As substâncias Orgânicas têm Estrutura Comum? 
As fórmulas moleculares planas dos compostos orgânicos foram 
estabelecidas por Butlerov constituindo a chamada teoria estrutural dos 
compostos orgânicos: 
 O Carbono é tetravalente, isto é, tem valência IV. Todas as 
propriedades específicas dos compostos orgânicos são 
determinadas pela tetravalência do elemento Carbono – que 
provêm do facto deste possuir 4 electrões de valência, como 
mostra a figura a baixo. 
* 
 * C * 
 * 
 Nas moléculas orgânicas, os átomos de carbono tem a 
propriedade de ligarem-se (ligação atómica) entre si formando 
cadeias carbónicas. 
 As ligações entre os átomos de carbono podem ser: simples, 
duplas ou triplas. 
 
Possibilidades de formação de ligações do átomo de carbono 
Como foi mencionado acima o átomo de carbono pode formar três tipos 
diferentes de ligações, a saber: Ligação simples, dupla e tripla. 
Estas resultam da combinação de átomos com diferentes estados de 
hibridização. 
 
 
 
 
16 Química Orgânica I 
 
 
 6C: 1s
2 
2s
2 
2p
2
 
 
 sp
3
 sp
3
 sp
3
 sp
3
 
 
 
 
* 
 sp
2
 sp
2
 sp
2 
 
 
 
 sp sp 
 
 
 Estado fundamental Estado excitado 
 Estado hibridizado 
 
Na ligação simples, as orbitais no átomo de carbono são distribuídas no 
sentido de formar uma estrutura espacial ―tetraédrica”. As quatro ligações 
estão distribuídas pelos vértices dum tetraedro imaginário cujos ângulos 
são de 109,4º (figura abaixo). 
 
 
 C C 
 Com ângulos de 109o 
 
Fig. 1: Estrutura tridimensional das ligações dos compostos de carbono 
 
 
 
 
 
Exemplo: CH4 (Metano) C2H4 (Etano) C2H2 (Etino) 
 
 
 
Ligações dupla 
 
Ligações simples 
 
 
Ligações tripla 
 
 Química Orgânica I 17 
 
 
Leitura 
 
Leia mais sobre a estrutura tridimensional das moléculas e Hibridização em: 
AICHINGER-MANGE. Química Básica-3 ”Orgânica‖. E.P.U. São 
Paulo, 1992 e FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. Vol. 3. S. Paulo, 
Editora Moderna, 1991. 
 
Auto-avaliação 
 
Exercícios 
 
1. Qual é a valência do carbono nos compostos orgânicos? 
2. Que tipo de ligações os átomos de Carbono apresentam nos compostos 
orgânicos? 
3. Distinga os compostos Orgânicos dos Inorgânicos quanto à estrutura e 
a condutibilidade eléctrica. 
4. Quais os principais tipos de Hibridização que os átomos de Carbono 
nos compostos Orgânicos apresentam. 
 
18 Química Orgânica I 
 
Lição no 03 
Cadeias Carbónicas 
Introdução 
Esta lição apresenta as diferentes formas através das quais os compostos 
orgânicos podem existir. Nela trataremos das cadeias carbónicas, como 
sendo as diferentes sequências que os átomos de carbono podem formar 
entre sí, sua identificação, classificação e entender a escrita das diferentes 
formas químicas que este grupo de compostos pode ter. 
Assim, através dos conjuntos de exemplos e exercícios, desenvolveremos 
capacidades para classificar as cadeias carbónicas, os tipos de átomos de 
carbono numa determinada cadeia carbónica em como aprenderemos a 
escrever as diferentes fórmulas químicas dos compostos orgânicos. 
 
 
Quanto tempo? 
 
Você deve dispender cerca de 60 minutos para estudar 
esta lição. 
 
Ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 
 Identificar os diferentes tipos de cadeias carbónicas; 
 Classificar as cadeias carbónicas tendo em conta os diferentes 
âmbitos; 
 Identificar os tipos de átomos de carbono numa cadeia carbónica; 
 Escrever as diferentes fórmulas químicas dos compostos 
orgânicos; 
 Definir o conceito de série homóloga. 
 
 
 Química Orgânica I 19 
 
Como vimos na aula passada o carbono tem possibilidade de formar uma 
diversa gama de compostos orgânicos. Nesta lição iremos estudar as 
diversas cadeias que o corbono pode formar. 
 
O que são Cadeias carbónicas? 
 
Define-se uma cadeia carbónica como uma sequência de átomos de 
carbono ligados entre si por ligações covalentes. 
 
Classificação: 
As cadeias carbónicas podem ser: 
 
 
 
 As cadeias Homogéneas e Homocíclicas são caracterizadas por 
apresentarem apenas átomos de carbono e hidrogénio na sua 
constituição; 
 As cadeias Heterogéneas e Heterocíclica são caracterizadas por 
apresentarem pelo menos um heteroátomo para além dos átomos 
de carbono e hidrogénio na cadeia; 
 As cadeias Saturadas são aquelas que apresentam somente 
ligações simples entre os átomos de carbono, enquanto que as 
20 Química Orgânica I 
 
cadeias Insaturadas apresentam uma ou mais ligações dupla ou 
tripla (insaturações) entre átomos de carbono. 
 As cadeias Mononucleares são todas as cadeias cíclicas que 
apresentam um só anel. As Polinucleares são todas as cadeias 
cíclicas que apresentam mais do que um anel. 
 As cadeias Polinucleares condensadas são todas as cadeias que 
apresentam dois ou mais anéis compartilhando um ou mais 
átomos de carbono. 
 As cadeias Polinucleares isoladas são todas as cadeias que 
apresentam dois ou mais anéis onde estes não se encontram 
ligados através de um átomo, isto é, eles não compartilham o 
mesmo átomo de carbono. 
 
Tipos de Carbono numa cadeia Carbónica 
Carbono primário – é aquele que se encontra ligado a apenas 1 outro 
átomo de Carbono. 
Carbono secundário – é aquele que se encontra ligado a dois outros 
átomos de Carbono. 
Carbono terciário – é aquele que se encontra ligado a três outros átomos 
de Carbono. 
Carbono quaternário – é aquele que se encontra ligado a quatro outros 
átomos de Carbono. 
Exemplo: 
 Quaternário Terciário 
 │ │ 
 ─ C ─ ─ C ─ 
 │ │ │ │ │ 
 – C – C – C – C – C – 
 │ │ │ │ │ 
 ─ C─ 
 │ Secundário Primário 
 
Fórmulas Químicas dos Compostos Orgânicos 
É uma representação gráfica através de símbolos de moléculas de uma 
determinada substâncias. 
 Química Orgânica I 21 
 
a) Fórmula empírica (fórmula mínima) – indica a proporção mais 
simples de combinação de todos elementos numa molécula. 
Exemplo: C6H12O6 → CH2O 
 
b) Fórmula molecular – indica a quantidade e qualidade de átomos 
de cada elemento que constitui a molécula. 
Exemplo: C3H8. 
 
c) Fórmula racional – expressa o tipo de ligação e os grupos de 
átomos participantes, indica também a composição qualitativa e 
quantitativa da substância. 
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3 
 
d) Fórmula estrutural – indica a quantidade e qualidade dos átomos. 
Também põe em evidência o tipo de ligação entre os átomos, bem 
como a sua disposição na molécula. 
 H H H 
Exemplo: ׀ ׀ ׀ 
 H – C – C – C – H 
 ׀ ׀ ׀H H H 
N.B: A fórmula estrutural pode ser simplificada, considerando cada traço livre 
correspondente a um átomo de hidrogénio. 
Exemplo: ׀ ׀ ׀ 
 – C – C – C – 
 ׀ ׀ ׀ 
 
Série homóloga – é uma sequência de compostos cujas moléculas diferem 
entre si por um número inteiro de grupos metiléno (–CH2–). 
Exemplo: CH4; CH3–CH3; 
 CH3–CH2–CH3; CH3–CH2– CH2–CH3 
 
Leitura: 
Série homóloga duma determinada família de compostos de carbono como 
objecto principal e característico de agrupamento em famílias ou classes dos 
compostos orgânicos. 
Você pode encontrar este conteúdo dentre outros livros nos seguintes: 
FELTRE, Ricardo; Química Orgânica, vol. 3. 
BONNER, William A. & CASTRO, Albert; Química Organica Básica. 
22 Química Orgânica I 
 
Auto-avaliação 
 
Exercícios 
 
1. Classifique as cadeias carbónicas quanto a: 
- A natureza, ao tipo de ligações e a disposição dos átomos de carbono. 
a) O 
 ║ 
 CH3 – C – CH2 – CH3 b) CH2 ─ CH2 
 │ │ 
 CH2 ─ O 
2. Dado os seguintes compostos: 
a) CH3 b) CH2 ─ CH2 
 │ │ │ 
CH3─ CH─CH3 CH2 ─ CH2 
I- Identifique a cadeia carbónica que apresenta um átomo de carbono 
terceario. 
II- Classifique a cadeia carbónica b). 
 
3. Escreva as fórmulas moleculares dos compostos das alíneas a), b) dos 
números 1 e 2. 
 
 
 Química Orgânica I 23 
 
Lição no 04 
Isomeria dos Compostos 
Orgânicos 
Introdução 
Esta lição aborda de forma particular a isomeria nos compostos orgânicos. 
Entende-se por isomeria o fenómeno de ocorrência de dois ou mais 
compostos de carbono com uma mesma fórmula molecular e diferentes 
estruturas. Nela faremos a identificação dos diferentes tipos de formas 
isoméricas e caracterização dessas diferentes formas isoméricas dos 
compostos orgânicos. 
Nela, também, faremos uma revisão do conteúdo estudado na lição 
anterior, pois as formas isoméricas são apresentadas tendo em conta as 
cadeias carbónicas. 
 
 
Quanto tempo? 
 
Você deve dispender cerca de 60 minutos para estudar 
esta lição. 
Assim, ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 Identificar as fórmulas isoméricas nos compostos de orgânicos; 
 Representar as diferentes fórmulas dos isómeros nos compostos 
orgânicos; 
 Classificar os isómeros nos compostos orgânicos; 
 Escrever as fórmulas estruturais das diferentes formas 
isoméricas. 
 
Na lição anterior vimos as diversas possibilidade que o carbono tem de 
formar vários grupos de compostos orgânicos. Nesta lição iremos estudar 
as diversas disposições que os átomos de carbono podem estruturalmente 
apresentar-se. 
24 Química Orgânica I 
 
 
O que será Isomeria? 
É o fenómeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma 
fórmula molecular mas com diferentes fórmulas estruturais. 
Isómero - São compostos com a mesma fórmula molecular mas com 
diferentes distribuição espacial dos seus átomos. 
Nos compostos orgânicos encontramos vários tipos de isomeria: 
1. Isomeria Estrutural 
 Isomeria de Cadeia: 
 Cadeias Normais 
 Cadeias Ramificadas 
 
Exemplo: C4H10; 
 
CH3–CH2–CH2–CH3; CH3 – CH – CH3 
 │ 
 CH3 
Ramificação
 
 Cadeia Normal Cadeia Ramificada 
 
 
 Isomeria de Posição: 
 
Têm-se em conta a posição da insaturação (ligação dupla 
ou tripla) ou a posição de um determinado grupo 
funcional. 
 
Exemplo: C4H8 
 1 2 3 4 1 2 3 4 
CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 
 
 Posição 2 (carbono 2) Posição 1 (carbono 1) 
 
Exemplo: C3H7X; 
 3 2 1 1 2 3 
 CH3 – CH2 – CH2 – X; CH3 – CH – CH3 
 │ 
 Grupo funcional X 
 
 Posição 1 (carbono 1) Posição 2 (carbono 2) 
 
 
 Isomeria de Função 
 
 Química Orgânica I 25 
 
Têm-se em conta a função orgânica pertencente. Quando 
dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular, 
mas pertencem a funções orgânicas diferentes. 
Exemplo: C3H6O; 
 
 O O 
 ║ ║ 
 CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – H 
 
 
Função orgânica: Cetona Função orgânica: Aldeído 
 
2. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria 
Isomeros espaciais ou estereoisomeros diferem entre si na disposição 
dos átomos no espaço. 
 Isomeria Geométrica (CIS/TRANS) 
 
Exemplo: C4H6X2 
 
 X X X CH3 
 
 C = C C = C 
 
 CH3 CH3 CH3 X 
 
Cis - isómero Trans – isómero 
X é um heteroátomo ou grupo de átomos 
 
 
 Isomeria Óptica 
 Fenómeno de existência de um composto que se 
comporta em relação a um outro como imagem e 
objecto num espelho. Este tipo de isomeria só existe 
quando temos átomos assimétricos (ex: com quatro 
substituintes diferentes). 
O número de isómeros é determinado pela forma 2
n
, onde n é o número de 
átomos assimétricos existentes no composto. 
Exemplo: a a 
 
 b C d d C b 
 
 g g 
 
3. Isomeria de Conformação 
É caracterizada pela diferença da posição dos átomos constituintes no 
espaço. 
26 Química Orgânica I 
 
 Pode-se ter um arranjo em que os átomos de hidrogénio, por 
exemplo, encontram-se posicionados um atrás do outro – 
Conformação ecliptica 
 Pode-se ter um arranjo em que os átomos de hidrogénio, por 
exemplo, não ficam exactamente um atrás do outro – 
Conformação escalonada;. 
Exemplo: C2H6 
H
H
HH
HH
H
HH
H
H H
Ecliptica (Eclipsada) Escalonada (Alternada) 
 
4. Tautomeria 
É um caso ―especial‖ da isomeria, que ocorre quando têm se compostos 
com a mesma fórmula molecular mas diferente posição de um átomo de 
Hidrogénio. 
Exemplo: C3H6O 
 
 O H HO 
 ║ │ │ │ 
 CH3 – C – C – CH3 CH3 –C – C – CH3 
 │ │ │ 
 Cetona Álcool 
 
 Química Orgânica I 27 
 
Auto-avaliação 
 
Exercícios 
1. Quantos isómeros o composto com fórmula molecular C4H8 pode 
formar? Indique os respectivos nomes. 
2. Escreva os isómeros de função para o composto com a fórmula 
molecular C4H8O; 
3. Qual a condição para a existência da isomeria óptica? 
4. Indique a alternativa correcta. Isómeros estruturais têm: 
a) A mesma fórmula empírica e molecular; 
b) As mesmas propriedades físicas e químicas; 
c) Fórmulas gerais diferentes; 
 d) O mesmo arranjo dos seus átomos. 
 
28 Lição no 05 
 
Lição no 05 
Compostos Orgânicos. 
Nomenclatura e grupos funcionais 
Introdução 
Nesta lição, aprenderemos como se atribuem nomes aos compostos de 
carbono (compostos orgânicos) aplicando as regras de nomenclatura 
estabelecidas pela IUPA. Também aprenderemos a escrever as fórmulas 
dos compostos orgânicos a partir dos seus nomes. 
A lição também, aborda as principais funções (classes e/ou família) dos 
compostos orgânicos, a sua fórmula geral (a partirda qual se obtém todos 
os compostos da respectiva série homóloga) ou grupo funcional (a partir 
do qual se identifica a série) e as principais características dos compostos 
orgânicos. 
 
Quanto tempo? 
 
Você deve dispender cerca de 60 minutos para estudar 
esta lição. 
Ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 
 Interpretar as principais regras de nomenclatura estabelecidas 
pela IUPAC para dar nome aos compostos orgânicos; 
 Identificar e nomear os radicais orgânicos numa cadeia 
carbónica; 
 Nomear os compostos orgânicos tendo em conta as regras de 
nomenclatura estabelecidas pela IUPAC; 
 Escrever as fórmulas dos compostos orgânicos a partir dos seus 
nomes; 
 Identificar as principais funções dos compostos orgânicos; 
 Identificar as fórmulas gerais e os grupos funcionais de cada 
família de compostos orgânicos; 
 Lição no 05 29 
 
 Identificar as características principais das funções e classes 
principais dos compostos orgânicos. 
 
A diversidade de compostos orgânicos fez com que houvesse necessidade 
de se definir algumas regras de nomenclatura. Nesta lição iremos abordar 
os princípios que normam a nomenclatura dos compostos orgânicos. 
 
Como é que se dá nomes aos Compostos orgânicos? 
Em 1957 foi estabelecido pela IUPAC (International Union of Pure and 
Applied Chemistry), um conjunto de regras que permite estabelecer uma 
sequência de nomes para os compostos orgânicos. 
Comecemos por fixar os Prefixos que indicam a quantidade de átomos de 
carbono 
No de 
átomos de 
Carbono 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 
Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Icos 
Para começar veremos como se nomeiam os Radicais: 
Os radicais são considerados restos dos compostos orgânicos, formados 
pela perca de um átomo de Hidrogénio formando o respectivo radical. 
 
O nome do radical é indicado segundo a regra: 
Prefixo (n
0
 de átomos de carbono) + terminação “il” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 Lição no 05 
 
 
 
Tabela 2: Alguns Radicais 
Radical Nome 
CH3 – Metil 
 
 
CH3 – CH2 – 
 
 
C2H5 – 
 
 
Etil 
 
CH3 – CH2 – CH2 – 
 
 
C3H7 – 
 
 
n-propil 
CH3 – CH – 
 │ 
 CH3 
 
C3H7 – 
 
 
Isopropil 
 
 CH3 – CH2 – CH2– CH2 – 
 
 
C4H9 – 
 
 
n-butil 
CH3 – CH2– CH – 
 │ 
 CH3 
 
C4H9 – 
 
 
s-butil 
 CH3 
 │ 
CH3 – C — 
 │ 
 CH3 
 
 
C4H9 – 
 
 
 
t-butil 
CH3 – CH– CH2 – 
 │ 
 CH3 
 
C4H9 – 
 
 
Isobutil 
 
Você pode nomear os compostos orgânicos de várias formas a 
Saber: 
1- Nomenclatura Substituitiva 
Regras: 
 Escolhe-se a cadeia mais longa, que contenha maior número de 
átomos de carbono (compostos saturados) ou que contenha maior 
número de ligações múltiplas (compostos insaturados), ou ainda, 
que contenha o átomo de carbono com o grupo funcional 
(compostos orgânicos com grupos funcionais) e considera-se 
como cadeia matriz. As restantes porções consideram-se radicais; 
 Lição no 05 31 
 
 Enumera-se os átomos de carbono da cadeia matriz começando da 
extremidade mais próxima da extremidade que conduz a um 
resultado baixo na soma dos números indicadores dos radicais; 
 No caso em que um radical (grupo alquil ou aril) aparece mais do 
que uma vez como radical, usam-se os prefixos: di, tri, tetra, 
penta, etc. para indicar a existência de dois, três, quatro, cinco, 
etc. radicais respectivamente, indicado a posição (através dos 
números) de cada um dos radical. 
 Se houver mais do que um radical indica-se na nomenclatura 
obedecendo a ordem alfabética ou de complexidade dos radicais. 
 Os números são separados por vírgulas e o número e a letra por 
um ífen. 
 
Exemplo: 
 CH3 C2H5 
 1 2│ 3 4│ 5 6 7 
CH3 – C – CH2 – CH – CH – CH – CH3 
 │ │ │ 
 CH3 C2H5 CH3 
 
Ordem Alfabética dos radicais: 4,5-Dietil-2,2,6-Trimetil heptano 
 
Ordem de complexidade dos radicai: 2,2,6-Trimetil-4,5-dietil heptano 
 
 
2- Nomenclatura Radicofuncional 
Regras: 
Nesta nomenclatura consideram-se duas situações; 
 Identifica-se na cadeia um substrato correspondente ao primeiro 
elemento da série, considera-se grupo principal e dá-se nome a 
este (normalmente usa-se o nome trivial do primeiro composto da 
série). Todos outros substratos ligados a ele são considerados 
radicais; 
 Se houver mais do que um radical indica-se na nomenclatura 
obedecendo à ordem alfabética ou de complexidade dos radicais. 
 
 
 
32 Lição no 05 
 
Exemplo: 
 CH3 
 │ 
CH3– C – CH = C – CH2 – CH3 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 
Ordem de complexidade dos radicais: Metil etil t-butil etileno 
 
Ordem Alfabética dos radicais: Etil metil t-butil etileno 
 
 
3- Nomenclatura Trivial 
Regras: 
 Toma-se como base uma porção da cadeia que se pareça com o 
Metano e considera-se substituído um ou mais átomos de 
hidrogénio por radical (is); 
 Se houver mais do que um radical indica-se na nomenclatura 
obedecendo a ordem alfabética ou de complexidade dos radicais. 
 
 
Exemplo: 
 CH3 CH3 
 │ │ 
CH 3– CH – CH2 – CH – CH – CH3 
 │ 
 CH3 
Ordem de complexidade dos radicais: Metil isopropil isobutil metano 
 
Ordem Alfabética dos radicais: Metil isobutil isopropil metano 
 
 
4- Nomenclatura Usual 
Esta nomenclatura não obedece uma regra fixa; geralmente atribuem-se os 
nomes aos compostos tendo em conta a sua origem (ou fonte de 
obtenção). 
 
Exemplo: 
 O 
 ║ 
H – C – OH Ácido fórmico (foi primeiramente obtido 
pela extração do corpo da Formiga) 
 
 O 
 ║ 
CH3 – C – OH Ácido Acético (componente do Vinagre) 
 
 Lição no 05 33 
 
 
 O 
 ║ 
CH3 – CH2 – C – OH Ácido Propionico (Resina da madeira) 
 
 O 
 ║ 
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH Ácido Butirico (Manteiga) 
 
 
 
Actividade 1 
Qual a origem das designações (nomenclatura usual) dos seguintes 
compostos orgânicos: Ácido lático, Ácido ascóbico e Ácido valérico. 
Comentário: Compare as suas respostas com a dos seus colegas. Se não 
chegarem a consenso sobre as vossas respostas consultem o tutor de 
especialidade para confirmar se responderam correctamente. 
 
Reactividade dos Compostos orgânicos 
As reações orgânicas ocorrem tendo em conta a capacidade que uma 
substância tem de reagir lentamente ou rapidamente. 
As principais razões da reactividade são os efeitos electrónicos resultantes 
da estrutura. 
 
 Electronegatividade 
Entende-se por electronegatividade a capacidade dos nucleos dos atomos 
atraírem para si os electrões de valência. 
Por exemplo, na ligação do carbono com o oxigénio os pares de electrões 
estão mais desviados para o oxigénio, isto faz com que o Carbono tenha 
uma carga parcial positiva e o Oxigénio carga parcial negativa. 
Exemplo: δ+ δ- δ+ δ- δ- δ+ 
 C O C O ou O C 
Electronegatividade: 2,5 3,5 
 
 
 Efeitos Indutivos 
É a alteração da densidade electrónica de um átomo ou conjuto de átomos 
pela influência de um outro átomo ou conjunto de átomos. A indução 
diminui com o aumento da cadeia. 
Exemplo: δ δ+ δ+ δ-C C O 
34 Lição no 05 
 
 Efeito indutivo + I (+ I efeito) – Ocorre quando se tem um conjunto (ou 
grupo) de átomos que aumentam a densidade de um outro átomo ou centro 
(cedem electrões). 
Exemplo: 
 δ++ δ+ 
 R CH2 CH3 
 + I efeito 
1. Efeito indutivo - I (- I efeito) – Ocorre quando se tem um conjuto 
de (ou grupo) de átomos que retiram electrões (ex. Halogénio) 
Exemplo: δ+ δ- 
R CH2 X onde; R - radical 
 - I efeito X – grupo que retira electrões 
 
 Efeitos Mesoméricos 
Este efeito é induzido pelos átomos com electrões п (pi). Quando os 
átomos tem ligações pi alternadas fala-se de mesomeria (efeito 
mesomérico), nestes compostos os electrões do tipo pi alternam-se numa 
conjugação numa conjugação simples. E quando têm somente ligações δ 
(sigma) fala-se de indução (efeito indutivo). 
 
п – p; é uma ligação dupla que se altera com uma ligação do tipo p (que é 
caracterizada por apresentar electrões livres). 
 O efeito mesomérico faz com que os compostos sejam bastante 
estáveis; 
 Em todos campos de ligações onde se têm os efeitos mesoméricos 
verifica se uma deslocalização dos electrões e formam as 
designadas ―estruturas limites‖ – uma estrutura imaginária que 
representa a molécula num determinado estado. 
 
Exemplo: 
 
 (electrões п) (electrões livres – p) 
 CH3 (─) (+) CH3 
 C = C – N C = C – N 
 CH3 CH3 
 
 (─) 
 I O I I O I 
 ║ (+) │ 
 C – C = C – C – R C – C = C – C – R 
 
Efeito mesomérico – M 
―diminui a densidade 
dos electrões dos 
resíduos orgânicos‖ 
Efeito mesomérico + M 
―aumenta a densidade dos 
electrões dos resíduos 
orgânicos‖ 
 Lição no 05 35 
 
 
Quais as Principais Funções Orgânicas? 
Existem várias funções orgânicas. Nesta aula iremos tratar apenas algumas 
funções orgânicas básicas para o entendimento da química orgânica. 
A tabela apresentada abaixo mostra as principais funções orgânicas, 
fórmulas gerais e/ou grupo funcional e principais características de cada 
uma delas. 
 
Tabela 3: Principais Funções Orgânicas 
 
FUNÇÃO CARACTERÍSTICAS 
H
id
ro
ca
rb
o
n
et
o
s 
 
 
Alifáticos 
ou 
Acíclicos 
 
Alcanos: CnH2n + 2 n ≥ 1 
Só ligações simples 
 
Alcenos: CnH2n n ≥ 2 
Uma ligação dupla 
 
Alcinos: CnH2n – 2 n ≥ 2 
Uma ligação tripla 
 
Dienos: CnH2n – 2 n ≥ 3 
Duas ligações duplas 
 
Cíclicos 
 
Cicloalcanos: CnH2n n ≥ 3 
Cadeia cíclica saturada 
 
Cicloalcenos: CnH2n -2 n ≥ 3 
Cadeia cíclica com uma dupla 
ligação 
Aromáticos: 
CnH2n – 6 n ≥ 6 
Apresentam o anel benzeno 
Haletos 
( Haletos de Alquil) 
 
CnH2n + 1 – X n ≥ 6 
Apresentam um radical alquil 
ligado a um Halogénio 
 
Álcoois 
Grupo ―OH‖ ligado a carbono saturado │ 
 R – C – OH 
│ 
Fenóis Grupo ―OH‖ ligado a um anel 
aromático 
 
 R – OH (R – radical aril)
 
 
 
Aldeidos 
Grupo carbonilo ligado ao Hidrogénio: 
O 
 ║ 
 ─ C ─ 
 
 O 
 ║ 
R ─ C ─ H 
 
 
Cetonas 
Grupo carbonilo ligado à dois 
carbonos : O 
 ║ 
 ─ C ─ 
 
 O 
 ║ 
 R ─ C ─ R
1
 
 
 
Ácidos carboxílicos 
Grupo carboxílo: O 
 ║ 
 ─ C ─ OH 
 O 
 ║ 
 R ─ C ─ OH 
 
 
Ésteres 
Grupo carboxíilo (a), com o 
Hidrogénio substituído por um radical. 
 O 
 ║ 
 R ─ C ─ O ─ R
1 
 
Aminas Grupo amino (─NH2) ligado ao 
carbono. 
R─NH2 ; R2NH ; R3N 
 
Amidas 
Grupo carbonilo ligado a um grupo 
amino. 
O 
║ 
 R ─ C ─ ONH2 
36 Lição no 05 
 
 
Auto-avaliação 
 
Exercícios 
 
1. Dê nomes aos seguintes compostos (Substitutiva e 
Radicofuncional/trivial): 
 CH3 CH3 – CH – CH3 
 | | 
a) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – C = CH – CH3 
 | | 
 CH3 CH3 
 
c) CH3 – CH – C ≡ C – CH3 d) CH = C – CH2 – CH3 
 | | | 
 CH3 CH2 – CH2 
 
2. Escreva as fórmulas de constituição dos seguintes compostos: 
 a) 2,3-Dimetilpropano b) 3-Etil-2,3-dimetilhexano 
 
 
3. Quais os compostos do número 1 que possuem átomos de carbono 
terciário? 
 
 
 Lição no 05 37 
 
Resumo 
 
 
Resumo 
 
Nesta unidade esperamos que tenha apreendido e aprofundado, seus conhecimentos 
sobre o historial da quimica orgânica, as etapas do seu surgimento, e as propriedades 
características dos compostos orgânicos. 
A química orgânica, como ramo da química teve um contínuo desenvolvimento nas 
várias fases da história. As premissas para o seu surgimento existem desde os tempos 
pré-históricos. Este acto é fundamentado pelos inúmeros processos de síntese 
relacionados com este ramo da química. A química orgânica, tal como a conhecemos 
hoje, tem seus primórdios no fim do sec. XVIII e princípios do sec. XIX, quando se 
começou a fazer grandes esforços para isolar compostos orgânicos puros a partir de 
estratos naturais. O marco histórico marcante é a desmoronação da teoria da força vital 
através da síntese de Fredric Wöhler (1928). 
Esta química estuda os compostos de carbono exceptuando o Carbono, seus Óxidos, 
Ácido Carbónico e Sais inorgânicos. Os compostos orgânicos apresentam átomos de 
carbono ligados entre si por ligações covalentes originando uma vasta gama de 
compostos de uma mesma família. Eles diferem estruturalmente dos inorgânicos a que 
faz com que apresentem consequentemente uma série de diferenças nas propriedades e 
na aplicação. 
Os compostos orgânicos são caracterizados por basicamente apresentarem sequências 
de átomos de carbono ligados entre si por ligações covalentes. Nestas cadeias os átomos 
de carbono são classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono 
com que estabelecem ligações. Os compostos orgânicos podem ser representados 
graficamente através de símbolos que mostram os átomos que constituem a molécula. 
Estes compostos são caracterizados por apresentar o fenómeno de isomeria, fenómeno 
em que dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular mas com 
diferentes fórmulas estruturais. Dependendo da estrutura e função orgânica estes podem 
apresentar diferentes tipo de isomeria (isomeria estrutural, isomeria espacial ou 
estereoisomeria, isomeria de conformação e tautomeria). 
Em 1957 foi estabelecido pela IUPAC (International Union of Pure and Applied 
Chemistry), um conjunto de regras que permite estabelecer uma sequência equívoca de 
nomes para os compostos orgânicos. Este conjunto de regras permite escrever o nome 
de qualquer composto orgânico. E estes compostos podem ser nomeados tendo em 
conta a nomenclatura substituitiva, radicofuncional ou trivial. 
As reações orgânicas ocorrem tendo em conta a capacidade que uma substância tem de 
reagir lentamente ou rapidamente. E esta capacidade depende, dentre outros, dos efeitos 
electrónicos (electronegatividade, efeitos indutivos e mesoméricos), que determinam o 
tipo e a forma de reacção de um determinado composto orgânico. 
 
 
38 Lição no 05 
 
Respostas dos exercícios 
 
 
 
 
Lição1 
1. R: Química orgânica é a parte da química que se dedica ao estudo dos 
compostos de carbono exceptuando o próprio carbono e o sais do 
ácido carbónico. Compostos orgânicos são todos aqueles compostos 
que estruturalmente apresentam átomos de carbono ligados 
covalentemente e caracterizados por possuírem propriedades 
covalente acentuadas. 
2. R: a) Teoria da força vital ou vitalismo. 
 b) A síntese de Woller, traduzido pela equação: 
 NH4OCN 
Δ
 NH2 – CO – NH2 
 Cianato de amónio Ureia 
3. R: Pelo facto dos compostos orgânicos terem sido por muito tempo 
considerados compostos obtidos exclusivamente de matéria viva, o 
termo compostos de carbono é abragente aos compostos obtidos de 
matéria mineral com propriedades orgânicas. 
Lição 2 
1. R: Nos compostos orgânicos o carbono apresenta valência IV 
2. R: Os átomos de carbono podem apresentar ligações saturadas 
(simples) e ligações insaturadas (duplas ou triplas). 
3. Os compostos orgânicos são caracterizados por apresentarem ligações 
covalentes e raramente são solúveis em água (raramente formam 
electrolitos) enquanto que os compostos inorgânicos apresentam 
maioritariamente ligações iónicas e são frequentemente solúveis em água 
(formam electrólitos). 
4. R: Hibridização sp3, sp2 e sp. 
Lição 3 
1. R: a) Heterogénea, Saturada, Normal 
 b) Heterociclica e Saturada 
 Lição no 05 39 
 
2. R: I - Composto a) 
 II- todos os átomos de carbono dessa cadeia são secundários. 
3. R: 1. a) C4H8O b) C3H6O 
 2. a) C4H10 b) C4H8 
Lição 4 
1. R: Pode formar dois isómeros; Buteno-1 e Buteno-2 
2. R: CH3 – CH2 – CH2 – CHO e CH3 – CH2 – CO – CH3 
3. R: A existência de isomeria optica é condicionada pela existência de 
carbonos assimétricos. 
4. R: a) 
Lição 5 
1. R: a) 2,2,4-Trimetilpentano e Isobutiltrimetilmetano 
 b) 3,4-Dimetilpenteno-2 e Isopropildimetiletileno 
 c) 4-Metilpentino-1 e Isopropilmetilacetileno 
 d) 1-Etilciclobuteno-1 
2. R: CH3 CH3 
 | | 
a) CH3 – C – CH3 b) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 
 | | 
 CH3 CH3 
4. R: Composto b) 
 
 
 
Leitura complementar 
AICHINGER-MANGE. Química Básica-3 ”Orgânica‖. E.P.U. São 
Paulo, 1992 
MAHAN; B. H. Química. Um Curso Universitário. 2
a
 edição. Editora 
Edgard Bücher. São Paulo, 1972. 
RUSSEL, John B. et all. Química Geral. Volume I e II 2
a
 edição. Editora 
Markron Books. São Paulo, 1994. 
 
40 Lição no 05 
 
Unidade n° 02 
Hidrocarbonetos 
Introdução 
Nesta unidade analisaremos os hidrocarbonetos. O que seriam os 
Hidrocarbonetos? 
Nesta unidade iremos abordar com detalhes a classificação dos hidrocarbonetos e 
alguns dos seus derivados, considerando a particularidade das características de 
cada grupo de compostos que constituem essa família. 
Neste sentido, a primeira lição aborda os hidrocarbonetos saturados, como sendo 
todos compostos orgânicos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogénio 
e apresentando apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Nesta lição 
fez-se a revisão da nomenclatura dessa classe de compostos orgânicos, também 
estudou as suas propriedades químicas e físicas. 
Na segunda lição tratamos da constituição dos compostos orgânicos, sua 
classificação e estudo aprofundado da nomenclatura deste grupo de compostos. A 
terceira e quarta lição é dedicada ao estudo dos hidrocarbonetos insaturados. Em 
ambas lições você terá a oportunidade de aprofundar seus conhecimentos sobre a 
característica principal destes grupos de compostos orgânicos, caracterizados por 
apresentar insaturação entre átomos de carbono, que pode ser uma dupla ou tripla 
ligação. Para além disso, a lição aborda o tipo de reacção específica desse grupo 
de compostos que são caracterizados por apresentar uma insaturação entre dois 
átomos de carbono. 
Nestas lições serão destacadas as propriedades físicas e químicas, bem como as 
aplicações dos principais compostos desta classe. 
Na quinta lição trataremos dos hidrocarbonetos aromáticos, compostos 
caracterizados por apresentar anel aromático. Ela aborda a nomenclatura, as 
propriedades físicas e químicas desse grupo de compostos orgânicos. No fim 
desta lição trata-se dos compostos heterocíclicos, grupo de compostos cíclicos 
que apresentam no anel um átomo diferente de carbono e hidrogénio, sua 
classificação e propriedades. 
Na última lição desta unidade introduz-se os derivados de carbono, Haletos de 
alquilo e Arilo, e Compostos Organometalicos. Ela aborda a caracterização e 
identificação estrutural dos derivados dos hidrocarbonetos, a nomenclatura, as 
propriedades físicas e químicas, destacando a reactividade desse grupo de 
compostos orgânicos. 
 
 
 Lição no 05 41 
 
Ao completar esta unidade, você será capaz de: 
 
Objectivos da unidade 
 
 Definir o conceito de hidrocarbonetos; 
 Caracterizar os compostos que constituem a família dos 
hidrocarbonetos; 
 Identificar as principais classes dos compostos que pertencem a 
família dos hidrocarbonetos; 
 Identificar as fórmulas gerais de cada classe dos hidrocarbonetos; 
 Identificar os principais derivados dos hidrocarbonetos; 
 Conhecer as principais formas de hidrocarbonetos existentes no 
País. 
 
 
 
Actividade 2 
Faça uma pesquisa bibliográfica sobre as principais reservas de gás 
natural e petróleo em Moçambique, indique as províncias onde ocorrem. 
Comentário: Faça a actividade em grupo de dois ou três. No final da actividade 
cada grupo deve trocar o seu trabalho e avaliar o trabalho do outro grupo tendo 
em conta os seguintes aspectos: autenticidade, fontes consultadas e atualidade da 
informação. Entregar a nota de avaliação ao tutor de especialidade. 
 
 
42 Lição no 05 
 
Lição no 01 
Hidrocarbonetos saturados. 
Alcanos 
 
Introdução 
Nesta lição, abordaremos com detalhe a classe dos hidrocarbonetos 
saturados, sua classificação e propriedades particulares deste grande 
subgrupo de compostos orgânicos. 
Com esta lição pretendese que você adquira conhecimentos que lhe 
ajudarão a interpretar os vários fenómenos que ocorrem no seu quotidiano, 
como a queima de combustíveis fósseis e biocombustíveis. Os compostos 
orgânicos tratados nesta lição e nas lições subsequentes encontram 
particular aplicabilidade nas diferentes indústrias, entre as quais a 
petroquíomica, a farmacêutica, a alimentar, entre outras, pois muitos 
desses produtos são derivados do petróleo bruto. 
 
 Quanto tempo? 
 
 Você deve dedicar cerca de 90 minutos para o estudo desta lição 
 
Ao completar esta lição, você será capaz de: 
 
Objectivos da lição 
 
 Caracterizar estruturalmente os hidrocarbonetos saturados; 
 Caracterizar a classe dos Alcanos; 
 Identificar estruturalmente os compostos que constituem a série 
dos alcanos; 
 Identificar as principais formas de obtenção dos alcanos; 
 Nomear, com base nas diferentes formas de nomenclatura, os 
compostos desta classe; 
 Identificar as principais reações desta classe dos hidrocarbonetos. 
 
 
 Lição no 05 43 
 
Nesta lição irá estudar os alcanos, um hidrocarboneto saturado. Mas antes 
de iniciar o estudo deste tipo de hidrocarboneto é importante saber o que 
são hidrocarbonetos de forma generalizada e quais os grupos de 
compostos que os constituem. 
 
Hidrocarbonetos 
A classe dos compostos que formam os vários outros derivados, são os 
hidrocarbonetos. Eles são compostos formados por dois elementos, o 
hidrogénio e carbono. 
Estes são divididos em duas classes principais de acordo com a sua 
estrutura – alifáticos e aromáticos. Hidrocarbonetos Alifáticos são 
hidrocarbonetos que não contémo anel benzeno, enquanto que os 
hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que contém um ou mais anéis 
benzeno. Hidrocarbonetos alifáticos são divididos em alcanos, alcenos e 
alcinos. Um alcano na forma de um anel é chamado cicloalcano. 
Cicloalcanos tem a fórmula geral CnH2n. 
 
Como é que os Hidrocarbonetos se Classificam? 
Quanto ao esqueleto fundamental, SCHARLENMYER (1870), chamou: 
- hidrocarbonetos todos compostos constituídos exclusivamente por 
carbono e hidrogénio. 
- derivados a qualquer composto em que o hidrogénio é substituído por 
um átomo de qualquer outro elemento ou grupo químico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acíclicos (Alifáticos) 
Insaturado
s 
HIDROCARBONETO 
Ciclicos 
Lineares Ramificados 
Aromáticos 
 
Heterocíclico
s 
Alicíclico
s 
Saturado
s 
Insaturado
s 
Saturado
s 
Alcanos 
CnH2n + 2 
Alcenos 
CnH2n 
Alcinos 
CnH2n - 2 
Heteroparafinas Heterocolifinas 
- Cicloalcanos 
 CnH2n 
- Cicloalcenos 
 CnH2n – 2 
- Cicloalcinos 
 CnH2n - 4 
 
 
44 Lição no 05 
 
Derivados 
Fórmula Geral 
R – X ou R – X – R 
X – Heteroátomo, estes condicionam um grupo específico de ligações ou 
formam os chamados grupos funcionais. 
 
Uma vez percebida a classificação dos hidrocarbonetos podemos comecar 
a ver as particularidades de cada grupo de hidrocarbonetos, comecemos 
pelos Alcanos. 
 
O que seriam os Alcanos ou Parafinas? 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações 
simples (saturadas) entre átomos de Carbono. A fonte principal desses 
hidrocarbonetos é o petróleo bruto e gás natural. 
 
Fórmula geral: CnH2n + 2 onde; n ≥ 1 
 
Os Alcanos variam de C1 a C30. 
Tem como elemento mais simples o Metano (CH4). 
Fórmula estrutural: H 
 │ 
 H – C – H 
 │ 
 H 
Os Alcanos formam uma série homóloga cuja diferença dos segmentos é 
um grupo metilénico (- CH2 -). São homólogos porque têm as mesmas 
propriedades. 
Os Alcanos podem ser divididos em: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALCANO
S 
ACICLICOS CICLICOS 
LINEARES RAMIFICADOS 
 Lição no 05 45 
 
Exemplo: CH3–CH2–CH2–CH3; CH3– CH – CH3 
 │ 
 Cadeia Normal CH3 
Ramificação
 
 Cadeia Ramificada 
Nomenclatura 
Segundo a IUPAC, para nomear os Alcanos de cadeia normal usa-se a 
regra: 
 
 
CH4 ; Met + ano = Metano 
CH3 – CH3 ; Et + ano = Etano 
CH3 – CH2 – CH3 ; Prop + ano = Propano 
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ; But + ano = n-Butano 
 
Para Alcanos com 4 ou mais átomos de carbono indica-se antes a letra n 
que significa cadeia normal. 
 
Na Nomenclatura dos Alcanos Ramificados tem se as seguintes regras: 
 Localizar a cadeia mais longa; 
 Indicar através de números a posição dos substituintes na cadeia 
principal; 
 Nomear a cadeia principal 
 
 
Tome Nota! 
(NB: Em caso de dúvida; veja as nomenclatura substutivas, na lição 5 
da primeira unidade e nas unidades subsequentes). 
 
 
 
Isomeria dos Alcanos 
As ligações simples dos Alcanos possibilitam a rotação em torno do eixo, 
isto faz com que estes possuam conformações. Além dos isómeros de 
conformação, os hidrocarbonetos saturados tem outros isómeros, 
geralmente a partir de sete átomos de carbono. 
 Alcanos a partir de C2 formam isómeros de conformação; 
 Alcanos a partir de C4 formam isómeros de estrutura (estruturais); 
Isómeros formados 
 C4 – forma 2 isómeros; 
 C5 – forma 3 isómeros; 
 C6 – forma 4 isómeros; 
 C7 – forma 9 isómeros; 
 C10 – forma 75 isómeros 
 
Prefixo (n
o
 de átomos de carbono) + Sufixo ―ANO‖ 
46 Lição no 05 
 
Características da ligação C – C 
O Carbono encontra-se no IV GA do sistema periódico, tem 2 subníveis e 
4 electrões de valência. 
 C : 1s
2 
2s
2 
2p
2
 
6
 
 
 
 px py pz px py pz 
 + Energ. 
 sp
3
 sp
3 
sp
3 
sp
3 
 
s s 
Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado 
O número de orbitais fundamentais é igual ao número de orbitais que se 
formam quando ocorre a hibridização, porém apresentam estruturas 
diferentes. 
s p sp 
 
Comprimento das ligações C – C 
 Simples = 1,54 Ao 
 Duplas = 1,34 Ao 
 Triplas = 1,20 Ao 
Os Alcanos são caracterizados por apresentar uma hibridização do tipo 
sp
3
, resultante da fusão de nuvens electrónicas do subnível s e p, onde uma 
orbital s (esférica) funde-se com três orbitais p (helicoidais, px, py e pz), 
consequentemente eles apresentam ligações saturadas (simples), sigma (δ) 
entre átomos de carbono. 
Exemplo: A molécula do metano (CH4) tem a seguinte estrutura; 
 │ 
 ─ C ─ 
 │ 
y
x
z
z
x
y
x
y
 
= 109,8 oC
sp3
sp3
sp3
sp3
ps
 
 Lição no 05 47 
 
 Exemplo: molécula de Metano (CH4) 
 
Propriedades físicas 
A temperatura ambiente: 
 Os Alcanos com C1 à C4 – são gases 
 Os Alcanos com C5 à C17– são líquidos 
 Os Alcanos com C18à C ∞ – são sólidos 
 
São insolúveis em água, mas bem solúveis em solventes orgânicos 
(Álcool, Éter, etc.). A solubilidade diminui com o aumento da cadeia 
carbónica. 
Em geral possuem pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) baixos, 
porém, estes aumentam com o aumento da cadeia carbónica. 
 
 
Actividade 3 
1. Com ajuda dos esquemas de classificação dos hidrocarbonetos e dos 
alcanos, faça a classificação dos seguintes compostos: Propano, 
Ciclobutano e 2metilpentano. 
2. Quando é que se diz que dois ou mais compostos são isómeros? 
Comentário: Compare as suas respostas com a dos seus colegas. Consulte as 
bibliografias recomendadas para esse capítulo e caso não haja consenso entre 
colegas consulte ao tutor de especialidade. 
 
Obtenção dos Alcanos 
As principais fontes de obtenção dos Alcanos são o gás natural, o petróleo 
bruto e o carvão natural. Pela destilação fraccionada destes obtêm-se 
alcanos e os derivados hidrocarbonetos. 
Obtenção laboratorial 
 Método que ocorre sem alteração da cadeia 
 
1. Hidrólise do Carbeto de alumínio 
Al4C3 + 12 H2O 3 CH4 + 4 Al(OH)3 
 Metano 
 
2. Hidrólise de compostos de Grignard 
 R – X + Mg R – Mg – X 
 
48 Lição no 05 
 
 2 e – 
- 2 Na + 
- 2 e – 
 
- 2 Na 
– 
 
 R – Mg – X + H2O R – H + Mg(OH)X 
 Alcano 
 
CH3 – CH2 – Br 
+ Mg
 CH3 – CH2 – Mg – Br + H2O 
 
 CH3 – CH3 + Mg(OH)Br 
 
 
3. Hidrogenação catalítica de compostos insaturados alifáticos. 
Consiste na adição, na presença de um catalisador, de moléculas de 
hidrogénio aos hidrocarbonetos alifáticos que apresentam 
insaturações. 
 R – CH = CH – R´ + H2 
Pt ou Pd
 R – CH2 – CH2 – R´ 
 
 Método que ocorre com alteração da ligação C – C 
1. Síntese de Wutz 
Ocorre com o aumento de átomos de carbono – ocorre duplicação da 
cadeia carbónica. Esta síntese é usada para a obtenção de 
hidrocarbonetos específicos. 
R – X + Na R – Na + R’ – X R – R’ 
(X – Halogénio) 
─ NaBr ─ NaBr 
Alcano 
 
CH3 – CH2 – Br 
+ Na
 CH3 – CH2 – Br + CH3 – CH2 – Na 
 ─ NaBr
 
 CH3 – CH2 – CH2 – CH 
 ─ NaBr 
Butano 
 
2. Síntese de Koble 
R – COONa 2Na
+
 + 2CH3 – COO 
– 
 
2CH3 – COO
 –
 2 CH3 + CO2 
 
2  CH3 CH3 – CH3 
 
2 CH3 – COONa CH3 – CH3 + CO2 
 
 
3. Polimerização de Alcenos 
Exemplo: 
n CH2 = CH2