QMA 06 - Introdução a síntese dos fármacos pptx (1)

Prévia do material em texto

Introdução a 
síntese dos fármacos
Disciplina: Química Medicinal Avançada
Prof. Raul Araújo Jr.
Razões para o predomínio dos produtos sintéticos no 
mercado
- Procedimentos sintéticos são mais adequados para 
preparação em grande escala, devido a independência 
dos produtos naturais.
- Procedimentos sintéticos permitem a preparação de 
uma série congênere, onde a estrutura do protótipo pode 
ser alterada de acordo com planejamento racional.
- A síntese da molécula alvo pode ser feita de maneiras 
distintas, permitindo maior flexibilidade e adaptação do 
processo produtivo.
O QUE É SÍNTESE ORGÂNICA ? 
É UMA ÁREA DA QUÍMICA ORGÂNICA QUE VISA A SÍNTESE DE 
MOLÉCULAS ORGÂNICA A PARTIR DE SUB-UNIDADES MENOS 
COMPLEXAS QUE POSSUEM GRUPOS FUNCIONAIS. 
GRUPOS FUNCIONAIS 
SÃO PORÇÕES DE ESTRUTURAS 
ORGÂNICAS QUE PODEM SER 
MANIPULADAS VISANDO O AUMENTO 
DA COMPLEXIDADE DESSAS 
ESTRUTURAS. 
PODEM SER UTILIZADOS PARA 
INTRODUZIR NOVOS GRUPOS OU 
COMPONENTES PARA UMA DADA, 
CONFERINDO DIFERENTES TIPOS DE 
REATIVIDADE PARA DETERMINADAS 
FACES DE MOLECULAS ORGÂNICAS
Qual seria a síntese ideal?
1 – Redução do número de etapas reacionais;
2 - Ter rendimento total elevado;
3 - Utilizar material de partida de baixo custo 
e disponível em grandes quantidades;
4 - Ser operacionalmente simples;
5 - Ser segura e sem sub-produtos agressivos 
ao meio ambiente.
Usada na rota sintética para ter acesso ao composto planejado em pequenas 
quantidades, mas suficientes para investigar o seu perfil farmacológico.
Adaptação da primeira rota sintética visando a obtenção do fármaco 
em maior escala. Geralmente, há necessidade do emprego de rotas 
alternativas.
Síntese 
a) Escrever o plano de acordo com a análise, acrescentando reagentes 
e condições 
b) Modificar o plano de acordo com os fatores inesperados ou com os 
sucessos no laboratório 
Análise Retrossintética
Análise Retrossintética
Síntons (Synthons)
Fragmento idealizado (geralmente um íon) o 
qual pode ser ou não um intermediário da 
reação 
Equivalente Sintético 
Reagente contendo a função de um sínton, o 
qual não pode ser usado por ser muito 
instável. 
Análise Retrossintética
Análise Retrossintética
Análise Retrossintética
Análise Retrossintética
Objetivos 
a) Reconhecer os grupos funcionais na “molécula 
alvo”; 
a) Efetuar a desconexão por métodos 
correspondentes a reações conhecidas; 
a) Descobrir as estruturas mais simples de partida e 
a partir delas reproduzir as reações. 
1 – Cite dois motivos de uma maior utilização de produtos 
sintéticos do que naturais.
2 – Cite pelo menos 3 característica de uma síntese ideal.
3 – Como é feita a análise retrossintética? Quais produtos 
derivam desta análise? E qual objetivo dela?