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Avaliação Discursiva de Química Orgânica II

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1)A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre reações de condensação carbonílica, proponha o mecanismo para a reação a seguir.
O mecanismo geral de condensação carbonilica, se inicia com a abstração de um hidrogênio alfa, por uma base formando um íon enolato. Depois o carbono negativo do íon enolato ataca nucleofilicamente o carbono eletrofílico da carbonila de um outro composto carbonila, dando origem a um íon alcóxido intermediário; com a protonação desse intermediário temos o produto de condensação carbonílica neutro. Portanto a reação aldólica se inicia com a formação do íon enolato, devido à presença de uma base forte no meio reacional, a partir de uma molécula de etanal; esse íon enolato ataca nucleofilicamente o carbono eletrofílico da carbonila de outra molécula de etanal, formando o íon alcóxido intermediário. Com a adição de água, há a protonação do íon alcóxido, originando um aldol.
2) O processo de conversão de haletos de alquila em álcoois envolve fatores que podem auxiliar ou dificultar esse tipo de reação. Além disso, dependendo do tipo de reação e das características estruturais das espécies envolvidas, um ou mais produtos podem ser formados, sendo em mistura racêmica ou produtos majoritários e minoritários. Considerando a imagem anexa, compare cada par de reagentes e indique qual reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) ocorrerá mais rapidamente e por que.
letra a:Primeiro par é um haleto primário que tem maior reatividade em relação ao mecanismo SN2;em relação ao segundo par que é um haleto terciário,a reatividade é muito baixa devido ao impedimento estérico; quanto mais substituintes tem no carbono que está ligado ao grupo que vai sair ,é mais difícil ao ataque para que forme o produto.
letra b: os nucleófilos carregados negativamente são mais reativos que os neutros.
letra c:o iodeto é o melhor grupo de saída ,seguido pelo brometo e pelo cloreto ,assim o iodeto que possuí íons maiores é capaz de estabilizar melhor a carga negativa sendo uma base fraca e considerada um ótimo grupo de saída.
letra d:solventes que contém essa estrutura não são considerados bons solventes 
ao mecanismo SN2 porque diminuem a velocidade da reação pois podem interagir com o nucleófilo ,solvatando-o.Os solventes áproticos polares são considerados os melhores solventes ao mecanismo SN2 porque conseguem dissolver diversos tipos de sais solvatando apenas os cátions desses sais e deixam os ânions livres para reagir com o substrato .

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