4 roteiro de estudo dirigido

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Curso: Licenciatura em Química 
Disciplina: Orgânica II 
Profa.: Elcilene Alves de Sousa 
Data: 23/09/2020 
Aluno(a):_______________________________________________ 
 
4º ROTEIRO DE ESTUDO DIRIGIDO 
 
1. Como o substrato, nucleófilo, grupo abandonador e solvente, influenciam 
nas reações SN1 e SN2? 
2. Em que mecanismo de substituição nucleofílica se observa a retenção de 
configuração? Explique. 
3. Explique as afirmações abaixo: 
a) Quando o brometo de t-butila sofre solvólise em uma mistura de metanol 
e água, a velocidade de solvólise aumenta quando o percentual de água 
aumenta. 
b) Quando cloreto de etila reage com iodeto de potássio, em metanol e água, 
a velocidade da reação diminui, quando o percentual de água aumenta. 
4. Em cada par indique que haleto de alquila reage mais rapidamente pelo 
mecanismo SN2: 
a) Brometo de iso-butila ou brometo de n-propila? 
b) Cloreto de n-propila ou brometo de n-propila? 
c) Cloreto de etila ou cloreto de vinila? 
5. Partindo-se do 2-bromobutano que reagentes seriam necessários para se 
produzir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Lembrando que o carbocátion tem estrutura planar, escreva a estrutura 
do carbocátion intermediário e a estrutura do álcool formado pela reação 
abaixo. 
 
 
7. Proponha um mecanismo para as reações abaixo: 
 
 
8. Começando com o (S)-2-bromobutano, esquematizar as sínteses de 
cada um dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
9. Em cada caso, indique o mecanismo mais provável da reação de SN1 ou 
SN2. Escreva o mecanismo que leva ao produto principal (incluindo a 
estereoquímica onde for apropriado) e indique também produtos 
secundários (subprodutos) possíveis de serem formados: 
a) 3-fenil-1-bromo-propano + NaCN em dimetilformamida. 
b) (R)-3-fenil-1-bromo-butano + NaCN em dimetilformamida. 
c) (S)-1-fenil-1-bromo-butano + NaCN em dimetilformamida. 
d) (S)-1-fenil-1-bromo-butano + AgOAc em etanol.