5 AS De Química orgânica aplicada a farmácia

Prévia do material em texto

AS De Química orgânica aplicada a farmácia 
 
AS I 
 
PERGUNTA 1 
1. (CESPE, 2018) Acerca de átomos e substâncias orgânicas, assinale a opção 
CORRETA. 
 
c. Átomos de carbono sempre fazem ligações simples com átomos de hidrogênio. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Analise as seguintes assertivas quanto à veracidade – V para VERDADEIRO, 
ou F para FALSO: 
I. A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos 
que contêm carbono e possuem propriedades características. 
II. A vitamina C pode ser considerada um composto orgânico. 
III. O diamante e o grafite também são substâncias orgânicas. 
IV. Carboidratos e lipídeos são exemplos de substâncias inorgânicas. 
As assertivas I, II, III e IV são, RESPECTIVAMENTE: 
 
 
 V, V, F, F. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. (FCC, 2016) Existe no mercado uma variedade de cosméticos contento ureia na sua 
composição. A ureia é uma substância altamente higroscópica que promove a retenção 
da umidade na pele quando utilizada em formulações de cremes e loções hidratantes. 
Sua estrutura química é representada a seguir: 
 
 
A retenção de umidade na pele pode ser atribuída a interações do nitrogênio presente na ureia 
com a água por interações intermoleculares do tipo: 
 
 
 
e. Ligações de hidrogênio. 
0,2 pontos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PERGUNTA 4 
1. Quantos carbonos terciários existem na estrutura do composto orgânico abaixo? 
 
 
 
A. 1. 
 
AS II 
 
PERGUNTA 1 
1. Leia atentamente a afirmação a seguir sobre estereoisomeria. 
“A estereoisomeria é o ramo da química que estuda o fenômeno da isomeria 
(1)__________ entre compostos. Neste caso, as substâncias apresentam fórmulas 
moleculares e estruturais planas (2)__________, no entanto, o arranjo espacial dos 
átomos é diferente.” 
Assinale a alternativa que preenche, de forma CORRETA, as lacunas: 
 
 
D. (1) espacial; (2) iguais. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Observe o par de compostos a seguir. 
 
Os compostos em questão apresentam: 
 
D. Isomeria dinâmica (tautomeria). 
0,2 pontos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PERGUNTA 3 
1. (NC-UFPR, 2014) O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que 
participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um 
carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas: 
1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógiro e o outro de 
levógiro. 
2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia 
que a molécula não tem atividade ótica. 
3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e 
ebulição distintas. 
4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros 
eletrônicos. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a. Somente a afirmativa 4 é verdadeira. 
 
b. Somente a afirmativa 1 é verdadeira. 
 
c. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
 
d. Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
e. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
 
ERREI 
 
 
Refiz novamente a AS II 
 
PERGUNTA 1 
1. A isomerização consiste em um método versátil para obtenção de hidrocarbonetos ramificados. 
A reação de isomerização representada abaixo ocorre sob aquecimento e na presença de 
catalisadores adequados. 
 
Desse modo, tem-se que as substâncias I e II são isômeros: 
 
 
 
a. de cadeia. 
 
b. geométricos. 
 
c. de função. 
 
d. de oxirredução. 
 
e. ópticos. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. (FUNCERN, 2015, adaptada) Considere os compostos orgânicos representados nas figuras 
abaixo. 
 
Assinale a opção que indica, CORRETAMENTE, a isomeria desses compostos. 
 
a. Os compostos I e IV apresentam isomeria ótica. 
 
b. Os compostos II e III apresentam isomeria geométrica. 
 
c. Os compostos I e II apresentam isomeria ótica. 
 
d. Os compostos III e IV apresentam isomeria geométrica. 
 
e. Nenhum dos compostos apresenta isomeria ótica. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. (NC-UFPR, 2014) O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de 
vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o 
assunto, considere as seguintes afirmativas: 
1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógiro e o outro de 
levógiro. 
2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a 
molécula não tem atividade ótica. 
3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e 
ebulição distintas. 
4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros 
eletrônicos. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
 
b. Somente a afirmativa 4 é verdadeira. 
 
c. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
 
d. Somente a afirmativa 1 é verdadeira. 
 
e. Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
(FCC, 2016) Considere as seis estruturas abaixo. 
 
 
Em relação à isomeria, é INCORRETO afirmar que: 
 
 
a. I e II e I e III são isômeros cis-trans. 
 
b. V não é isômero funcional de VI. 
 
c. IV e V são tautômeros. 
 
d. II e III são antípodas ópticos. 
 
e. I, II e III são isômeros geométricos. 
 
PERGUNTA 4 
1. Considerando os dois compostos a seguir, assinale a alternativa CORRETA. 
 
 
 
C. O composto (I) apresenta isomeria geométrica do tipo cis. 
 
= 
AS III 
PERGUNTA 1 
1. (CESPE, 2013) Em reações de substituição nucleofílica SN2 entre um haleto de alquila 
e um nucleófilo: 
 
 
d. a quebra da ligação do haleto de alquila é do tipo heterolítica. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Sobre reações de eliminação em haletos de alquila, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a. Reações de eliminação competem com as reações de substituição nucleofílica em 
haletos de alquila. 
 
b. Reações de eliminação com mecanismo do tipo E1 possuem tendência a ocorrer 
mediante reação do substrato com bases fortes. 
 
c. Reações de eliminação com mecanismo do tipo E2 são consideradas bimoleculares. 
 
d. A regra de Zaitsev afirma que em reações de eliminação induzidas por bases não 
volumosas, a tendência é formar como produto o alceno mais estável. 
 
e. Em reações de eliminação do tipo E1, se há um aumento na polaridade do solvente, 
também há um aumento na velocidade da reação. 
0,2 pontos 
 
PERGUNTA 3 
1. Qual é o haleto de alquila mais reativo considerando uma reação de substituição 
nucleofílica do tipo SN1? 
 
a. (CH3)3C-I 
 
b. (CH3)3C-Cl 
 
c. (CH3)3C-Br 
 
d. (CH3)3C-F 
 
e. (CH3)3C-OH 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Sobre as propriedades físicas dos haletos orgânicos, analise as seguintes assertivas 
quanto à veracidade – V para VERDADEIRO, ou F para FALSO: 
I. Haletos de alquila e arila são muito solúveis em água. 
II. Haletos orgânicos são solúveis entre si. 
III. Nenhum haloalcano é tóxico. 
IV. Haletos orgânicos podem ser solúveis em compostos apolares. 
As assertivas I, II, III e IV são, RESPECTIVAMENTE: 
 
 
a. F, F, F, V. 
 
b. F, V, F, V. 
 
c. V, V, F, F. 
 
d. V, V, V, V. 
 
e. V, F, F, F. 
 
= 
AS IV 
 
PERGUNTA 1 
1. Leia atentamente a afirmação a seguir. 
“A sulfonação do benzeno ocorre para que haja a produção de (1)_________. Esta 
reação é (2)_________ se o reagente usado for o ácido sulfúrico fumegante. No 
entanto, se o reagente for o ácido sulfúrico concentrado, a reação será mais 
(3)__________.” 
 
a. (1) ácido benzenossulfônico; (2) lenta; (3) rápida. 
 
b. (1) acido sulfúrico; (2) instantânea; (3) lenta. 
 
c. (1) ácido benzenossulfônico; (2) lenta; (3) instantânea. 
 
d. (1) ácido benzenossulfônico; (2) rápida; (3) lenta. 
 
e. (1) ácido sulfúrico; (2) rápida; (3) lenta. 
 
 
 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Reações de adição ocorrem a todo momento na indústria química. Na indústria de 
alimentos, em especial, um tipo de reação é bastante conhecido e utilizado para 
produção de margarina. Qual é este tipo de reação? 
 
a. Halogenação. 
 
b. Hidratação. 
 
c. Hidrogenação catalítica.d. Adição a HX. 
 
e. Substituição eletrofílica. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Leia a afirmação a seguir sobre alguns fatores que favorecem a ocorrência de reações 
de adição. 
“A presença de (1)_______ na cadeia carbônica é um dos fatores que favorece a 
ocorrência de reações de adição. A conversão de uma ligação e uma ligação sigma 
em duas ligações sigma é energeticamente (2)_________. As reações de adição 
são (3)________.” 
Assinale a alternativa que preenche, de forma CORRETA, as lacunas. 
 
 
a. (1) insaturação; (2) desfavorável; (3) endotérmicas. 
 
b. (1) saturação; (2) favorável; (3) exotérmicas. 
 
c. (1) insaturação; (2) favorável; (3) exotérmicas. 
 
d. (1) insaturação; (2) favorável; (3) endotérmicas. 
 
e. (1) saturação; (2) desfavorável; (3) exotérmicas. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. (CESGRANRIO, 2012) A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio 
aquoso na presença de ácido. Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre 
nestas condições, afirma-se que o produto obtido é um(a): 
 
a. aldeído. 
 
b. ácido carboxílico. 
 
c. alcano. 
 
d. cetona. 
 
e. álcool. 
 
 
AS V 
 
PERGUNTA 1 
1. (CESGRANRIO – 2011) Um hidrocarboneto alifático insaturado pode ser produzido a 
partir da reação de desidratação de um álcool em meio ácido. Para produzir propeno por 
meio dessa reação, o álcool a ser utilizado é o: 
 
 
a. Etanol. 
 
b. 2-butanol. ERREI 
 
c. 2-metil-1-propanol. 
 
d. 2-propanol. 
 
e. 2-metil-2-propanol. 
 
ERREI 
 
0,2 pontos 
 
PERGUNTA 2 
1. (FCC, 2018) Oxirredução é um processo em que ocorre transferência de elétrons entre 
as espécies no decorrer de uma reação química. 
 
Considerando a reação entre dicromato de potássio (K2Cr2O7) com álcool etílico (C2H5OH) na 
presença de ácido sulfúrico (H2SO4): 
 
a. O K2Cr2O7 é o agente redutor da reação. 
 
b. A cor da solução muda de verde para alaranjado. ERREI 
 
c. O produto orgânico formado na reação é o aldeído acético. 
 
d. O número de oxidação do cromo varia de +7 para +3. 
 
e. O etanol é oxidado a uma cetona. 
 
 
PERGUNTA 3 
1. Considerando seus conhecimentos em reações de álcoois, assinale a 
alternativa INCORRETA: 
 
a. A facilidade relativa com que um álcool sofre desidratação é a seguinte: primário < 
secundário < terciário. 
 
b. O grupo hidroxila é um grupo de saída ruim. 
 
c. Álcoois primários podem ser facilmente hidratados. 
 
d. Reações do tipo E1 ocorrem mais frequentemente com álcoois secundários e 
terciários. ERREI 
 
e. Para realização de uma reação de eliminação do tipo E2 em um álcool, é necessário 
que o meio esteja fortemente básico. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. (CESGRANRIO – 2012) A reação de hidratação de alcenos, geralmente, ocorre em meio 
aquoso na presença de ácido. Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre 
nestas condições, AFIRMA-se que o produto obtido é um(a): 
 
a. Ácido carboxílico. 
 
b. Aldeído. 
 
c. Álcool. 
 
d. Cetona. 
 
e. Alcano. 
 
 
 
Refiz novamente a atividade AS V 
 
PERGUNTA 1 
1. Observe a reação orgânica a seguir. 
 
 
Considerando a reação acima, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a. É uma reação usada para síntese de aldeído. 
 
b. O produto da reação é o benzaldeído. 
 
c. PCC em solução de CH2Cl2 pode ser usado como agente oxidante, neste caso. 
 
d. É uma reação de oxidação. 
 
e. O reagente é o ácido benzoico. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
Sobre reações de adição nucleofílica a aldeídos e cetonas, assinale a 
alternativa INCORRETA. 
 
a. Quando uma amina primária reage com um aldeído ou com uma cetona, o produto 
principal será uma imina. 
 
b. Reagentes de Grignard reagem com todos os aldeídos para formação de álcoois 
secundários. 
 
c. A reação de hidratação em aldeídos e cetonas dá origem a hidratos. 
 
d. Aldeídos são mais reativos que cetonas. 
 
e. A reação de Wittig é amplamente utilizada para síntese de alcenos. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Fundamentando-se em seus conhecidos sobre reações de éteres, analise as seguintes 
assertivas quanto à veracidade – V para Verdadeiro, ou F para Falso: 
I. Éteres são substância orgânicas pouco reativas em condições básicas ou 
levemente ácidas. 
II. Éteres sofrem clivagem ao reagir tanto com ácidos fortes quanto com 
ácidos fracos. 
III. Éteres podem sofrer clivagem ao reagirem com os ácidos HBr, HI e HCl, 
por exemplo. 
IV. Epóxidos são éteres cíclicos que possuem em sua estrutura molecular 
anéis de três membros. 
V. Epóxidos são mais reativos por adição nucleofílica do que éteres de 
cadeia aberta. 
As assertivas I, II, III, IV e V são, RESPECTIVAMENTE: 
 
a. V, F, V, V, F. 
 
b. V, F, F, V, F. 
 
c. F, V, V, F, F. 
 
d. F, V, F, V, F. 
 
e. V, V, V, V, F. 
PERGUNTA 4 
(CESGRANRIO – 2011) Um hidrocarboneto alifático insaturado pode ser produzido a 
partir da reação de desidratação de um álcool em meio ácido. Para produzir propeno 
por meio dessa reação, o álcool a ser utilizado é o: 
 
 
a. Etanol. 
 
b. 2-butanol. 
 
c. 2-metil-1-propanol. 
 
d. 2-propanol. 
 
e. 2-metil-2-propanol.