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Prova Final de Métodos Espectrométricos Prof. Alviclér Magalhães – FFC – 2021-1 – 10470 Aluno: DRE 1) Determine a estrutura molecular correspondente ao conjunto de espectros, justificando sua resposta em cada um dos casos. Valores das Integrais 1,1,3,3 (da esquerda para direita à) Problem 69 IR Spectrum (liquid film) 1714 4000 3000 2000 1600 1200 800 V (ern") 100 45 Mass Spectrum 80 -'"co 43<Il Co No strong UV60 <IllJ)co absorption above 220 nm..c40 '0 *' M+"20 I,JI 88 73 C4 H a02.1 40 80 120 160 200 240 280 m/e I I I I I I I I I I I I 13e NMR Spectrum (50.0 MHz, COCI3 solution) DEPT CH2 , CH3t CHt I j proton decoupled solventJ lI I I I I I I I I I I I I 200 160 120 80 40 0 o(ppm) 1H NMR Spectrum (200 MHz, COCI3 solution) expansions exchanges with 0 20, , , , , , , TMS4.5 4.0 ppm 2.0 1.5 ppm 1 I I I I I I I I I I I 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 oo(ppm) 158 Problem 69 IR Spectrum (liquid film) 1714 4000 3000 2000 1600 1200 800 V (ern") 100 45 Mass Spectrum 80 -'"co 43<Il Co No strong UV60 <IllJ)co absorption above 220 nm..c40 '0 *' M+"20 I,JI 88 73 C4 H a02.1 40 80 120 160 200 240 280 m/e I I I I I I I I I I I I 13e NMR Spectrum (50.0 MHz, COCI3 solution) DEPT CH2 , CH3t CHt I j proton decoupled solventJ lI I I I I I I I I I I I I 200 160 120 80 40 0 o(ppm) 1H NMR Spectrum (200 MHz, COCI3 solution) expansions exchanges with 0 20, , , , , , , TMS4.5 4.0 ppm 2.0 1.5 ppm 1 I I I I I I I I I I I 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 oo(ppm) 158 Prova Final de Métodos Espectrométricos Prof. Alviclér Magalhães – FFC – 2021-1 – 10470 Aluno: DRE 2) Determine a estrutura molecular correspondente ao conjunto de espectros, justificando sua resposta em cada um dos casos. Valores das Integrais 2,2,3 (da esquerda para direita à) IR Spectrum (liquid film) Problem 50 4000 3000 2000 1600 1200 800 V (ern") 100 55 Mass Spectrum71 80 .>< 70'"Ql C. No significant UV60 Ql'"'" M+' = 158 « 1%) absorption above 220 nm.c40 '0 <fl. 20 CaH1403 40 80 120 160 200 240 280 m/e I I I 13C NMR Spectrum (50.0 MHz.CDCJ 3 solution) I I I I I I I I I I Ilproton decoupled solvent• I I I I I I I I I 200 160 120 80 lH NMR Spectrum (200 MHz, CDCI3 solution) I 40 I I o () (ppm) ,-- J 1L-JL-I I2.00 1.50 ppm I I I I I I I I I I 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 TMS I I o () (ppm) 139 IR Spectrum (liquid film) Problem 50 4000 3000 2000 1600 1200 800 V (ern") 100 55 Mass Spectrum71 80 .>< 70'"Ql C. No significant UV60 Ql'"'" M+' = 158 « 1%) absorption above 220 nm.c40 '0 <fl. 20 CaH1403 40 80 120 160 200 240 280 m/e I I I 13C NMR Spectrum (50.0 MHz.CDCJ 3 solution) I I I I I I I I I I Ilproton decoupled solvent• I I I I I I I I I 200 160 120 80 lH NMR Spectrum (200 MHz, CDCI3 solution) I 40 I I o () (ppm) ,-- J 1L-JL-I I2.00 1.50 ppm I I I I I I I I I I 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 TMS I I o () (ppm) 139 Prova Final de Métodos Espectrométricos Prof. Alviclér Magalhães – FFC – 2021-1 – 10470 Aluno: DRE 3) Determine a estrutura molecular correspondente ao conjunto de espectros, justificando sua resposta em cada um dos casos. Valores das Integrais – 2, 3, 1, 6 (da esquerda para direita à) Problem 71 IR Spectrum 1740 (liquid film) 4000 3000 2000 1S00 1200 800 V (em") 100 Mass Spectrum 43 80 "'"'"Q)0- No significant UVSO Q)<I> '" absorption above 220 nm.040 '0 56 *' l II 73 M+' = 116 « 1%) 20 .1 CSH 1202 40 80 120 1S0 200 240 280 m/e I I I I I I I I I I , I 13C NMR Spectrum (100 MHz, CDCI 3 solution) DEPT CH2• CH3t CHt I L,I solvent proton decoupled lJ I I I I I I I I I I I I 200 160 120 80 40 0 o{ppm} 1H NMR Spectrum (100 MHz, CDCI 3 solution) 20 HI Z I 11 1/ I I I 3.85 ppm 1.92 ppm 0.93 ppm expansions at 400 MHz - !A. 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 os (ppm) 160 Problem 71 IR Spectrum 1740 (liquid film) 4000 3000 2000 1S00 1200 800 V (em") 100 Mass Spectrum 43 80 "'"'"Q)0- No significant UVSO Q)<I> '" absorption above 220 nm.040 '0 56 *' l II 73 M+' = 116 « 1%) 20 .1 CSH 1202 40 80 120 1S0 200 240 280 m/e I I I I I I I I I I , I 13C NMR Spectrum (100 MHz, CDCI 3 solution) DEPT CH2• CH3t CHt I L,I solvent proton decoupled lJ I I I I I I I I I I I I 200 160 120 80 40 0 o{ppm} 1H NMR Spectrum (100 MHz, CDCI 3 solution) 20 HI Z I 11 1/ I I I 3.85 ppm 1.92 ppm 0.93 ppm expansions at 400 MHz - !A. 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 os (ppm) 160 Prova Final de Métodos Espectrométricos Prof. Alviclér Magalhães – FFC – 2021-1 – 10470 Aluno: DRE 4) Determine a estrutura molecular correspondente ao conjunto de espectros, justificando sua resposta em cada um dos casos. Valores das Integrais 1,5,1,3 ( da esquerda para direita à) Problem 31 2000 1600 V (em") Mass Spectrum 800 280240 1200 200 I 1723 M+- 134 120 160 m/e 105 IR Spectrum (liquid film) 4000 3000 100 80 .><'"Q) 0- 60 Q)Vl '"D 40 '0 77 20 ,II L .,li J 40 80 13C NMR Spectrum (50.0 MHz, CDC'3 solution) solvent II 200 160 120 80 40 o 0 (ppm) lH NMR Spectrum (200 MHz, CDCI3 solution) TMS I I 1.5 1.3 ppm J I 3.5 i I 9.5 3.7 I 9.7 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 os (ppm) 120 Problem 31 2000 1600 V (em") Mass Spectrum 800 280240 1200 200 I 1723 M+- 134 120 160 m/e 105 IR Spectrum (liquid film) 4000 3000 100 80 .><'"Q) 0- 60 Q)Vl '"D 40 '0 77 20 ,II L .,li J 40 80 13C NMR Spectrum (50.0 MHz, CDC'3 solution) solvent II 200 160 120 80 40 o 0 (ppm) lH NMR Spectrum (200 MHz, CDCI3 solution) TMS I I 1.5 1.3 ppm J I 3.5 i I 9.5 3.7 I 9.7 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 os (ppm) 120 Prova Final de Métodos Espectrométricos Prof. Alviclér Magalhães – FFC – 2021-1 – 10470 Aluno: DRE Boa Prova – Respostas devem ser dadas na prova no Word, na ordem das perguntas, mude o nome do arquivo para seu nome -DRE, os mecanismos e estruturas podem ser feitos com softwares de desenho de estruturas, ou faça a mão e coloque a foto, existem várias versões gratuitas destes softwares na internet. Entregar dia 15/10/2021 até as 20 horas, após este horário não corrigirei a prova e quem não entregar fica com nota zero. Repostas onde fique claro que ocorreu cola, zera ambas as provas, não importando quem foi a fonte.
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