quimica organica

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QUEM FOI KEKULÉ? 
 
Friedrich August Kekulé (Darmestádio, 7 de setembro de 1829 — Bonn, 13 de julho de 1896) foi um químico 
alemão. Inovou o emprego de fórmulas desenvolvidas em química orgânica, criou em 1857 a teoria da 
Tetracovalência do carbono, criou hipótese das ligações múltiplas e propôs, em 1865, após um sonho que 
teve, a fórmula hexagonal do benzeno. Quando jovem seus hobbies eram caminhadas botânicas, 
recolhendo e desenhando borboletas. Iniciou seus estudos no ginásio de Darmestádio, sempre um bom 
aluno com aptidão para línguas. Isso resultou na capacidade de falar francês, italiano e inglês, bem como o 
alemão nativo. 
Teve sua graduação concluída com êxito, mesmo com a não concordância de sua família. Viajou a Paris 
para continuar seus trabalhos e iniciar seu doutorado. Obteve conhecimentos sobre a teoria unitária da 
química e teoria dos radicais, após se tornar amigo de Charles Gerhardt e Jean-Baptiste Dumas. Interessou-
se pelos problemas da filosofia da química, o que o acompanhou por toda sua vida. 
Retornou para a Alemanha, onde prosseguiu seu doutorado na mesma universidade onde foi graduado, 
Universidade de Giessen. Começou um pequeno laboratório químico em Heidelberg, utilizando um 
equipamento muito fino para realizar diversas pesquisas importantes. Em seu doutorado trabalhou como 
assistente de Adolf Von Planta de Reichenau, o que não o deixava feliz, pois para ele estava faltando 
estimulação intelectual, ficando assim por pouco tempo. Seu ex-professor Liebig o recomendou para uma 
posição no hospital St. Bartholomew, em Londres, trabalhando com John Stenhouse, onde obteve uma 
experiência muito importante. 
 
O sonho de Kekulé 
 
“Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o trabalho não rendia; os meus pensamentos 
estavam noutro sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez começaram os átomos 
às cambalhotas em frente dos meus olhos. Desta vez os grupos menores mantinham-se modestamente à 
distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta espécie, podia distinguir agora 
estruturas maiores com variadas conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas; todas 
torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes. Mas olha! O que é aquilo? Uma das serpentes 
tinha filado a própria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante dos meus olhos. Como se se 
tivesse produzido um relâmpago, acordei; passei o resto da noite a verificar as consequências da hipótese. 
Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/August_Kekul%C3%A9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO AO ESTUDA DA QUÍMICA ORGÂNICA 
Questão 1) 
Atraentes para o paladar, as guloseimas são muitas vezes irresistíveis. Mas por que são tão saborosas, e qual o 
motivo dessas substâncias serem doces? 
O fato está na interação das substâncias presentes nas guloseimas com determinados receptores (proteínas) na 
língua. Dentre essas substâncias, temos a sacarose (açúcar de mesa), frutose (açúcar das frutas), e adoçantes, 
como a sacarina o aspartame. 
Na interação, está envolvida a formação de ligações chamadas ligações de hidrogênio entre a molécula da 
substância doce e proteínas da língua. Considere a estrutura abaixo: 
 
Sobre a frutose, substância presente em algumas guloseimas, assinale o item correto. 
a) Possui 5 átomos de carbono com hibridização sp². 
b) Possui 22 ligações π carbono-carbono. 
c) Não possui carbonos com hibridização sp³. 
d) Possui 18 ligações σ carbono-carbono. 
e) Possui 6 átomos de carbono com hibridização sp³. 
Questão 2) 
\"Especialistas da Universidade de Sevilha conseguiram, pela primeira vez em compostos estáveis, anexar um tipo 
de molécula orgânica, trifenilo, o molibdênio e metais de tungstênio. Os resultados fornecem links de dados de 
química básica, um elemento essencial para o desenvolvimento de novos materiais e medicamentos para eficácia 
contra as células cancerosas do cólon. \" (http://www.agenciasinc.es/Noticias/Crean-nuevos-compuestos-con-
moleculas-organicas-y-metales) 
A molécula utilizada pelos cientistas é o Trifenilo, que tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
Sobre essa molécula assinale o item correto. 
a) Apresenta cadeia alicíclica, homogênea, com núcleos isolados. 
b) No trifenilo existem anéis aromáticos, portanto cadeia monocíclica. 
c) Sua classificação em relação aos anéis aromáticos é policíclica e isolada. 
d) Possui 3 núcleos isolados, por ligações de carbono, sendo assim uma cadeia heterogênea. 
e) Em sua cadeia existem apenas insaturações entre os carbonos na cadeia principal. 
 
 
 
Questão 3) 
Um item indispensável para se levar a praia é o protetor solar, isso é fato. Desde pequenos, passamos protetores 
solares, para nos protegermos de raios UV danosos provenientes do Sol, evitando queimaduras de pele e até câncer; 
mas será que o protetor solar traz somente benefícios? 
Estudos recentes feitos por cientistas americanos comprovaram que dois compostos presentes nos protetores 
solares – a oxibenzona e o octinoxato - são danosos ao meio ambiente, principalmente para os recifes de corais. O 
Havaí declarou \"guerra\" contra os protetores solares; em suas águas, essas substâncias são associadas a 
problemas de reprodução de corais e ao seu branqueamento, o que os deixa enfraquecidos, e com o tempo, leva-os 
à morte. 
Octinoxato- 
Oxibenzona- 
Sobre as duas moléculas apresentadas no texto que compõem os protetores solares, assinale os itens corretos: 
a) A molécula do Octinoxato apresenta 9 carbonos sp², e a da Oxibenzona, 13 carbonos sp². 
b) Nas duas moléculas existem 5 ligações π, e apenas 2 carbonos com hibridização sp². 
c) A molécula do Octinoxato apresenta 12 elétrons π, e a da Oxibenzona, 14 elétrons π. 
d) Nas moléculas apresentadas existem, em cada uma, 14 ligações σ carbono-carbono. 
e) No Octinoxato existem 9 carbonos sp³, e na oxibenzona existem 3 carbonos sp³. 
Questão 4) 
O carbono é um dos elementos essenciais na constituição das moléculas orgânicas. Ele é fundamental para os 
organismos vivos e alimentos. Está presente também nos vestuários, nos combustíveis e em muitos outros materiais. 
Com relação a esse elemento, marque 
a afirmativa correta: 
a) É um elemento químico muito versátil, pois forma essencialmente compostos usados na nossa alimentação e 
derivados de seres não vivos. 
b) Pode ser dispensado na formação de alguns compostos como: combustíveis e vestuários. 
c) Pode ser substituído pelo hidrogênio, pois este apresenta as mesmas características do carbono. 
d) Forma, no máximo, quatro ligações covalentes, dando origem a cadeias carbônicas, que formam os compostos 
orgânicos. 
e) O átomo de carbono, por possuir quatro elétrons na camada de valência, é capaz de estabelecer quatro ligações 
iônicas com hidrogênio na formação de metano (CH). 
 
 
 
 
 
Questão 5) 
Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas ou 
não, podem se ligar com uma variedade de outros átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, oxigênio, 
enxofre, fósforo e muitos outros. 
Cada ordenamento atômico diferente corresponde a um composto distinto com propriedades físicas e químicas 
diferentes. 
Em relação às características gerais dos compostos orgânicos, assinale a alternativa correta: 
a) São altamente resistentes ao aquecimento (sem decomposição). 
b) São sempre solúveis em água. 
c) São sempre formados por carbono; hidrogênio e oxigênio, independente do composto formado. 
d) São facilmente ionizados. 
e) São covalentes e formam cadeias carbônicas. 
Questão 6) 
A questão refere-se à tobramicina, antibiótico amplamente usado em soluções aquosas oftálmicas estéreis (colírios) 
para o tratamento de infecções dos olhos, como a conjutivite: 
 
Tobramicina(massa molar aproximada = 5 × 102 g/mol) 
O número de átomos de carbono presentes na estrutura da molécula de tobramicina é 
a) 14. 
b) 16. 
c) 18. 
d) 22. 
e) 24. 
Questão 7) 
Condutor bom demais 
A equipe que ganhou o Prêmio Nobel de Física por seus trabalhos pioneiros com o grafeno, uma das formas alotrópicas 
do carbono, acredita ter achado um jeito de usálo na prática para acelerar os computadores. 
Diversas equipes já construíram transistores de grafeno ultrarrápidos, de até 300 GHz, mas em escala de laboratório. 
Acontece que a capacidade excepcional de conduzir eletricidade que o grafeno tem torna-se um entrave no mundo da 
eletrônica, onde o mais valioso é ser um \"semicondutor\". 
Os processadores eletrônicos funcionam com base em circuitos que ora deixam a corrente passar – um estado ligado, 
ou \"1\" – e ora impedem-na de fluir – um estado desligado, ou \"0\". Isso é feito por um componente bem conhecido, 
chamado transístor. 
Mas o grafeno é tão bom condutor que é muito difícil convencer um transistor construído com ele a ficar no estado 
desligado – os elétrons insistem em fl uir, e o 0 vira 1 quase instantaneamente. 
 
 
Como as camadas são muito finas, os elétrons podem fluir através delas 
por um fenômeno conhecido como tunelamento quântico. [Imagem: L. 
Ponomarenko] 
Bibliografia: 
Field-Effect Tunneling Transistor Based on Vertical Graphene Heterostructures L. Britnell, R. V. Gorbachev, R. Jalil, B. 
D. Belle, F. Schedin, A. Mishchenko, T. Georgiou, M. I. Katsnelson, L. Eaves, S. V. Morozov, N. M. R. Peres, J. Leist, 
A. K. Geim, K. S. Novoselov, L. A. Ponomarenko Science, 2 February 2012, Vol.: Published online, DOI: 
10.1126/science.121846 
Sobre o grafeno, marque o item correto. 
a) É a forma isotópica mais estável do carbono. 
b) Apresenta em sua estrutura somente carbonos com ligações simples, o que justifica a capacidade de conduzir 
eletricidade. 
c) O grafeno consegue conduzir eletricidade devido a presença de duplas ligações em sua estrutura. 
d) O grafeno é um dos isótopos do diamante. 
e) No grafeno existem átomos de hidrogênio para suprir a tetravalência do carbono. 
Questão 8) 
A incorporação de saberes e tecnologias populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, a partir de 
uma mistura de lixívia de madeira queimada com grandes quantidades de gordura animal sob aquecimento, demonstra 
que já se sabia como controlar uma reação química, cuja finalidade, neste caso, era produzir sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas se forma mediante a ocorrência de reações químicas entre 
a potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos presentes na gordura animal. 
Fonte: www.if.ufrgs.br/ienci/artigos/Artigo_ID241/v15_n2_a2010.pdf Acesso em 21.09.2012. Adaptado. 
A potassa presente nas cinzas é matéria 
a) orgânica proveniente da combustão da celulose existente na madeira. 
b) inorgânica proveniente da combustão da celulose existente na madeira. 
c) inorgânica proveniente da fração da madeira que não sofre combustão. 
d) orgânica proveniente da fração da madeira que não sofre combustão. 
e) inorgânica proveniente da trituração da celulose existente na madeira. 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 9) 
Do ponto de vista químico, o lixo produzido pela humanidade tem variado com a evolução tecnológica. Vários itens 
descartados atualmente ainda possuem alto valor agregado, devido à indústria de reciclagem. Assinale a alternativa 
que contém SOMENTE materiais formados por substâncias com cadeias de carbono: 
a) acrílico, vidro e alumínio. 
b) polietileno, papel e poliéster. 
c) polietileno, vidro e acrílico. 
d) papel, alumínio e polietileno. 
e) poliéster, vidro e papel. 
Questão 10) 
Os pigmentos carotenoides estão subdivididos em classes de acordo com suas estruturas: os carotenoides 
hidrocarbonetos e as xantofilas, estas últimas caracterizadas pela presença de oxigênio em sua estrutura. O β-caroteno 
pertence à classe dos carotenoides hidrocarbonetos, enquanto a capsantina, principal pigmento do pimentão vermelho, 
pertence às xantofilas. Observe as duas estruturas a seguir (uma delas é a capsantina e a outra é o β-caroteno): 
 
 
Acerca das moléculas apresentadas, assinale a opção correta: 
a) A estrutura (1) é uma xantofila que apresenta carbonos com hibridação sp2 e sp3. 
b) A estrutura (2) é a capsantina e apresenta cor vermelha pela presença de oxigênio na molécula. 
c) As duas estruturas apresentam em comum o fato de possuírem várias duplas ligações conjugadas. 
d) A estrutura (2) apresenta cadeia heterogênea pela presença do oxigênio e por isso é classificada como xantofila. 
e) As duas moléculas apresentadas são aromáticas e coloridas. 
Questão 11) 
Cientistas \"fotografam\" molécula individual 
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um 
microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista Science, 
representa um marco no que se refere aos 
campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia 
de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode ser usada em 
novos semicondutores orgânicos. 
Folha Online, 28 ago. 2009. 
 
 
Acima, foto da molécula de pentaceno e, adiante, representação da sua formula estrutural. 
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV. 
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear. 
II. A sua fórmula molecular é C22H14. 
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica. 
IV. Os átomos de carbono na estrutura apresentada são saturados. 
Estão corretas: 
a) I, II, III e IV. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II e III, apenas. 
d) I, III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
Questão 12) 
 Um grande fabricante de medicamentos está produzindo um princípio ativo farmacológico que apresenta uma 
estrutura química de composto orgânico com atividade óptica e função amina. O composto produzido, que deve 
apresentar biocompatibilidade, baixa toxicidade e ação anti-histamínica, precisa ter moléculas que apresentam cadeia 
carbônica insaturada, ramificada e homogênea. 
A estrutura correta do supracitado composto químico é: 
a) CH3 – (CH2)2 – CH(NH2) – CH3 
b) CH3 – CO – NH – CH2 – CH3 
c) C6H6 – CH(CH3) – CO – NH – CH3 
d) CH3 – CH(CH3) – CH —— CH – NH2 
e) C6H6 – CH(CH3) – CH(NH2) – CH3 
Questão 13) 
Quando levamos um susto ou praticamos um esporte radical, milhões de moléculas de adrenalina são liberadas em 
nossa corrente sanguínea. O nosso organismo, então, fica pronto para enfrentar a situação de perigo ou alerta. A 
adrenalina é um estimulante natural. Sua estrutura está mostrada a seguir: 
 
O narcótico conhecido como ecstasy provoca aumento excessivo do metabolismo. O usuário corre o risco de 
desidratação. O uso prolongado leva a vários problemas de saúde, inclusive morte. Sua estrutura é muito parecida 
com a da adrenalina. Contudo, sua molécula apresenta um heterociclo e não apresenta a função álcool. Baseado nas 
informações, assinale a opção com a estrutura do ecstasy: 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 14) 
Associe o composto à sua respectiva fórmula molecular 
1. Álcool etílico ( ) H3COH 
2. Clorofórmio ( ) HOCH2CH(OH)CH2OH 
3. Acetona ( ) H3CCH2OH 
4. Metanol ( ) HCC 3 
5. Glicerina ( ) CH2O 
6. Formaldeído ( ) H3CCOCH3 
A sequência correta é 
a) 3, 6, 1, 2, 5, 4 
b) 4, 5, 1, 2, 6, 3 
c) 4, 2, 1, 5, 6, 3 
d) 2, 3, 6, 1, 4, 5 
e) 1, 5, 4, 2, 3, 6 
 
 
 
 
Questão 15) 
 A glicerina é um composto atóxico que pode ser utilizado como matéria-prima para a produção de diversos produtos 
cosméticos. Por não ter sabor nem odor, a glicerina vem sendo usada como emoliente e umectante em diversos 
produtos cosméticos. Essas mesmas propriedadese a capacidade de ser higroscópica conferem elasticidade às fibras 
de tecidos e até evitam a quebra das fibras de tabaco na produção de cigarros. A estrutura da glicerina está 
representada a seguir. 
 
O elevado poder umectante da glicerina que se liga às moléculas de água, promovendo hidratação acentuada, está 
relacionado à natureza da interação intermolecular do tipo 
a) íon-dipolo. 
b) dipolo-dipolo. 
c) covalente polar. 
d) forças de London. 
e) ligação de hidrogênio. 
Questão 16) 
 Gorduras são ésteres formados a partir da reação de esterificação entre ácidos graxos saturados, de cadeia longa 
normal (superior a 10 carbonos), que contém um número par de átomos de carbonos e um álcool. Quando o álcool 
usado é a glicerina (propan-1,2,3-triol), essa gordura é classificada como triglicerídio. 
De acordo com as informações fornecidas no texto, a estrutura da gordura é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
 
e) 
Questão 17) 
 Pesquisadores descobriram que as particularidades do grafeno permitem a produção de combustível elétrico a partir 
do ar. [...] Significa que, apesar de impermeável a gases e a líquidos, partículas de prótons podem atravessar 
\"paredes\" constituídas pelo composto. Assim, a extração de combustível é uma possibilidade teórica: bastaria 
bombear ar contra folhas de grafeno para que hidrogênio positivamente carregado fosse extraído. 
VOLTOLINI, Ramon. O céu é o limite: paredes de grafeno podem gerar combustível a partir do ar. 
TecMundo, 1 dez. 2014. Disponível em: <http://www.tecmundo.com.br>. 
Acesso em: 11 jun. 2015. (adaptado) 
Baseando-se no exposto sobre semelhança entre os elementos químicos, conclui-se que o grafeno 
a) é um isótopo do carbono capaz de gerar combustível a partir do ar. 
b) forma metano (CH4) ao ser bombardeado com hidrogênio (H+) do ar. 
c) é um alótropo do carbono que pode extrair cátions hidrogênio do ar. 
d) possui uma alta permeabilidade aos fluidos devido à sua fraca interação atômica. 
e) possui átomos de oxigênio ligados entre si, formando pontes entre os carbonos. 
Questão 18) 
O carvão é o produto final de decomposição de vegetação de pântanos em condições anaeróbicas, ou seja, a 
carbonização. Um número muito grande de corantes (naftaleno é usado para fabricar o corante das calças jeans) e 
fertilizantes (amônia) vem do alcatrão do carvão. Com relação ao carvão (constituído principalmente por átomos de 
carbono), assinale a alternativa correta. 
a) O oxigênio e o hidrogênio são aumentados gradualmente durante o processo de carbonização. 
b) Quanto mais a carbonização vem progredindo, menor é o teor de carbono. 
c) O carvão contém muitos anéis aromáticos. 
d) À medida que a carbonização progride, o hidrogênio é liberado e as estruturas aromáticas diminuem. 
e) À medida que a carbonização ocorre, somente o carbono é liberado. 
Questão 19) 
Quando a luz dos olhos meus 
E a luz dos olhos teus 
Resolvem se encontrar 
Ai que bom que isso é, meu Deus 
Que frio que me dá o encontro desse olhar 
Mas se a luz dos olhos teus 
Resiste aos olhos meus só pra me provocar 
 
 
 
 
 
Meu amor, juro por Deus, me sinto incendiar. 
Quando Vinicius de Moraes escreveu o lindíssimo poema, ele deu a entender que a luz sai dos olhos, mas estava 
enganado, pois, na realidade, o olho é um órgão do corpo humano por meio do qual a luz que entra é refletida pelos 
objetos. Assim, compostos que apresentam elevada quantidade de duplas conjugadas, isto é, ligações duplas 
alternando com ligações simples, são coloridos, consequentemente, refletem luz visível. No entanto, em nosso 
ambiente, há objetos que não refletem luz visível, porque são constituídos por moléculas que possuem uma quantidade 
de duplas conjugadas tão grande que não conseguiríamos quantificá-la. 
De acordo com o texto, qual dos compostos seguintes fica preto quando exposto à luz solar? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
 
 
 
 
Questão 20) 
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos), em geral, são isolantes elétricos. Entretanto, os 
polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidades. O que faz esses polímeros diferentes é a 
presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, 
incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-
a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4. fev. 2002. 
Disponível em: www.odoc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 21) 
O chumbo presente nos vestígios de disparo de arma de fogo pode ser determinado pelo exame residuográfico. A 
análise química de chumbo consiste na coleta prévia de amostra das mãos do suspeito, mediante aplicação de tiras 
de fita adesiva do tipo esparadrapo nelas e subsequente imobilização dessas tiras em superfície de papel de filtro. As 
referidas tiras, ao serem borrifadas com solução acidificada de rodizonato de sódio, caso apresentem um espalhamento 
de pontos de coloração avermelhada, indicam resultado positivo para o disparo. 
A reação química envolvida no processo consiste na complexação de íons chumbo pelos íons rodizonato: 
 
 
 
 
 
Baseado no exposto acima, assinale a opção que apresenta a fórmula química correta do íon rodizonato: 
a) C6H2O6 
b) PbC6O6 
c) C6H2O62– 
d) C6O62– 
e) Na2C6O6 
Questão 22) 
O fármaco Piroxicam é um medicamento anti-inflamatório não esteroide, cuja absorção se dá no trato gastrintestinal, 
sob a forma não ionizada. Uma vez absorvido, o Piroxicam se ioniza fortemente em pH sanguíneo, e cerca de 99,3% 
de sua substância é distribuída e complexada com proteínas plasmáticas, como a albumina. No tecido inflamado, existe 
uma intensa atividade metabólica, controlada pela ação de proteases que acarretam redução significativa do pH (≅ 5), 
condições nas quais mais de 95% do fármaco se encontra na forma não ionizada, podendo ser adequadamente 
absorvido. 
 
Com base no que foi exposto, a diminuição do pH permite que a absorção do Piroxicam seja 
a) menor, por reduzir a ionização da molécula. 
b) maior, por aumentar a polaridade da molécula. 
c) menor, por promover neutralização da molécula. 
d) maior, por reduzir o grau de ionização da molécula. 
e) maior, por reduzir a constante de ionização da molécula. 
Questão 23) 
O uso da talidomida no tratamento de enjoo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação 
congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais 
recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na estrutura da talidomina, representada na figura acima, assinale a afirmativa correta. 
a) Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp3. 
b) O composto apresenta três carbonos secundários. 
c) As duplas ligações do anel benzênico estão conjugadas, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as 
duplas dos grupos C = O diretamente ligados ao referido anel. 
d) Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons π. 
e) A talidomida apresenta estrutura heterocíclica. 
Questão 24) 
Os compostos orgânicos apresentam características únicas como: capacidade de formar cadeias carbônicas; 
capacidade de sofrer decomposição; dentre outras. Dentre os compostos de carbono a seguir: C(grafite); C(diamante); 
CO2(dióxido de carbono) e H3CCH2OH (etanol), não são considerados compostos orgânicos: 
a) grafite; dióxido de carbono e etanol. 
b) grafite; diamante e etanol. 
c) diamante; dióxido de carbono e etanol. 
d) diamante e etanol. 
e) grafite; diamante e dióxido de carbono. 
Questão 25) 
A dataçãode material orgânico envolve um dos isótopos do carbono, o carbono 14 (6C14). As plantas e os animais 
incorporam o isótopo 
C-14 pelo CO2‚ da atmosfera ou através da cadeia alimentar. Quando morrem, a quantidade de C-14 decai e ele se 
desintegra de acordo com a equação a seguir: 
6C14 → 7N14 + ENERGIA (RADIACÃO) 
Com base no texto e na equação acima, é correto afirmar que: 
a) os átomos 6C14 e 7N14 apresentam a mesma estabilidade, pois possuem o mesmo número de massa. 
b) os átomos 6C14 e 7N14 apresentam a mesma estabilidade, pois possuem diferença no número atômico. 
c) O átomo 6C14 apresenta maior estabilidade, pois o processo ocorre com liberação de energia. 
d) o átomo 6C14 apresenta menor estabilidade, pois o processo ocorre com liberação de energia. 
e) o átomo 6C14 apresenta menor estabilidade, pois o processo ocorre com absorção de energia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 26) 
Os ácidos graxos provenientes de fontes vegetais geralmente são insaturados. Tais insaturações não se encontram, 
geralmente, conjugadas. Ou seja, nesta molécula, há pelo menos 2 ligações simples entre duas duplas. Outra 
característica importante é que a configuração da dupla é do tipo cis, ao invés de ser trans. 
Baseado nas informações acima, assinale a opção com uma molécula que se encaixa na descrição do texto: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 27) 
 Nas praias brasileiras, é comum a poluição por piche. Tal poluente é oriundo dos navios que fazem manutenção 
nos tanques de combustível em alto-mar, o que traz prejuízos ambientais, sociais e econômicos. Ao entrar em contato 
com a pele, o piche adere, dificultando sua remoção. 
Como forma de retirar o piche aderido à pele, a melhor opção seria a aplicação de 
a) água com sabão. 
b) água. 
c) azeite. 
d) etanol. 
e) vinagre. 
Questão 28) 
 A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a 
molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares 
são inativas. 
 
 
 
 
 
 
 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 29) 
Além de ser uma prática ilegal, a adulteração de combustíveis é prejudicial ao meio ambiente, ao governo e, 
especialmente, ao consumidor final. Em geral, essa adulteração é feita utilizando compostos com propriedades físicas 
semelhantes às do combustível, mas de menor valor agregado. 
Considerando um combustível com 20% de adulterante, a mistura em que a adulteração seria identificada 
visualmente é 
a) etanol e água. 
b) etanol e acetona. 
c) gasolina e água. 
d) gasolina e benzeno. 
e) gasolina e querosene. 
Questão 30) 
As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que 
as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2). 
 
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado). 
 
 
 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a 
celulose e as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose 
e as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo 
induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
Questão 31) 
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na 
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. 
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, 
v. 68, n. 23, 2003 (adaptado). 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
Questão 32) 
Sais de amõnio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e 
ligeiramente solúveis em solventes orgãnicos apoiares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes 
e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na 
presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é 
inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos. 
 
SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas. Natal: EDUFRN, 2006. 
 
 
 
 
 
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amõnio estáveis, 
facilitando a manipulação de princípios ativos? 
a) Acidez. 
b) Basicidade. 
c) Solubilidade. 
d) Volatilidade. 
e) Aromaticidade. 
Questão 33) 
 O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas 
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica 
seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é 
a) CH3—(CH)3—CH(OH)—CO—NH—CH3. 
b) CH3—(CH)3—CH(CH3)—CO—NH—CH3. 
c) CH3—(CH)3—CH(CH3)—CO—NH2. 
d) CH3—CH3—CH(CH3)—CO—NH—CH3. 
e) C6H5—CH3—CO—NH—CH3. 
Questão 34) 
 Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico 
ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de 
uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011. (adaptado) 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
Questão 35) 
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo 
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de 
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios 
liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, 
nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, 
sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar 
presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 36) 
 Hidrocarbonetos são compostos que possuem em sua estrutura apenas os elementos carbono e hidrogênio. 
Constituem a função mais simples da Química Orgânica e suas moléculas servem como \"esqueleto\" para as demais 
funções. Os hidrocarbonetos têm enorme importância no dia a dia. 
O hidrocarboneto mais simples é o metano, que 
a) é o único membro pertencente à série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro. 
b) pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo 
também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
c) não éusado como combustível para veículos automotivos, por apresentar alto custo. 
d) possui fórmula molecular C2H2. 
e) pode ser usado como hormônio artificial para promover o amadurecimento de vegetais. 
Questão 37) 
Na queima de qualquer combustível orgânico possivelmente ocorre a formação dos seguintes poluentes: 
 
• Materiais particulados; 
• Óxidos de enxofre (SO2 e SO3); 
• Óxidos de carbono (CO e CO2); 
• Óxidos de nitrogênio (NO, N2O e NO2). 
 
Material particulado é a denominação genética que engloba a fumaça, fuligem e cinzas. 
Na queima da matéria orgânica ocorre o craqueamento, isto é, a quebra das moléculas de combustível em 
fragmentos menores, podendo haver uma repolimerização, sob condições deficitárias de oxigênio, onde, fragmentos 
C2, isto é, que contêm dois átomos de carbono podem se combinar para formar uma cadeia C4, o qual pode adicionar 
outro C2 para formar um anel de seis membros, conforme equação a seguir: 
 
 
 
 
 
Então, o fragmento C2 deve ser melhor representado por 
Questão 38) 
Vazamento de óleo na Baía de Guanabara 
 
 O vazamento de óleo na Baía de Guanabara aconteceu na madrugada do dia 18 de janeiro de 2000, em virtude de 
um problema originado em uma das tubulações da Refinaria Duque de Caxias (Reduc). Foi lançado algo em torno de 
1,3 milhões de litros de óleo cru na Baía de Guanabara. A mancha de óleo se estendeu por uma faixa superior a 50 
quilômetros quadrados, atingindo o manguezal da área de proteção ambiental (APA) de Guapimirim, as praias 
banhadas pela Baía de Guanabara e as inúmeras espécies da fauna e da flora, além de provocar graves prejuízos de 
ordem social e econômica à população local. 
 
Disponível em: <http://araucb.blogspot.com.br/2009/08/vazamento-de-oleo-na-baia-de-guanabara.html> (adaptado). 
 
Para a remoção do óleo derramado na Baía de Guanabara, um dos processos utilizados consistiu na adição de um 
produto semelhante à serragem que, após a aplicação, é facilmente recolhido, podendo ser despejado em aterros 
sanitários. 
A função desse produto, em relação ao óleo derramado, é de favorecer a: 
a) solubilização. 
b) evaporação. 
c) dispersão. 
d) absorção. 
e) destilação. 
Questão 39) 
 A partir de alguns testes realizados com o ácido ascórbico (vitamina C), incluindo análises espectroscópicas, foram 
obtidas as seguintes informações: o composto contém um anel de 5 membros, entre eles um heteroátomo; esse anel 
contém uma dupla ligação entre carbonos que não se ligam ao heteroátomo; o anel contém um grupo carbonila; o 
composto A contém 4 hidroxilas ligadas a diferentes átomos de carbono; há somente 2 hidroxilas no anel, ambas 
ligadas a carbonos sp2. 
Assim, a estrutura do ácido ascórbico pode ser representada por 
a) 
 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 40) 
Nova geração de materiais super-leves inspirados na natureza 
 
 O material sólido mais leve, renovável e sustentável do mundo é um dos tópicos de grande destaque na corrente 
edição do Encontro da Sociedade de Química Norte-americana, \"A celulose, o polímero mais abundante da Terra\". A 
celulose foi transformada em nano-celulose para produzir materiais muito avançados, como fibras e películas com alta 
tecnologia. 
 No desenvolvimento do novo material, uma equipe de pesquisadores converteu a nano-celulose em um aerogel. Os 
aerogéis podem ser feitos de uma variedade de materiais, e alguns são apenas um pouco mais densos do que o ar. A 
equipe ainda incorporou no aerogel as características que permitem que mosquitos caminhem facilmente sobre a água. 
O material não é apenas altamente flutuante, é também capaz de absorver grandes quantidades de óleo. Poderá, 
assim, ser útil na limpeza de, por exemplo, derrames de petróleo no mar, pois flutuaria na superfície absorvendo o 
petróleo sem se afundar. Assim, o óleo seria também completamente recuperado. 
 
 
 
 
 
 
Disponível em: <http://www.cienciahoje.pt/>. Acesso em: 4 dez. 2012. 
Com base no texto, pode-se inferir que 
a) o material citado é higroscópico. 
b) o material citado é essencialmente hidrofílico. 
c) o material citado é mais denso que a água do mar. 
d) o óleo e derivados do petróleo são miscíveis no material citado. 
e) o material citado pode funcionar como um agente saponificante. 
Questão 41) 
 A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) decidiu liberar o uso terapêutico de algumas substâncias no 
Brasil. Esses compostos deixaram de fazer parte da lista de substâncias proibidas pela agência e passaram para a 
categoria C1, de uso terapêutico permitido, mas sujeito a controle. 
 Dentre as substâncias liberadas pela Anvisa, está a do composto seguinte. 
 
O referido composto 
a) é um heterociclo de cadeia insaturada e aromática. 
b) possui 5 ligações p conjugadas e ressonantes. 
c) é um poliálcool de cadeia com núcleos aromáticos não conjugados. 
d) possui 3 ligações p conjugadas e um total de 10 elétrons p. 
e) é um polifenol que não possui atividade óptica. 
Questão 42) 
Toda substância pura apresenta uma fórmula química. A água, por exemplo, é representada por H2O. Cada fórmula 
representa o número e o tipo de átomos que constituem uma molécula. Existem vários tipos de fórmulas químicas: 
molecular, eletrônica e estrutural plana. Dadas as seguintes fórmulas: P4, N2, CO, C3H6O, O3 e C4H10. É possível 
depreender que 
a) três delas são substâncias simples. 
b) duas delas são compostos binários. 
c) duas delas são substâncias simples triatômicas. 
d) N2 e CO são substâncias simples. 
e) somando-se todos os átomos das fórmulas supracitadas, há um total de 37. 
 
 
 
 
Questão 43) 
Os objetos constituídos por moléculas orgânicas são isolantes elétricos. Entretanto, algumas moléculas orgânicas em 
condições específicas são condutores de eletricidade. Diante disso, ao utilizar apenas uma molécula orgânica para 
conectar dois sistemas A e B, conforme figura abaixo, é possivel deslocar carga elétrica entre esses dois sistemas se 
for verificado a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo das extremidades 
da molécula orgânica. 
 
De acordo com o texto, qual das moléculas seguintes seria condutor de eletricidade na condição proposta? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 44) 
 O gás sarin é um gás altamente tóxico, pertencente ao grupo dos organofosforados, cuja fórmula molecular é 
C4H10PFO2. Foi descoberto acidentalmente em 1936 por Gerhard Scharader, químico alemão, durante uma síntese de 
defensivos agrícolas. Utilizado por militares como arma química nas guerras, é aplicado com o auxílio de aviões, 
observando a direção do vento, podendo assim ser lançado de longas distâncias. No entanto, o piloto também corre o 
risco de ser contaminado. Este gás foi utilizado em um atentado ao metrô da cidade de Tóquio, no Japão, em 1995, 
matando 11 pessoas e intoxicando mais de 5 mil. 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na estrutura química, o gás sarin 
a) possui o flúor como heteroátomo, e o oxigênio caracteriza a função orgânica haleto orgânico. 
b) é um composto organometálico com um carbono assimétrico ou quiral. 
c) apresenta baixo ponto de ebulição devido às ligações de hidrogênio. 
d) possui quatro carbonos saturados, sendo três classificados como primários. 
e) pertence à função orgânica éster fosfato e possui um único carbono secundário. 
Questão 45) 
O carvão é o produto final de decomposição da vegetação de pântanos (a exemplo da celulose), em condições 
anaeróbicas, no processo denominado carbonização. Um número muito grande de corantes (naftaleno é usado para 
fabricar o corante das calças jeans) e fertilizantes (amônia) vem do alcatrão do carvão, constituído principalmente por 
átomos de carbono. 
 
Figura: processo de carbonização a partir da celulose 
Com relação ao processo descrito, verifica-se que na carbonização, o carvão comparado à celulose apresenta maiorpercentual de 
a) enxofre. 
b) hidrogênio. 
c) carbono. 
d) oxigênio. 
e) nitrogênio. 
Questão 46) 
A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu 
uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, 
propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km 
de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 
milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. 
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 1° jul. 2013. (adaptado) 
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na 
quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados 
no texto, são, respectivamente, 
 
 
 
 
 
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. 
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. 
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. 
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. 
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5. 
Questão 47) 
 A ureia é um composto muito importante que atua no sistema renal e mantém o organismo mais saudável. 
Doenças e problemas de insuficiência renal estão relacionados com os níveis de ureia no organismo. Sua principal 
função é eliminar o nitrogênio que está em excesso no organismo, além de auxiliar outras substâncias como os néfrons 
que eliminam todas as substâncias consideradas \"corpo estranho\", como por exemplo secreções da produção de 
hormônios. Além disso, mantém a pressão arterial controlada e elimina qualquer tipo de resíduo que pode ser 
encontrado na corrente sanguínea. No organismo ela é dissolvida em líquidos produzidos pelo corpo e através dos rins 
é eliminada, fazendo parte da composição da urina. Uma pequena quantidade pode ser eliminada através do suor da 
pele. 
Disponível em: <http://www.zun.com.br>. (adaptado) 
Quimicamente, a ureia é uma molécula formada por oito átomos; o carbono apresenta duas ligações simples e uma 
dupla; o oxigênio, uma ligação dupla; cada átomo de nitrogênio, três ligações simples; e cada átomo de hidrogênio, 
uma ligação simples. Átomos iguais não se ligam entre si. 
Baseando-se nessas informações, pode-se afirmar que a fórmula estrutural correta para a ureia é 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
Questão 48) 
 Os detergentes no Brasil são feitos com base na mistura de alquil-benzeno-sulfonatos de sódio e recebem a 
classificação de detergentes biodegradáveis ou não biodegradáveis. Em ambas as classificações, o tamanho médio 
da cadeia é de 12 átomos de carbono. No entanto, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, 
os detergentes não biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas. 
Qual dos compostos a seguir apresenta o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente não biodegradável? 
a) Dodecano. 
b) Pentano. 
c) Propano. 
d) Benzeno. 
e) 2,3,6-trimetilnonano. 
Questão 49) 
Você já deve ter notado que, na preparação de uma limonada, ao espremer o limão sobre a água, as sementes afundam 
na mistura obtida. Em seguida, quando se adiciona açúcar, elas passam a flutuar. Esse fenômeno é observado porque 
o açúcar 
a) diminui a densidade das sementes. 
b) diminui a densidade da solução. 
c) aumenta a densidade das sementes. 
d) aumenta a densidade da solução. 
e) aumenta a densidade da solução e da semente. 
Questão 50) 
 A dor pode resultar do rompimento de tecidos em nosso organismo, onde geralmente se formam várias substâncias, 
como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de 
cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação. 
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal 
e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um 
grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. 
A fórmula molecular da substância mencionada é 
a) C15H29O3 
b) C20H36O2 
c) C15H30O2 
d) C20H36O3 
e) C20H34O3 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 51) 
 Os átomos de carbono podem se unir de várias formas diferentes, formando inúmeras substâncias, a esta 
propriedade denominamos alotropia. 
O diamante, a grafite, o fulereno, o tubeleno e o grafeno são alótropos do carbono e se diferem pelo arranjo espacial 
geométrico. Estas três formas são substâncias simples formadas apenas por carbono, porém, a grande diferença entre 
elas é a maneira como os átomos ficam organizados nas moléculas, ou seja, o rearranjo dos átomos. 
A forma espacial como os átomos estão interligados determina as propriedades do material, como a dureza e a 
capacidade de conduzir eletricidade. A presença de ligações duplas conjugadas com ligações simples em uma 
estrutura longa permite que o material seja um bom condutor de eletricidade. No entanto, a elevada dureza do material 
deve-se à baixa quantidade de forças intermoleculares e predominância de estrutura covalente. Alotropia do carbono. 
Disponível em: <http://www.brasilescola.com>. Acesso em: 20 maio 2014. (adaptado) 
 
De acordo com a análise das formas alotrópicas do carbono, pode-se inferir que 
a) o diamante é um excelente condutor de eletricidade. 
b) a grafite apresenta elevada dureza. 
c) o grafeno pode ser usado em equipamentos eletrônicos pela sua capacidade de conduzir eletricidade. 
d) o nanotubo deve apresentar alta resistência a impacto, podendo ser usado em brocas odontológicas. 
e) o fulereno pode ser usado para riscar ou cortar materiais. 
Questão 52) 
 A natureza é muito generosa fornecendo uma riqueza de diversidade estrutural nos produtos naturais que resultam 
das mais diversas aplicações (farmacológicas, industriais etc). Essas substâncias aparecem em todas as variações de 
tamanho e forma, sendo em geral biologicamente relevantes e úteis. Um dos trabalhos do químico é inventar novos 
métodos e estratégias para sintetizar em laboratório substâncias de elevada importância. 
A equilenina, um esteroide estrogênico produzido por cavalos foi sintetizado em laboratório por Bachmann em 1939. 
 
 
 
 
 
 
Sobre a estrutura da equilenina, marque o item correto. 
a) Apresenta somente carbonos secundários. 
b) Possui átomos de carbono com número de oxidação –4. 
c) Possui 12 elétrons pi. 
d) Apresenta a função orgânica álcool. 
e) Possui somente ligações do tipo sigma. 
Questão 53) 
Atualmente, o pigmento preto mais utilizado nas indústrias de transformação de termoplásticos é o negro de fumo, cujo 
processo de obtenção gera muitos resíduos tóxicos e, quando liberados na atmosfera, aumenta a poluição do ar. O 
pigmento em estudo possui estrutura química formada por 97% de carbono proveniente da moagem e micronização 
do carvão vegetal. 
SANTOS, Maurício César Ferreira. Aplicação de pigmento preto de carvão vegetal em polietileno 
de baixa densidade e influência da radiação ionizante. 2013. 67 f. Tese (Mestrado em 
Tecnologia nuclear e aplicação) – Instituto de Pesquisas Energéticas Nucleares, 
Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. p.5. 
A figura seguinte mostra a constituição do pigmento apresentado no texto. 
 
Da análise da estrutura, depreende-se que: 
a) possui um grupo funcional éter cíclico. 
b) é um mau condutor de corrente elétrica. 
c) se trata de um poliálcool pouco solúvel em água. 
d) se pode obter uma solução com pH < 7 quando dissolvido em água. 
Questão 54) 
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram 
que quanto maior o número de hidrocarbonetos saturados mais ramificados, melhor é a performance da gasolinae o 
rendimento do motor. Para colocar um combustível com maior performance e melhor rendimento para o motor deve 
ser usado 
a) 
 
b) 
c) 
d) 
e)