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Texto de Ap Quimica Inorgânica I (1)

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na hibridização. 
Fig.2 
 
 
 
 
 
184 
 
 
 
 
A ligação tripla C : : :C é uma combinação duma ligaçãoδ e de duas ligação л. Durante a formação da 
molécula de acetileno em cada um dos átomos de carbono participam na hibridização uma orbital s e 
somente uma orbital p, em conseqüência forma-se as duas nuvens electrónicas híbridas sp que 
participam na formação de duas ligações δ. 
 
As nuvens de dois electrões p de cada C não se hibridizam, mantem a sua configuração e participam 
na formação de duas ligações л, deste modo o acetileno tém, no total, três ligações δ ( uma C-C e duas 
C-H ), orientadas ao longo duma linha, e duas ligações л, orientadas nos dois planos mutuamente 
perpendiculares. 
 
 
Fig. 3 
 
 
 
 
 
 
 
As ligações múltiplas ( duplas e triplas ) nas reacções transformam-se facilmente em simples, essa 
passagem explica-se pelo facto de normalmente as ligações л possuirem uma estabilidade menor, 
portanto uma estabilidade menor em comparação com as ligações δ. 
 
Portanto as ligações múltiplas são mais estáveis do que as simples e a sua ruptura requerem o 
dispêndio de maior energia. 
 
30.3. Hidrocarbonetos Saturados 
1.1. Alcanos-Hidrocarbonetos saturados de ligações simples entre os átomos de carbono ( C-C ). Tém 
como fórmula geral: CnH2n+2(onde n é o número de átomos de carbono, essa regulardade dá a 
 
 
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possibilidade de escrever a fórmula da composição para um hidrocarboneto saturado com qualquer 
número de átomos de carbono (n=3: C3H8)). 
30.4. Ocorrência 
Os alcanos, especialmente o metano é relactivamente abundante na natureza, ele é uma parte integrante 
do gás natural (até a 97%), encotra-se no gás de óleo (que se liberta durante a explosão do petróleo), 
bem como no gás de coque. eles fazem parte do petróleo e produtos da sua refinação. 
30.5. Método de Obtenção 
I. Aumento do número de carbono 
a) Síntese de Wurtz: 
2CH3-Cl + 2Na CH3-CH3 + 2NaCl 
 
b) Síntese de Kolbe (Electrólise do ácido carboxílico): 
 O 
 // I 
2CH3-C + 2HOH CH3-CH3 + 2NaOH + 2CO2 + H2 
 OH Na+ 
 
II- Diminuição da cadeia (degradação de Mas ) 
 
 O 
 // Cao 
CH3 
__ C + NaOH CH4 + Na 2CO3 
 ONa Fusão 
III- Métodos que conservam o número de carbono na cadeia: 
 
a). Método de Sabatier Senderens: 
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 
 
b). Método de Berthelot: 
CH3-OH + HI CH3-I + H2O 
CH3-I +HI CH4 + 2I2 
CH3-OH + 2HI CH4 + H2O + I2 
 
 
186 
 
 
 
c). Método de Grignard 
CH3-MgBr + HOH CH4 + Mg(OH)Br 
30.6. Propriedades. 
30.6.1. Propriedades fisicas dos alcanos 
Os alcanos são solúveis em água e solúveis em compostos orgânicos, os carbonos 1 a 4 átomos são 
gases. Os membros médios com carbono 5 á 16 são líquidos a temperatura de 200c e os restantes em 
condições comuns encontram-se no estado sólido. Em todo caso, as temperaturas de ebulição e 
solidificação são mais altas, quanto maior for a massa molecular de hidrocarbonetos. 
30.6.2. Propriedades químicas 
Os alcanos são muito inertes, entram apenas nas reacções de substituição de hidrogênio que se 
processam extremamente lentamente, e não deslocam as soluções do bromo e do permanganato de 
potássio a frio: 
 
CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl 
 
CH3-CH3 + HONO2 CH3-CH2-NO2 + H2O (nitração) 
 
CH3-CH3 + HOSO3 CH3-CH2-SO3H + H2O (sulfonação) 
 
CH3-CH3 + 7/2O2 2CO2 + 3H2O (combustão completa) 
30.7. Aplicação 
Todos os hidrocarbonetos saturados ardem e podem ser aplicados a titulo do combustível. Fazendo 
parte do petróleo, no decorrer da destilação fracionada é dividido em fracções que diferem pelas suas 
temperaturas de ebulição. Dele obtêm-se a gasolina (benzinas), os petróleos iluminantes (querosene); 
os óleos pesados (gasóleo) e dos seus resíduos são abtidos óleos lubrificantes pesados, vaselina, 
parafina. 
 
 
 
 
187 
 
 
 
30.8. Hidrocarbonetos Insaturados 
 
 Alcenos ou alquenos-são hidrocarbonetos com cadeia dupla, sendo o primeiro membro da série 
homóloga dos hidrocarbonetos insaturados etilénicos, o etileno ou CH2=CH2, a composição de 
qualquer hidrocarboneto dessa série é exprimida pela formação geral CnH2n. 
Ex: n=4 C4H8 (CH3-CH2-CH2-CH3). 
 
30.9. Métodos de Obtenção de hidrocarbonetos insaturados. 
 30.9.1. Na indústria. 
a). O Processo de Craking ( pirólise )-que consiste na desintegração dos hidrocarbonetos com cadeias 
compridas por moléculas de comprimento menor. 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Cracking CH3-CH2-CH2-CH3 + CH2=CH2 
 
b) Desihidratação dos alcoois 
 CH2-CH2-OH H2SO4/Al2O3 CH2=CH2 + H2O 
 | 
 H 
 
 
c) Desihidrogenação catalítica dos Hidrocarbonetos saturados 
CH3- CH3 CH2=CH2 + H2 
 (Etileno) 
 
CH3- CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 
 (Butadieno) 
30.9.2- Laboratoriais 
a) Haletos de alquila com KOH 
CH3- CH-CH2 + KOH Alcoól CH3- CH=CH2 + KCl + H2O 
 
 
188 
 
 | | 
 Cl H 
 
b) Regra de Saytzeff H+ 
CH3- CH-CH2 + Zn CH3- CH=CH2 + ZnCl2 
 | | 
 Cl Cl 
 
II-Alcinos ou Alquinos-são hidrocarbonetos com ligação tripla, sendo o acetileno (CH:::CH ), o 
primeiro na série homóloga dos hidrocarbonetos insaturados acetilênicos, tem a fórmula geral CnH2n-2. 
Ex: n=4 C4H6 (CH3-C:::C-CH3 ). 
 
30.10. Método de Obtenção 
30.10.1. Indústriais: 
a) Pirólise (método novo e moderno de obtenção do acetileno)-Transformação de hidrocarbonetos 
(metano) a altas temperaturas: 
 
2CH4 1500
0C CH:::CH + 3H2 
 
b) Acção da água sobre o carbeto de cálcio( o mais divulgado ): 
CaC2 + 2H2O CH:::CH + Ca(OH)2 
 
II- Laboratoriais: 
a) A partir de derivados halogenados: 
 
CH3-CH-CH2 + 2KOH 
ALCOOL CH3-CH:::CH + 2KBr + 2H2O 
 | | 
 Br Br 
 
b) A partir de derivados com acetileno de K ou Na 
CH:::CNa + Cl-CH2-CH3 CH:::C-CH3 + NaCl 
c) A partir de alcoois (desihidratação): 
 
 
189 
 
CH3-CH-CH2 CH3-C:::CH + 2H2O 
 | | 
 OH OH 
30.12. Propriedades. 
30.12.1. Propriedades fisicas dos alcenos e alcinos 
As propriedades físicas dos hidrocarbonetos insaturados etilénicos e acetilênicos nas suas séries 
homólogas variam, os representantes imferiores são os gases, os mais compostos são os líquidos, e os 
restantes são substâncias com as temperaturas de fusão e ebulição gradualmente crescente, que se 
encontram em condições comuns, no estado sólido. 
30.12.2. Propriedades químicas dos alcenos e alcinos 
Os hidrocarbonetos insaturados diferem muito dos saturados segundo as propriedades químicas, eles 
são excepcionalmente reactivos e entram nas varias reacções de adição dos átomos ou grupo de átomos 
aos átomos de carbono da ligação dupla ou tripla, neste caso as ligações múltiplas rompem-se 
facilmente e transformam-se nas simples. 
 
a). Sofrem Hidrogenação: 
CH3-CH=CH2 + H2 ∆
Ni CH3-CH2-CH3 
CH3-CH2-C:::CH + H2 Pt CH3-CH2-CH=CH2 + H2 C4H10 
 
b)-Reacção de adição de Haletos de hidrogênio: 
CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH3 
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