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Universidade Federal de Alfenas Faculdade de Ciências Farmacêuticas Disciplina de Farmacognosia (DF 250) Questionário para Estudos Tópico: Taninos Taninos 01) Conceitue taninos. R: Os taninos vegetais ou naturais são, por definição, substâncias que possuem a propriedade de se associar e de se combinar com proteínas e com certos polióis. Este comportamento é à base das propriedades tanantes que eles exercem sobre o colágeno da pele dos animais ao curso de sua transformação em couro. Os taninos ocorrem amplamente nos vegetais, porém, sua extração comercial é realizada através da casca e, ou, do cerne da madeira, locais onde são encontrados em maiores teores e também onde costumeiramente ocorrem os maiores problemas com injúrias e ataques de agentes xilófagos da madeira 02) Qual é a origem biossintética dos taninos ? R: Os taninos são classificados, de acordo com sua origem biossintética, em dois grupos: a) os taninos hidrolisáveis, encontrados em dicotiledôneas lenhosas e herbáceas, que são caracterizadas por um núcleo (glicose) esterificado com ácidos gálicos (galotaninos), ou ácidos elágicos (elagitaninos), formado a partir da rota metabólica do ácido chiquímico e b) os taninos condensados ou proantocianidinas, que ocorrem principalmente em gimnospermas e angiospermas e são polímeros de flavan-3-ol e, ou, flavan-3,4-diol, derivados do metabolismo de fenilpropanóides. 03) O que são taninos hidrolisáveis, condensados e complexos? Explique, exemplificando com estruturas químicas. R: Os taninos hidrolisáveis consistem de ésteres de ácidos gálicos e ácidos elágicos glicosilados, formados a partir do chiquimato 6, onde os grupos hidroxila do açúcar são esterificados com os ácidos fenólicos 19. Tanino condensado é a espécie de biopolímero formada pela condensação de flavanos. Este tipo de biopolímero não contém resíduos de açúcares. Os taninos condensados ou proantocianidinas, que ocorrem principalmente em gimnospermas e angiospermas e são polímeros de flavan-3-ol e, ou, flavan-3,4-diol, derivados do metabolismo de fenilpropanóides. Taninos complexos: são taninos que possuem na mesma estrutura taninos condensados e hidrolisáveis. 04) Quais as principais propriedades físico-químicas dos taninos? R: São substâncias amorfas, com alto peso molecular e elevado ponto de fusão. Solúveis em água, formando soluções coloidais, e em solventes orgânicos polares, acetona, álcool, glicerina, no entanto sua solubilidade depende do grau de polimerização e insolúveis em solventes orgânicos apolares como: hexano, éter, clorofórmio, etc. Precipitam com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas como o hidróxido de cálcio e de bário e também com molibdato de amônia. 05) Quais as principais reações utilizadas para a caracterização de taninos? R: Reação com gelatina e reação com alcalóides. 06) Como podem ser quantificados os taninos em uma droga vegetal? R: Os métodos mais apropriados para determinação de taninos são os ensaios com precipitação de proteínas. Para quantificação e determinação de taninos totais, condensados, hidrolisáveis e compostos fenólicos em geral, utiliza-se o Folin-Ciocalteu, Azul da Prússia, Ácido-butanol, Vanilina e KlO3. 07) Quais as principais atividades farmacológicas dos taninos? R: Antídotos em intoxicações; adstringentes; anti-sépticos; antioxidantes etc. 08) Partindo de 4 exemplos de drogas contendo taninos, informe os dados sobre: nome científico completo, família botânica, parte usada, porcentagem de taninos, classe(s) de taninos, constituinte(s) (taninos) principal(is) e estruturas, atividade biológica/farmacológica e usos. R: HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginian a L., HAMAMELIDACEAE Constituintes Taninos, flavonóides, óleo essencial Partes utilizadas Folhas secas ou raízes secas Efeitos Ação tanante (comprime os poros), adstringente, antiinflamatória, vasotônica, hemostática local, cicatrizante, antiviral, antioxidante ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE Constituintes Terpenos (maitenina); triterpenos; taninos; flavonóides; mucilagens; antocianinas; açúcares livres; quercetina; traços de sais minerais. Partes utilizadas Folhas Efeitos Tonificante estomacal; Antiulcerogênico (Tem potente efeito anti-úlcera gástrica devido à ação dos taninos). Tem poder cicatrizante de lesões ulcerosas do estômago devido à diminuição da acidez estomacal pelo aumento da secreção gástrica; Tem ação anti-séptica, devido à expressiva quantidade de taninos , atuando rapidamente na paralisação das fermentações gastrintestinais; Analgésica nas gastralgias (dor de estômago): Acalma rapidamente as dores estimulando e corrigindo a função desviada; Levemente laxativo, devido à presença de mucilagens; Levemente carminativa (auxilia na eliminação de gases); Levemente diurético, devido à presença de triterpenos; Alguns estudos iniciais demonstram que a Espinheira-Santa tem o poder de inibir alguns tipos de câncer (Fox,1991; Ohsaki et al.,2004); Demonstrou certa eficiência no combate a Helicobacter Pylori, bactéria que causa úlcera gástrica, podendo levar a câncer gástrico.(Cogo, et.al.2008). Goiabeira: folhas de Psidium guajava L., MYRTACEAE. Constituintes Folha: taninos (9-10%), óleos essenciais. Raiz: taninos (10-20%), leucocianidinas, cumarinas. Fruto: ácido cinámico, ácido 3-hexanoico, polifenois, taninos, terpenos, saponinas, antraquinonas, pectina, vitamina C (ácido ascórbico). Casca: taninos (12-30%). Partes utilizadas Folhas (jovens), broto foliar (fruto bem novo), casca seca, fruto e raiz (pouco utilizada). Efeitos Adstringente, antimicrobiano, antidiarréico, antiespasmódico, hipoglicemiante. Indicações Diarreia Diabetes tipo 2 (fruto e folhas) Morango: Fragaria vesca L., Rosácea Constituintes Taninos, flavonóides, óleo essencial e vitamina C. Partes utilizadas Folhas Efeitos Antidiarreico, adstringente e diurético (levemente). 09) Exemplifique o processo extrativo e os líquidos extratores utilizados na extração de taninos de forma quantitativa e qualitativa. R: Extração quantitativa: realizada por solventes que tem capacidade de aumentar a extração desses compostos, esse processo pode ser realizado com uso de acetona/água. Extração qualitativa: importante porque não altera suas propriedades farmacológicas com na extração quantitativa, é utilizado metanol/água e não ocorre precipitação de proteínas e não formam artefatos que podem mudar sua ação farmacológica. 10) Quais os tipos de ligações que os taninos podem fazer quanto se complexam com uma proteína ? Qual a importância em saber os tipos de ligação ? R: Ligação reversível: pontes de hidrogênio, interações hidrofóbicas, dipolo -dipolo, dipolo -induzido-dipolo, dipolo induzido. Ligação irreversível: liga-se covalentemente. A importância de saber o tipo de ligação colabora para utilização desses compostos de forma farmacológica. 11) Descreva a importância ecológica das moléculas de taninos. R: Função de inibir herbívoros, pois promove um gosto amargo (adstringente) quando em contato com a boca do animal, ainda, combinado a algumas proteínas, estes tecidos resistem fortemente à putrefação. 12) Proponha metodologias de caracterização dos taninos condensados e hidrolisáveis. R: Precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados. 13) Quando os taninos hidrolisáveis galotaninos são submetidos ao aquecimento com ácido, quais são os produtos formados após esta hidrólise ? R: Formação de ácido gálico. 14) Classifique os taninos, levando em conta as suas estruturas químicas. R: Hidrolisáveis: galotanino e elagitanino. Condensados: proantocianidinas. 15) Correlacione as estruturas abaixo com as classificações feitas na questão 14. (1) Hidrolisado galotanino (2) Condensado (3) Hidrolisado elagitanino (4) Hidrolisado elagitanino (5)Hidrolisado elagitanino (5) Complexo-presença de catequina e ácido gálico (7) Hidrolisado elagitanino (8) Condensado
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