Lista de Exercícios Reações na posição alfa e adições conjugadas

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LUIS HENRIQUE - Química Industrial (UEPB) 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Lista de Exercícios – Reações na posição alfa e adições conjugadas 
 
1) Represente o mecanismo da reação de bromação da 1-fenil-1-propanona em meio 
ácido. 
 
2) Represente o mecanismo de adição aldólica e da subsequente desidratação do 
propanal em meio básico (CH 3 ONa 10%, CH 3 OH). 
 
3) Por que as adições aldólicas cruzadas geralmente não são úteis e em que casos podem 
ser utilizadas? 
 
4) Explique por que os H na posição  de aldeídos e cetonas mostram característica 
ácida. 
 
5) Em cada um dos pares de compostos, escolha aquele que terá o maior conteúdo da 
forma enólica e escreva a representação do equilíbrio: 
 
6) Desenhe o produto principal esperado na reação da cicloexanona com a dietilamina, 
seguido do brometo de benzila e finalizada com hidrólise em meio ácido. Sugira um 
mecanismo para essa reação. 
 
 
 
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7) Represente o produto principal em cada reação ou o composto de partida apropriado 
para cada um dos seguintes compostos considerando uma condensação aldólica 
intramolecular. 
 
8) Explique a razão de cetonas ou aldeídos , - insaturadas reagirem por adição simples 
(1,2) ou adição conjugada (1,4). 
 
9) Represente o produto principal de reação da trans-4-fenil-3-butenona com os seguintes 
reagentes. Mostre o mecanismo de reação para os itens a, e e. 
 
10) Cada uma dessas reações já está descrita na literatura química. Represente a 
estrutura do provável produto principal em cada caso. 
 
 
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11) Analise cada reação e sugira um mecanismo apropriado.