Alcanos e Cicloalcanos

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Alcanos e Cicloalcanos 
 Alcanos (C n H 2n+2 = C 6 H 14) e cicloalcanos ( C n H 2n = C 6 H 12)) são hidrocarbonetos em que todas as 
ligações carbono-carbono são ligações simples. 
Hidrocarbonetos que contem duplas entre os carbonos são chamados de alquenos. 
Hidrocarbonetos que contem triplas entre os carbonos são chamados de alquinos. 
Fontes de alcanos: 
1. Petróleo 
O petróleo é a fonte primária de alcanos, sendo uma mistura complexa de alcanos e hidrocarbonetos 
aromáticos com pequenas quantidades de compostos que contem enxofre, oxigênio e nitrogênio. 
 
O refino do petróleo: 
 A destilação é a primeira etapa do refino do petróleo. Seus componentes são separados baseados 
na diferença de volatilidade. 
 Mais de 500 diferentes compostos estão presentes no petróleo destilado abaixo 200°. 
 As frações que contém uma mistura de alcanos possuem ponto de ebulição próximos. 
 Mistura de alcanos podem ser utilizadas como combustíveis, solventes e lubrificantes. 
2. Gasolina 
A demanda da gasolina é muito maior do que a produção dessa fração a partir do petróleo. 
Conversão de hidrocarbonetos de outras frações do petróleo em gasolina é feito pelo craqueamento 
catalítico, ou seja, mistura de alcanos C12 ou superiores passam por um catalisador em torno de 500° e 
se tornam hidrocarbonetos mais ramificados (C5-C10) 
Isooctano (não é nome IUPAC) queima suavemente em motores de combustão interna (sem bater pino) 
e é utilizado como um dos padrões na determinação da octanagem da gasolina. 
Por exemplo, uma gasolina com mistura: 87% isooctano e 13% heptano é classificada como uma gasolina 
com octanagem 87. 
Formas de alcanos: 
 Todos os átomos de carbono nos alcanos e cicloalcanos são hibridizados sp3 e todos possuem geometria 
tetraédrica. 
 As cadeias escritas de forma linear dos alcanos, na realidade não são lineares, possuem geometria zig-zague. 
 Alcanos não ramificados: 
 
 
 
 
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 Alcanos ramificados: 
 Butano e isobutano tem a mesma forma molecular (C 4 H 10) mas os seus átomos são ligados de formas 
diferentes, sendo chamados de isômeros constitucionais. 
 O número de isômeros constitucionais de alcanos aumenta com o número de átomos de carbono. 
 
Fórmula molecular Número de possíveis isômeros constitucionais 
C4 H10 2 
C5 H12 3 
C6 H14 5 
C7 H16 9 
C8 H 18 18 
C9 H20 35 
C10 H22 75 
C20 H42 366.319 
C40 H82 62.481.801.147.341 
 
 Isômeros constitucionais geralmente possuem diferentes propriedades físicas. 
 
Nomenclatura IUPAC de alcanos, haletos de alquila e álcoois: 
 O sistema de nomenclatura mais usado nos dias atuais é baseado nas regras desenvolvidas pela IUPAC. 
 Princípio fundamental: ‘’cada composto diferente deve ter um nome diferente inequívoco’’. 
No entanto, embora o sistema de nomenclatura IUPAC seja amplamente aceito por aqueles que trabalham com 
química, os nomes comuns de alguns compostos ainda são frequentemente utilizados no dia a dia, sendo importante 
também aprender a nomenclatura usual. 
Nomenclatura de alcanos 
 O final de todos os nomes de alcanos é –ano. 
 Baseado no número de átomos de carbono: 
Um: MET 
Dois: ET 
Três: PROP 
Quatro: BUT 
Cinco:PENT 
 
 Alcanos não ramificados: 
 Nome Estrutura Nome Estrutura 
 Metano CH4 Icosano CH3[CH2]18CH3 
 
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 Nome Estrutura Nome Estrutura 
 Etano CH3CH3 Henicosano CH3[CH2]19CH3 
 Propano CH3CH2CH3 Docosano CH3[CH2]20CH3 
 Butano CH3CH2CH2CH3 Tricosano CH3[CH2]21CH3 
 Pentano CH3[CH2]3CH3 Tetracosano CH3[CH2]22CH3 
 Hexano CH3[CH2]4CH3 Triacontano CH3[CH2]28CH3 
 Heptano CH3[CH2]5CH3 Hentriacontano CH3[CH2]29CH3 
 Octano CH3[CH2]6CH3 Tetracontano CH3[CH2]38CH3 
 Nonano CH3[CH2]7CH3 Pentacontano CH3[CH2]48CH3 
 Decano CH3[CH2]8CH3 Hectano CH3[CH2]98CH3 
 
Nomenclatura de grupos alquilas não ramificados: 
 Um carbono: metil 
 Dois carbonos: etil 
 Três carbonos: propil 
Nomenclatura dealcanos de cadeia ramificada: 
REGRA: 
1. Localize a maior cadeia continua de átomos de carbono; essa cadeia determina o nome principal do alcano. 
2. Numere a cadeia mais longa começando pela extremidade da cadeia mais próxima do substituinte, 
3. Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para indicar a localização do grupo substituinte. 
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada substituinte um número correspondente a sua 
localização na cadeia mais longa 
OBS: ao aplicar a ordem alfabética, não leve em consideração os prefixos numéricos, tais como: sec-, terc, di, tri, 
tetra... 
5. Quando dos ou mais substituintes são idênticos, indique-os pelo uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por 
diante. 
6. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo carbono, use esse número duas vezes. 
7. Quando duas cadeias de comprimento igual competem entre si para ser a cadeia principal, escolha a cadeia com 
maior número de constituintes. 
8. Quando a primeira ramificação ocorre na mesma distância de cada lado da cadeia mais longa, escolha o nome 
que fornece o número mais baixo no primeiro ponto de diferença. 
Nomenclatura de grupos alquilas ramificados: 
 Para os alcanos com mais de dois átomos de carbono é possível obter-se mais de um grupo alquila. 
 Grupo neopentil. 
 Para fins de ordenação alfabética, o nome da cadeia complexa inicia-se com a primeira letra do nome completo 
da ramificação. 
 
 
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Classificação dos átomos de hidrogênio 
Primário (se liga a um carbono), secundário (se liga a dois carbonos) e terciário (se liga a três carbonos). 
 
Nomenclatura de haletos de alquila 
Nomenclatura substitutiva 
 Halogênios são tratados como substituintes (como prefixos) seguidos do nome do composto principal. 
 F: flúor / Br: bromo / Cl: cloro / I: iodo. 
Nomenclatura radicofuncional 
 Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto. 
 Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC: Clorofórmio e bromofórmio. 
 
Nomenclatura de álcoois 
 Nomenclatura substitutiva IUPAC: 
o Estrutura do nome é formado por: 
 Localizadores, prefixos, cadeia principal e sufixos, 
 Nome do álcool é derivado do alcano correspondente. 
 Substitui a vogal o pelo sufixo ol. 
 Regras: 
o Selecione a cadeia mais longa e contínua na qual a hidroxila está ligada diretamente. 
o Numere a cadeia de carbono mais longa contínua, de modo a dar ao átomo de carbono que suporta o 
grupo hidroxila o número mais baixo, 
o Indicar a posição do grupo hidroxila, utilizando esse número como localizador. 
Como nomear cicloalcanos 
Compostos monocíclicos 
 Adicionar o prefixo ciclo-. 
Cicloalquilalcanos 
 Quando um sistema de anel está ligado a uma cadeia simples com um número maior de átomos de carbono: 1-
Ciclobutilpentano. 
 Quando mais do que um sistema de anel está ligado a uma única cadeia: 1,3-Dicicloexilpropano. 
Compostosbicíclicos 
Bicicloalcanos 
 Alcanos contendo dois anéis fundidos ou em uma ponte: bicicloeptano. 
 
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Nomenclatura de alquenos e cicloalquenos 
 Regras: 
1. Selecione a cadeia mais longa que contém C=C como a cadeia principal. 
2. Alterar o nome final do alcano de ano para eno. 
3. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de carbono da ligação dupla e comece a numeração pela 
extremidade mais próxima da dupla ligação. 
4. Atribuir a localização da ligação dupla entre os carbonos, usando o número do primeiro átomo da ligação como 
um prefixo. 
5. O localizador para o sufixo do alqueno deve ser colocado imediatamente antes do sufixo. 
Ex: But-1-eno / Hex-2-eno. 
6. Indique as localizações dos grupos substituintes pelos números dos átomos de carbono aos quais estão ligados: 
Ex: 2-Metilbut-2-eno. 
7. Numere os cicloalquenos substituídos no sentido que dê aos átomos de carbono da ligação dupla, as posições 1 
e 2 e que também dê aos grupos substituintes os menores números no primeiro ponto de diferença. 
Ex: 3,5-Dimetilcicloexeno 
8. Compostos que contém C=C e um grupo hidroxila são chamados de alquenóis (ou cicloalquenóis) e o carbono 
ligado a hidroxila tem o menor número. 
9. Grupos vinila e alila. 
10. Cis versus trans. 
a. Cis: se dois grupos idênticos ou importantes estão do mesmo lado da ligação dupla. 
b. Trans: se dois grupos idênticos ou importantes estão em lados opostos da ligação dupla. 
Nomenclatura de alquinos 
 Alquinos são nomeados de maneira semelhante aos alquenos e alcanos, substituindo-se o –ano do alcano 
correspondente pela terminação –ino., 
 Grupo OH tem prioridade sobre tripla ligação entre carbonos. 
 
 
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