questões isomeria óptica olimpíadas

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ISOMERIA ÓPTICA 
TURMA IME - ITA – 3° MILITAR QUÍMICA 
Prof. Juscelino Vila Nova 
 
01 
1. (Olimpíada Mexicana de Química) A talidomida pode ser encontrada de 
duas formas isoméricas e entre as fórmulas convertidas temos um 
intermediário, um estado de transição: 
 
a) determine as funções orgânicas presentes na talidomida. 
b) determine o número de estereocentros nos compostos 1, 2 e 3. 
 
2. (Olympiad Canadense of Chemistry) Os compostos representam uma 
importante propriedade orgânica: 
 
a) que propriedade eles representam (Veja a ideia do espelho)? 
b) levando em consideração o desvio da luz plano-polarizada indique qual 
molécula desvia a luz para a direita. 
c) quantos carbonos quirais há na molécula que desvia a luz para a 
esquerda? 
 
3. (Olympiad UK chemistry) O composto abaixo é um antifúngico usado 
topicamente: 
 
a) quais as funções presentes no composto? 
b) o que querem dizer os asteriscos da fórmula? 
c) quantos isômeros opticamente ativos do composto existem? 
 
4. (Chemistry Olympiad Italian) A reação química abaixo mostra mudanças 
no número de isômeros em um composto após uma reação: 
 
a) quais as funções presentes no produto da reação? 
b) quantos isômeros espaciais há a mais no produto quando comparado 
com o número de isômeros espaciais do reagente? 
 
5. (Chemistry Olympiad Indian) O composto denominado de L-30 
apresenta isomeria óptica: 
 
Escreva a imagem de seu enantiômeros. 
 
6. (Chemistry Olympiad Balctic) O fenandreno apresenta atividade óptica: 
 
Determine a configuração absoluta desse composto. 
 
7. (OBQ) Uma amostra de cocaína com 1,20 g, [α]D = -16°, foi dissolvida em 
7,5 mL de clorofórmio e colocada em uma cubeta de 5 cm. 
 
Sua rotação observada foi de: 
a) – 1,9° 
b) – 1,3° 
c) – 4,5° 
d) – 2,5° 
e) – 0,9° 
 
9. (Olimpíada Argentina de Química) A alanina, um aminoácido 
encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois 
enantiômeros da alanina utilizando a convenção padrão de linhas sólidas, 
grossas e pontilhadas. 
 
 
10. (Chemistry Olympiad Grece) Um grama e meio de uma amostra de 
coniina, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi dissolvido em 10 mL de 
etanol e colocado em uma cubeta de 5 cm. A rotação observada da linha D 
do sódio foi de +1,21°. Calcule o valor de [α]D para a coniina. 
 
11. (Olimpíada Espanhola de Química) Determine a configuração absoluta 
para os centros quirais do composto abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA - Prof. Juscelino Vila Nova 
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12. (OBQ) uma das moléculas a seguir (a)-(d) é a D-eritrose-4-fosfato, um 
intermediário no ciclo fotossintético de Calvin, através do qual os vegetais 
incorporam o CO2 nos carboidratos. Se a D-eritrose-4-fosfato possui 
estereoquímica R nos dois centros de quiralidade, qual delas é a estrutura? 
Qual das três estruturas restantes é o enantiômero da D-eritrose-4-fosfato 
e quais são os diastereoisômeros? 
 
 
13. (Chemistry Olympiad Slovenia) O cloranfenicol, um antibiótico 
poderoso isolado em 1949 da bactéria Streptomyces venezuelae, é um 
composto ativo contra vários tipos de infecções bacterianas e é 
especialmente valioso contra febre tifóide. Atribua as configurações 
abasolutas aos centros quirais do cloranfenicol. 
 
 
14. (Olimpíada Portuguesa de Química) Quais das seguintes estruturas 
representam compostos meso? 
 
 
15. (Olimpíada Mineira de Química) Quais das seguintes substancias 
apresentam a forma meso? 
a) butan-2,3-diol 
b) pentan-2,3-diol 
c) pentan-2,4-diol 
 
16. (OBQ) Suponha que o ácido acético (CH3CO2H) reaja com o (S)-butan-
2-ol para formar um éster. Qual a estereoquímica que se pode esperar para 
os produtos? Qual a relação entre eles? 
 
17. (Olimpíada Paulista de Química) Quais estereoisômeros seriam 
obtidos a partir da reação do (+-) ácido lático com a (S)-1-feniletilamina e 
qual a relação entre eles? 
 
18. (OBQ) Quais são os produtos formados na hidratação catalisada por 
ácido do racêmico 4-metil-hexeno? O que se pode afirmar sobre as 
quantidades relativas dos produtos? A mistura dos produtos é 
opticamente ativa? 
 
19. (OBQ) Quais são os produtos formados na hidratação do 4-metil-
ciclopenteno? O que se pode afirmar sobre as quantidades relativas dos 
produtos? 
 
20. (Olimpíada Gaúcha de Química) Quais dos seguintes compostos são 
quirais? Desenhe-os e identifique seus centros de quiralidade. 
a) 2,4-dimetil-heptano. 
b) 5-etil-3,3-dimetil-heptano. 
c) cis-1,4-dicloro-ciclohexano. 
d) 4,5-dimetil-octa-2,6-diino. 
 
21. (Chemistry Olympiad Japanese) O eritronolido B é o percursor 
biológico da eritromicina, um antibiótico de amplo espectro. Quantos 
centros quirais o eritronolido B possui? 
 
 
22. (Chemistry Olympiad Poloaysk) Atribua a configuração R ou S para 
cada centro de quiralidade nas seguintes moléculas biológicas: 
 
 
23. (Olimpíada Baiana de Química) Desenhe representações tetraédricas 
das seguintes moléculas: 
a) (S)-2-cloro-butano. 
b) (R)-3-cloro-penteno. 
 
24. (Chemistry Olympiad Romen) A forma natural do aminoácido cisteína 
possui configuração S em seu centro de quiralidade. No tratamento com 
agentes oxidantes suaves, duas cisteínas se juntam para fornecer a cistina, 
um dissulfídio. Supondo que o centro de quiralidade não é afetado pela 
reação, a cistina é opticamente ativa? 
 
 
25. (Chemistry Olympiad Bulgarian) A xilose é um açúcar comum 
encontrado em muitos tipos de madeira, incluindo o bordo e a cerejeira. 
Como esse açúcar é muito menos propenso a causar cárie que a sacarose, 
a xilose vem sendo utilizada em balas e gomas de mascar. A trubua as 
configurações absolutas aos centros de quiralidade da xilose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA - Prof. Juscelino Vila Nova 
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26. (Chemistry Olympiad Russian) As cetonas reagem com o íon acetileno 
para formar álcoois. Por exemplo, a reação do acetileno de sódio e a 
butanona produz 3-metil-pent-1-in-3-ol. 
 
a) o produto é quiral? Ele é opticamente ativo? 
b) Quantos estereoisômeros do butanol são formados, quais as relações 
estereoquímica entre eles e quais são suas quantidades relativas?