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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ CURSO DE FARMÁCIA FITOQUÍMICA Nomes: Mateus Reis Santos, Natalia Angelica Petry ALCALÓIDES 1)Alcalóides são compostos que quase sempre apresentam um caráter básico. O que explica esse fato? Os alcalóides são compostos nitrogenados que possuem caráter básico devido ao par de elétrons não compartilhados do nitrogênio, o que permite a formação de sais quando estão na presença de ácido. A alcalinidade desse composto é variável e depende principalmente da disponibilidade dos elétrons. 2)A que se deve a toxicidade dos alcalóides? Os alcalóides podem ter afinidade por receptores dos neurotransmissores, o que confere seus efeitos farmacológicos e por vezes tóxicos. Alguns alcalóides podem ser utilizados como venenos, como por exemplo a Tubocurarina, um dos principais produtos do tabaco, pode se ligar a receptores nicotínicos colinérgicos nos gânglios autônomos, na medula adrenal, em junções neuromusculares e no cérebro, o que pode levar ao óbito em altas doses. Outro exemplo da toxicidade de um alcalóide é a atropina, a atropina possui ação anticolinérgica o que confere efeitos clássicos relacionados à sua ação antimuscarínica, tais como: boca seca, visão turva e taquicardia. A ergotamina, outro alcalóide considerado de alta toxicidade, pode ser utilizada para produzir LSD e em altas doses provoca constrição dos vasos periféricos e isquemia. 3)Descreva a classificação biossintética dos alcalóides: Os alcalóides verdadeiros são derivados de aminoácidos, possuindo um átomo de nitrogênio em um anel heterocíclico. Os alcalóides classificados como protoalcalóides também são derivados de aminoácidos, porém contém um átomo de nitrogênio não-pertencente a um anel heterocíclico. Já os pseudoalcalóides são compostos com ou sem anéis heterocíclicos que não são derivados de aminoácidos, podendo partir de outros precursores como os terpenos e os esteróides. 4) Quanto às propriedades físico-químicas dos alcalóides, o que você pode mencionar? Os alcalóides geralmente apresentam comportamento alcalino com uma pKb de 4,75 a 10, podem reagir com ácidos para formar sais cristalinos de coloração branca. Quando estão em sua forma combinada com ácidos orgânicos podem ser solubilizados em água, e quando estão em sua forma livre (menor concentração) os alcalóides são solúveis em clorofórmio, éter e benzeno. Alcalóides que não possuem oxigênio em sua molécula geralmente se encontram em estado líquido, possuem alta volatilidade e são odoríferos, e os alcalóides oxigenados costumam ser sólidos cristalinos, inodoros e não-voláteis. Por possuírem alto peso molecular os alcalóides formam complexos insolúveis com metais pesados. 5) Cite alguns tipos de alcalóides de acordo com a estrutura do aminoácido precursor. O precursor dos alcalóides Indólicos e quinólicos é o aminamioácido triptofano. s protoalcalóides, alcalóides indólicos e benzilisoquinolinícos são derivados da tirosina e fenilananina. A ornitina e a lisina são precursoras dos alcalóides pirrodilínicos, tropânicos e quizinolínicos.
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