02 Estudo Dirigido SN alifática

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02226 - Química Orgânica Experimental II 
Prof. Eduardo Rolim de Oliveira / Prof. João Paulo B. Lopes 
 
 
Estudo Dirigido do Experimento 2 
Reação de Substituição Nucleofílica Alifática 
 
1. Explique por que o produto bruto pode conter várias impurezas orgânicas? 
Quais podem ser? 
 
2. Construa um fluxograma para o processo de purificação do 1-bromopentano 
no procedimento mostrado no Polígrafo, indicando as impurezas que vão 
sendo removidas. 
 
3. Discuta as diferenças experimentais entre os processos de reação 
realizados nas Vídeo-aulas 1 e 2. Justifique a necessidade destas diferenças e 
relacione-as com as diferenças de mecanismo reacional em cada caso. 
 
4. Discutindo os mecanismos de reação mostrados, explique: 
a. Por que no mecanismo vis SN1 é necessário um solvente com alta 
constante dielétrica? Dê alguns exemplos destes solventes. 
b. Por que, ao contrário, no mecanismo via SN2 o melhor é utilizar um 
solvente aprótico polar? Dê alguns exemplos deste tipo de solvente. 
c. Qual o produto que será obtido quando o (R)-2-brimobutano for 
atacado por MeONa em DMF ou por MeOH? Justifique sua resposta. 
 
 
5. Analise e atribua os espectros e RMN e IV do cloreto de t-butila e do t-
butanol e diga como você usaria esse conjunto de dados para saber que a 
reação mostrada na Vídeo-aula 2 funcionou ou não. 
 
6. Mostre os cálculos de rendimento que foram feitos nas Vídeo-aulas 1 e 2, 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02226 - Química Orgânica Experimental II 
Prof. Eduardo Rolim de Oliveira / Prof. João Paulo B. Lopes 
 
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