Exercicio_Sn_e_Eliinao_adio

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
QUIMICA ORGÂNICA I LISTA DE EXERCICIO. Prof. Luciano
I – Ponha os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em uma reação Sn2: 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano e i-bromopentano.
II – Liste as espécies a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução aguosa.
III – Qual das seguintes reações ocorrerá mais rápida se a concentração do nucleofilo for aumentada?
IV – Qual haleto de alquila você presumiria ser o mais reativo em uma E2.
V – Três alcenos são formados de uma reação de E1 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano. Forneça as estruturas dos alcenos e os coloque em ordem de acordo com a quantidade que seriam formados. (Ignore os estereoisômeros).
VI – Proponha um mecanismo para a seguinte reação.
VII – O 2-bromo-pentano ao sofrer reação de eliminação da origem a dois isômeros geometricos, sendo um deles com maior rendimento. Identifique os dois isômeros formados e explique o porque da diferença em seus rendimentos.
VIII – Indique o produto principal formado e por qual mecanismo ocorreu a reação .
IX – Qual o produto principal em cada uma das reações abaixo, Caso obtenha produtos diferentes explique o porque. 
X - Ao ser aquecido com solução de etóxido de sódio em etanol, o composto A (C7H15Br) produziu uma mistura de dois alcenos B e C, cada um deles com a fórmula molecular (C7H14). A hidrogenação catalítica do isômero principal B ou do isômero secundário C produziu somente 3-etilpentano. Sugira estrutura para os compostos A,B e C consistente com essas observações.
XI - Sugira uma sequências de reações adequadas para preparação de :
a) 1 propanol a partir do de 2-propanol; 
b) trans 1,2 Diclorociclopentano a partir do cloro ciclopentano.
XII - Na reações abaixo, indique os produtos formados (atenção com a estereoquimica):
Br
+
CH
3
S
-
a)
Br
+
O
-
O
b)
Br
Br
Br
Br
ou
ou
a)
b)
Br
Br
Br
Br
ou
ou
a)
b)
H
3
O+
H
3
O+
Cl
O
-
+
Br
+
O
-
Br
+
CH
3
O
-
Cl
+
O
_
O
Br
O
-+
a)
b)
c)
d)
e)
CH
3
OH
(CH
3
)
3
COH
ácidoacetico
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH
Cl
O
-
+
Br
+
O
-
Br
+
CH
3
O
-
Cl
+
O
_
O
Br
O
-+
a)
b)
c)
d)
e)
CH
3
OH
(CH
3
)
3
COH
ácidoacetico
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH
Br
O
-
+
CH
3
CH
2
OH
Br
O
-
+
CH
3
CH
2
OH
a)
b)
Br
O
-
+
CH
3
CH
2
OH
Br
O
-
+
CH
3
CH
2
OH
a)
b)
Br
2
H
2
O
HBr
Br
2
CCl
4
HBr
H
2
O
2
1)Hg(Ace)
2
/THF/H
2
O
2)NaBH
4
/OH
H
3
O+
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Br
2
H
2
O
HBr
Br
2
CCl
4
HBr
H
2
O
2
1)Hg(Ace)
2
/THF/H
2
O
2)NaBH
4
/OH
H
3
O+
a)
b)
c)
d)
e)
f)
O
-
OH
-OH
O
-
O
S
-
O
-
OH
-OH
O
-
O
S
-
Br
+
CH
3
S
-
a)
Br
+
O
-
O
b)