4 - Carboidratos e derivados

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24/04/2013
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA
CURSO DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA INDUSTRIAL
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA 
CARBOIDRATOS 
E DERIVADOS
Doutoranda: Anelise Levay Murari
 Drogas contendo carboidratos e derivados são
aquelas que apresentam grandes quantidades de
hidratos de carbono, armazenado como reserva ou
em tecidos de sustentação.
Fórmula geral: [C(H2O]n
DIVISÃO:
 MONOSSACARÍDEOS
 OLIGOSSACARÍDEOS
 POLISSACARÍDEOS
 MONOSSACARÍDEOS
 São polihidroxialdeídos (aldoses) ou polihidroxicetonas
(cetoses)
• Possuem centros de assimetria, fazem isomeria óptica
• A classificação é baseada no número de carbonos em suas
moléculas:
- Pentoses: xilose, arabinose, apiose, ribose
- Hexoses: glicose, galactose, frutose, manose
- Hexoses modificadas:
- desoxi-hexoses: ramnose
- aminoaçúcares: glicosamina
C
CH2OH
O
H
CH2OH
C
CH2OH
CH2OH
O
gliceraldeído dihidroxicetona
PRINCIPAIS TIPOS DE LIGAÇÕES 
ENTRE AÇÚCATRES
OC
H
HO
HO
H
OH
H
OH
H
H
H2OH
OC
H
HO
HO
H
OH
H
OH
H
H
H2OH
1
2
3
4
5
6
4
OC
H
HO
HO
H
OH
H
H
H
O
H2OH
1
2
3
4
5
6
OC
H
HO
H
OH
H
OH
H
H
H2OH
4
α 1,4
H2OH
1
2
3
4
5
6
OC
H
HO
H
OH
H
OH
H
H
H
O
H
OH
H
HO
HO
H
C O
H2OH
4
H2OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
OH
H
HO
HO
H
C O
H
H
OH
H
OH
H
HO
H
H2C
O
4
6
H2OH
1
2
3
4
5
6
H
H
OH
H
HO
HO
H
C O
O
H
O
H2CH
HO
H
OH
H
OH
H
H
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Amilose (ligação α-1,4)
Celulose (ligação β-1,4)
 OLIGOSSACARÍDEOS
Glicídios formados pela ligação de 2 a 10
monossacarídeos através de uma ligação glicosídica,
sofrem hidrólise. Ex.: sacarose.
 POLISSACARÍDEOS
Polímeros de alto peso molecular, resultantes da
condensação de um grande número de unidades de
monossacarídeos. Cada molécula de açúcar é ligada à
vizinha por intermédio de uma ligação osídica,
formada pela ligação da hidroxila hemiacetálica em C-
1 com qualquer das hidroxilas da outra molécula de
açúcar, com a eliminação de H2O.
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POLISSACARÍDEOS
 Propriedades físico-químicas:
 Não apresentam sabor adocicado;
 Alguns são parcial ou totalmente insolúveis em água;
 Tem a propriedade de formar colóides;
 Não dão as reações típicas dos açúcares;
 Possuem atividade óptica intensa e formam uma rede 
cristalina (exceção glicogênio);
 As substâncias de armazenamento (ex. amido) podem 
ser hidrolisadas através de ácidos e por uma enzima 
específica.
 Classificação: homogêneos ou homoglicanos (amido,
celulose) e heterogêneos ou heteroglicanos (gomas,
mucilagens e pectinas)
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS
 Antitumoral 
 Imunoestimulante
 Anticomplemento
 Anti-inflamatória
 Anticoagulante
 Antiviral 
 Hipoglicemica
 Hipocolesterolmiante
* Fibra alimentar
DROGAS CONTENDO 
POLISSACARÍDEOS
AMIDO
 Produzido pelos amiloplastos é armazenado
preferencialmente em órgãos perenes: sementes,
rizomas, tubérculos e raízes.
 Tamanho dos grãos: 2-100 micrômetros.
 Forma e tamanho: varia conforme a origem.
 Componentes: AMILOSE (PM ~ 150.000): 20-30%.
Forma o centro do grão. Molécula linear (200-300
unidades de glicose unidas por ligações α-1,4. (iodo –
azul)
 AMILOPECTINA (PM ~40.000 -1.000.000): 70-80%.
É a capa do grão. Estrutura altamente ramificada,
formada por unidades de glicose unidas por ligações
α-1,4 e α-1,6. (iodo – vermelho)
Paullinia cupana
• Utilização do amido:
- Como base para pós, talcos.
- Em formas farmacêuticas sólidas como
aglutinante, desintegrante, diluente ou material
de carga e enchimento.
- Na obtenção de frutose, álcool etílico, dextrina.
- Amido resistente
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DEXTRINA
 Formada por uma mistura de polissacarídeos.
 É um adesivo que pode ser diluído em água fria, 
atóxico, biodegradável. Utilizado nas indústrias 
dos segmentos: alimentício, têxtil, papeleiro, etc.
 Utilizada na incorporação de extratos secos.
Profa. Ms. Anelise Levay Murari
CICLODEXTRINAS
 Produzidas a partir do amido, através da degradação
enzimática por ação da ciclodextrina-glicosiltransferase
(CGTase), produzida pelo microorganismo Bacillus
macerans, capaz de romper um segmento da hélice do
amido e unir as duas porções terminais deste fragmento
numa única molécula cíclica. Por modificação enzimática é
possível obter a ciclização de seis, sete ou oito unidades
de glicose, dando origem à α, β e γ-CD.
 Utilização:
 estabilização;
 aumento da solubilidade;
 aumento da biodisponibilidade;
 liberação direcionada de substâncias ativas;
 em processos analíticos.
 A escolha do tipo de ciclodextrina depende das
características físico-químicas do fármaco e da
via de administração.
CELULOSE
 Polissacarídeo de sustentação.
 Moléculas de glicose unidas por ligações β-1,4.
 Enzima celulase: ocorre em microrganismos, 
protozoários e moluscos.
 Algodão:
Planta: Gossypium so. (Família Malvaceae)
Droga: pêlos da semente do algodoeiro
Utilização: produção de curativos e gaze.
 Celuloses quimicamente modificadas:
-celulose microcristalina: parcialmente despolimerizada
-colódio: dinitrato de celulose
-ésteres da celulose com ác. acético e ftálico
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PECTINAS
São hidratos de carbono que se encontram 
na forma de éster metílico do ácido 
galacturônico. PM (25.000 - 90.000). 
Hidrossolúveis.
• Como antidiarréico
• Como substituto do plasma 
• Como agente espessante e emulgente
POLISSACARÍDEOS DE BACTÉRIAS
DEXTRANOS
• Estrutura: Homopolissacarídeos ramificados
formados de glicose com ligações α-1,4 (cadeia
principal) e 1,3, 1,4 e 1,2 (ramificações)
• Origem: Enzima dextrano-sucrase 
Leuconostoc, Acetobacter e Streptococcus.
DEXTRANOS
Dextranos: como sucedâneos do plasma em 
estados de choques hipovolêmicos.
 Como espessantes na formulação de colírios.
Aplicações industriais:
 Na produção de tintas, explosivos, pesticidas, 
tecidos, etc.
DEXTRANOS
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POLISSACARÍDEOS DE ALGAS 
MARINHAS
 Ágar-ágar
 Origem: Gelidium, Gracilaria, Gelidiella e Pterocladia
 Constituição:
 Agarose
 Agaropectina
 Utilização:
 Como laxante suave
 Na produção de supositórios, emulsões, bases para
cremes e como agente desintegrante de
comprimidos.
 Na bacteriologia, para produção de soluções
nutritivas.
Gelidium sp. 
- Alginas
Gênero: Laminaria e Macrocystis
Algina é um nome coletivo para o ácido algínico e seus
diversos sais. Sais do ácido algínico (alginatos) ocorrem em
todas algas pardas como componentes estruturais da parede
e nos espaços intercelulares.
O ácido algínico é um polímero linear contendo
segmentos formados por sequências de: ácido D-manurônico;
ácido L-gulurônico e com monômeros alternados de ambos
ácidos urônicos. A proporção e o tamanho desses segmentos
variam com a espécie, e interferem nas propriedades e
funções dos polímeros.
Usos:
Laminaria sp.
Profa. Ms. Anelise Levay Murari
- Carragenanos
São polímeros de galactose fortemente sulfatados
são obtidos de algas rodofíceas (Chondrus e
Gigartina). Usos terapêuticos (mucoproteror) e
dietéticos, espessantes, geleficantes e
estabilizantes.
- Fucanos
- Polissacarídeos sulfatados com teor de fucose,
obtidos de espécies de Fucus.
- Apresentam ação anticoagulante e antitrombótica.
Utilização:
 Bases para meios de cultura
 Desintegrante de comprimidos
 Laxativo mecânico
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POLISSACARÍDEOS 
HETEROGÊNEOS
 GOMAS
MUCILAGENS
Hibiscus esculentus L.
GOMAS VEGETAIS
Conceito: São heteropolissacarídeos que
escorrem de determinadas plantas após um
ferimento mecânico, enrijecendo em
contato com o ar.
 Propriedades:
 Solúveis em água e originam soluções viscosas
 Possuem propriedades colantes.
Goma arábica: 
 Planta: Acacia senegal (Familia Mimosaceae)
 Parte utilizada: pedaços de goma obtidos a partir de
um ferimento feito no caule da planta.
 Constituição: sais de Ca, Mg e K do ácido arabínico,
polissacarídeo ramificado cuja cadeia básica é
formada por moléculas de galactose.
 Utilização:
 Emulgenteem formulações
 Material ligante, colante e espessante
 Na produção de balas e doces.
Goma adraganta:
• Planta: Astragalus sp. (Familia Fabaceae)
• Parte utilizada: pedaços de goma, formados
em conseqüência de um ferimento na casca
• Constituição: mistura complexa de
polissacarídeos
• Utilização:
– Laxante suave
– Estabilizante de emulsões
– Agente espessante para cremes dentais
MUCILAGENS
 Conceito: São heteropolissacarídeos (PM 50.000 -
2.000.000) que são classificados de acordo com as
unidades formadoras em glicomananas,
ramnogalacturonanas, etc.
Aloe vera (L.) Burm
MALVA
• Planta: Malva silvestris (Família Malvaceae)
• Parte utilizada: folhas e flores
• Utilização: as flores são utilizadas em chás
para gargarejos e banhos (+ folhas: chás
expectorantes).
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PLANTAGO
 Plantago ovata 
 Parte usada: sementes
Profa. Ms. Anelise Levay Murari
Sementes de linho
• Linum usitatissimum (Família Linaceae)
• Parte utilizada: sementes
• Utilização:
• Uso interno: como laxante suave e nos casos de gastrite e
enterite
• Uso externo: na forma de pós e cataplasmas
Altéia
• Althea officinalis (Familia Malvaceae)
• Parte utilizada: raízes, folhas e pétalas
• Utilização
– Uso interno: chás ou xaropes, nos casos
de irritação e inflamação da garganta
– Uso externo: compressas, banhos e
cataplasmas.
INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS
 Polissacarídeos não-amiláceos interagem com
vários fármacos, alterando a absorção e
consequentemente a biodisponibilidade;
 Evitar a ingestão intercalada de medicamentos e
polissacarídeos.
IMPACTO FISIOLÓGICO DOS 
POLISSACARÍDEOS
 Prevenção do câncer de ovário;
Redução dos níveis de uréia 
plasmática.