Apostila QO Experimental 1sem2022_Farmacia

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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
CAMPUS DE ARARAQUARA 
 
 
 
 
APOSTILA 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
Cursos e Disciplinas: 
 
1º semestre 
Química Orgânica Experimental (Farmácia) 
 
2º semestre 
Química Orgânica Experimental (Bacharelado em Química) 
Química Orgânica Experimental (Engenharia Química) 
Química Orgânica Experimental (Licenciatura em Química) 
 
 
 
Departamento de Química Orgânica 
Edição: 1º semestre 2022 
 
 
 
2 
 
Sumário 
Conteúdo Página 
Capítulo 1: Apresentação da disciplina e informações relevantes 4 
1. Objetivos da disciplina Química Orgânica Experimental 5 
2. Experimentos que serão realizados neste semestre 5 
3. Bibliografia 6 
3.1. Bibliografia básica 6 
3.2. Bibliografia complementar 6 
3.3. Fontes de informação na Internet (entre outras) 7 
4. Critérios de avaliação da disciplina 8 
4.1. Atividade Pré-Laboratório 8 
5. Execução do procedimento experimental 8 
5.1. Anotações durante as realizações dos experimentos 8 
5.2. Comportamento dentro do laboratório 8 
5.3. Relatórios 9 
Capítulo 2: Experimentos 10 
1º Experimento: Extração por solventes 10 
2º Experimento: Cromatografia em Camada Delgada 13 
3º Experimento: Síntese do acetato de isopentila 18 
4º Experimento: Purificação do acetato de isopentila 21 
5º Experimento: Síntese e purificação do cicloexeno 24 
6º Experimento: Extração de óleos essenciais 27 
7º Experimento: Síntese da acetanilida 30 
8º Experimento: Purificação da acetanilida 32 
9º Experimento: Bromação da acetanilida 35 
Capítulo 3: Segurança e Comportamento no Laboratório 37 
Kit Armário 45 
 
 
 
3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAPÍTULO 1 
 
Apresentação da disciplina e informações 
relevantes 
 
 
 
4 
 
1. Objetivos da disciplina Química Orgânica Experimental 
 
Permitir aos alunos adquirir conhecimento dos princípios de organização, dos princípios de 
segurança, dos fundamentos teóricos, os princípios físico-químicos, as técnicas básicas, os 
materiais e os equipamentos básicos necessários para a preparação, isolamento e purificação de 
substâncias orgânicas no Laboratório de Química Orgânica. 
Nesta disciplina serão executados experimentos que permitirão o estudante aprender os 
princípios e as técnicas básicas necessárias para o trabalho no Laboratório de Química Orgânica, 
bem como reforçar os aspectos teóricos de cada assunto. As práticas selecionadas serão o caminho 
para estudar: 
- Os materiais e equipamentos básicos do laboratório; 
- Algumas preparações de compostos representativos; 
- As técnicas para isolar, separar e purificar substâncias orgânicas. 
 
 
2. Experimentos que serão realizados neste semestre 
 
Experimento Assunto 
1o Extração por Solventes – Extração Ácido/Base 
2o Cromatografia em Camada Delgada – Análise de Princípios Ativos 
Contidos em Fármacos 
3o Reação de Esterificação – Síntese do Acetato de Isopentila 
4o Reação de Esterificação – Purificação do Acetato de Isopentila 
5o Reação de Desidratação de Álcoois – Síntese e Purificação do Cicloexeno 
6o Isolamento de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais – Extração de 
Óleos Essenciais 
7o Reação de Acilação/Acetilação – Síntese do Acetanilida 
8o Recristalização – Purificação do Acetanilida 
9o Reação de Substituição Eletrofílica Aromática – Bromação da Acetanilida 
 
 
 
5 
 
3. Bibliografia 
 
3.1. Bibliografia Básica 
1. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica 
Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
2. MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Editora 
Edgard Blucher LTDA, 2002. 
3. VOGEL'S. Text Book of Practical Organic Chemistry, Rev. FURNISS, B. S. et al. 5th. ed. 
London: Longman, 1989. 
4. COLLINS, C. H., BRAGA, G. L., BONATO, P.S. (Org.). Fundamentos de Cromatografia. 
Campinas: Editora da UNICAMP, 2006. 
5. SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. The Systematic Identification of Organic 
Compounds. 5th. ed. New York: John Wiley, 1983. 
6. CORRÊA, A. G.; DE OLIVEIRA, K. T.; PAIXÃO, M. W.; BROCKSOM, T. J. Química Orgânica 
Experimental – Uma abordagem de química verde. Rio de Janeiro: Elsevier, 2016. 
 
3.2. Bibliografia Complementar 
1. PAVIA, D. L. et al. Small-Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 3rd. ed. 
Belmont: Brooks-Cole, 2011. 
2. DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. Rio 
de Janeiro: Interciência, 2004, vol. I. 
3. FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S. Organic Laboratory Techniques. 3rd. ed. Belmont: 
Brooks/Cole Publishing, 2001. 
4. BELL, C. E., CLARK, A. K., TABER, D. F. Organic Chemistry Laboratory with Qualitative 
Analysis, 3rd. ed. Belmont: Brooks/Cole, 2001. 
5. MOHRIG, J. R.; HAMMOND, C. N.; MORRILL, T. C.; NECKERS, D. C. Experimental Organic 
Chemistry. New York: W. H. Freeman and Company, 1998. 
6. GILBERT, J. C.; MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry: A miniscale and 
microscale approach. 2nd. ed. Philadelphia: Saunders, 1998. 
7. BECKER, H. G. O. et al. Organikum - Química Orgânica Experimental. 2. ed. Lisboa: 
Fundação Caluste Gulbenkian, 1997. 
8. BETTELHEIM, F. A.; LANDESBERG, J. M. Experiments for Introduction to Organic 
Chemistry - a miniscale approach. Philadelphia: Saunders, 1997. 
9. PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; Jr. KRIZ, G. S. Introduction to Laboratory Techniques. 
2nd. ed. Philadelphia: Saunders College Publishing, 1995. 
10. MAYO, D. W.; PIKE, R. M.; TRUMPER, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed. Nova 
York: John Wiley & Sons, 1994. 
 
6 
 
11. WILLIAMSON, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd. ed. Houghton 
Mifflin, 1994. 
12. SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química Orgânica: teoria e técnicas de 
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 
1988. 
13. WILCOX, C. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. New York: 
McMillan, 1988. 
14. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: 
McGraw Hill, 1988. 
15. DOYLE, M. P.; MUNGALL, W. S. Experimental Organic Chemistry. New York: John Wiley, 
1980. 
16. PASTO, D. J.; JOHNSON, C. R. Laboratory Text for Organic Chemistry. New Jersey: 
Prentice - Hall, 1979. 
17. ADAMS, R.; JOHNSON, J. R.; WILCOX, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic 
Chemistry. 7th. edition. McMillan Publishing Co: New York, 1979. 
18. BREWSTER, R. O.; VANDERWERF, C. A.; MCEVEN, W. E. Unitized Experiments in 
Organic Chemistry. 4th. ed. New York: Van Nostrand, 1977. 
19. JONES, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston: Northeastern University, 1974. 
20. CHERONIS, N. D.; ENTRIKIN, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis, 2nd. ed. New 
York: Interscience, 1965. 
 
3.3. Fontes de Informação na Internet (entre outras) 
1. Livro Virtual de Química Orgânica - bom para consulta de aspectos teóricos de Química 
Orgânica - http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm 
2. NIST Livro de Química na Web - Base de dados de Referência padrão do NIST número 69 - 
http://webbook.nist.gov/chemistry/ 
3. Base de Dados Físico-Químicos - http://www.chemspider.com 
4. Sixty-Four Free Chemistry Databases - http://depth-first.com/articles/2011/10/12/sixty-four-
free-chemistry-databases 
5. MSDS Search and Product Safety Center Sigma Aldrich - http://www.sigmaaldrich.com/safety-
center.html 
6. OSHA Occupational Chemical Database - https://www.osha.gov/chemicaldata/ 
 
http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html
http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html
 
7 
 
4. Critérios de Avaliação da Disciplina 
 
Média = (MPE x 0,70) + (MTE x 0,30) 
Onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas 
MTE = Média do Trabalho Experimental (atividade pré-laboratório, desempenho no 
laboratório, relatórios) 
 
 
4.1. Atividade Pré-LaboratórioPara um bom aproveitamento da disciplina é necessário, antes de cada aula, realizar a 
atividade pré-laboratório sobre o assunto de cada experimento. 
Logo no início de cada aula será realizada uma avaliação escrita versando sobre questões 
do experimento correspondente. Recomenda-se fortemente assistir a videoaula 
correspondente e a consulta aos livros citados na Bibliografia Básica para a boa preparação 
para a atividade pré-laboratório. 
 
 
5. Execução do Procedimento Experimental 
 
5.1. Caderno de Laboratório 
As anotações realizadas durante o desenvolvimento dos experimentos é um fator 
imprescindível para a elaboração de bons relatórios. 
Deve-se: 
1. Dispor de um caderno exclusivo para a disciplina. Não efetuar as anotações em folhas 
avulsas; 
2. Indicar sempre o título da experiência e a data da sua realização; 
3. Preparar um fluxograma referente ao experimento; 
4. Anotar, com caneta, todos os resultados obtidos (quali e quantitativos) logo depois de ter 
realizado a observação; 
5. Não apagar nada, riscar com um único traço, qualquer erro. 
 
 
5.2. Comportamento Dentro do Laboratório 
Durante a realização dos experimentos é necessário um comportamento profissional, com 
total atenção nas atividades do dia e respeitando as normas de segurança do Laboratório de 
Química Orgânica, para evitar acidentes. Caso algum dos itens abaixo forem descumpridos, o 
 
8 
 
aluno será notificado imediatamente pelo professor e penalizado em sua nota de 
desempenho na execução do procedimento experimental: 
1. Uso incorreto de EPIs. Exemplo: jaleco desabotoado, óculos de segurança colocado sobre a 
cabeça ou no jaleco; 
2. Quebra de vidraria por negligência; 
3. Comportamento que coloque em risco os presentes no laboratório. Exemplo: brincadeiras 
indevidas, etc. 
4. Uso de celular para consulta de redes sociais e afins. O uso do celular está liberado 
EXCLUSIVAMENTE para registrar dados do experimento. 
 
 
5.3. Relatórios 
Os relatórios devem ter no máximo 5 páginas e conter somente os itens abaixo listados: 
✓ Título do experimento; 
✓ Membros do grupo que efetivamente realizaram o experimento; 
✓ Objetivos do experimento; 
✓ Respostas às perguntas listadas na apostila ao final de cada experimento; 
✓ Citação das referências bibliográficas. 
 
O texto deverá ser formatado em Times New Roman 12 em folha A4 com margens superior 
= 2,5 cm, inferior = 2,5 cm, esquerda = 2,5 cm, direita = 2,5 cm e espaçamento entre linhas 1,5. 
Todas as estruturas moleculares e representações de mecanismos de reações devem ser 
elaboradas pelos próprios alunos, utilizando ChemDraw ou ChemSketch 
(http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/) ou outro software similar 
(excepcionalmente, apresentar as estruturas e os mecanismos desenhados a mão e fotografados). 
Deve-se ter em conta que a disciplina, de acordo com o programa, deve utilizar “Tecnologias de 
Informação” como ferramenta didática. 
 
 
Um arquivo .doc modelo do relatório para preenchimento será disponibilizado no Classroom. 
 
 
 
9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAPÍTULO 2 
 
Experimentos 
 
 
 
10 
 
1o Experimento: Extração por Solventes 
 
Extração Ácido/Base 
 
 
Objetivo: Separação de substâncias em uma mistura utilizando reações ácido-base. 
 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Extração líquido-líquido. 
• Uso do funil de separação. 
• Uso do funil de Büchner. 
• Uso do rotaevaporador. 
• Medida de ponto de fusão. 
 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• O que é uma extração líquido/líquido. 
• Coeficiente de distribuição. 
• Escolha do solvente. 
• Tipos de extração: simples, múltipla e quimicamente ativa (usos com exemplos). 
• Comparação entre as eficiências da extração simples e extração múltipla (inclusive com 
demonstração dos cálculos). 
• Como trabalhar com funil de separação. 
• Conceito de emulsão e como evitar a formação de emulsão. 
• Efeito salting-out. 
• Reações envolvidas. 
• Cálculos envolvidos no experimento (volume de NaOH, volume de HCl para recuperação do 
ácido benzóico). 
• Agente secante utilizado no experimento (definição, classe, eficiência, capacidade, 
conveniência, limitações). 
• Filtração simples com papel pregueado (como preguear o papel). 
• Filtração à pressão reduzida. 
• Cálculos dos rendimentos dos produtos isolados. 
• Conceitos de ponto de fusão e determinação de ponto de fusão de substâncias orgânicas. 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento incluindo o preço médio de cada 
uma delas. 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
 
11 
 
• Fluxograma do experimento. 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Em que consiste a extração por solventes? 
• Qual é o princípio fundamental desta técnica? 
• O que se deve levar em conta na extração por solventes? 
• Explique por que o éter etílico é a fase superior durante a extração de soluções aquosas. 
• Descreva um procedimento simples para diferenciar a fase aquosa da fase orgânica. 
• Explique por que o funil de separação deve ficar destampado/aberto durante o recolhimento 
da fase desejada. 
• Qual o princípio fundamental da extração ácido-base? 
• Discutir o papel do sulfato de magnésio anidro utilizado durante o experimento e os critérios 
para saber se a quantidade colocada foi suficiente. 
• Descrever as técnicas de filtração simples com papel pregueado e papel dobrado simples. 
Quando se deve utilizar cada um dos dois tipos? 
• Descrever a técnicas de filtração à pressão reduzida, incluindo seus princípios e todos os 
equipamentos utilizados. 
• Escreva a equação química da reação entre o ácido benzoico com hidróxido de sódio. O 
que acontece quando o produto desta mistura reacional é tratado com ácido clorídrico? 
(Apresente a equação química). 
 
 
 
Procedimento Experimental 
 
 
Extração ácido-base 
 
Pesar 2,0 g de ácido benzoico e 2,0 g de p-diclorobenzeno. Em um béquer, dissolver esta 
mistura em 50 mL de éter etílico e transferir para um funil de separação de líquidos com capacidade 
apropriada (250 mL). Adicionar mais 50 mL de éter etílico ao béquer e transferir para o funil de 
separação de líquidos. Adicionar ao funil de separação um volume de NaOH 5% (quantidade 
suficiente para reagir com 2 g de ácido benzoico). Executar a técnica correta de extração e recolher 
a fase aquosa em um béquer de 250 mL (béquer 1). 
Verificar se a solução aquosa (béquer 1) está básica com o auxílio de uma bagueta de vidro, 
um vidro de relógio e um pedaço de papel de tornassol vermelho. 
Extrair a fase orgânica que permanece no funil com 10 mL de água basificada (pH ~ 9). 
Recolher a fase aquosa (inferior) no béquer 1. 
Lavar a fase orgânica que permanece no funil (éter) com 10 mL de água e transferir a fase 
aquosa para o béquer 1. 
 
12 
 
Transferir a fase orgânica (éter) para um erlenmeyer de 250 mL com boca esmerilhada 
24/40, adicionar sulfato de magnésio anidro q.s.p. (quantidade suficiente para), e tampar com rolha 
esmerilhada ou rolha comum de polietileno. Agitar ocasionalmente até que toda a água tenha sido 
adsorvida (solução esteja límpida e translúcida). 
Eliminar o agente secante por decantação e/ou por filtração em papel pregueado, recolhendo 
a fase orgânica em um balão de destilação de 250 mL com junta esmerilhada 24/40, previamente 
pesado. 
Eliminar o éter em evaporador rotatório (executar a técnica correta). Na aula seguinte 
determinar a massa do resíduo e determinar seu ponto de fusão (p.f.) (executar a técnica correta). 
 
Recuperação do ácido benzoico: 
Calcular a quantidade necessária de uma solução de HCl 36,5% em massa e densidade 
1,184 g/mL para protonar todo o benzoato de sódio presente no béquer 1. 
Adicionar o volume calculado no item acima ao béquer 1. 
Verificar a precipitação total do ácido benzoico com o auxílio de uma baguetade vidro, um 
vidro de relógio e um pedaço de papel de tornassol azul. 
Medir a massa de uma placa de Petri contendo papel de filtro. Anote este valor. 
Transferir o papel de filtro para o funil de Büchner e filtrar o conteúdo do béquer 1 sob 
pressão reduzida. 
Transferir cuidadosamente o papel de filtro contendo o ácido benzoico recuperado para a 
placa de Petri recém pesada e coloca-los para secar em dessecador. Descartar o filtrado. 
Na aula seguinte determinar a massa e o p.f. do ácido benzoico recuperado. 
 
 
Perguntas a serem respondidas no Relatório 1 
 
(Obs: o relatório 1 será entregue junto com o relatório 2) 
 
1. Que reação ocorreu quando a solução de NaOH 5% foi adicionada? Mostre como você 
calculou o volume adequado de NaOH 5% utilizado no experimento. 
2. Que reação ocorreu quando a solução de HCl 36,5% foi adicionada? Mostre como você 
calculou o volume adequado de HCl 36,5% utilizado no experimento. 
3. Calcule e discuta os rendimentos (% de recuperação) de cada substância na extração ácido-
base. 
4. Compare os valores de p.f. do p-diclorobenzeno e do ácido benzoico recuperados com os da 
literatura. Discuta este resultado. 
Obs. Apresente as referências bibliográficas para os dados consultados na literatura. 
 
 
13 
 
2o Experimento: Cromatografia em Camada Delgada 
 
 
 
Objetivo: Análise cromatográfica de princípios ativos contidos em fármacos. 
 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Cromatografia em camada delgada. 
 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Cromatografia (conceitos e definições). 
• Componentes em uma cromatografia: analito, fase estacionária, fase móvel, reveladores 
(físicos, químicos, seletivos). 
• Tipos de cromatografia de acordo com a fase móvel/estacionária e com o método de 
separação (cromatografia planar e tubular). 
• Interações intermoleculares entre fase móvel, analito e fase estacionária. 
• Força de eluição. 
• Seleção da fase móvel para CCD. 
• Adsorção. 
• Desenvolvimento da CCD (aplicação das amostras, saturação da cuba cromatográfica, 
desenvolvimento do cromatograma, revelação, cálculo dos fatores de retenção – Rf e 
reprodutibilidade). 
• Aplicações da CCD em Química Orgânica. 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento incluindo o preço médio de cada 
uma. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Quais os quatro componentes de uma análise cromatográfica? 
• Qual é o princípio fundamental da Cromatografia em Camada Delgada (CCD)? 
• Discuta o papel do adsorvente e do eluente na CCD. 
• Discuta o papel do revelador na CCD e cite dois métodos de revelação que podem ser 
utilizados. Para cada método explique suscintamente o fundamento envolvido. 
• Qual o significado do Rf? Apresente os cálculos envolvidos e representação esquemática 
da placa cromatográfica. 
 
14 
 
• Certa mistura foi analisada qualitativamente em uma CCD (fase estacionária composta por 
sílica gel). A mistura continha três compostos (abaixo apresentados) e que cada um 
“deslocou” o valor correspondente apresentado ao lado. Sabendo que a distância percorrida 
pela fase móvel foi de 4,0 cm, explique o significado de Rf, apresente os cálculos envolvidos 
do mesmo e a representação esquemática da placa. Compostos envolvidos: 
 
 
 
• Certa mistura foi analisada qualitativamente em uma CCD (fase estacionária composta por 
sílica gel). A fase móvel é composta por éter etílico e a figura abaixo apresenta o resultado 
dessa análise. Sabendo que a mistura continha os três compostos apresentados, relacione 
o número de cada mancha obtida com o respectivo composto e explique sua resposta. 
 
 
 
 
Procedimento experimental 
 
Preparação da cuba cromatográfica contendo a fase móvel 
Preparar 10 mL de uma solução de Acetato de Etila/Hexano/Etanol 14:5:1 (v/v/v) da seguinte 
forma: medir os respectivos volumes com proveta de 10 mL, proveta de 10 mL e pipeta de Pasteur, 
respectivamente, transferindo-os para uma cuba cromatográfica e homogeneizando com uma 
bagueta de vidro. Introduzir na cuba uma folha de papel de filtro da altura da cuba e largura de 5 
 
15 
 
cm. Tampar a cuba e deixar saturar por 10 minutos (o papel de filtro deverá estar todo umedecido 
com a solução). 
 
Padrões analíticos 
Soluções dos padrões analíticos (cafeína, acetaminofeno, ácido acetilsalicílico) e uma 
mistura contendo todos os padrões serão fornecidas pela equipe técnica do laboratório. 
 
Preparação do analito 
Macerar um comprimido de analgésico em almofariz e transferir para um béquer de 25 mL. 
Adicionar 10 mL de mistura Diclorometano/Etanol 1:1 (v/v) e agitar a mistura com bagueta de vidro. 
Transferir o conteúdo do béquer para uma seringa contendo algodão como filtro, conforme 
apresentado na Foto 1. Adicionar o êmbolo e filtrar este conteúdo para um béquer de 50 mL, 
rotulado (solução 5 – analito). 
 
Foto 1 – Seringa para filtragem de soluções 
 
 
 
Placas cromatográficas 
Serão fornecidas placas cromatográficas de sílica gel 60 com indicador de fluorescência 
UV254 e 0,2 mm de espessura, suportada em alumínio, marca Macherey-Nagel (made in Germany) 
ou equivalente nas dimensões 5 cm (largura - base) x 10 cm (comprimento - altura). 
Dividir cada placa de 5 x 10 cm em 5 faixas longitudinais em toda extensão da placa 
utilizando um lápis de ponta fina ou lapiseira (as linhas deverão ser feitas bem suavemente, para 
não agredir a camada de sílica). Obs. Nunca utilize qualquer tipo de caneta. 
 
Aplicação dos padrões e do analito na placa 
A aproximadamente 1 cm da base da placa e no centro de cada coluna, aplicar, da esquerda 
para a direita e com capilar (1-3 cargas de capilar; isto significa 1-3 aplicações e não todo o conteúdo 
do capilar!!!), as soluções dos padrões e a solução contendo a mistura dos padrões: solução 1 – 
cafeína na coluna 1, solução 2 – acetaminofeno na coluna 2, solução 3 – ácido acetilsalicílico na 
coluna 3, solução 4 – mistura de padrões na coluna 4 e solução 5 – analito na coluna 5. (OBSERVAR 
A TÉCNICA CORRETA DE APLICAÇÃO – se for o caso, treinar a aplicação em uma folha de papel 
de filtro). As manchas aplicadas deverão ter, no máximo, 3 mm de diâmetro (Foto 2). 
 
16 
 
 
Foto 2 – Placa de CCD com aplicação dos analitos 
 
Obs. Foto meramente ilustrativa. Vocês deverão aplicar 5 soluções na placa cromatográfica. 
 
 
Desenvolvimento do cromatograma (a ser realizado fora da capela ou com a capela desligada) 
Colocar rapidamente a placa cromatográfica com os analitos recém aplicados dentro da cuba 
saturada, para evitar evaporação do eluente (os analitos aplicados devem ficar no mínimo 0,5 cm 
acima do nível do eluente na cuba, Foto 3). 
Aguardar a eluição e retirar a placa da cuba quando o eluente atingir 0,5 cm da borda 
superior da placa. Antes de retirar a placa da cuba, marcar o front da fase móvel (altura que o 
eluente atingiu) com uma pequena marca na lateral da placa. 
Deixar a placa secar dentro da capela ligada por 30 segundos. 
 
Foto 3 – Cuba contendo placa cromatográfica para eluição 
 
 
Revelação do cromatograma, cálculo do Rf e documentação 
Após a evaporação do eluente na placa cromatográfica, revelar o cromatograma na câmara 
de UV em todos os comprimentos de onda possíveis. Documentar o cromatograma fotografando-o 
dentro da cuba de UV ou riscar o perímetro de cada mancha, para fixar sua posição e fotografar 
posteriormente. 
 
17 
 
Em seguida colocar a placa na cuba com vapores de iodo (que deverá estar na capela) para 
revelação por outro método e confirmar a revelação por UV. 
 
 
Perguntas a serem respondidas no Relatório 2 
 
1. Apresente figuras, desenhos ou fotos das placas cromatográficas após o 
desenvolvimento do cromatograma em todos os sistemas de revelação utilizados. 
(Lembre-sede colocar legenda nas figuras ou um título explicativo) 
2. Calcule os Rf dos padrões e dos compostos presentes no comprimido. 
3. Quais as substâncias presentes na amostra analisada. Como chegou a esta conclusão? 
4. Com base nos Rf apresentados, discuta as interações intermoleculares presentes entre 
os analitos/fase estacionária/fase móvel (apresente as estruturas químicas de cada 
substância e mostre as possíveis interações). 
5. Discuta o resultado observado com os diferentes reveladores utilizados. Explique o 
princípio dessas revelações. 
 
 
 
18 
 
3o e 4o Experimentos: Reação de esterificação 
 
 
3o Experimento: Síntese do acetato de isopentila 
 
 
Objetivos: Utilização de reação de esterificação para síntese de compostos orgânicos de interesse 
comercial. 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Uso de refluxo 
• Extração líquido-líquido 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Ésteres (nomenclatura, propriedades químicas, reações de obtenção, ocorrência). 
• Acetato de isopentila: estrutura, propriedades, usos, curiosidades, aplicações. 
• Reação de esterificação de Fischer (catálise ácida). 
• Efeito da temperatura nas reações orgânicas, equação de Arrhenius, efeito dos 
catalisadores nas reações orgânicas. 
• Refluxo (usos, aparelhagem descrita com detalhes, uso de pedras de ebulição). 
• Reações principal e secundárias na síntese do acetato de isopentila, mecanismos 
envolvidos. 
• Cálculo do reagente em excesso. 
• Agente secante usado no experimento (classe, eficiência, capacidade, conveniência etc). 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento e preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Escrever a equação da reação de esterificação entre ácido acético e álcool isopentílico, 
indicando o reagente em excesso e o reagente limitante. 
• Descrever o uso da manta de aquecimento e o processo de refluxo e sua utilidade. 
• Explique a importância de adicionar pedras de ebulição ao sistema. 
• Qual a função do H2SO4 neste experimento? Poderia ser utilizado um outro ácido (ex. HNO3 
ou HCl)? 
 
19 
 
• Qual a função do NaHCO3 neste experimento? Apresente as reações envolvidas. 
 
 
Procedimento Experimental 
 
Transferir 15 mL de álcool isopentílico e 20 mL de ácido acético glacial para um balão de 
fundo redondo de 100 mL com junta esmerilhada 24/40. Realizar esta operação longe da manta de 
aquecimento. 
Adicionar lentamente (gota a gota durante 5 minutos), e sob agitação magnética, 4 mL de 
ácido sulfúrico concentrado. Deixar o balão em suporte para balões dentro da capela. Não utilizar a 
manta como suporte de balão. 
Montar um sistema de refluxo, como na Foto 4 (condensador de bolas), usando manta como 
fonte de aquecimento. Adicionar 3 pedras de ebulição. Refluxar por 1 hora. Deixar a mistura esfriar 
a temperatura ambiente. 
 
Foto 4 – Sistema de Refluxo 
 
 
Transferir a mistura fria para um funil de separação de 250 mL e adicionar cuidadosamente 
55 mL de água gelada. Lavar o balão com 10 mL de água gelada, transferir para o funil e efetuar a 
extração executando a técnica correta. 
Recolher a fase aquosa em um béquer de 250 mL (béquer 2). 
Transferir a fase orgânica para um béquer de 250 mL (béquer 1). 
Adicionar ao béquer contendo a fase orgânica (béquer 1), cuidadosamente, 25 mL de 
solução aquosa de NaHCO3 5% e agitar com bagueta de vidro até cessar a liberação de gases 
(observar a liberação de CO2). 
Transferir a mistura para o funil de separação, separar as fases e transferir a fase orgânica 
para o béquer 1 de 250 mL. Transferir parte da fase aquosa (aproximadamente 10 mL) para um 
béquer de 25 mL e verificar se ela está básica usando papel de tornassol vermelho (executar a 
técnica correta). Colocar o restante da fase aquosa no béquer 2. 
 
20 
 
Adicionar, cuidadosamente, ao béquer contendo a fase orgânica (béquer 1), 25 mL de 
solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% e agitar com bagueta de vidro até cessar a liberação 
de gases (observar a liberação de CO2). 
Transferir para o funil de separação, separar as fases. Transferir parte da fase aquosa 
(aproximadamente 10 mL) para um béquer de 25 mL e verificar se ela está básica usando papel de 
tornassol vermelho (executar a técnica correta). Colocar o restante da fase aquosa no béquer 2. Em 
caso negativo repetir o tratamento da fase orgânica com bicarbonato de sódio 5% até que a fase 
aquosa esteja básica. 
Remover a fase aquosa do funil para o béquer 2 e adicionar à fase orgânica 25 mL de água 
e 5 mL de solução saturada de cloreto de sódio. Agitar a mistura suavemente e remover a fase 
aquosa para o béquer 2. 
Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer de 125 mL com junta esmerilhada 24/40 e 
adicionar MgSO4 anidro q.s.p. Tampar o frasco e agitá-lo ocasionalmente até que o líquido se 
apresente límpido e o secante esteja na forma de um pó bem solto. Deixar em geladeira até a 
próxima aula experimental. 
 
 
 
 
21 
 
4o Experimento: Purificação do acetato de isopentila 
 
Objetivos: Purificação de compostos orgânicos por destilação simples. 
 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Destilação simples 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Destilação simples (definição, o que é pressão de vapor de um líquido, pressão de vapor e 
temperatura de ebulição, gráficos de pressão de vapor versus temperatura, diagrama de 
fases líquido-vapor). 
• Aplicações da destilação simples. 
• Montagem da aparelhagem para destilação simples. 
• Uso adequado do condensador. 
• Posição correta do termômetro. 
• Superaquecimento. Ebulição tumultuada e importância das pedras de ebulição. 
• Fonte de aquecimento usada no experimento (quando, como e por que usar). 
• Velocidade adequada para uma destilação. 
• Cabeça, fração intermediária e cauda da destilação. 
• Cuidados a serem tomados durante uma destilação. 
• Líquidos associados e não associados (correção do ponto de ebulição, por que corrigir; 
exemplos de cálculos de correção do ponto de ebulição). 
• Cálculos do rendimento final da reação e correção do ponto de ebulição do produto. 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento e o preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Descrever sucintamente o processo de destilação neste experimento, indicando quais são 
as frações: inicial, intermediária (de interesse) e final (quando for o caso). 
• Faça uma representação esquemática do sistema de destilação indicando todos os 
componentes do mesmo. 
• Qual a velocidade ideal de uma destilação. Justifique. 
• Calcular o rendimento estequiométrico do acetato de isopentila utilizando o conceito de 
número de mol. 
 
 
22 
 
 
Procedimento experimental 
 
Filtrar a fase orgânica em seringa preenchida com algodão, recebendo o filtrado em um 
balão de destilação de 125 ou 50 mL seco (dependendo da quantidade de éster obtida), com boca 
esmerilhada 24/40. 
Montar um sistema de destilação simples (Foto 5) todo com juntas esmerilhadas 24/40 (toda 
vidraria deverá estar seca). Destilar a fase orgânica usando manta de aquecimento como fonte de 
calor. Usar como receptores dois balões de destilação de 50 mL previamente tarados. Manter a 
velocidade de destilação entre 1 a 2 gotas por segundo. Descartar a cabeça da destilação e coletar 
a fração destilada entre 134-143 ºC, recebendo-a em um balão de 50 mL com junta 24/40, mantido 
em banho de gelo. (OBSERVAR A TÉCNICA CORRETA). 
Parar a destilação quando restar aproximadamente 1 mL de éster no balão. 
Desligar a manta da tomada, retirar a manta e o banho de gelo sem desmontar a 
aparelhagem. Deixar o balão de destilação e o balão coletor atingirem a temperaturaambiente e só 
então desligar o fluxo de água do condensador e desmontar a aparelhagem. 
Medir a massa do balão mais o produto, descontar a massa do balão e calcular a % de 
rendimento. 
Transferir o éster para um frasco apropriado disponibilizado no laboratório. 
Registrar em seu caderno de laboratório a pressão atmosférica e corrigir o p.e. 
 
 
Foto 5 – Destilação Simples 
 
 
 
 
Perguntas a serem respondidas no relatório 3 
 
 
1. Apresentar o mecanismo de formação do acetato de isopentila (mostrar as estruturas de todos 
os intermediários de reação). 
 
23 
 
2. Discuta o efeito dos parâmetros da equação de Arrhenius no andamento da reação e o efeito 
do catalisador (ácido sulfúrico). 
3. Apresente a temperatura de ebulição corrigida. Compare e discuta este valor com a literatura. 
Obs. Apresente a literatura consultada nas referências bibliográficas. 
4. Calcular o rendimento experimental utilizando o conceito de número de mols. 
5. Discussão das causas para o rendimento obtido. 
 
 
 
24 
 
5o Experimento: Síntese e Purificação do Cicloexeno 
 
Objetivos: Utilização da reação de desidratação de álcoois para síntese de alcenos. 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Destilação fracionada. 
• Extração líquido-líquido. 
• Testes para insaturações. 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Reações de -eliminação: mecanismos e características principais, competição com as 
reações de substituição SN1, SN2); 
• Cicloexeno (estrutura, propriedades, características, aplicações etc) 
• Reação de obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol e os possíveis subprodutos 
formados. 
• Lei de Raoult. 
• Diagrama de fases líquido-vapor de dois líquidos miscíveis (pressão de vapor da mistura 
versus fração molar de seus componentes). 
• Diagrama de temperatura de ebulição versus composição para mistura de dois líquidos 
miscíveis. 
• Destilação fracionada (tipos de colunas de fracionamento, conceito de prato teórico, a coluna 
de Vigreux, como montar uma aparelhagem para destilação fracionada, azeótropos de ponto 
de ebulição máximo e mínimo). 
• Correções dos pontos de ebulição. 
• Work-up da reação. Extração líquido-líquido 
• Testes químicos para reconhecimento de alcenos (apresente as reações em cada teste) 
• Cálculos dos rendimentos dos produtos destilados. 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento e o preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Escreva o mecanismo para a reação de obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol. 
• Com base no mecanismo da reação, pode ser utilizado qualquer ácido inorgânico forte como 
catalizador nesta reação? Por que não se utiliza HCl ou HNO3? 
 
25 
 
• Com que finalidade é utilizada a solução de Na2CO3? 
• Com que finalidade é utilizada a solução saturada de NaCl? 
• Com que finalidade é utilizado Na2SO4 anidro? 
• Por que o cicloexeno é preparado e simultaneamente destilado? 
• Descrever detalhadamente o processo destilação fracionada, indicando seus princípios 
teóricos e sua utilidade. 
• Faça uma representação esquemática da aparelhagem utilizada, com detalhes para fonte 
de aquecimento e coluna de fracionamento. 
• Escreva a reação do teste químico de Br2/CCl4 para reconhecimento de alcenos. 
 
 
Procedimento experimental 
 
Montar uma aparelhagem de destilação fracionada, utilizando um balão de destilação de 100 
mL e uma coluna Vigreux. Como frasco coletor utilize um balão de 50 mL, conectado a um adaptador 
de vácuo, cuja saída lateral esteja conectada a uma mangueira (a extremidade livre da mangueira 
deverá ser mantida dentro da pia). O balão deverá estar imerso em banho de gelo (Foto 6). 
 
Foto 6 – Destilação Fracionada 
 
Adicionar 20 mL de cicloexanol no balão de destilação e em seguida adicionar ao balão 5 
mL de H3PO4 85%. A adição deve ser lenta e com agitação, para a homogeneização completa. 
Adicionar ao balão algumas pedras de ebulição (4 ou 5), e começar a circular água pelo 
condensador. 
Aquecer a mistura do balão com a manta de aquecimento, até que o produto comece a 
destilar. Pode ser necessário envolver a coluna em folha de alumínio. Continuar o aquecimento do 
sistema de forma que a destilação seja lenta e contínua, porém não deixe a temperatura do vapor 
em contato com o termômetro exceder 110 oC. Anotar em seu caderno de laboratório a faixa de 
ebulição observada. 
Interromper a destilação quando restar um pouco de material no balão e o produto parar de 
destilar. Recolher o resíduo da destilação no frasco apropriado. 
 
26 
 
Colocar o produto destilado em um funil de separação, adicione 20 mL de água e agite. Após 
a separação das fases, separar a fase aquosa (inferior). 
À fase orgânica contendo o cicloexeno, adicionar 10 mL de solução Na2CO3 10% e agitar 
bem (cuidado com a liberação de CO2 nesse processo). Verificar se a solução está básica. 
Separar as duas fases utilizando funil de separação. 
Lavar a fase orgânica com 20 mL de solução saturada de NaCl. 
Recolher a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL. Adicionar Na2SO4 anidro q.s.p. ao 
erlenmeyer e o tampar firmemente com uma rolha envolta em folha de alumínio. Aguardar alguns 
minutos. 
Filtrar a mistura em funil de vidro simples contendo pequena quantidade de algodão direto 
em um frasco (previamente pesado) para cálculo de rendimento do cicloexeno. 
Pesar material. 
Após a realização dos testes de caracterização no produto destilado, guardar em frasco 
apropriado. 
 
 
Teste químico para reconhecimento de alcenos 
 
Numere 4 tubos de ensaio. 
Nos dois primeiros adicionar 10 gotas de cicloexanol. 
Nos dois últimos adicionar 10 gotas do cicloexeno produzido. 
Adicionar a um dos tubos contendo cicloexanol uma solução de Br2 2 % em CCl4 gota a gota, 
sob agitação constante. 
Repetir a mesma operação para um dos tubos contendo cicloexeno. 
Testar os dois tubos remanescentes, da mesma maneira, com uma solução aquosa de 
KMnO4 0,5 %. 
Anotar os seus resultados em seu caderno de laboratório e discuta as observações. 
 
 
Perguntas a serem respondidas no relatório 4 
 
1. Apresente o mecanismo de formação do cicloexeno e dos possíveis subprodutos formados. 
2. Apresente a temperatura de ebulição corrigida. Compare e discuta este valor com a literatura. 
Obs. Apresente a literatura consultada nas referências bibliográficas. 
3. Discussão sobre as substâncias destiladas em cada etapa da destilação fracionada. 
4. Calcular o rendimento experimental utilizando o conceito de número de mols. 
5. Discussão das causas para o rendimento obtido. 
6. Discussão dos resultados dos testes de instauração. 
 
 
27 
 
6o Experimento: Isolamento de compostos orgânicos de fontes naturais – 
Óleos essenciais 
 
 
Objetivos: Uso da técnica de destilação por arraste a vapor para extração de óleos essenciais. 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Destilação por arraste a vapor. 
 
Tópicos abordados no experimento 
 
• Óleo essencial: definição, obtenção, exemplos. 
• Composição do óleo de laranja e do óleo essencial do cravo da Índia e da canela, com 
destaque para as substâncias majoritárias. 
• Pressão de vapor e temperatura de ebulição de misturas de dois líquidos imiscíveis (Lei das 
pressões parciais de Dalton). 
• Cálculo da relação massa/massa dos componentes destilados em função de suas pressões 
de vapor na temperatura de ebulição da mistura e de suas massas molares. 
• Destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis. 
• Destilação por arraste de vapor (aparelhagem descrita detalhadamente, como montar a 
aparelhagem, como saber quando a destilação terminou, precauções a serem seguidas 
durante a destilação). 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel).• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento e o preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados no experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividades pré-laboratório 
 
• Comente sobre a lei de Dalton, indicando em que casos ela se aplica. 
• Descrever detalhadamente o processo de destilação por arraste de vapor, indicando seus 
princípios teóricos e sua utilidade. 
• Faça uma representação esquemática da aparelhagem utilizada, discutindo a fonte de 
aquecimento e tubo de segurança. 
• Critérios para saber quando finalizar o processo de destilação por arraste de vapor. 
 
 
28 
 
Procedimento Experimental 
 
Destilação por arraste de vapor – Procedimento para Cravo da Índia ou Canela 
 
Adicionar 10,0 g de Cravo da Índia ou Canela em casca e aproximadamente 15 mL de água 
destilada em um balão de fundo redondo de três bocas de 250 mL com junta esmerilhada 24/40. 
Montar um sistema de destilação por arraste de vapor (Foto 8). Colocar um erlenmeyer para 
coletar o destilado. 
 
Foto 8 – Esquema de aparelhagem para destilação por arraste à vapor. 
 
 
Executar a destilação1 até seja recolhido 50 mL da mistura água/óleo. Esta mistura estará 
turva como apresentado na Foto 8. 
Ao final da destilação, antes que o bico de Mecher (chama) seja desligado, deve-se 
desconectar a junta esférica que liga os dois balões. Tal procedimento deve ser feito para que a 
pressão interna do sistema se iguale a pressão externa e não ocorra retorno de líquido do balão 
contendo o cravo ou a canela, para o balão gerador de vapor. 
 
 
 
 
 
1 Durante a destilação tomar as seguintes precauções: 
• Colocar pedras de ebulição antes de iniciar o aquecimento. 
• Verificar as junções para não haver perda de vapor. Não deixar que os balões de destilação sequem. 
• Tubo de segurança - Deve-se estar atento ao nível de líquido no tubo (não deve exceder 1/3 da altura). Se for feito 
um aquecimento de forma descontrolada, o líquido pode subir devido a aumento da pressão interna do balão e 
ocasionar acidentes para quem manuseia a aparelhagem e para quem estiver por perto. Caso o líquido ultrapasse a 
metade do tubo de segurança, desconectar a junta esférica que liga os dois balões e apagar a chama. 
 
29 
 
Destilação por arraste de vapor – Procedimento para óleo de cascas de laranja 
 
Medir 30 mL de óleo de laranja e transferir para um balão de fundo redondo de 250 mL com 
junta esmerilhada 24/40. 
Montar um sistema de destilação por arraste de vapor (Foto 8). Colocar um erlenmeyer para 
coletar o destilado. 
Proceder à destilação até que todo material orgânico volátil tenha destilado, isto é, até que 
destile somente água. Para se assegurar que o destilado apresenta uma única fase, deve-se coletar 
cerca de 1 mL em um béquer de 50 mL e transferir para um tubo de ensaio. Se forem observadas 
duas fases ou turvação após agitação vigorosa, continuar a destilação. 
Ao final da destilação, antes que o bico de Mecher (chama) seja desligado, deve-se 
desconectar a junta esférica que liga os dois balões. Tal procedimento deve ser feito para que a 
pressão interna do sistema se iguale a pressão externa e não ocorra retorno de líquido do balão 
contendo o óleo, para o balão gerador de vapor. 
 
 
Perguntas a serem respondidas no relatório 
 
1. Porque é necessário usar a destilação por arraste a vapor para extrair os óleos essenciais? 
2. Discussão sobre as substâncias destiladas no experimento. Como as substâncias isoladas 
poderiam ser identificadas? 
3. Correlacione a estrutura das substâncias destiladas com as suas propriedades físicas. 
 
 
 
30 
 
 
7o e 8o Experimentos – Síntese e Purificação da Acetanilida 
 
7o Experimento – Síntese da Acetanilida 
 
Objetivos: Utilização de reação de acilação para síntese de substâncias orgânicas de interesse 
comercial. 
 
Técnicas envolvidas 
 
• Uso de agitador magnético. 
• Uso de banho de gelo. 
• Filtração à pressão reduzida. 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Amidas (estrutura, nomenclatura, mecanismo da reação geral de preparação, propriedades 
químicas). 
• Acetanilida (estrutura, nomenclatura, propriedades químicas e físicas, curiosidades). 
• Equação da reação e mecanismos envolvidos na preparação da acetanilida. 
• Agitação magnética. 
• Precipitação x (re)cristalização. 
• Uso do banho de gelo. 
• Filtração à pressão reduzida. 
• Uso do dessecador e agentes secantes. 
• Cálculo do rendimento do produto bruto. 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento com o preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Escrever a equação da reação de acetilação para preparação do acetanilida. Indique o 
reagente limitante e o reagente em excesso, apresentando os cálculos. 
• Escrever o mecanismo, discutido, da reação de acetilação para preparação da acetanilida. 
• Descrever a técnica de agitação magnética, incluindo seus princípios e os equipamentos 
utilizados. 
• Por que o produto bruto é lavado com água fria/gelada neste experimento? 
 
31 
 
 
Procedimento Experimental 
 
Em um béquer de 250 mL, adicionar 60 mL de água e 7,8 g de anilina. Cobrir com um vidro 
de relógio e agitar vigorosamente com agitação magnética. 
Adicionar ao béquer, com agitação magnética constante, 9,2 g (8,5 mL) de anidrido acético. 
Cuidado, pois a reação é rápida e exotérmica. Observar a formação de um precipitado branco. 
Resfriar o conteúdo do béquer em banho de gelo. 
Medir a massa de uma placa de Petri contendo papel de filtro. Anote este valor. 
Transferir o papel de filtro para o funil de Büchner e filtrar o conteúdo do béquer sob pressão 
reduzida, lavando-o com água gelada. 
Transferir cuidadosamente o papel de filtro contendo a acetanilida recém-sintetizada para a 
placa de Petri pesada e colocar para secar em dessecador. Descartar o filtrado. 
Após 4 dias de secagem em dessecador, determinar a massa e o p.f. da acetanilida bruta. 
 
Na aula seguinte verificar a pureza o produto bruto por cromatografia em camada delgada. 
 
 
 
32 
 
8o Experimento – Purificação da Acetanilida 
 
Objetivos: Uso da técnica de recristalização para purificação de compostos orgânicos. 
 
 
Técnicas envolvidas: 
 
• Recristalização. 
• Filtração a quente. 
• Filtração à pressão reduzida. 
• Cromatografia em Camada Delgada. 
 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Prováveis impurezas do produto obtido no experimento anterior. 
• Recristalização (curva de solubilidade, escolha do solvente, detalhes da técnica e cuidados). 
• Filtração a quente. 
• Filtração à pressão reduzida (cuidados, uso de água gelada durante este procedimento). 
• Ponto de fusão. 
• Verificação da pureza do produto por CCD. 
• Cálculo do rendimento final do produto. 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento incluindo o preço médio de cada 
uma. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
 
Atividade pré-laboratório 
 
• Descrever a técnica de recristalização incluindo seus princípios e cuidados. 
• Por que a acetanilida bruta deve ser solubilizada no menor volume possível de solvente 
antes da recristalização? 
• Descrever a técnica para medição do ponto de fusão incluindo seus princípios, 
equipamentos utilizados e cuidados a serem tomados durante as medições. 
 
Procedimento Experimental 
 
Separar um cristal do produto bruto, para posterior cromatografia em camada delgada. 
 
 
33 
 
Teste de solubilidade da acetanilida 
Utilizando uma chapa de aquecimento e em um béquer de 250 mL, ferver aproximadamente 
100 mL de água, que servirá como banho maria para os testes de solubilidade da acetanilida. 
Identificar cinco tubos de ensaio com os solventesque serão testados: hexano ou heptano, 
diclorometano, acetona, etanol e água. 
Adicionar aproximadamente 0,1 g de acetanilida em cada tubo de ensaio. Em seguida, 
adicione 2 mL de cada solvente em cada tubo. Agitar vigorosamente durante alguns minutos. Se 
houver dissolução completa da amostra, a substância será considerada solúvel no solvente de teste 
a temperatura ambiente. 
Para os solventes nos quais a acetanilida NÃO se dissolveu à temperatura ambiente, use 
uma garra para segurar o tubo de ensaio no banho maria. Verifique se o fundo do tubo de teste está 
imerso abaixo do nível da água para verificar a solubilidade no ponto de ebulição do solvente. Agite 
o tubo de ensaio quente para determinar a solubilidade. 
Como base nos resultados obtidos, selecionar o solvente adequado para recristalizar a 
acetanilida, levando em consideração solubilidade, custo, inflamabilidade, conveniência, etc. 
 
Recristalização da acetanilida 
Medir 10 g de acetanilida bruta resultante do experimento anterior, ou toda a massa obtida 
se esta for menor que 10 g, e colocar em um erlenmeyer de 250 mL, com o auxílio de um funil para 
transferência de sólidos ou funil feito com papel de filtro. A acetanilida restante deverá ser entregue 
aos técnicos do laboratório. 
Dissolver a acetanilida no menor volume de solvente escolhido em ebulição. Para este 
procedimento, utilizar uma chapa de aquecimento. Ferver a solução por alguns minutos. 
Deixar a solução esfriar até ~80 ºC e acrescentar 1 g de carvão ativado. Aquecer novamente 
até a ebulição. 
Filtrar a solução, ainda quente (em ebulição), por gravidade utilizando papel pregueado para 
outro erlenmeyer de 250 mL que deverá conter 10 mL de água em ebulição. 
Deixar o erlenmeyer em repouso até a solução atingir lentamente a temperatura ambiente e 
ocorrer a recristalização. Quando os primeiros cristais aparecerem, colocar o frasco em um banho 
de gelo por 15 a 20 minutos. 
Medir a massa de uma placa de Petri contendo papel de filtro. Anote este valor. 
Transferir o papel de filtro para o funil de Büchner e filtrar o conteúdo do béquer sob pressão 
reduzida, lavando-os com água gelada. 
Separar um cristal para a cromatografia em camada delgada. 
Deixar o restante dos cristais secando o máximo possível. 
Colocar os cristais em dessecador a vácuo para secagem. 
Após 48 h, determinar a massa dos cristais obtidos por recristalização. 
Determinar o p.f. da acetanilida purificada. 
 
34 
 
 
Análise por CCD 
Verificar a pureza dos produtos bruto e purificado por CCD. Solubilizar as amostras no 
solvente apropriado. Utilizar placas cromatográficas de sílica gel e fase móvel heptano/acetato de 
etila 7:3. 
 
 
Perguntas a serem respondidas no Relatório 5 
 
1. Escreva o mecanismo para a reação de síntese da acetanilida (reação principal e reações 
secundárias). 
2. Calcule o rendimento para a acetanilida bruta e recristalizada (purificada). Justifique os 
rendimentos obtidos. 
3. Comparação e discussão do grau de pureza da acetanilida bruta e recristalizada com base na 
cromatografia em camada delgada. Apresente figuras, desenhos ou fotos das placas 
cromatográficas após o desenvolvimento do cromatograma no sistema de revelação utilizado, 
indique o cálculo dos valores de Rf do(s) composto(s) observado(s). 
4. Comparação e discussão do grau de pureza da acetanilida recristalizada com base nos dados 
da faixa de fusão disponíveis na literatura. Forneça as referências bibliográficas consultadas. 
5. Comparar os resultados dos testes de solubilidade da acetanilida com os dados da literatura. 
 
 
 
 
35 
 
9o Experimento – Reação de Substituição Eletrofílica Aromática: Síntese da Acetanilida 
Bromada 
 
9o Experimento – Bromação da Acetanilida 
 
Objetivos: Utilização de reação de substituição eletrofílica aromática para síntese de substâncias 
orgânicas. 
 
Técnicas envolvidas 
 
• Uso de banho de gelo. 
• Filtração à pressão reduzida. 
 
Tópicos abordados no experimento: 
 
• Reações de Substituição Eletrofílica Aromática. 
• Acetanilida: reatividade e orientação na reação de substituição eletrofílica aromática. 
• Equação da reação e mecanismos envolvidos na bromação da acetanilida. 
• Geração de bromo in situ. 
• Uso do banho de gelo. 
• Filtração à pressão reduzida. 
• Cálculo do rendimento do produto bruto. 
• Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de 
Hommel). 
• Descrição de todas as vidrarias utilizadas no experimento com o preço médio das mesmas. 
• Descarte dos resíduos gerados durante o experimento. 
• Fluxograma do experimento. 
 
Atividade de pré-laboratório 
 
• Escrever a equação de substituição eletrofílica aromática de bromação da acetanilida. 
Indique o reagente limitante e o reagente em excesso, apresentando os cálculos. 
• Explicar qual posição ocorrerá a substituição eletrofílica aromática de bromação da 
acetanilida. 
• Por que a adição de hipoclorito de sódio deve ser lenta e a baixa temperatura? 
• Por que é recomendado cobrir o erlenmeyer com um vidro de relógio ou um béquer invertido 
no decorrer da reação? 
 
Procedimento Experimental 
 
 
36 
 
Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolver 1,0 g de acetanilida e 1,8 g de NaBr usando 26 mL 
de etanol 95%, 4 mL de água e 10 mL de ácido acético. 
Agitar manualmente até que todo NaBr esteja dissolvido. 
Refrigerar a solução resultante em um banho de gelo até no mínimo 5 oC. 
Com a temperatura da solução na faixa de 5 e 10 oC, adicionar, gota a gota, e sem agitação, 
20 mL de solução de hipoclorito de sódio 5-6%. Esta parte do experimento deve ser realizada em 
capela. A coloração da reação começará a mudar, passando de branca a amarela, e de amarela à 
laranja à medida que o hipoclorito é adicionado. 
Deixar a reação ocorrer por cerca de um minuto na capela ligada. Em seguida, desligar a 
capela e deixar a solução a temperatura ambiente por 15 minutos. Colocar um vidro de relógio ou 
um béquer invertido sobre a boca do erlenmeyer. 
Resfriar a reação em um banho de gelo. Em seguida, destruir o NaBr remanescente usando 
2 g de tiossulfato de sódio penta-hidratado e 1 g de hidróxido de sódio. A coloração da reação 
mudará, passando do laranja para o amarelo e do amarelo para o branco. Nessa etapa, também 
será verificada a formação de um precipitado branco. Certificar que tiossulfato e hidróxido de sódio 
estão totalmente dissolvidos e, para garantir isso, adicionar 10 mL de água antes de recuperar o 
precipitado branco. 
Medir a massa de uma placa de Petri contendo papel de filtro. Anote este valor. 
Transferir o papel de filtro para o funil de Büchner e filtrar o produto bromado sob pressão 
reduzida, lavando-o com água gelada. 
Transferir cuidadosamente o papel de filtro contendo 4-bromoacetanilida recém-sintetizada 
para a placa de Petri pesada e colocar para secar em dessecador. Descartar o filtrado. 
Após seca, determinar a massa e o p.f. da acetanilida bromada. 
 
Perguntas a serem respondidas no Relatório 6 
 
1. Escreva o mecanismo para a reação de síntese do acetanilida bromada. Explique por que 
apenas o regioisômero para-substituído é obtido nesse caso. 
2. Qual papel do ácido acético na reação desse experimento de bromação? 
3. Calcule o rendimento para o acetanilida bromada bruta. Justifique os rendimentos obtidos. 
4. Discussão do grau de pureza do acetanilida bromada com base no intervalo de fusão. Forneça 
os valores de pontos de fusão descritos na literatura. 
 
 
 
37 
 
Segurança e Comportamento no Laboratório 
 
Em qualquer curso experimental é extremamente importante a familiaridade com os 
fundamentos de segurança. Em geral, um acidente ocorre quando menos se espera. Mas se forem 
adotadas as regras básicas de segurança, pode-se diminuir a um mínimo os riscos de acidente. 
Embora não seja possível enumerar aqui todas as causas possíveis de acidente num laboratório, 
existem certos cuidadosque devem ser observados. 
 
Cuidados pessoais fundamentais 
Nunca trabalhar sozinho no laboratório; um companheiro, ao menos, sempre será uma ajuda 
em caso de acidente. 
Equipamentos de Proteção Individual (EPIs) obrigatórios para trabalho no laboratório: óculos 
de segurança, quando estiver no laboratório (imprescindível ao se trabalhar com sódio metálico, 
com maçarico, ao preparar soluções ácidas ou básicas e ao transferi-las de um frasco para outro), 
avental de algodão ou outro tecido que não propague chama, com mangas compridas fechadas nos 
punhos com elástico ou velcro e comprimento até os joelhos (nunca usar avental de tecidos 
sintéticos inflamáveis - poliéster, por exemplo), luvas nitrílicas quando necessário (nunca usar luvas 
de látex, que são permeáveis a solventes orgânicos). Nunca usar lentes de contato no laboratório. 
Na primeira vez que entrar no laboratório trate de familiarizar-se com a localização do 
material de emergência (primeiros socorros, combate a incêndio etc). Saiba onde se encontram os 
Equipamentos de Proteção Coletiva (EPCs): extintores contra incêndio, toalhas para abafar 
pequenos incêndios, chuveiros e lava olhos, saídas de emergência etc. Todos os EPCs devem ter 
seus acessos desobstruídos. Leia atentamente as instruções que constam dos extintores de 
incêndio. Saiba onde se encontram os registros gerais de Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Indique 
na figura a seguir os EPC e as rotas de fuga. 
 
Figura – Planta baixa dos laboratórios didáticos de Química Orgânica (1) e Química Analítica (2). 
 
 
38 
 
Tomar conhecimento dos cuidados descritos na "Tabela de Primeiros Socorros para 
Laboratório". 
Em caso de acidente, comunicar imediatamente o professor, mesmo que não haja danos 
pessoais ou materiais. 
Considerar todos os produtos químicos como potencialmente tóxicos em potencial enquanto 
não verificar sua inocuidade, consultando a literatura especializada (por exemplo, o Merck Index of 
Chemicals and Drugs). 
Caso haja contato de produto químico com os olhos, boca ou pele, o primeiro cuidado é lavar 
abundantemente com água imediatamente. A seguir, procurar ajuda médica e o tratamento 
específico para cada caso. 
Nunca pipetar com a boca (usar pera de borracha ou dispositivo com a mesma finalidade). 
Nunca aspirar líquidos corrosivos ou tóxicos com a boca. Nunca levar à boca substâncias 
desconhecidas. 
Nunca consumir alimentos e bebidas (inclusive água) no laboratório. 
Sempre executar as experiências conforme orientação do professor (e em pequena escala, 
sempre que possível). 
Não deixar fios elétricos descobertos ligados à rede elétrica para evitar choques elétricos e 
curtos-circuitos. 
Se algum ácido ou produto químico for derramado, limpar o local imediatamente. 
Todo equipamento em funcionamento e experimentos em andamento devem ficar sob 
vigilância constante. 
Fazer o possível para não contaminar a atmosfera do laboratório. Utilizar a capela, sempre 
que possível. Caso não seja possível utilizar a capela, não deixar líquidos em recipientes de grande 
superfície (como um béquer), não deixar frascos abertos. 
Quando estiver destilando, ligar o tubo conectante 105º com saída para vácuo a uma 
mangueira que tenha a outra extremidade colocada na borda da cuba para escoamento de água do 
laboratório ou recolher o destilado diretamente do bico do condensador em um recipiente 
apropriado, deixando apenas uma pequena abertura para equilíbrio de pressão. Ao destilar líquidos 
voláteis resfriar o recipiente coletor em banho de gelo. 
 
Figura - Tubo conectante 
 
 
39 
 
Informar seus colegas sobre o andamento de qualquer experiência que possa oferecer 
perigo. 
Nunca deixar torneiras de gás abertas quando estiverem sem uso. Se notar algum 
vazamento de gás, avisar ao professor. 
Nunca aquecer um tubo de ensaio apontando sua extremidade aberta para um colega. 
Consultar o professor antes de fazer qualquer modificação no andamento da experiência e 
na quantidade ou espécie de reagentes a serem usados. 
Evitar a inalação de vapores. Nunca cheirar diretamente o conteúdo de algum recipiente. 
Ao preparar soluções aquosas diluídas de um ácido, verter o ácido concentrado pela parede 
do recipiente sobre a água, nunca o contrário. 
 
É EXPRESSAMENTE PROIBIDO FUMAR NO LABORATÓRIO 
(LEI Nº 13.541, DE 7 DE MAIO DE 2009). 
 
 
Trabalho com vidro 
O vidro é uma causa muito comum de acidentes. Deve-se proceder sempre com muito 
cuidado quando se trabalha com objetos de vidro. A sua quebra forma extremidades pontiagudas e 
cortantes de extrema periculosidade. 
Se for necessário introduzir uma peça de vidro em uma rolha (tubo, termômetro, 
alongamento, etc.), proceder com cuidado, envolvendo o pedaço de vidro com uma toalha e 
umedecendo o tubo e a rolha antes e no decorrer da operação. Manter as mãos próximas e girar a 
rolha até introduzir o tubo. 
Deixar qualquer peça de vidro quente esfriar bastante tempo antes de manuseá-la. Reparar 
bem onde colocá-la, pois o vidro quente tem a mesma aparência de vidro frio. 
Polir no fogo todas as bordas pontiagudas de vidro quebrado (inclusive da bagueta, evitando 
assim danificar o fundo de béqueres, erlenmeyer etc.). Esta operação toma somente alguns 
segundos e evita acidentes, como cortes. 
Se uma rolha de vidro ou junta esmerilhada aderir a um frasco, bater levemente na rolha ou 
na junta do frasco com um bastão de madeira até conseguir soltá-la. Caso isto não ocorra, chamar 
o professor. 
Nunca usar material de vidro trincado ou quebrado, que pode arruinar uma experiência, 
causar acidentes pessoais, danificar mantas elétricas e provocar derrame de produtos orgânicos. 
Material danificado deve ser substituído imediatamente. Adquirir o hábito de examinar os materiais 
de vidro antes dos experimentos para localizar possíveis trincas. Nunca bater material de vidro 
contra o balcão do laboratório ou suporte universal. 
 
40 
 
Para remover tubos de vidro de rolhas de cortiça ou borracha, ou tubos de borracha, lubrificar 
inicialmente, gotejando água. Gire então a rolha para ambos os lados até retirar o tubo. Se não 
conseguir, não forçar. O vidro pode quebrar-se. O melhor é cortar a rolha ou o tubo com um estilete. 
Durante os experimentos verificar se as juntas esmerilhadas estão bem acopladas para 
evitar vazamento. 
Durante as montagens das aparelhagens não deixe as juntas esmerilhadas tensionadas 
para evitar quebras. 
 
Incêndios 
Além de materiais usualmente inflamáveis (madeira, cortiça, gás, o próprio vestuário, 
cabelos), todo laboratório contém solventes altamente inflamáveis (éter dietílico, acetona, etanol, 
benzeno e outros). Além disso, durante o trabalho experimental podem ser formadas substâncias 
inflamáveis. 
 
Para evitar acidentes 
Usar a chama dos bicos de gás (Bunsen ou de Mecher) apenas quando necessário, 
apagando-a imediatamente depois de terminada a operação. 
Nunca acender um bico de gás perto de material inflamável. 
Não aquecer líquidos inflamáveis com bico de gás. 
Não deixar chamas acesas ao sair do laboratório. 
 
Em caso de incêndio 
Se for um acidente de pequenas proporções, abafar imediatamente com uma toalha. 
Fechar os bicos de gás e desligar aparelhos elétricos das proximidades. 
Apagar o fogo com extintor de incêndio. 
Colocar-se em segurança. 
 
Explosões 
Podem ocorrer especialmente por causa do vazamento de gás ou ignição espontânea de 
materiais finamente divididos (carvão ativo, pó de alumínio), de vapores de solventes inflamáveis 
ou então por aquecimento de substâncias oxidantes (ácido nítrico, ácido perclórico, cloratos, nitrato 
de amônio e outros) à temperatura acima do necessário ou em presença de substâncias orgânicas. 
 
Substâncias tóxicas 
Grande parcela de substâncias empregadas no laboratório é tóxica em maior ou menor 
escala. 
 
41 
 
Notoriamente tóxicos são os cianetos, arsênio, gás sulfídrico, fósforo branco, compostos demercúrio, entre outros, mas de um modo geral evite o contato de qualquer produto químico com a 
pele (H2SO4 concentrado, HNO3, etc.). 
Tomar especial cuidado com os olhos 
Não levar à boca nenhuma substância desconhecida. Não consumir alimentos e bebidas no 
laboratório. 
Não aspirar nenhuma substância desconhecida. 
Para sentir o odor de uma substância não colocar diretamente o nariz sobre o recipiente. Se 
for extremamente necessário, com a mão trazer um pouco do vapor até o nariz. 
Produtos voláteis, tóxicos ou corrosivos devem ser abertos e usados na capela. Ex.: ácido 
nítrico, ácido clorídrico, hidróxido de amônio, bissulfeto de carbono, piridina, cloreto de alumínio, 
haletos de acila, ácido acético, anidrido acético, entre outros. 
 
Produtos químicos 
Antes de usar qualquer reagente, ler cuidadosamente o rótulo do frasco para ter certeza de 
que é aquele o do reagente desejado. O rótulo ainda traz informações sobre o grau de pureza, data 
de validade, lote, inflamabilidade, condições de estocagem, etc. 
Antes de abrir um frasco novo de uma substância, verificar se há algum outro já aberto. 
Consultar a equipe técnica do laboratório e/ou o professor. 
Abrir frascos o mais longe possível do rosto, em capela com motor ligado e evitar aspirar ar 
naquele exato momento. 
Nunca recolocar no frasco uma droga retirada em excesso e não usada, ela pode ter sido 
contaminada. 
Não colocar objeto algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas próprio de que 
alguns são providos. 
Nunca pegar um frasco pela tampa. Imediatamente após o uso, fechar perfeitamente o 
frasco com a sua rolha ou tampa própria. 
Tomar cuidado para não trocar as rolhas ou tampas quando estiver usando vários reagentes. 
O melhor é abrir um frasco e colocar a rolha sobre um papel de filtro limpo ou segurá-la na mão, 
retirar a quantidade necessária de reagente, fechar o frasco e a seguir realizar estas mesmas 
operações com os demais reagentes, um de cada vez. 
Lavar os resíduos que tenham ficado nas paredes externas do frasco antes de colocá-lo 
sobre a mesa. 
Ao esvaziar-se um frasco, limpe-o imediatamente e guarde-o num local adequado. 
Ao usar um frasco observe se: 
 a) a tampa usada é conveniente ao conteúdo; 
 b) o rótulo e o número de classificação estão bem legíveis. 
Se preciso, lembrar ao funcionário do laboratório as correções. 
 
42 
 
Soluções alcalinas devem ser colocadas em frascos de polietileno, nunca em vidro. Ex.: 
hidróxido de sódio, de potássio e de amônio, carbonatos de sódio e potássio. 
Não usar espátulas de metal com cloreto de alumínio e zinco. 
Não colocar qualquer objeto que tenha tido contato com um composto químico diretamente 
sobre o balcão de trabalho. 
 
Capelas 
Usar a capela para experimentos em que haja desenvolvimento de gases tóxicos ou 
corrosivos, presença de solventes tóxicos voláteis ou quando receber instruções para isso. 
Ligar a iluminação da capela quando ela estiver em uso. 
Abaixar as janelas da parte em uso até o máximo possível, deixando uma pequena abertura 
para circulação de ar. 
Durante o experimento não deixar material que não está sendo usado dentro da capela para 
evitar congestionamento com o risco de ocorrência de acidentes. 
Desligar o motor tão logo termine o trabalho e os gases e vapores tenham sido eliminados. 
Ao final do experimento retirar seu material e limpar o local. 
 
Limpeza 
Conservar limpos seu experimento e seu balcão de trabalho. 
Evitar derramar líquidos, se o fizer limpar imediatamente o local. 
Jogar todos os sólidos e pedaços de papel usados no experimento no recipiente destinado 
ao descarte de resíduos sólidos. Não jogar os resíduos sólidos dos experimentos na cesta de lixo. 
Nunca jogar nas pias, fósforos, papel de filtro, vidros, objetos de papel ou plástico ou qualquer 
sólido, ainda que solúvel. 
Ao terminar o trabalho num local (capela, mesa para produzir fios de sódio, balança, furador 
de rolhas, mesa de reagentes, rotaevaporador, medidor de ponto de fusão etc.), deixa-lo 
perfeitamente limpo. 
O material usado, principalmente vidraria, deve ser lavado logo após o uso e entregue na 
bandeja destinada a este fim. 
Ao término do período de laboratório, devolver para o professor ou o técnico, quaisquer 
materiais que você utilizou e não fazia parte do “kit” recebido. Guardar os equipamentos utilizados. 
 
Medições e transferências de massa (Balança) 
Manter a balança nivelada. 
As adições de materiais aos frascos de pesagem (béqueres, vidros de relógio, placas de 
petri etc) devem ser feitas estando estes fora da balança. 
Nunca introduzir espátulas dentro dos frascos originais dos produtos químicos utilizados nos 
experimentos. 
 
43 
 
Conservar perfeitamente limpos as balanças e o balcão em que estão colocados. 
Se, por descuido, deixar cair algum sólido nos pratos ou no interior da balança, limpar com 
o pincel apropriado. 
Não se encostar aos balcões das balanças. 
Sempre transferir sólidos de um frasco para outro com o auxílio do funil para transferência 
de sólidos. 
 
Banho-maria 
Fazer circular água e regular seu nível. Só então ligar a resistência à corrente elétrica. 
Somente banho-maria com resistência de imersão pode ser usado próximo de líquido 
inflamável. 
Isolar sempre o balcão da fonte de calor com material isolante térmico. 
 
Manta elétrica 
Deve ser usada exclusivamente para aquecer balões, preferivelmente de fundo redondo e 
com o mesmo diâmetro da parte interna da manta. 
A adição de materiais ao balão deve ser feita estando este fora da manta. 
Limpar e secar a parte externa do balão antes de colocá-lo na manta. 
 
Bombas de vácuo 
Entre a Bomba e o frasco onde se vai reduzir a pressão, deve-se colocar um frasco 
intermediário com torneira, ficando este firmemente ligado ao balcão (frasco de segurança). 
 
 
 
Estufa 
Antes de colocar algum material na estufa, consultar a literatura e verificar se o material pode 
decompor-se, sublimar e/ou fundir. 
Nunca alterar a temperatura da estufa. 
O que for colocado na estufa deve ser retirado no mesmo dia. 
 
 
Termômetro 
Sempre que fora de uso deve ficar na caixa e na respectiva gaveta. 
Não deve ser usado para agitar. Para isto existe a bagueta. 
Não deve ser colocado em ambiente já muito quente, nem esfriado rapidamente (sob a água, 
por exemplo) pois o cheque térmico pode partir o vidro. 
Os termômetros digitais devem ser desligados após o uso. 
 
Livros 
 
44 
 
Não os deixe próximo à mesa de trabalho. Manter sobre a mesa de trabalho somente os 
fluxogramas dos experimentos e o caderno de anotações. 
 
Pias e cubas nos balcões 
O escoamento deve ser mantido livre, principalmente nas cubas. 
Soluções ácidas e alcalinas devem ser neutralizadas antes de vertidas nos frascos de 
descartes. 
 
 
 
45 
 
Kit – Armário 
 
Vidrarias Quantidade 
Bagueta de Vidro Ø 0,6 x 30 cm 1 
Balão Fundo Redondo 50 mL boca 24/40 2 
Balão Fundo Redondo 100 mL boca 24/40 1 
Balão Fundo Redondo 250 mL boca 24/40 1 
Béquer 10 mL 1 
Béquer 25 mL 1 
Béquer 50 mL 2 
Béquer 100 mL 2 
Béquer 150 mL 1 
Béquer 250 mL 2 
Espátula de Metal 1 
Erlenmeyer 50 mL c/ tampa boca 24/40 1 
Erlenmeyer 125 mL c/ tampa boca 24/40 1 
Erlenmeyer 125 mL 2 
Erlenmeyer 250 mL c/ tampa boca 24/40 1 
Erlenmeyer 250 mL 1 
Erlenmeyer 500 mL 1 
Funil Analítico 75 mm colo longo 1 
Funil de Separação 125 mL 1 
Funil de Separação 250 mL 1 
Funil de Separação 500 mL 1 
Placa de Petri 100 x 15 mm 1 
Proveta 10 mL 2 
Proveta 25 mL 2 
Proveta 50 mL 1 
Proveta 100 mL 1 
Vidro de Relógio 10 cm 2 
Tubo de Ensaio 150 mm x Ø int. 15 mm 6