1 lista quim orgânica

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1º LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
1) Indique a hibridização dos átomos das moléculas abaixo: 
 
 
2) Diga qual ligação é mais polar: 
a) H – CH3 ou Cl – CH3 b) H – OH ou H – H 
c) H – Cl ou H – F d) Cl – Cl ou Cl – CH3 
 
3) Use os símbolos δ+ e δ – para mostrar a polaridade da ligação indicada em cada um 
dos seguintes compostos: 
a) HO – H b) H3C – NH2 c) HO – Br d) I – Cl 
 
4) Responda: 
a) Qual dos compostos a seguir formará ligações de hidrogênio entre suas moléculas? 
1. CH3CH2CH2 COOH 2. CH3CH2N(CH3)2 3. CH3 CH2CH2CH2Br 
4. CH3CH2CH2NHCH3 5. CH3CH2OCH2CH2OH 6. CH3CH2CH2CH2F 
b) Qual desses compostos formará ligações de hidrogênio com um solvente como o 
 etanol ? 
 
 
 
5) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto de ebulição: 
 
 
6) Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de ponto de ebulição: 
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH2Br 
 
 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
c) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl 
 CH3CH2CH2CH2CH2OH 
 
7) Liste os compostos a seguir em ordem decrescente de solubilidade em água: 
a) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2OH 
 HOCH2CH2CH2OH 
 
8) Dentre os pares de compostos abaixo, indique qual deve ser mais solúvel em água. 
Justifique sua resposta com base nas forças de interações intermoleculares: 
a) CH3CH2CH2CH2CH3 e (CH3)3CCH3 
b) CH3CH2OH e CH3OH 
c) HOCH2CH(OH)CH2OH e CH3CH2OCH2CH2CH3 
 
9) Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que 
possuem as seguintes fórmulas estruturais: 
a) C3H8O b) C5H12 c) C4H9Br 
10) Converta as estruturas condensadas abaixo em fórmulas de linha de ligação: 
 
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH c) CH3CH(CH3)CH2CH2CH(Br)CH3 
 
b) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH2OCH3 
 
 
11) Dê o nome sistemático para os seguintes compostos: 
 
 
 
12) Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
 
a) 2,3-dimetilbutano d) 5-sec-butil-3-etil-4,5-dimetilnonano 
b) 1-etil-3-metilcicloexano e) 3,3-dietil-4-metil-5-propiloctano 
c) isopropilciclopentano f ) 5-(2,2-dimetilpropil)undecano 
 
13) Desenhe a estrutura e dê o nome sistemático dos compostos isoméricos com a 
fórmula molecular C6H14 . 
 
14) Quantos haletos de alquila podem ser obtidos da monocloração do pentano, 
cicloexano e 2-metil-pentano. 
 
 
15) Mostre as etapas de iniciação, propagação e terminação para a monocloração do 
cicloexano. 
 
16) Represente as projeções de Newman para dois confôrmeros do propano, indicando 
qual deles é o mais estável. 
 
17) Represente as fórmulas estruturais para os compostos abaixo: 
a) cis-1-cloro-2-metilciclopentano 
b) trans-1,3-dimetilcicloexano