Lista de exercícios - tópico 3 - Substituição - respostas

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Lista de exercícios – tópico 3 – Substituição 
1) Dê o produto de reação entre o brometo de metila (CH3Br) e cada um dos nucleófilos 
mostrados abaixo. 
Obs: em casos de formação de produtos protonados, forneça a estrutura do produto 
após a perda de H+. 
a) HO¯ b) NH3 c) HS¯ 
d) CH3NH2 e) CH3O¯ f) I¯ 
Resp.: 
a) CH3OH b) CH3NH2 c) CH3SH d) (CH3)2NH e) (CH3)2O f) CH3I 
 
2) Para da um dos pares mostrados abaixo, indique qual é o melhor nucleófilo 
a) H2O e HO¯ b) NH3 e NH2¯ c) HO¯ e HS¯ 
d) I¯ e Br¯ e) Cl¯ e Br¯ 
Resp.: 
a) HO¯ b) NH2¯ c) HS¯ d) I¯ e) Br¯ 
 
3) Para cada par de rações mostrado abaixo, indique qual reação ocorre mais rápido. 
 
Resp.: 
a) 
 
b) 
 
 
 
4) Liste os compostos abaixo em ordem decrescente de nucleofilicidade. 
 
 
Resp.: 
 
 
5) Para cada uma das reações mostradas abaixo, indique qual é o mecanismo mais 
provável. 
 
 
6) Forneça os produtos das reações abaixo.