relatório de extração e sublimação

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
INSITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Química Orgânica Experimental IV
Extração e Sublimação
Alunos:
Heitor Fogli da Silva Machado Borges
Luiz Gustavo Manai
Professor: Alexsandro Araujo
Rio de Janeiro
12 de Abril de 2022
1 Introdução e Objetivos
1.1 Extração ácido-base
A extração ácido-base é utilizada para a purificação de ácidos e de bases assim como
a separação dos mesmos em misturas, utilizando-se das propriedades químicas das
substâncias. Ela consiste em tornar um composto não-neutro (ácido ou básico) em um sal
solúvel em água, formada também pela reação ácido-base, enquanto o composto orgânico
neutro se mantém no solvente orgânico, formando uma mistura de duas fases com densidades
diferentes. Por exemplo, a separação entre o naftaleno e ácido benzóico.
figura(1)
1.2 Sublimação
Em um segundo momento da prática, utilizamos a técnica de sublimação. Essa
corresponde a mudança de estado físico do sólido para o gasoso, sem passar pelo estado
líquido. E a purificação de alguns compostos orgânicos pode ser feita pela técnica de
sublimação. Para que tal processo ocorra, a substância deve ser submetida a determinados
valores de temperatura e pressão. Além disso, essa técnica depende do sólido ter uma pressão
de vapor alta, para que não passe pelo estado líquido quando aquecido e que se solidifique
prontamente em contato com uma superfície fria. Substâncias com baixa pressão de vapor
podem ser submetidas a um vácuo para tornar possível o uso da técnica com elas.
Fonte: USP
2 Parte Experimental
2.1 Materiais e Reagentes
• Solução NaOH 10% • Funil de Büchner
• Mistura 1:1 naftaleno e ácido benzoico • Funil de separação
• Diclorometano • Dedo frio
• H2SO4 concentrado • Proveta de 50 mL
• Água deionizada • Erlenmeyer de 150 mL (2)
• Bomba de vácuo • Gelo
• Kitassato • Placa de aquecimento
• Papel de filtro • Banho de óleo
2.2 Procedimento experimental
2.2.1 Extração ácido-base
Primeiramente, foi pesado aproximadamente 2,00 g da mistura sólida naftaleno + ácido
benzóico (foram medidos 2,02 g) e depois adicionado 50 mL de diclorometano ao béquer,
seguido de homogeneização.
Posteriormente, a solução homogenizada foi transferida para um Funil de separação,
seguido da adição de 25 ml de solução NaOH 10% aquosa à mistura e, por fim, agitada. Após
a agitação, foi observada a separação de fases em uma fase mais densa (orgânica) e menos
densa (aquosa).
Em seguida foi recolhida a fase orgânica primeiro e depois a fase aquosa. Como foi usado
apenas 25 mL de base, a fase orgânica foi novamente adicionada ao Funil, misturada a mais
25 mL de NaOH 10% aquoso, para realizarmos uma nova separação de fases para obtermos a
reação mais completa possível.
Após o recolhimento de toda a fase orgânica e aquosa, foi posta a fase aquosa em um
banho de gelo, para a posterior adição de uma pequena quantidade de H2SO4 concentrado
(cerca de 5 mL). Após a homogeneização da mistura com o ácido, foi feita a filtragem da
solução utilizando água gelada e todo o sólido obtido pela filtração foi seco nas condições do
ambiente laboratorial para posterior pesagem.
figura (2)
2.2.2 Sublimação
Foi pesado um volume pequeno da mistura sólida de naftaleno + ácido benzoico (menos
de 2,00 g devido a disponibilidade de um dedo-frio pequeno) e em seguida este foi
adicionado ao dedo frio.
Para observar o fenômeno da sublimação, foi posto o dedo frio em um banho de óleo
quente e, após o dado tempo da reação, foi observado o fenômeno da sublimação, de fato.
figura (3)
3 Resultados e Discussão
3.1 Extração ácido-base
Após a pesagem de cerca de 2,00 g da mistura (naftaleno + ácido benzóico), foi
adicionado o diclorobenzeno ao sólido, com o intuito de solubilizá-lo, uma vez que o
diclorobenzeno funcionará como solvente orgânico para a mistura. De fato, foi observado que
a mistura se solubiliza no solvente.
Em seguida foi adicionado 25 mL da base NaOH, uma vez que, a adição dessa base irá
nos gerar uma mistura de sal proveniente da reação ácido-base com o ácido benzóico + H2O,
sal este solúvel em água. De fato, após a adição de base e agitação da mistura, foi observada a
formação de duas fases na nossa solução original, uma fase mais densa, composta por
diclorobenzeno + naftaleno (o naftaleno é solúvel no diclorobenzeno e este é mais denso que
a água, possuindo densidade = 1,33 g/L) e uma fase menos densa, composta por uma mistura
de benzoato de sódio + H2O (o sal é solúvel em água e insolúvel em diclorobenzeno, sendo a
água menos densa que o diclorobenzeno, com densidade = 1g/L e a água que observamos é
proveniente da reação ácido-base mencionada anteriormente).
Após a primeira separação de fases no Funil, foi adicionada a fase orgânica novamente ao
Funil seguida da adição de mais 25 mL de base, com o intuito de separar qualquer resquício
de ácido benzóico que possa ter permanecido na fase orgânica sem ter reagido e, por fim, foi
feita a separação definitiva entre a fase orgânica e fase aquosa finais obtidas ao fim do
processo.
Após o recolhimento de toda fase aquosa, ela foi posta em um banho de gelo para
adicionarmos H2SO4 seguidamente, sem que o produto gerado se tornasse muito volátil já
que a reação é muito exotérmica. Foi feita essa adição de ácido com o intuito de retornarmos
o sal do ácido benzóico a sua forma original de ácido, uma vez que o H2SO4 irá neutralizar o
sódio presente vindo do sal e fornecer H+ para o ânion deste, havendo a formação final de
ácido benzóico sólido como desejávamos.
figura(4)
Esse resultado foi observado pois a solução obtida continha uma fase sólida, que era nada
menos que o ácido benzóico obtido da neutralização, a qual foi filtrada do líquido para sua
posterior pesagem para cálculo do rendimento do processo, após a filtração e secagem
obtivemos o sólido de ácido benzoico que obteve um peso de 0,567g. Dessa maneira, o
rendimento foi de 56,7% de acordo com os cálculos abaixo. Qualquer flutuação no resultado
do rendimento que deixe este abaixo de 100% é provocado pela possível perda de benzoato
de sódio na fase de filtração ou pela possibilidade de nem todo sódio do sal tenha reagido
com o H2SO4, gerando uma mistura de ácido benzóico e benzoato de sódio antes da
filtração.
Além disso, não temos como garantir que todo o ácido benzóico reagiu com o NaOH na
mistura inicial, o que também pode provocar queda no rendimento do processo.
mmistura = 2,00 g
mác. benzoico = = 1,00 g2,00 𝑔 2
Rendimento = = 56,7%0,567 𝑔1 . 100%
3.2 Sublimação
Após o banho de óleo quente e um dado tempo reacional, foi observadas duas fases no
dedo frio: uma fase líquida no fundo do vidro (ácido benzóico que sofreu fusão) e uma fase
sólida cristalina aderida a parede do vidro interno do dedo-frio (naftaleno que sofreu
sublimação). Vale mencionar que obtemos esses cristais pois utilizamos um líquido
refrigerado dentro do vidro interno do nosso sistema, nesse caso água, que provocou o
retorno do naftaleno da fase gasosa a fase sólida.
Em seguida, após a observação do processo de sublimação, foi recolhido manualmente
todo cristal aderido ao vidro interno do dedo-frio comum espátula e recolhido para secagem e
posterior pesagem para cálculo de rendimento.
O esperado é que o rendimento obtido pelo processo de sublimação seja consideravelmente
menor que o rendimento do processo de extração, uma vez que na sublimação, teremos uma
maior perda de cristais em decorrência da forma manual de recolhimento dos cristais
aderidos, onde muitos podem permanecer retidos no dedo-frioe outros perdidos pois caíram
fora do nosso papel de recolhimento.
figura(5)
4 Conclusão
Foi possível separar a mistura sólida de naftaleno + ácido benzóico por extração, com o
recolhimento do sólido ao final do processo, e, como essa extração foi feita em mais de uma
etapa, esperaremos um rendimento melhor neste processo.
Também foi possível observar com sucesso o fenômeno de sublimação do naftaleno pela
aderência dos seus cristais ao dedo-frio, que comprova não só a existência deste processo
como a separação do naftaleno do ácido benzóico utilizando esta técnica. Apesar disso,
esperaremos um rendimento menor no processo de sublimação, uma vez que as perdas físicas
de cristais ao final do processo serão consideravelmente maiores que na extração.
Referências
ALLINGER, N. L. et al. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 1978
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2005.
‘McMURRY, J. Química orgânica. 4. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2001.
CASTELLAN, G. W. Physical Chemistry. 3. ed. [S.l.]: Addison-Wesley, 1983. VOGEL, A. I.
Vogel’s Pratical Book of Organic Chemistry. 5. ed. Burnt Mill: Longman Scientific, 1989.