Relatório Isolamento da cafeína

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Univ
ersidade Federal de Minas Gerais
 
Instituto de Ciências Exatas
 
Departamento de Química
Isolamento da Cafeína
Isabela de Avellar Costa, Ricardo José da Silva Júnior
Curso de Farmácia, Turma T5, Professora Henriete da Silva Vieira
Belo Horizonte, 10 de abril de 2013
Introdução
A cafeína (figura 1), quimicamente chamada de 1,3,7-trimetilxantina, é uma substância presente em várias bebidas, medicamentos e também no guaraná em pó. 
Figura 1. Estrutura da Cafeína
É um alcaloide que pode ser extraído de plantas e apresenta atividade farmacológica de estimulante do sistema nervoso central, sistema cardíaco e respiratório.
A cafeína (ponto de fusão 236ºC), ao ser extraída, pode ser identificada por cromatografia em camada delgada comparando o composto obtido com um padrão de cafeína. A sua purificação pode ser feita utilizando um solvente onde o produto seja solúvel a quente e insolúvel à frio. Porém, pode haver impurezas e essas impurezas devem ser solúveis ou insolúveis à quente e à frio.
O objetivo do experimento é introduzir conceitos e técnicas de fitoquímica e recristalização e isolar um produto natural através de extração com aquecimento.
Materiais e Métodos
Para a preparação do extrato aquoso, pesou-se 15g de guaraná em pó em um envelope de papel filtro totalmente fechado. Colocou-se o envelope com os 15 g de guaraná em pó dentro de um beque de 500mL contendo 1g de carbonato de sódio (ponto de fusão 851ºC) e 200mL de água destilada (ponto de fusão 0°C). Aqueceu-se a mistura por 10 minutos e transferiu-se o líquido ainda quente para um erlenmeyer de 250mL. Lavou-se o envelope duas vezes com 20 mL de água quente e juntou-se a fase aquosa ao extrato obtido anteriormente. Deixou-se decantar para que as impurezas descessem. Transferiu-se lentamente o líquido para outro erlenmeyer de 250mL, evitando-se a passagem do pó. Descartou-se o envelope no lixo e resfriou-se o extrato em banho de gelo.
 Para a extração da cafeína com clorofórmio adaptou-se o funil de separação e um anel de ferro ao suporte universal (figura 2).
Figura 2. Funil de separação no anel de ferro preso a um suporte universal
Com auxílio do funil simples transferiu-se o extrato aquoso para o funil de separação. Mediu-se 20mL de clorofórmio (ponto de fusão -63,5ºC) em uma proveta e lavou-se o erlenmeyer com o clorofórmio. Transferiu-se o clorofórmio para o funil de separação e agitou-se suavemente o conteúdo do funil.
Deixou-se o funil sob repouso até a separação das fases e recolheu-se a fase orgânica num erlenmeyer seco. Repetiu-se a extração com mais duas porções de clorofórmio. Descartou-se a fase aquosa na pia.
Adicionou-se sulfato de sódio anidro (ponto de fusão 844ºC) ao erlenmeyer até cobrir o fundo e agitou-se até a solução ficar límpida. Transferiu-se somente o líquido para um balão de fundo redondo tarado e procedeu-se à remoção completa do solvente em evaporador rotatório. Esperou-se o balão esfriar e pesou-se. Adicionou-se um pouco de clorofórmio no balão e transferiu-se o líquido para um vidro de penicilina. Através de cromatografia em camada delgada fez-se a caracterização do produto obtido, aplicando-se com auxílio de tubo capilar uma gota da amostra obtida, um ponto misto (uma gota da amostra obtida + uma gota do padrão de cafeína) e uma outra gota somente com o padrão de cafeína, cada gota separada da outra em uma placa cromatográfica.
Procedeu-se à eluição em uma cuba utilizando mistura de acetona (ponto de fusão-94,6ºC) e clorofórmio como eluente. Após eluição colocou-se a cromatoplaca em cuba reveladora contendo iodo e fez-se o cálculo do Rf da cafeína.
Resultados e Discussões 
Durante a extração da fase orgânica no erlenmeyer, deixou-se passar um pouco de fase aquosa, por isso foi necessário uma outra extração com mais 20mL de água destilada e somente após essa última extração adicionou-se o sulfato de sódio anidro até a solução ficar completamente límpida. 
Pesou-se o balão de fundo redondo vazio e obteve-se a massa de 62,24g. No experimento, como produto final, obteve-se um pó fino e branco. Pesou-se o balão com o pó e observou-se a massa de 62,25g, ou seja, a quantidade de cafeína obtida foi de 0,01g. Isso significa que em 15 g do guaraná em pó, obtivemos 10 mg de cafeína, com uma porcentagem em massa equivalente a 0,07%
15 g ----------- 100 %
0,01 g -------- x 
 x = 0,07 %
Fez-se a cromatografia em camada delgada e após revelação na cuba de iodo observou-se cinco manchas na cromatoplaca (figura 3).
Figura 3. Cromatoplaca após revelação em cuba de iodo
Esperava-se o aparecimento de somente três manchas: uma correspondente ao padrão da cafeína, uma correspondente ao ponto misto (padrão + amostra) e outra correspondente à amostra. Porém, além dessas 3 manchas que apareceram em uma distância muito semelhante umas das outras, observou-se mais duas manchas que provavelmente são de contaminantes que não foram extraídos corretamente. Não encontrou-se a contaminação no padrão de cafeína o que indica que a contaminação se deu durante o experimento. 
Fez-se os cálculos de Rf’s de todas as manchas:
Respondeu-se o seguinte questionário:
Por que a fase aquosa foi desprezada?
A fase aquosa foi desprezada porque nela continham substâncias não desejáveis que estão presentes no guaraná em pó juntamente com a cafeína. A cafeína solubilizou-se no solvente orgânico (clorofórmio, neste caso). Portanto, a única fase importante para o isolamento da cafeína era a fase orgânica.
O produto final estava puro? Como isso foi evidenciado?
O produto isolado não estava puro. Isto foi evidenciado através da CCD.
Calcule a porcentagem em massa da cafeína impura presente no guaraná em pó.
Em 15 g do guaraná em pó, obtivemos 10 mg de cafeína. Porcentagem em massa:
15 g ----------- 100 %
0,01 g -------- x 
 x = 0,07 %
Conclusão
A partir do experimento realizado, concluiu-se que a extração é um método muito utilizado para isolas substâncias porém, requer grande cuidado para a completa remoção de contaminantes. No caso deste experimento observou-se que a contaminação estava na amostra obtida, pois na placa cromatográfica apareceu somente manchas de contaminantes onde a amostra foi aplicada e não no padrão da amostra.
A identificação da cafeína foi confirmada pela cromatografia em camada delgada que revelou três manchas com Rf’s próximos indicando assim que o produto obtido era realmente a cafeína.
Referências Bibliográficas 
Apostila de Química Orgânica Experimental para farmácia -2013