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1ª Lista - EXERCÍCIOS DE ANÁLISE ORGÂNICA I – IC 376- Profa Rosane Nora 
 
 
1. Considerando os princípios teóricos e experimentais referentes à Espectrometria no Infravermelho, 
julgue as seguintes assertivas. 
I. A região de 1200 – 600cm−1 no espectro infravermelho é chamada de Região de frequência de grupos 
funcionais. 
II. A instrumentação utilizada no infravermelho próximo é semelhante a que é usada no 
visível/ultravioleta. 
III. A espectrometria no infravermelho distante é utilizada no estudo de substâncias orgânicas. 
IV. Radiação infravermelha estimula apenas os estados rotacionais. 
V. A espectrometria de absorção no infravermelho próximo é utilizada na determinação quantitativa de 
água, álcoois, éteres e cetonas. 
 
2. Na síntese do propionaldeído, a partir do propanol, um aluno usou o seguinte procedimento: 
 
 CH3CH2CH2OH Na2Cr2O7 CH3CH2CHO 
 H2SO4 
 Para verificar se a reação foi bem-sucedida, um espectro na região do infravermelho foi obtido, 
conforme figura a seguir. 
 
 
 Com base na análise do espectro de IV, avalie se a reação funcionou ou não, justificando 
devidamente sua resposta. 
 
3. Sabe-se das reações de química orgânica que as nitrilas (R-C≡N) reagem com reagente de Grignard 
(R´MgBr). Sendo assim, o produto(A) originado da reação da 2-metil propanonitrila com brometo de 
metil-magnésio e em seguida H3O+, tem as propriedades espectroscópicas dadas a seguir: 
 IV ( cm-1): 2982, 2850, 1705, 1470, 1125. 
 RMN 1H δ (ppm): 1,05 (6H, d, J=7 Hz); 2,12 (3H, s); 2,67(1H, m, J=7 Hz). 
 RMN 13C δ(ppm): 18,2(q) ; 27,2(q); 41,6(d); 211,2 (s). 
Dê a estrutura do produto A, fazendo todas as atribuições dos deslocamentos químicos e das 
freqüências de absorção no infravermelho. 
4. Uma substância (A) com fórmula molecular C5H10O2 fornece o espectro de IV abaixo. Quando este 
substrato é hidrolisado em meio de ácido aquoso é formada uma substância (B) que fornece o espectro 
de RMN 1H, mostrado abaixo. 
a) Identifique as estruturas das duas substâncias (A) e (B) e mostre o mecanismo da reação para a 
formação de (B). 
b) Faça as atribuições das principais absorções no IV que justifiquem a substância (A) e no RMN 
1H a substância (B). 
 
(a) Espectro de IV da substância A 
 
 
 
5. Um determinado composto de fórmula molecular C4H8O2 apresentou os seguintes espectros, quando 
analisado por espectrometria na região IV e RMN-1H. Com base na interpretação desses espectros, qual 
é a estrutura da substância desconhecida? Justifique sua resposta assinalando devidamente as bandas de 
absorção no IV e os deslocamentos químicos no RMN. 
 
 
 
(b) Espectro de RMN 1H da substância B. 
10 ppm 
 
 
 
6. Uma substância de fórmula molecular C4H10O2 apresenta uma banda larga no infravermelho a 3200 
cm-1. O seu espectro de ressonância magnética nuclear protónico apresenta osmseguintes sinais e áreas 
relativas: 1,23 (dupleto, área 3); 1,68 (multipleto, área 2); 3,80 (tripleto, área 2); 4,03 (multipleto, área 
1). Propor uma estrutura para esta substância. 
 
 
 
 
 
7. Relacione cada uma estrutura química apresentada com um dos espectros de infravermelho a seguir. 
Justifique através da caracterização das bandas. 
 
 
 
 
8. Indique para cada uma das substâncias a seguir, as bandas de absorção esperadas . 
CH3
CH CH3CH3
NH2
CH3
OH
CH3
O
O
OH
O
O OH