Relatorio Obtencao, Analise e comparacao de isomeros

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Faculdade Oswaldo Cruz
Química Orgânica
Isômeros Geométricos - Obtenção, Análise e Comparação
Lais Mariano Callegari Ra: 4021059
Luiza Inocêncio Antonino Ra: 4021063
Mariana Piccinato F M Costa Ra: 4021069
07/04/2022
INTRODUÇÃO
Testes qualitativos são importantes no estudo da química orgânica afim da
identificação dos constituintes de uma determinada amostra. O bom
entendimento de suas características é fundamental no manuseio estudo para
isso a química orgânica prioriza conhecer as variações e mudanças que uma
substância ou determinado composto pode apresentar.
Neste experimento, é identificado e analisada a isomeria de compostos
geométricos a partir do ácido maleico. Um composto apresenta isomeria quando
os átomos dos elementos arranjam-se de formas diferentes, criando substâncias
distintas que apresentam a mesma estrutura molecular. (ROCHA, 2014)
A isomeria nos compostos faz com que estes apresentem a mesma fórmula
molecular, ou seja, os mesmos átomos, na mesma quantidade, eles apresentam
estruturas diferentes e, como consequência, as suas propriedades químicas e
físicas são bem distintas.(ROCHA, 2014)
A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e espacial, a primeira se
caracteriza pela diferença entre os isômeros de suas formulas estruturais
planas, dentre esse tipo existe a isomeria de cadeia, isomeria de posição,
isomeria de função, isomeria de compensação ou tautomeria. (ROCHA, 2014)
A segunda se caracteriza pelos isômeros terem a mesma fórmula molecular
e fórmula espacial diferente e são dividas entre geométrica/ cis-trans ou
óptica.(ROCHA, 2014). A geométrica avalia e compara a posição no espaço dos
ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia, ela somente é possível em
cadeias abertas que apresentam dupla ligação de carbono, ou seja, em cadeias
abertas insaturadas, também pode acontecer em compostos cíclicos.
Temos que:
Cis: Os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial;
Trans: Os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do plano espacial.
Imagem 1 -Conformações cis-trans do ácido maleico e do fumárico
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O ácido maleico, é um composto orgânico insaturado tóxico, ele é o isômero
cis porque os dois grupos hidroxila (OH) estão no mesmo plano enquanto o ácido
fumárico, composto cristalino incolor, exibe uma formula estrututal chamada de
trans, na qual os ligantes iguais na ligação dupla ficam em lados opostos do plano
(ROCHA, 2014)
A reação de isomerização é apenas um rearranjo espacial e um exemplo
deste tipo de reação é a transformação isomérica do ácido maleico em ácido
fumárico, trata-se de uma isomerização cis-trans.
Imagem 2 - Reação de isomerização do ácido malêico para ácido fumárico
Imagem 3 - Reação de isomerização do ácido malêico para ácido fumárico
Imagem 4- Parâmetros encontrados na literatura comparando as propriedades do ácido maleico e ácido fumárico
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OBJETIVOS
O procedimento experimental busca transformar o ácido maleico em ácido
fumárico a partir das reações de aquecimento, acidificação e precipitação forçada.
Além da obtenção de dados para a comparação dos dois isômeros.
Experimento 1 – Estudo do mecanismo de isomerização de ácido malêico para
ácido fumárico
A princípio, na primeira parte do experimento foram utilizados os seguintes
materiais:
1. Erlemmeyer de 125 ml;
2. Bico de bunsen;
3. Tela de Amianto
4. Proveta graduada
5. Água destilada
6. 6 g de ácido Maleico
7. 1 ml de Ácido Clorídrico concentrado
Imagem 4 - Foto do ácido Clorídrico utilizado
Imagem 3 - Foto do ácido Maleico utilizado em ambos dos experimentos
O experimento foi realizado, primeiramente, misturando no erlemmeyer 10 ml
de água destilada (H2O), com 5,990g de ácido maleico ( C4H4O4 ). O Ácido Maleico
não se dissolveu totalmente, precisando ser aquecido para a total dissolução, além
de facilitar a reação, o aquecimento, usando a tela de amianto e bico de Bunsen, fez
com que o ácido clorídrico reaja com o ácido maleico e o transforme em ácido
fumárico.
Após a mistura e dissolução de tudo, foram adicionados 15 mL de ácido
clorídrico concentrado (o ácido foi adicionado com todos os parâmetros de
segurança e utilizando a capela, e medido com proveta graduada).
Observou- se a formação de gás. Não foi formado o precipitado de imediato,
em temperatura ambiente, precisando ser levado em banho maria a 8 °C, finalmente
formando um precipitado branco. O resfriamento com gelo se deu porque a baixas
temperaturas existe uma maior formação de cristais, que podem não ter se formado
apenas com a agitação e resfriamento a temperatura ambiente.
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A separação do precipitados o líquido foi feita através da filtração a vácuo em
funileiro Büchner, além da lavagem do precipitado com água destilada gelada em
pequenas quantidades.
Experimento 2 – Análise e comparação dos isômeros
Na segunda parte do experimento foram utilizados os seguintes materiais:
1. Tubos de ensaio
2. Água destilada
3. Espátula
4. Capilares
5. Vidro de relógio
6. Ácido Fumárico Hidratado
7. Bico de bunsen
8. Tiras de papel indicadoras de Ph
9. 1 ml de Etanol
10.1 ml de Acetona
11. Placa cromatográfica de sílica-gel
12. Eluente 15 ml de acetato de etila, etanol e ácido acético
13. Câmara reveladora com cristais de iodo
Imagem 5 - foto do Ácido fumárico obtido
no experimento 1 e utilizado no experimento 2
O segundo experimento foi dividido em quatro etapas a fim de cada uma
apresentar uma comparação entre os ácidos.
A. Determinação da Solubilidade:
Em dois tubos de ensaios diferentes foi colocado 3mL de cada um dos ácidos,
diluídos em 3 mL de água destilada. Foi observado e anotado seus aspectos
organolépticos e a solubilidade de cada um no solvente e logo após ambos foram
aquecidos no bico de bunsen e observados a relativas solubilidades.
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B. Determinação dos pontos de Fusão:
Determinamos o ponto de fusão de ambos os ácidos através de tubos capilares,
colocados no equipamento de determinação de fusão.
C. Determinação da acidez e reatividade: Através de uma tira de papel
indicadora de ph obtivemos os dados de Ph de cada ácido. Ademais foi adicionado
em soluções iguais de 0,1 g de cada ácido e 20 mL de água bicarbonato de sódio
Discussão dos resultados obtidos - experimento 1
No experimento 1, a obtenção do ácido fumárico foi satisfatória e teve alto
rendimento, como observado na imagem 5. Foi obtido uma massa de ácido de 5,85
gramas.
Discussão dos resultados obtidos - experimento 2
No experimento 2, foi observado que o ácido maleico solubilizou sem a
necessidade do aquecimento, ao contrário do ácido fumárico, este ficou um líquido
esbranquiçado. Após o aquecimento este ficou incolor mostrando a necessidade do
aquecimento para a solubilização. O experimento foi de acordo com a imagem 4,
que afirma que o ácido maleico é mais solúvel em água.
Já no segundo experimento encontramos como ponto de fusão do ácido
maleico de 142° C, um pouco acima dos dados da tabela comparativa (imagem 4).
Já do ácido fumárico encontramos como ponto de fusão 140° C, abaixo da tabela
comparativa, pois as ligações de hidrogênio do ácido maleico são intermoleculares,
criando interações mais fracas, diferente do ácido fumárico que possui interações
mais fortes por tanto mais difíceis de serem quebradas e assim seu ponto de fusão é
maior.
No terceiro experimento os dados de Ph foram de ph 2 para ambos dos ácidos
nos tubos de ensaio analisados, e observou-se, também, a maior liberação de gás
no tubo de ensaio que continha, ácido fumárico. O valor de ph do ácido fumárico
confere com os dados (“GESTIS-Stoffdatenbank”, 2022), já o ácido maleico deveria
ser menor.
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CONCLUSÃO
Foi possível identificar as propriedades de isômeros estruturais cis-trans
através da pratica, constatando a ocorrência da reação, visto os reagentes
usados. Ademais, foi possível constatar a solubilidade deles, sua reatividade em
soluções alcalinas e assim chegar na comparação concluímos que o
experimento foi realizado de maneira assertiva, tendo apenas falhas na
constatação dospontos de fusão.
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REFERÊNCIAS
CADASTRADO POR, E.; BUCCINI, D. Isomerização do ácido maleico. [s.l: s.n.].
Disponível em:
<http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/mec/24506/Isomerizacao
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GESTIS-Stoffdatenbank. Disponível em:
<https://gestis.dguv.de/data?name=033440&lang=en>. Acesso em: 20 abr. 2022.
http://pontociencia.org.br/experimentos/visualizar/isomerizacao-do-acido-maleico/95
4
https://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Isomeriza%C3%A7%C3%A3o-Do-%C3%81
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Isomerização do ácido maléico para ácido fumárico | Trabalhosfeitos. Disponível em:
<https://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Isomeriza%C3%A7%C3%A3o-Do-%C3%8
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2022.
ROCHA, J. O que é isomeria? Definição conceitual de isomeria. Disponível em:
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/o-que-isomeria.htm#:~:text=A
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20caracter%C3%ADsticas.>. Acesso em: 27 mar. 2022.
 BARROSO, M. T., 2007 – Apostila de Orgânica Experimental.
 TODA MATÉRIA. Isomeria Geométrica. Disponível em:
<https://www.todamateria.com.br/isomeria-geometrica/>. Acesso em: 27 mar. 2022.
 
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http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/mec/24506/Isomerizacao%20do%20Acido%20maleico.pdf?sequence=1
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