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CENTRO UNIVERSITÁRIO SANTO AGOSTINHO-FSA CURSO: MEDICINA VETERINÁRIA DISCIPLINA: QUÍMICA PROFESSOR (A): RAIMUNDO MIRANDA JÚNIOR ALUNO (A): ________________________________________________DATA:___/____/_____ 1) A cromatografia gasosa acoplada a um espectrômetro de massas, de maneira resumida, é uma técnica analítica extremamente útil na qual moléculas em uma amostra são volatilizadas (levadas ao estado gasoso) e, posteriormente, separadas, de forma que a análise fornece a quantidade de moléculas presentes na amostra, bem como a massa molecular de cada uma dessas moléculas. Uma informação importante dessa análise é que obtendo um valor de massa pode-se correlacionar com uma fórmula química. Por exemplo, se na análise é observado um sinal com massa 78 g/mol, você pode interpretar como sendo uma molécula de fórmula C6H6, que pode ser o benzeno. Por outro lado, um ponto importante a ser considerado na interpretação dessa análise é a existência de isômeros, ou seja, diferentes moléculas de diferentes classes podem apresentar a mesma massa molecular. Sendo assim, uma interpretação equivocada pode ser realizada, por exemplo, durante a análise da composição de algum produto. Para corrigir o erro na produção, você deve enviar no relatório as possíveis moléculas que podem estar contaminando o produto. Para isso, proponha o maior número de isômeros que apresentam a massa indicada na análise, considerando todos os tipos de isomeria existentes. Considere, também, que outras análises realizadas pela sua equipe identificaram que o produto em questão contém oxigênio. 2) Na natureza, é possível observar substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Os primeiros relatos são datados do século XIX com sais inorgânicos de prata. Desde a descoberta, diversos tipos de isomeria foram propostos. Nesse contexto, assinale a alternativa que contém um par de isômeros. A) B) C) D) E) 2) Dentre os diferentes tipos de isomeria, existem a isomeria de cadeia, de posição, de função, metameria e tautomeria. Considerando a isomeria de função, observe os dois compostos abaixo. Eles possuem isômeros de função que pertencem a outras classes de compostos orgânicos. Assinale a alternativa que indica, respectivamente, a classe orgânica à qual pertencem os isômeros de função dos compostos 1 e 2. A) éter e álcool B) cetona e éster C) aldeído e éster D) ácido carboxílico e álcool E) éster e éster 3) A identificação de isômeros se inicia pela verificação da fórmula molecular dos compostos. Se são iguais, analisam-se as diferenças estruturais e de grupos funcionais para atribuir o tipo de isomeria. Nesse sentido, analise os dois pares de compostos ilustrados a seguir, indique qual o tipo de isomeria presente nos pares de compostos. 4) Tanto a semelhança de alguns compostos orgânicos quanto as definições dos tipos de isomeria podem levar a atribuições equivocadas da existência de determinados isômeros. Por isso, sempre tenha atenção na hora de analisar compostos para atribuir a isomeria correta - caso realmente haja isomeria. Observe os compostos a seguir e assinale a alternativa correta. A) Os compostos 2 e 3 são isômeros de função. B) Os compostos 1 e 4 são isômeros de insaturação. C) Os compostos 6 e 7 são isômeros de cadeia. D) Os compostos 4 e 5 são isômeros de função. E) Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. ATIVIDADE ISOMERIA ESPACIAL As gorduras trans, presentes nos alimentos, são exemplos de aplicações da isomeria geométrica. Sabe-se que esse tipo de gordura é extremamente prejudicial ao organismo, podendo ocasionar aumento no colesterol, obstruções coronarianas e levar a sérios problemas cardíacos. Ela não é muito comum na natureza, porém é produzida para uso em alimentos industrializados a partir da gordura vegetal. Grandes quantidades dessa gordura são encontradas em alimentos como bolos, bolachas recheadas e derivados; em menor quantidade, pode ser encontrada na carne e no leite. Você, químico, trabalha em uma empresa do ramo alimentício cujo novo sócio-gerente, para estar em conformidade com políticas internacionais de redução de gordura trans, tem a intensão de eliminar as gorduras trans dos alimentos produzidos na empresa ou substituir por fontes de gordurascis. Por causa disso, ele convoca você para uma reunião para discutir o assunto. Estando na reunião, identifique em que parte do processo industrial ocorre a formação das gorduras trans e ilustre as diferenças estruturais entre os isômeros cis e trans dos ácidos palmitoléico, oléico, elaídico, erúdico, linoléico e linolênico. 1) Alguns compostos orgânicos apresentam atividade óptica, sendo capazes de desviar o plano da luz polarizada. Para que essa propriedade seja observada, deve existir de um centro de assimetria na molécula que lhe confira quiralidade. A mesma configuração de assimetria é observada nos enantiômeros. Nesse sentido, qual dos compostos indicados abaixo pode existir sob a forma de dois enantiômeros? a) 1,1-dibromopropano. b) 1,2-dibromopropano. c) 1,3-dibromopropano. d) 1,1-dibromoetano. e) 1,2-dibromoetano. 2) As regras de Cahn-Ingold-Prelog são utilizadas para determinar a prioridade dos substituintes para atribuição da geometria de ligação dupla. A geometria é designada como cis-trans para alcenos dissubstituídos, mas a designação E e Z é mais conveniente para alcenos trissusbtituídos e tetrassubstituídos. Analise a geometria dos alcenos A, B e C e assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a sua geometria. a) E, E, E b) Z, Z, E c) E, Z, Z d) E, Z, E e) Z, E, Z 3) A cortisona é um esteróide hormonal produzido naturalmente pela glândula adrenal que possui efeito anti-inflamatório e imunossupressor. É produzido sinteticamente e pode ser encontrado na forma de pomada ou comprimido. Analisando sua estrutura, percebe-se que a molécula é quiral. Essa atribuição se dá pela percepção da presença de centros assimétricos. Sabendo da importância de identificar centros assimétricos em moléculas para estimar a sua atividade óptica, assinale a alternativa que apresenta o número de centros assimétricos presentes na cortisona. a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 4) Por definição, enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares umas das outras e não apresentam sobreposição; diastereoisômeros, por sua vez, são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras. Utilizando esses conceitos, identifique quais dos pares de moléculas apresentados abaixo são pares de enantiômeros.
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