Exercicio (SN1 SN2

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA – UEFS
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS – DEXA
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
DOCENTES: Angélica Maria Lucchese
DISCENTES: Ana Caroline Cedraz
1. Complete o esquema que corresponde a um mecanismo do tipo SN1, utilizando setas e os orbitais necessários: 
2) Complete o esquema que corresponde a um mecanismo do tipo SN2, utilizando para a representação da interação entre elétrons e orbitais:
AA
A 
A reação não ocorre, um substituinte volumoso reduz a reatividade. O Carbono na reação é terciário a reação não ocorre devido o impedimento estérico causado pelos grupos volumosos .
3.Responda às questões sobre os processos A e B. Justifique sua resposta:
a. O mecanismo para as duas reações é o mesmo?  Justifique sua resposta. 
Não, o primeiro se da pelo mecanismo de uma reação SN2 e a segunda se dá pelo mecanismo SN1.
b. Demonstre o mecanismo para cada um dos processos e a equação de velocidade.
b. Represente os diagramas de energia para cada um dos processos
b. Represente o estado de transição para as etapas determinantes da velocidade dos processos A e B. 
e) Quando o processo A é efetuado duplicando-se a concentração inicial do nucleófilo, o que ocorre com a velocidade de reação?
Como a velocidade de reação do mecanismo SN2 depende de ambos os reagentes , haleto de alquila e o nucleófilo se houver uma duplicação na concentração do nucleófilo, a velocidade da reação também será duplicada . 
f)Se no processo A a concentração inicial do tosilato de propila e do cianeto forem duplicadas o que ocorre com a velocidade de reação?
Se ambos reagentes duplicar, a velocidade da reação quadruplicará. 
g)Quando o processo B é efetuado duplicando-se a concentração inicial do cloreto de terc-butila, o que ocorre com a velocidade de reação?
Como o Cloreto de terc-butila é a única espécie que participa da etapa determinante da velocidade de reação, entendemos que a velocidade da reação estar relacionada com a concentração desta espécie. 
h)Quando o processo B é efetuado duplicando-se a concentração inicial de água, o que ocorre com a velocidade de reação? 
O nucleófilo não estar envolvido na determinação da velocidade de reação logo sua concentração não tem efeito na velocidade de reação.
4) Ordene os compostos da série abaixo em ordem crescente da sua velocidade relativa em condições de substituição nucleofílica unimolecular  e justifique sua resposta.
[1,2,3 ]
5)Ordene os compostos da série abaixo em ordem crescente da sua velocidade relativa em condições de substituição nucleofílica bimolecular e justifique sua resposta:
1, 2,3 ,4 
 O Iodeto é o mais reativo e o fluoreto o menos reativo, então a velocidade de reação seria maior no composta 4, isto por conta da natureza desses grupos de saída. Quanto mais fraca a basicidade de um grupo, melhor á a sua habilidade de saída. Bases fracas não compartilham bem seus elétrons, não é ligada tão fortemente ao carbono como seria uma base forte é uma ligação mais fraca é mais fácil de ser rompida. O íon fluoreto é uma base tão forte que os fluoretos de alquila praticamente não sofrem reações SN2.