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SDE4033 – Química Orgânica Básica – Questões de Revisão para AV2
Profª Drª Natália Drumond Lopes
1) O farneseno, cuja estrutura está representada abaixo, é classificado como um terpenóide ou terpeno. Esses produtos naturais são compostos que integram uma diversificada classe de substâncias naturais, ou metabólitos secundários de origem vegetal, especialmente das coníferas. Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura correta para o farneseno.
a) 2,6,10-trimetildodeca-tetra-2,6,9,11-eno
b) 2,6,10-trietildodeca-tetra-2,6,9,11-eno
c) 3,7,11-trimetildodeca-tetra-1,3,6,10-ano
d) 3,7,11-trimetildodeca-tetra-1,3,6,10-eno
e) 2,6,10-trimetildodeca-tetra-1,3,6,10-eno
2) Os compostos ômega 3 e ômega 6 são ácidos graxos poli-insaturados que o organismo não produz e que desempenham uma variedade de funções celulares e possuem vários efeitos sobre a resposta imune e inflamatória. Podem ser ingeridos através do consumo de azeite de oliva e frutas oleoginosas. Assinale a alternativa que representa corretamente a geometria das duplas ligações.
a) todas as geometrias são trans.
b) todas as geometrias são cis.
c) o ômega 3 as geometrias são cis e no ômega 6 as geometrias são trans.
d) o ômega 6 as geometrias são cis e no ômega 3 as geometrias são trans.
e) em ambos os compostos existem geometrias cis e trans.
3) O ácido maleico e o ácido fumárico são ácidos dicarboxílicos. São usados em indústrias alimentícias na produção de geleias e sucos de fruta. Considerando as estruturas desses ácidos, representadas abaixo, assinale a alternativa correta:
 Ácido Maleico Ácido fumárico
a) cada um dos ácidos apresenta somente 2 carbonos com hibridização sp2.
b) a nomenclatura oficial para o ácido maleico é ácido butanóico.
c) são isômeros entre si, sendo o ácido maleico (trans) e o ácido fumárico (cis).
d) são isômeros entre si, sendo o ácido maleico (cis) e o ácido fumárico (trans).
e) esses compostos não são isômeros entre si.
4) O ácido linoleico é um ácido graxo poli-insaturado essencial à saúde humana, sendo precursor do ácido araquidônico. É encontrado principalmente em óleos de milho e soja, além de peixes de água fria. A estrutura química do ácido linoleico está representada abaixo.
Assinale a alternativa correta a respeito da estrutura do ácido linoleico: 
a) apresenta características básicas.
b) as 2 ligações duplas estão em conformação cis.
c) as 2 ligações duplas estão em conformação trans.
d) apresenta uma função éster.
e) uma ligação dupla da estrutura do ácido linoleico está em conformação cis e a outra se encontra na conformação trans.
5) A Vitamina A ou Retinol é um micronutriente pertencente ao grupo das vitaminas lipossolúveis, podendo ser encontrada sob a forma de retinóides ou sob a forma de carotenoide. As estruturas do retinol e do retinal estão representadas abaixo. Assinale a alternativa correta a respeito dessas substâncias.
a) são isômeros de função entre si.
b) são isômeros geométricos entre si.
c) possuem isomeria óptica.
d) são isômeros de cadeia entre si.
e) não são isômeros entre si.
6) O DDT foi o primeiro pesticida largamente utilizado durante e após a Segunda Guerra Mundial. Paul Miller, o cientista que o sintetizou, recebeu Prêmio Nobel da Medicina em 1948 por salvar pessoas de doenças como malária e febre amarela. Na década de 1970, foi banido de diversos países devido aos seus efeitos altamente tóxicos a curto e longo prazo. A estrutura do DDT está representada abaixo:
Analise as seguintes afirmativas a respeito do DDT:
I. É um haleto orgânico. 
II. Apresenta isomeria óptica. 
III. Apresenta 12 carbonos com hibridização sp2.
Assinale a alternativa correta:
a) I e II são verdadeiras
b) I e III são verdadeiras
c) II e III são verdadeiras
d) Todas as afirmativas são verdadeiras
e) Nenhuma afirmativa é verdadeira.
7) A figura abaixo representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, em 2009. A respeito dessa molécula, assinale a alternativa correta:
a) apresenta a função ácido carboxílico.
b) possui 2 carbonos com hibridização sp.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos .
d) possui 2 carbonos com hibridização sp2.
e) apresenta 4 carbonos assimétricos.
8) O citral é uma substância que tem odor cítrico, obtido a partir de algumas plantas, como por exemplo, o capim-limão. Sobre a estrutura dessa molécula, assinale a alternativa correta:
,
a) apresenta função cetona.
b) apresenta isomeria geométrica apenas no carbono 2 .
c) apresenta carbono assimétrico.
d) apresenta isomeria geométrica nos carbonos 2 e 6.
e) apresenta 4 carbonos com hibridização sp2.
9) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs), usado para tratamento de dor, febre e inflamação. Sua estrutura química está representada abaixo:
Sobre o composto apresentado, assinale a alternativa correta:
a) possui um carbono assimétrico, logo, apresenta isomeria óptica.
b) possui dois carbonos assimétricos, logo, apresenta diasteroisômeros.
c) possui ligações duplas, logo, apresenta isomeria cis/trans.
d) apresenta o radical isopropil, substituinte no anel aromático.
e) é uma molécula opticamente inativa.
10) O etanol é um biocombustível renovável largamente utilizado que pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar, através de processo de fermentação ou a partir da reação de adição eletrofílica no eteno. Essa reação é denominada:
a) hidrogenação de alcenos.
b) redução de alcenos.
c) hidratação de alcenos.
d) halogenação de alcenos.
e) epoxidação de alcenos.
11) O polietileno (polieteno) é um polímero simples formado a partir do eteno. Suas principais aplicações são em embalagens de biscoitos e mantimentos etc. Assinale a alternativa que indica o tipo de reação para formação do polietileno a partir do eteno:
a) reação de substituição.
b) reação de isomerização.
c) reação de eliminação.
d) reação de adição.
e) reação de oxidação.
12) O poliestireno é um polímero formado a partir do monômero estireno. Pode ser usado na forma rígida com diversas aplicações ou na forma de espuma. A reação de formação desse polímero está representada abaixo:
Assinale a alternativa que indica o tipo de reação para formação desse polímero:
a) reação de substituição.
b) reação de isomerização.
c) reação de eliminação.
d) reação de adição.
e) reação de oxidação.
13) A produção da margarina envolve uma reação com óleos vegetais. As duplas ligações dos ácidos graxos insaturados são quebradas e transformadas em ligações simples. Isso transforma o óleo em gordura semissólida, com a consistência pastosa. Assinale a alternativa que apresenta o nome dessa reação:
a) reação de hidrogenação.
b) reação de Oxidação.
c) reação de Hidratação.
d) reação de Halogenação.
e) reação de Epoxidação.
14) Na reação de adição de HBr ao propeno, o 2-bromopropano é o produto formado majoritariamente. O produto 1-bromopropano é formado em pequenas quantidades. A explicação para isso está contida na Regra de Markovnikov, que pode ser enunciada por:
a) “na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno assimétrico, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla, ou seja, ao átomo que possui mais ligações com o hidrogênio.”
b) “na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno simétrico, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla, ou seja, ao átomo que possui mais ligações com o hidrogênio.”
c) “na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno assimétrico, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono menos hidrogenado da dupla, ou seja, ao átomo que possui menos ligações com o hidrogênio.”
d) “na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno simétrico, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono menos hidrogenado da dupla, ou seja, ao átomo que possui menos ligações com o hidrogênio.”
e) Nenhumas das anteriores.
15) Com relação às reações de adição a alcenos, julgue os itens a seguir:
I. Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de

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